UNIVERSIDAD AUTONOMA DE AGUASCALIENTES

CAMPUS SUR

Nancy Judith Correa Regalado Ingeniera Biomdica Semestre: 2 Grupo: A I.B.Q. Adilene Dvila Galvn Qumica de materiales Prctica 4 Clasificacin de un compuesto orgnico por su solubilidad

Aguascalientes, Aguascalientes a: Martes 26 de Febrero de 2013.

Objetivo: Realizar pruebas de solubilidad en diferentes compuestos orgnicos y as clasificarlos de acuerdo a dicha propiedad. Introduccin: Cuando un compuesto (soluto) se disuelve en un disolvente, las molculas de aquel se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente. La solubilidad de una sustancia orgnica en disolventes es un fundamente del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las bases. (2) Tanto las cantidades de compuesto como de disolvente utilizadas en los ensayos de solubilidad son parmetros crticos si se quieren obtener datos dignos de confianza. Se considera a un producto soluble si la solubilidad de este compuesto es superior a tres partes del compuesto por 100 partes de disolvente a temperatura ambiente (25). El experimentador usar las cantidades tan pequeas de compuesto como le sean posibles, generalmente unos 10 mg en 0,33 ml de disolvente. Los compuestos orgnicos se han clasificado: Divisin S1: Compuestos solubles en agua y solubles en ter o benceno. Los formadores de puente de hidrgeno son los que tienen tomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 tomos de carbono no son solubles en esta divisin. Divisin S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en ter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares. Divisin B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2 N. Los compuestos que contienen grupos funcionales bsicos.

Divisin A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N. Compuestos que contienen grupos funcionales cidos con pKa menor que 12. Divisin A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5 N. Los cidos con un pKa menor que 6 y los cidos con un pKa mayor que 8 sern insolubles. Divisin M: Compuestos que contienen nitrgeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halgenos pueden estar presentes al igual que el nitrgeno y el oxgeno. Divisin N: Compuestos que son solubles en cido sulfrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. NO poseen nitrgeno, ni oxgeno, no son comunes los halgenos. Divisin I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificaciones y que no contiene nitrgeno o azufre. Hidrocarburos, derivados halogenados de hidrocarburos. (4)

Material: 1 gradilla 10 tubos de ensayo 5 pipetas pasteur 2 bulbos 1 esptula

Reactivos: Benceno Alcohol amlico cido saliclico Sacarosa Acetato de etilo

Anilina Agua ter o benceno NaOH al 5% NaHCO3 al 5% HCl al 5% H2SO4 H3PO4 Procedimiento:

1.- En un tubo de ensayo colocar 0.033 gr o 3 gotas de reactivo 2.- Aadir en pequeas porciones 40 gotasl del solvente, agitando despus de cada adiccin. 3.- Anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formacin de precipitados.

4.- Compuesto insoluble: no disolverse en mximo 10 min.

5.- Una vez claseificado, se suspende la determinacin.

NOTA: Para hacer la determinacin de solubilidades y la clasificacin haga uso del esquema tabla que se incluye, (para facilitar el desarrollo de la prctica respete el orden de solventes indicados en la misma. Al reportar incluir en resultados una tabla que contenga nombre, frmula, solubilidad en solventes y grupo en que se clasifica. Cuestionario: 1.- Define solubilidad. La solubilidad s, es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra. Se expresa en trminos de la masa de una sustancia (denominada soluto) que puede disolverse en una masa de otra (denomina el disolvente) S= m soluto / m disolvente). (1)

2.- Cules son los factores de que depende la solubilidad de un soluto en un solvente? La solubilidad depende de la naturaleza qumica de ambas sustancias (mientras ms afines sean, ms soluble ser el soluto en el solvente) Existen disoluciones de un slido en un lquido, como el azcar en agua y la sal en agua (la solubilidad del azcar en agua es mucho mayor que la de la sal de mesa en agua); tambin de un gas en un lquido, como el dixido de carbono en los refrescos gaseosos, y de dos lquidos, como el alcohol en agua. Si se agrega ms sustancia a la solucin (por encima del valor de su solubilidad), entonces la primera ya no se disuelve (aunque puede obtenerse soluciones sobresaturadas) Hay solutos cuya solubilidad en un solvente es finita (como el etanol en agua) En muchos casos, la solubilidad se expresa cuantitativamente como gramos de sustancia en cien gramos del disolvente; son embargo tambin puede expresarse en masa por volumen o en volumen por volumen. A veces se hace referencia a la solubilidad de una sustancia en un disolvente en trmino cualitativos como: soluble, poco soluble e insoluble. La solubilidad de una sustancia vara con la temperatura y la presin. En la mayora de los casos, sobre todo cuando se trata de solutos slidos, la solubilidad aumenta si tambin lo hace la temperatura. Sin embargo, a veces, ms bien disminuye al aumentar la temperatura; por ejemplo la solubilidad del oxgeno en el agua decrece al subir la temperatura y si se trata de un ro o un lago, aunque las variaciones de (temperatura y oxgeno) sean muy pequeas afectan negativamente la vida acutica. (3)

