Haluro de cido

Haluro de cido

Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por unhalgeno. Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. Estos compuestos dan reacciones de sustitucin nucleoflica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilacin (como la de Frieldel-Crafts). El grupo hidroxilo del cido sulfnico tambin puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un cido halosulfonico. Por ej., el cido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.

[editar]Preparacin
Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo(SOCl2), pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.

Mecanismo de reaccin: R-COCl + SOCl2

[editar]Reacciones
Los halogenuros de cido dan las tpicas reacciones de sustitucin nucleoflica de los derivados de cido. 1) Hidrlisis (conversin a cidos)

Esta reaccin es un ejemplo tpico del tipo de reacciones de sustitucin nuclefila aclica mediante el mecanismo de adicin-eliminacin.1 El mecanismo es el siguiente:

Reaccin general y mecanimo de la hidrlisis de un cloruro de alcanolo/acilo.

2) Alcoholisis (conversin a esteres)

3) Amonlisis/Aminolisis (conversin a amidas)

Las aminas primarias, secundarias y el amonaco reaccionan con los cloruros de acilo para dar una amida ms cloruro de hidrgeno. El ltimo, puede ser neutralizado con una base o exceso de amina. En el mecanismo podemos ver que en la ltima etapa, el nitrgeno pierde un protn resultando la amida, por esto mismo, las aminas terciarias no forman amidas con cloruros de acilo. 2

Reaccin general y mecanismo de formacin de amidas a partir de cloruros de acilo/alcanolo.

4) Conversin a anhdridos de cido

5) Conversin a cetonas

5a. Con reactivo de Gilman

Los compuestos organometlicos dan cetonas pero sin embargo, algunos de ellos pueden seguir reaccionando con las cetonas para terminar dando alcoholes, para prevenir esto, se utilizan diorganocupratos que previenen esto en vez de usar RLi o RMgX que son menos selectivos. 3

Reaccin entre un haluro de acilo y el reactivo de Gilman.

5b. Acilacion de Friedel-Crafts

6) Conversin a alcoholes terciarios

7) Conversin a aldehdos

[editar]Referencias
Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. p. 886. ISBN 84282-1172-8. 2. Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. p.887 . ISBN 84282-1172-8. 3. Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. p. 888. ISBN 84282-1172-8.

1.

Nitrilo
Estructura general de los nitrilos.

Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano (-CN) como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

ndice
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1 Propiedades qumicas 2 Nomenclatura 3 Propiedades fsicas 4 Obtencin 5 Reacciones 6 Referencias

[editar]Propiedades

qumicas

[editar]Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

Nombre del compuesto

Estructura

PM (g/mol)

P.Fus. (C)

P.Eb. (C)

cianuro de hidrgeno1

H-CN

27,0

-13,24

25,7

acetonitrilo o etanonitrilo2

CH3-CN

41,0

-45

81

propionitrilo o propanonitrilo3

CH3-CH2CN

55,1

-92

97

butironitrilo o butanonitrilo4

CH3-CH2CH2-CN

69,1

-112

116-118

pentanonitrilo5

CH3-CH2CH2-CH2-

83,1

-96

139

Nombre del compuesto

Estructura CN

PM (g/mol)

P.Fus. (C)

P.Eb. (C)

hexanonitrilo6

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CN

97

-80

161-164

heptanonitrilo o caprilonitrilo

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CH2CN

111,2

-64

186-187

octanonitrilo

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CN

125,2

-45

198-200

nonanonitrilo opelargononitrilo9

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CN

139,2

-35

224

10

decanonitrilo10

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CN

153,3

N/D

241-243

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

Acrilonitrilo CH2=CH-CN Malononitrilo NC-CH2-CN Piruvonitrilo CH3-CO-CN

[editar]Propiedades

fsicas

El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los

nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.

[editar]Obtencin
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica: RX + CN-Na+

RC N + X-Na+

Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

[editar]Reacciones
Artculo principal: Reacciones de nitrilos.

Una de las reacciones ms utilizadas de los nitrilos es su hidrlisis a cidos carboxlicos. Esta reaccin tiene lugar en presencia de un cido o de una basefuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrlisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales molecularesocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares " en formamida se muestra arriba.

Otra versin de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr. Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto sugrupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil: CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y sonbases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
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1 Poliamidas 2 Reacciones de amidas 3 Ejemplos de amidas 4 Importancia y usos

5 Enlaces externos

[editar]Poliamidas
Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace peptdico.

-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de aceites vegetales con aminas. Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

[editar]Reacciones

de amidas

Artculo principal: Reacciones de amidas.

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrlisis cida o bsica: La amida se hidroliza en medio bsico formando un carboxilato de metal o en medio cido formando un cido carboxlico.

