UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PROFESORA ELENA IVANOVNA KLIMOVA

GRUPO 3 EQUIPO 6 INFORME DE PRCTICA: OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO

Informe Esquema de la reaccin (mecanismo)

Descripcin del trabajo Se prepar un ter mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular. -En un matraz pera de una boca se disolvi 0.5g de fenol en 15 mL de NaOH 33% despus se agit durante unos 2 minutos, posteriormente se agreg 0.5g de cido monocloroactico seguida de una agitacin por al menos 2 minutos. -Se quit el tapn y se calent a bao Maria con un sistema de reflujo por 15 minutos como se muestra en la figura.

-Se deja enfriar la mezcla de reaccin y se diluy con 5 mL de agua y se acidific con HCl concentrado hasta tener un pH de 1, lo observado fue lo siguiente:

-Inmediatamente despus se hizo una separacin mltiple extrayendo con ter etlico usando tres porciones de 5 mL. Ya identificadas las se procedi a colocar todos los extractor orgnicos en el embudo de separacin nuevamente

-Se lav la fase orgnica tres veces con 5 mL de agua cada vez. -Se extrajo la fraccin orgnica con disolucin de Na2CO3 al 15%, usando tres porciones de 2.5 mL.

El extracto acuoso alcalino con HCl concentrado hasta pH 1 (la adicin debe de ser gota a gota en la campana). Se enfro a bao de hielo para promover la precipitacin de la sal y se separ al vaco. Observaciones Cuando se agit vigorosamente el fenol en NaOH, fue para disolverlo por completo y evitar la menor cantidad de subproductos, lo mismo sucedi cuando se agreg el cido monocloroactico. Para identificar que la solucin efectivamente fuera de un pH=,1 se us papel indicador y a este se le coloc una pequea cantidad de la solucin en cuestin, si se tornaba de color azul la solucin no estaba suficientemente cida, por el contrario si se tornaba rosa, podamos decir que el pH ya era 1. El exceso de H + favoreca enormemente la reaccin qumica.

Rendimiento El mecanismo de reaccin nos muestra que el rendimiento est dado por el fenol, esto es, un mol de fenol producen un mol de cido fenoxiactico, la reaccin es 1:1, calculamos sus masas molares:

En la prctica obtuvimos 0.380g de cido Fenoxiactico de 0.495 de Fenol, entonces:

X mol 100% Y mol Z

Donde: X es la cantidad en mol de Fenol Y es la cantidad en mol de A. Fenoxiactico Z es el %

Entonces Z la calculamos:

Tuvimos un rendimiento del 80.57% Cuestionario 1. Qu reaccin se lleva a cabo entre el fenol y el hidrxido de sodio? Sucede una reaccin cido-base para formar un alcxido y agua como se muestra en la siguiente imagen:

2. Qu reaccin se lleva a cabo entre el cido monocloroactico y el hidrxido de sodio? Se lleva a cabo una reaccin SN2 como se muestra a continuacin:

3. Realice el clculo para obtener la cantidad terica del hidrxido de sodio al 33% P/V que se requiere para que la reaccin se lleve a cabo cuantitativamente (cantidad estequiomtrica). Como la reaccin es 1:1 en moles, entonces la cantidad necesaria en gramos de cada reactivo es la siguiente: ( )

Para el clculo de NaOH a 33% de 25 mL:

Obtenemos la cantidad estequiomtrica necesaria en gramos de NaOH de la siguiente manera: ( )

Despejando el volumen necesario de NaOH al 33% para realizar la reaccin estequiomtricamente:

Se tendra que agregar 0.6448 mL de NaOH al 33% para realizar la reaccin estequiomtricamente. 4. Qu sucede si se utiliza menor cantidad de hidrxido de sodio que la cantidad estequiomtrica? No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reaccin cido base y posteriormente la reacciona de sustitucin, por lo que se obtendra una cantidad mnima de producto o nula.

5. Realice un diagrama de flujo del proceso de aislamiento del cido fenoxiactico de la mezcla de reaccin.
cido fenoxiactico (extraccin con ter etlico)

Fase Acuosa

Fase orgnica Fase orgnica

NaCl Fase Acuosa cido monocloroactico Eter etlico Fase orgnica Fenol Sal sdica de cido fenoxiactico Fase Acuosa Lquido HCl

cido fenoxiactico

Fenol
Extraccin con NaHCO3

Agregar HCl Filtrar

Slido cido Fenoxiactico Secar

6. En el proceso de aislamiento del cido fenoxiactico, se llev a cabo una extraccin cido-base utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, Qu pasara si en lugar de este disolvente se utilizara una disolucin diluida de NaOH? Al realizarse con NaOH se disolvera en mucho tiempo, en cambio el Na 2CO2 para este compuesto es ptimo para la disolucin instantnea

Conclusiones Efectivamente, el ter fue obtenido mediante la reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular con una serie de pasos que pudimos realizarlos ntegramente en el laboratorio con un rendimiento muy bueno fue posible debido a que se us un exceso de reactivos y a las condiciones de temperatura en las que se realizaron lo que favoreci la cintica de la reaccin. Aprovechamos las propiedades cidobase de cada uno de los compuestos aqu presentes, el fenol es una base que reaccion en NaOH que favorece la cintica de la reaccin con cido monocloroactico, pero se obtuvo muchos subproductos en esta reaccin que nuevamente aprovechamos sus propiedades cido-base para la separacin ptima de cada uno de los productos no deseados. La sntesis fue perfectamente estereoespecfica con un producto simtrico debido a que el cido monocloroactico es un compuesto con un carbono primario y hay muy poco impedimento estrico aunado a que el fenol no tiene centro quiral. Bibliografa -McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. -Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. -http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cloroac%C3%A9tico -http://www.quimicaorganica.org/eteres-teoria/sintesis-williamson.html