Bibliografa: 1.-Beatriz A. 2006 Qumica I Introduccin al estudio de la materia Editorial Universidad Estatal a Distancia. Pp 25 2.-Clasificacin de compuestos orgnicos por su solubilidad. (Visitado ltima vez: 22/02/13) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii-nueva/test-analisis-funcional-2011/e11_2011/e11_2011 3.-Corts A, R Shirsago. 1997. Qumica Prctica. Fernndez editoriales. Mxico. Mxico. pp 206 4.-Laboratorio de qumica orgnica. (Visitado ltima vez: (22 /02/13) http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/08/clasificacion-por-solubilidadde_5793.html

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE AGUASCALIENTES

CAMPUS SUR

Nancy Judith Correa Regalado Ingeniera Biomdica Semestre: 2 Grupo: A I.B.Q. Adilene Dvila Galvn Qumica de materiales Prctica 4 Clasificacin de un compuesto orgnico por su solubilidad

Aguascalientes, Aguascalientes a: Martes 05 de Marzo de 2013.

Resultados:

Fig. 1

Fig. 2

Fig. 1: Soluto: Benceno, con los 7 solventes* todos muestran un aspecto transparente, con excepcin del H2SO4 que es blanco, slo con ter es soluble. Fig. 2: Soluto: alcohol amlico, con los 7 solventes* todos muestran aspecto transparente, con excepcin al H2SO4que es amarillento, es soluble en H2SO4, eter, NaOH, HCl y H3PO4.

Fig. 3

Fig. 4

Fig. 3: Soluto: cido saliclico, con los 7 solventes* todos muestran un color transparente, es soluble en todos excepto en el H3PO4, agua y HCl. Fig. 4: Soluto: sacarosa, con los 7 solventes* Solventes en todos, parcialmente solvente en ter y no soluble en H3PO4, todos muestran color transparente, en los que no son solubles se observan las fases del slido (soluto) y lquido (disolvente)

Fig. 5

Fig. 6

Fig. 5: Soluto: acetato de etilo, con los 7 disolventes* muestran aspecto transparente, es parcialmente soluble en: agua, NaOH, NaHCO3; insoluble en: H3PO4 y en los dems es soluble. Fig. 6: Soluto: anilina, con los 7 disolventes*, con agua y NaHCO3 es de color morado y soluble, insoluble en benceno, en NaOH (color caf) y semisoluble en H2SO4 (desprendimiento de calor), en H3PO4con color amarillo. Nombre Benceno Formula C6H6 Grupo funcional Alqueno (hidrocarburo cclico) Solubilidad Lquido no polar, insolubles en agua, incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno, alcanos lquidos miscibles entre s, los disolventes son otros alcanos y disolventes de baja polaridad Grupo I Lquido no polar, solubles en agua, la solubilidad depende del tamao y forma de la cadena alqulica. Solubilidad mayor en solventes no polar y menor en polares. Grupo A2 Cierto carcter polar y permite la formacin de puentes de hidrgeno. Grupo A1 La cadena de carbonos hace que sea poco soluble en agua. Grupo S1 Polaridad variable, C=O Oxgeno parcialmente (-) y Carbono parcialmente

Alcohol amlico

C5H12OH

Alcohol

cido saliclico

O-OHC6H4COOH

Derivado cido

Sacarosa

C12H22O11

Polisacrido poli hdrico

Acetato de etilo

CH3COOCH2CH3

Ester

Anilina

Amina

(+) Grupo S1 Compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, la solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen anilloo aromtico. Grupo S2