Deshidratacin: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentxido de fsforo se produce un nitrilo.

Reduccin: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas. Transposicin de Hofmann: En presencia de un halgeno en medio bsico se produce una compleja reaccin que permite la obtencin de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

[editar]Ejemplos

de amidas

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Son fuente de energa para el cuerpo humano.[cita requerida] Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.[cita requerida]

[editar]Importancia

y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nylon.

Amina
Existen diferentes tipos de aminas: - Aminas Primarias - Aminas secundarias - Aminas terciarias Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amonaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que losalcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
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1 Nomenclaturas 2 Reglas para Nombrar Aminas 3 Vase tambin 4 Enlaces externos

[editar]Nomenclaturas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos:

Compuesto

Nombres

CH3-NH2

Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3

Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3 | N-CH3 | CH3

Trimetilamina o dimetilaminometano.

CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 [editar]Reglas

Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanamina

para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina

el compuesto nmero 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina 1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posicin sea la ms baja posible y nombra con el

vocabloaza

Tiol
Sulfhidrilo.

En qumica orgnica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un tomo de azufre y un tomo de hidrgeno(-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
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1 Nomenclatura 2 Etimologa

3 Propiedades fsicas

o o

3.1 Olor 3.2 Puntos de ebullicin y solubilidad

4 Propiedades qumicas

o o o

4.1 Sntesis 4.2 Reacciones 4.3 Acidez

5 Importancia biolgica 6 Ejemplos de tioles 7 Enlaces externos

[editar]Nomenclatura
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

El mtodo preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en aadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El mtodo es casi idntico a la denominacin de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sera metanotiol.

Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un mtodo viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sera metil mercaptano.

Como prefijo, el trmino utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

[editar]Etimologa
El trmino mercaptano viene del latn mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo SH se une fuertemente al elementomercurio.

[editar]Propiedades [editar]Olor

fsicas

Muchos tioles son lquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las protenas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron aadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, despus de la mortfera explosin de 1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son tambin responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reaccin no deseada entre el azufre y la levadura. Sin

embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma caracterstico de este.

[editar]Puntos

de ebullicin y solubilidad

Debido a la pequea diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrgeno, un enlace S-H es prcticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparacin con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociacin por enlaces de hidrgenocon el agua y las molculas entre s. Por lo tanto tienen puntos de ebullicin inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullicin como los sulfuros isomricos.

[editar]Propiedades [editar]Sntesis

qumicas

Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los utilizados para la sntesis de alcoholes y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nuclefilos que los tomos de oxgeno. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH3CH2SH + NaBr Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en ter seco o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' R-SH + R'-SH

[editar]Reacciones
El grupo tiol es el anlogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxgeno pertenecen al mismogrupo de la tabla peridica, comparten algunas propiedades de enlacesimilares. Al igual que el alcohol, en general la forma

desprotonada RS(llamado tiolato) es qumicamente ms reactiva que la forma tiol protonada RSH. La qumica de tioles est relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioteres, tioacetales y tiosteres, que son anlogos a los teres, acetales ysteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioter. (De hecho, bioqumicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioter.)

[editar]Acidez
El tomo de azufre de un tiol es muy nucleoflico, bastante ms que el tomo de oxgeno del alcohol. El grupo tiol es bastante cido, con el pKahabitualmente alrededor de 10 a 11. En la presencia de una base se forma un anin tiolato, que es un muy potente nuclefilo. El grupo y su correspondiente anin son fcilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgnico (R-S-S-R). 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidacin por reactivos ms poderosos como el hipoclorito de sodio o perxido de hidrgeno resulta en cidos sulfnicos (RSO3H). 2R-SH + 2H2O2 RSO3H + 2H2O

[editar]Importancia

biolgica

Dado que es el grupo funcional del aminocido cistena, el grupo tiol desempea un papel importante en los sistemas biolgicos. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cistena (como en monmeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de protenas, una reaccin de oxidacin puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una protena si las csteinas forman parte de una misma cadena peptdica o contribuir a la estructura cuaternaria de protenas multimricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de pptidos. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formacin de cistina. Los productos qumicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cistena con grupos sulfhidrilo libres, mientras que los productos qumicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cistena y forman puentes disulfuro de cistina. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la

enzima y el sustrato, lo que contribuye a la actividad cataltica. Los residuos de cistena del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cistena.

[editar]Ejemplos

de tioles

Por su olor desagradable algunos tioles son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso domstico que son inodoros (metano, etano,butano,...) como el metiltiol CH3-SH.

El olor caracterstico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol. CH3-CH2-CH2-SH.

Son tambin tioles:

El Coenzima A (CoA). La Lipoamida. El Glutatin. El aminocido Cistena.

