Qu es la Qumica Orgnica?

La qumica orgnica es la disciplina cientfica que estudia la estructura,

Serotonina propiedades, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio.

El trmino orgnico procede de la relacin existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la qumica orgnica que no estn presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgnicos forman parte de procesos vitales bsicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.

11-cis-retinal Los compuestos orgnicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos bsicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plsticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacuticos, colorantes, insecticidas. La sntesis de nuevas molculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras

ropas, nuevos Benomil - Fungicidaperfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgnicos que han causado daos muy importantes, contaminantes como el DDT, frmacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina cientfica es ms que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.

El origen de la qumica orgnica

Sello en honor a BerzeliusEl trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se crea que los compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital que les haca distintos a los compuestos inorgnicos, adems se consideraba imposible la preparacin en el laboratorio de un compuesto orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos. En 1823, Friedrich Whler, complet sus estudios de medicina en Alemania y viaj a Estocolmo para trabajar bajo la supervisin de Berzelius. UreaEn 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de cianato de amonio, la formacin de unos cristales incoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianato de amonio. El anlisis de los mismos determin que se trataba de urea. La transformacin observada por Whler convierte un compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmacin experimental de que los compuestos orgnicos tambin pueden sintetizarse en el laboratorio.

Grupos funcionales

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura principal. El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. El carbono forma
cuatro enlaces.

Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo. Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.
Metano (un tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno).

La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.

Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3CH3):

Etano (un enlace carbono-carbono).

El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Hexano (una cadena de seis carbonos).

Isohexano (una cadena en ramas de carbono) .

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Cyclohexano (un hidrocarburo en forma de anillo).

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbonocarbono:

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Importante: Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.

Hidrocarburos simples Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.

Alcanos Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina en ano. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
tomos de carbono

Prefijo Meth Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

Nombre de alcanos Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Frmula Qumica CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Frmula semidesarrollada CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de carbonos que se enlazan. Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano): CnH2n + 2 Reemplazamos n por el seis y tenemos C6H2(6) + 2 C6H12 + 2 C6H14 que segn su frmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3 La frmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y los elementos a los que estn unidos. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano.

Alquenos La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble. Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la terminacin eno para denominar un alqueno (no puede Eteno, dos haber un meteno ya que tendra solo un tomo de carbono). El eteno (que sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos molculas de carbono carbonos con enlace doble. unidas por un enlace doble. La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos.

Alquinos Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso ser triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se Etino, dos denominan al combinar un prefijo (que indica el nmero de tomos de carbonos con carbono) con la terminacin ino para denotar un enlace triple.
enlace triple.

La frmula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n2.

Ismeros Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:

CH3 I CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C6H14

CH3CH2CH CH2CH3
C6H14

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus frmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son llamadas ismeros. Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales.

Clasificacin de los compuestos orgnicos Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo de hidrgeno por un halgeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se hace en un carbono intermedio). Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres, sales). Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.

Qu es un grupo funcional? Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras propiedades fsicas y qumicas). Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su funcin qumica. Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.

Etanol

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas (la funcin qumica) de la molcula. A ttulo de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitucin), es un lquido. El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la cerveza y el vino.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo ( OH) Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R O R) Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de tomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O) Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas: los aldehdos y las cetonas. En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace doble). En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin intermedia. (RC=OR) (enlace doble).

Ver: PSU: Qumica; Pregunta 05_2005(Qumica2)

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos. Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados aminas.

Funciones oxigenadas

A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional

Funcin o compuesto Alcohol ter Aldehdo

Frmula Estructura R-OH R-O-R' R-C(=O)H

Prefijo hidroxi-oxioxo-

Sufijo -ol R-il R'-il ter -al -carbaldehdo

Grupo hidroxilo Grupo alcoxi (o ariloxi)

Grupo carbonilo Cetona R-C(=O)R' oxo-ona

Grupo carboxilo cido carboxlico R-COOH

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo
Importante:

ster

R-COO-R'

R-ato de R'iloxicarbonililo

Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico. (Ver: PSU: Qumica, Pregunta 08_2005).

Funciones nitrogenadas

A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)

Grupo funcional

Funcin o compuesto

Frmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

Amina Grupo amino Imina

R-NR2

amino-

-amina

R-NCR2

Amida Grupos amino y carbonilo

R-C(=O)N(R')-R"

Grupo nitro R-NO2 Nitrocompuesto Nitrilo o cianuro R-CN R-NC R-NCO R-N=N-R' R1R2NNR3R4 cianoalquil isocianuro alquil isocianato azo-nitrilo _ _ -diazeno nitro-

Grupo nitrilo

Isocianuro Isocianato

Grupo azo

Azoderivado

Hidrazina

-hidrazina

Hidroxilamina

-NOH

hidroxilamina

Funciones halogenadas

A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono, hidrgeno y elementos halgenos. Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto compuesto

Frmula del R-X R-COX

Prefijo

Sufijo

Grupo haluro Grupo acilo

Haluro Haluro de cido

halo_ Haloformil- Haluro de -olo