Discusiones: En base al diagrama mostrado en el fundamento de la prctica se obtiene la clasificacin de grupos; este diagrama se anexa a este reporte final. 1.-*Benceno: Insoluble en agua, insoluble en NaOH, insoluble en HCl, insoluble en H2SO4; siguiendo la tabla de gua sabemos que este compuesto se clasifica en el grupo I. El grupo I, lo constituyen hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos aromticos y derivados El benceno es un hidrocarburo aromtico, en el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrogeno.i Las molculas de yodo se mantiene unidas entre s en el slido mediante fuerzas dbiles de Van der Waals y las del benceno tambin se encuentran unidas por el mismo tipo de fuerzas. Estas fuerzas son de magnitud semejante a las fuerzas de Van der Waals entre el yodo y el benceno. Por tanto, resulta fcil para las molculas de benceno penetrar en el cristal de yodo y separar a las molculas de yodo; de forma semejante es fcil para las molculas de yodo penetrar entre las molculas de benceno y, por lo tanto, distribuirse entre el lquido. De esta forma se disuelve el yodo. iv De forma semejante, las atracciones hexano-hexano, benceno-benceno y hexano-benceno son dbiles y comparables entre s y el hexano se disuelve en el benceno. El los lquidos de polaridad moderada tales como el metanol, la situacin es ms complicada y no es posible predecir con confianza los efectos de solubilidad que son ms complicados. En el caso de lquidos de elevada polaridad, tales como el agua, puede

observarse que hay comportamiento general. En el agua la atraccin agua-agua aumenta marcadamente por la existencia de enlaces por hidrgeno estas atracciones agua-agua son mucho ms fuertes que las atraccin yodo-yodo o las atracciones yodo-agua y las molculas de yodo no pueden abrirse camino entre la estructura del agua. Por ello el yodo es casi insoluble en agua. En el caso del agua y el benceno se presenta una situacin semejante y por ellos estos dos lquidos no se disuelven (esto explica porque el benceno no es soluble en agua) ii A veces se observa que una sustancia polar como el alcohol se disuelve en un lquido no polar, como el benceno. Esto se explica suponiendo que la molcula de alcohol induce en la molcula de benceno un dipolo transitorio que forma un complejo de asociacin con las molculas de solvente. Una fuerza de esta clase se llama fuerza permanente dipolo-dipolo inducido. (Lo que explica porque es soluble en ter)iii El benceno es no polar, el NaOH es un compuesto polar, al igual que el NaHCO3, el HCl muestra un enlace covalente polar, el H2SO4 es polar y tambin el H3PO4 por lo que observamos que debido a que no son del mismo tipo el benceno no ser soluble en ninguno de estos compuestos. El benceno resulta insoluble en todos los compuestos, con excepcin al ya antes mencionado, debido a que el grupo funcional ser soluble en compuestos que tengan un grupo funcional relacionado con el mismo, adems de que a medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se hace menos soluble en el agua; el benceno, al tener una cadena cclica es muy difcil disociarlo. Observemos la importancia que los compuestos sean polares o no polares y que sea soluto orgnico y disolventes inorgnicos por lo tanto podemos de cierta forma predecir la insolubilidad de estos. iv 2.-*Alcohol amlico: Es insoluble en agua, soluble en NaOH e insoluble en NaOCO3 por lo tanto siguiendo el diagrama lo clasificamos en el grupo A2: formado por compuestos dbilmente cidos, tales como aminocidos, sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos. El alcohol amlico es un compuesto orgnico, incoloro, olor fuerte y un sabor ardiente al paladar. El alcohol amlico es un compuesto no polar y debido a que el agua, el NaHCO 3 son polares no ser soluble en estos disolventes. iii Debido a que el grupo funcional es alcohol y posee un hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud con el grupo hidroxilo con la molcula de agua, permitiendo formar enlaces de hidrogeno. En nuestro experimento este compuesto es

insoluble en agua, podemos atribuirlo a errores tcnicos o al tipo de compuesto (por el tamao y forma de este)v El alcohol amlico result soluble en hidrxido de sodio, esto se debe a que se transfiri un protn del grupo carboxilo al in hidroxilo. Esta reaccin qumica nos produjo agua.v Debido a que es soluble en HCl diluido y lcalis diluido (NaOH) sabemos que la clase de compuesto es una base orgnica, cido orgnico (cidos carboxlicos y fenoles). vi El cido sulfrico se usa como disolvente de compuestos neutros insolubles en agua, que no contiene ms elementos que de carbono, hidrgeno y oxgeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fcilmente y si posee un grupo funcional con oxgeno, se disolver en cido sulfrico. Debido a que el alcohol amlico es un compuesto que cubre las caractersticas necesarias es disuelto por el cido. vi 3.-*cido saliclico: Insoluble en agua, soluble en NaOH, soluble en NaHCO3, por lo tanto siguiendo el diagrama el cido saliclico lo encontramos en el grupo A1 que lo conforman los derivados de cidos y algunos fenoles. Este compuesto es un cido monocarboxilico con una cadena aromtica (benceno), esta cadena aromtica por su naturaleza es no polar y sustractora de electrones, hace tambin que la molcula pierda o sea insignificante la polaridad producida por el cido.vii El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrogeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxlico hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrogeno doble, formando un dmero cclico. . En cido clorhdrico tampoco es fcil la disolucin ya que este compuesto al ser acido no ioniza con este. Pero como el bicarbonato de sodio es una base hace que el cido saliclico ionice con facilidad haciendo de esta una mezcla homognea. viii 4.-*Sacarosa: es soluble en agua, insoluble en ter y siguiendo el diagrama se clasifica en el Grupo S1 que est constituido por compuestos orgnicos de bajo peso molecular, exceptuando derivados halogenados e hidrocarburos de la clase I La sacarosa, azcar de mesa o azcar de caa, es un disacrido de glucosa y fructuosa. No contiene ningn tomo de carbono anomrico libre, puesto que los carbonos anomricos en sus dos unidades monosacridos constituyentes se hallan unidos entre s, covalentemente mediante enlace O-glucosdico. ix Es soluble en agua o parcialmente soluble ya que tiene facilidad de formar puentes de hidrogeno, por lo cual se da una solvatacin por parte del agua. Por otro lado esta no es