Alcoholes fenoles teres y

tiolesPresentation Transcript
1. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH. 2 2. Chem3D Embed Chem3D Embed Chem3D Embed Chem3D Embed 3 3. 4 4. Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similarFrmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (C) solubilidad en aguaCH3OH metanol 32 65 infinitaCH3CH3 etano 30 -89 insolubleCH3CH2OH etanol 46 78 infinitaCH3CH2CH3 propano 44 42 insolubleCH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinitaCH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insolubleCH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100gCH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insolubleCH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100gHOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinitaCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble 5

5. Los alcoholes pequeos son muy solubles en agua.En los alcoholes grandes,la cadena carbonadadificulta la formacin depuentes de hidrgeno,provocando que elfenmeno seadesfavorableenergticamente. Muy poco soluble en agua 6

6. 7 7. 8 8. Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: Se elige la cadena de carbono ms larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminacin -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminacin -ano por -anol). 9

9. Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo. Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posicin en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabtico. 10

10. Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminacin "ico". A continuacin se incluyen los nombres IUPAC y, entre parntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular ms bajo. 11

11. CH3OH metanol Chem3D Embed Chem3D Embed alcohol metlico 12

12. CH3CH2OH Chem3D Embed Chem3D Embed etanolalcohol etlico 13

13. CH3CH2CH2OH 1-propanol Chem3D Embed Chem3D Embed alcohol n-proplico 14

14. CH3 CH OH CH3 2-propanol Chem3D Embed Chem3D Embed alcohol isoproplico 15

15. CH3 CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol Chem3D Embed Chem3D Embed alcohol n-butlico 16

16. CH3 13 CH3 CH CH2 OH 2 Chem3D Embed Chem3D Embed 2-metil-1-propanol alcohol isobutlico 17

17. 1 CH3 34 CH3 CH2 CH OH Chem3D Embed Chem3D Embed 2 2-butanol alcohol sec-butlico 18

18. 1 CH3 23 CH3 C OH Chem3D Embed Chem3D Embed CH3 2-metil-2-propanol alcohol t-butlico 19

19. OH Chem3D Embed Chem3D Embed ciclohexanolalcohol ciclohexlico 20

20. OH CH2 Chem3D Embed Chem3D Embed fenilmetanolalcohol benclico 21

21. Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. 22

22. CH2CH2 Chem3D Embed Chem3D Embed OH OH1,2etanodiol etilenglicol 23

23. CH2CH2CH3OH OH Chem3D Embed Chem3D Embed 1,2-propanodiolpropilenglicol 24

24. 1 2 3CH2 CH CH2 Chem3D Embed Chem3D Embed OH OH OH1,2,3-propanotriol glicerol 25

25. 26 26. O frioRCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 + H2Oalcohol 1o. aldehdo cido carboxlicoCH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O 1-propanol propanal cido propanoico 27

27. + KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOHR CH R OH Oalcohol 2o. cetona CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH + OH O 2-propanol propanona 28

28. El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios. OH Cl ZnCl2 R C R + HCl R C R + H2O R R Reaccin inmediata Alcohol 3 29

29. Reaccinms lenta 30 30. No hay reaccin 31 31. 180R CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3 + H2O alqueno menos alquenos ms OH sustituido sustituidoalcohol 2o producto principal 32

32. Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir un tomo de hidrgeno unido a un anillo aromtico por un grupo hidroxilo, OH OH OH OH | | CH3 Cl Fenol o-metilfenol m-clorofenol 33

33. Chem3D Embed Chem3D Embed 34 34. Chem3D Embed Chem3D Embed 35 35. Chem3D Embed Chem3D Embed 36 36. Chem3D Embed Chem3D Embed 37 37. Chem3D Embed Chem3D Embed 38 38. Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra TER CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 dimetil ter etilmetil ter dietil ter En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo CH3 CH2 O CH3 metoxietano 39

39. 1 CH3CH3 O CH CH3 3 Chem3D Embed Chem3D Embed 2 2-metoxipropano ter isopropilmetlico 40

40. CH2 CH2CH3 O CH3 Chem3D Embed Chem3D Embed etoxietano ter dietlico 41

41. O CH3 Chem3D Embed Chem3D Embed ter fenilmetlicometoxibenceno 42

42. 43 43. Chem3D Embed Chem3D Embed Chem3D Embed Chem3D Embed 44

44. Propiedades de los fenoles solubilidad g/100NOMBRE pf C pe C g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 2.5 p-cresol 36 201 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8 45

45. Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto. CH2 CH3 SH CH3 SH metanotiol etanotiol metilmercaptano etilmercaptano La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos. 46

46. Chem3D Embed Chem3D Embed 47 47. Chem3D Embed Chem3D Embed 48 48. Chem3D Embed Chem3D Embed 49