INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA Y ARQUITECTURA UNIDAD TICOMN

OSORIO DE LA CRUZ JORGE LUIS GRUPO: 2pm1 FECHA:

ALQUENOS

Caractersticas generales
Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos; olefinas (ya que el primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar enlazados con el mximo nmero de carbonos posibles en la molcula). Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n. El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120, como corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos lostomos de hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrgenos por el radical metilo (-CH3), obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molcula y adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas. Nomenclatura Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC (en espaol, Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) acord seleccionar la cadena ms larga, presente en la molcula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano, dada al alcano correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en la cadena se seala con un nmero, contado a partir del extremo de la cadena ms cercano a l. Cuando hay mas de un doble enlace en la molcula, se utiliza la terminacin -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y as sucesivamente.

Por ejemplo: CH2=CH2 Eteno (Etileno); CH3CH=CH2 (Propeno o Propileno) Serie homloga Frmula CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CH-(CH2)2CH3 CH2=CH-(CH2)3CH3 CH2=CH(CH2)4CH3 CH2=CH(CH2)5CH3 CH2=CH(CH2)6CH3 CH2=CH(CH2)7CH3 El doble enlace Ya se conoce que los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura. Muchas de las propiedades de estos compuestos se deben a la estructura y estabilidad de este enlace. Estructura Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al plano de la molcula. Estabilidad Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugacin, de modo que un alqueno es tanto ms estable, cuantos ms sustituyentes partan de los carbonos sp2. Propiedades fsicas Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petrleos naturales; son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de craking del petrleo natural. El punto de fusin y de ebullicin individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los ismeros geomtricos Cis y Trans. Propiedades qumicas Nombre Eteno Propeno 1-Buteno 1-Penteno 1-Hexeno 1-Hepteno 1-Octeno 1-Noneno 1-Deceno

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad qumica. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones de sustitucin tpicas de los alcanos.

Hidrogenacin de Alquenos La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO2(Catalizador de Adams).

Adicin de HX Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

Leer ms... Regla de Markovnikov - Regioselectividad Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar

dos tipos de productos en reacciones de sustitucin electrfila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del protn al carbono sp2, que genera el carbocatin de mayor estabilidad. Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse al carbono 1 formndose el carbocatin en el carbono 2. Este carbocatin es secundario y la hiperconjugacin le da una importante estabilidad. Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatin primario es muy inferior a la del secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a un pequeo porcentaje del 1-bromopropano.

Hidratacin de Alquenos El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar. Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera alcoholes.

Adicin de halgenos El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2dicloroetano es sintetizado por la adicin de cloro a eteno.

Oximercuriacin - Desmercuriacin Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

. Formacin de Halohidrinas Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Hidroboracin de Alquenos La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

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Dihidroxilacin de alquenos La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin se puede realizar con tetraxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

Epoxidacin de Alquenos Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos) para formar epxidos. Los epxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxgeno.

Ozonlisis de Alquenos Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o mezclas de ambos despus de una etapa de reduccin.

Adicin de HBr con perxidos En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observ la adicin antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de perxidos en el medio de reaccin.

Polimerizacin de Alquenos Los alquenos, en presencia de cido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polmeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno

Fuente industrial El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversin directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, y las reacciones que pueden sufrir se realizan ms o menos indiscriminadamente sobre la molcula para generar mezclas complejas. Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas ciertas sustancias ms reactivas: los hidrocarburos aromticos benceno, tolueno y los xilenos; y los alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En ltimo trmino, la mayora de los productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico de mayor consumo en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el cido sulfurico, la cal, el amoniaco y el oxgeno. Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molcula-.) Los alquenos so slo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, adems, stas ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relacin especfica con respecto a aquel. Las condiciones en las que los alquenos reaccionan a escala industrial pueden, por razones prcticas y econmicas, diferir ampliamente de las que se utilizan en laboratorio. Usos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.