UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULAD DE INGENIERIA QUIMICA

ALDEHIDOS Y CETONAS 1. OBJETIVOS a) Poder diferenciar una cetona de un aldehdo mediante sus raciones con distintos reactivos 2. MARCO TEORICO Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en bioqumica como en la industria qumica. 1. ALDEHIDOS Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico. Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacion de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la dehidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin de el alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleofilica.

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1.1 OBTENCION DE ALDHEIDOS 1.- Formacin de aldehdos (a).- Oxidacin de alcoholes primarios EJEMPLOS

(b).- Ozonlisis de alquenos

(c).- Reduccin parcial de steres

a. Oxidacin de los alcoholes primarios La oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos se puede conseguir utilizando clorocromato de piridinio (PCC) como agentes oxidante. El PCC es una mezcla de xido de cromo (VI), piridina y HCl. El PCC es capaz de oxidar alcoholes secundarios a cetonas, pero casi siempre se utiliza para oxidar alcoholes primarios a aldehdos.

Los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Oxidacin de Swern Otra forma de oxidar un alcohol primario a un aldehdo es mediante la oxidacin de Swern. Esta reaccin utiliza dimetilsulfxido (DMSO)

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como agente oxidante junto con cloruro de oxalilo y piridina. Los subproductos de esta reaccin se pueden separar con facilidad de los productos, haciendo de sta una reaccin conveniente. Los alcoholes secundarios tambin se pueden oxidar a la cetona correspondiente con esta reaccin.

b. Ozonlisis de alquenos La ozonlisis de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces. c. Hidratacin de alquinos En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
2 SO 4 HC CH + H 2O H CH 2CHOH CH 3CHO Acetileno etenol acetaldehido

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. 2. CETONA Una cetona es un compuesto que contiene el grupo carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el ms importante del compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi- (ejemplo: 2-oxopropanal).

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El grupo funcional carbonilo es un tomo de carbono unido con un doble enlace a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono.

Propiedades fsicas y qumicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Las cetonas son inertes a la mayora de los agentes oxidantes comunes, pero experimentan con lentitud una reaccin de ruptura cuando se tratan con KMnO4 alcalino caliente. El enlace carbono-carbono prximo al grupo carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de cidos carboxlicos. La reaccin slo es til para cetonas simtricas como ciclohexanona, puesto que a partir de cetonas no simtricas se forman mezclas de productos.

2.1 OBTENCION DE CETONAS Formacin de cetonas (a).Oxidacin de alcoholes secundarios Ejemplos

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(b).- Ozonlisis de alquenos

(c).-

(d).- Hidratacin de alquinos

(e).- Reaccin de diorganocupratos con cloruros de cidos

a) Oxidacin de alcoholes primarios y secundarios Oxidacin de alcoholes con reactivos de cromo (VI). Los alcoholes primarios dan aldehdos y las secundarias cetonas.

b) Ozonolisis de alquenos Los alquenos rompen con ozono generando aldehidos y cetonas. La reaccin requiere un reductor de segunda etapa.

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d) Hidratacin de alquinos Hidratacin de alquinos, produce enoles que tautomerizan a compuestos carbonilos. sta hidratacin puede ser Markovnikov utilizando agua, sulfrico y sulfato de mercurio. La hidroboracinoxidacin produce la adicin anti-Markovnikov.

3. MATERIALES Y EQUIPO Materiales Vaso de precipitado. Pinza de madera. Mechero de Bunsen. Tubos de ensayo. Gradilla. Trpode y rejilla de asbesto. Soporte Universal Reactivos Formaldehdo HCHO. Benzaldehido C6H5CHO Acetaldehdo CH3CHO Permanganato de Potasio KMnO4 cido Clorhdrico HCl.

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cido Sulfrico H2SO4.

Hidrxido de sodio NaOH. Reactivo de Legal. Nitroprusiato de Sodio Na2NOFe(CN3) Reactivo de Deniges. Reactivo de Fehling. Reactivo de Schiff Reactivo de Tollens.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL PRUEBA DE IDENTIFICACION 1.- REACTIVO DE TOLLENS En un tubo de ensayo colocamos nuestra muestra y le agregamos el reactivo de tollens que es a base de Ag(NH3)2OH, finalmente procedemos a llevarlo a bao maria. MUESTRA + Ag ( NH 3 )OH NO REACCIONA CONCLUSION: De la experiencia se observa que la muestra no reacciona con el reactivo de Tollens, de lo cual es grupo concluye que se trata de una Cetona. 2.- REACTIVO DE FEHLING Para esta experiencia, previamente preparamos el reactivo de Fehling, mezclando Fehling 1 con Fehling 2, que es a base de cupitartrato de Na y K En un tubo de ensayo colocamos la muestra y le aadimos el reactivo de Fehling, lo llevamos a bao maria. MUESTRA + Cu + + + OH NO REACCIONA CONCLUSION: Se observa que la muestra no reacciona con el reactivo de fehling, de lo cual se concluye que es una cetona 3.- REACTIVO DE SHIFF

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Primero preparamos el reactivo de Schiff ,en 50 ml de agua se le hecha la fucsina solida 5mg de color grosella luego se le hecha NaHSO3 la fucsina se decolora En un tubo d ensayo colocamos la muestra y le aadimos el reacctivo de shiff, y lo llevamos a bao Maria por unos minutos. CONCLUSIONES.La muestra no cambia de coloracin a rojo grosella como lo hara con un aldehdo por lo tanto se concluye que es una cetona.

4.- REACTIVO DE DENIGUES En un tubo de ensayo colocamos la muestra y le aadimos el reactivo de denigues y llevamos a bao Maria.

CONCLUSIONES: Del experimento se observa un color blanquecino o amarillento lo cual indica que es una cetona. 5.- REACCION CON EL NITROPRUSIATO O PRUEBA DE LUGOL. En un tubo de ensayo colocamos nuestra muestra, le aadimos el nitroprusiato y finalmente hidrxido de sodio. Cetona

CONCLUSION:

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Del experimento observamos que se torna color violeta que es prueba de que se trata de una cetona 5. CONCLUSIONES Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechas en la prctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y analizada. La cetona no reacciona con el reactivo de tollens mientras que los aldehdos si Solos los aldehdos reaccionan con el reactivo de fehling Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.

6.

BIBLIOGRAFA http://www.geocities.com http://dta.utalca.cl/quimica http://www.elergonomista.com/aldehidos.htm

7.

ANEXO

Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de ms importancia tanto en la naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehdos y cetonas. En la industria qumica se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos. 1) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. 2) Los dos efectos ms importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes. 3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en fro (Instrunet) y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas. 4) El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.

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5) Los principales efectos del formaldehido son: irritacin de las vas respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como 9) El aldehido vanlico (vainilla) se usa en: industria de alimentacin y perfumera. 10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos pases est considerada como enfermedad profesional). 15) El acetaldehido se usa: en la industria qumica en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en lquido o sus vapores. 16) El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando tambin como narctico sobre el SNC. 17) El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etlico y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabs). 18) La intoxicacin crnica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crnico. 19) La exposicin repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.