soluble en ter ya que este es muy apolar por lo que no puede generar compuestos de hidrogeno con la glucosa, lo cual lo hace insoluble como lo pudimos apreciar en el laboratorio. ii 5*Acetato de etilo: Es soluble en agua y soluble en ter, conforme el diagrama es parte del grupo S1 el cual est constituido por compuestos orgnicos de bajo peso molecular, exceptuando derivados halogenados e hidrocarburos de clase I El acetato de etilo tiene como grupo funcional el ester por lo que hace que este se disuelva con facilidad en el cido sulfrico, e igual que con los otros solutos disueltos en este solvente se eleva la temperatura de la solucin. i 6.-*Anilina: es soluble en agua e insoluble en ter por lo tanto pertenece al grupo S2 que lo conforman sales solubles en agua, compuestos polixhidrilicos, cidos polibsicos, aminocidos, algunas aminas, amidas, oxicidos y derivados sulfurados. La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto organico, no se evapora fcilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble en agua y con facilidad en la mayora de los compuestos organicos. Tiene como grupo funcional amina estos compuestos son polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua. x La anilina tiene una cadena de carbono larga lo cual lo hace difcil de diluir en el agua, adems tiene una polaridad muy baja. Tiene un carcter bsico lo que lo hace muy difcil de diluir en el cido clorhdrico. iv Conclusiones: Para que ocurra el proceso de solubilidazacin es necesario que se rompan las asociaciones moleculares o inicas que existe tanto en el solvente como en el soluto para que puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente. La manera en que afecta la solubilidad de polaridad es que esta es de gran importancia al momento que inciden si un compuesto es soluble en otro, ya que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir que las molculas polares se disolvern en compuestos polares, ya que habr o se crearan fuerzas moleculares ms intensas lo cual har que las molculas del soluto y solvente se disuelvan, esto tambin se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, as como los apolares disolvern compuestos apolares. Los enlaces de hidrgenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrfilo procedente de un grupo OH o N-H, estos enlaces de hidrgenos tiene una energa aproximada de 5Kcal/mol.

Esto nos quiere decir que los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molcula en otra, siempre y cuando esta molcula o compuesto sea semejante a ella, entonces estos enlaces de hidrgenos se forman con tomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver. El efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alqulicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya que al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el nmero de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular ser la solubilidad. Debe tenerse en cuenta que el esquema de solubilidad que emerge en la investigacin, aun cuando es cierto para muchas sustancias comunes no lo es para un nmero importante de casos especiales. El criterio ms importante es que las nuevas interacciones soluto-disolvente deben superar a las existentes entre soluto y disolvente-disolvente, para que se produzca la disolucin. Se clasificaron diferentes compuestos orgnicos de acuerdo en su solubilidad, registrados en la tabla de resultados

Bibliografa:
i

Corts A, R Shirsago. 1997. Qumica Prctica. Fernndez editoriales. Mxico. Mxico. pp 206 Nuffield.1970. Qumica avanzada. Editorial Revert, S.A. pp 367. iii Solubilidad benceno, (ltima visita: 01/03/13) consultado en: http://books.google.com.mx/books?id=Av4IIsyH-qcC&pg=PA257&dq=solubilidad+benceno&hl=es419&sa=X&ei=PEQ1UcjMM62M0QGsNIHoDA&ved=0CFgQ6wEwBw#v=onepage&q=solubilidad%20benceno&f=false iv Solubilidad de compuestos orgnicos, (ltima visita: 01/03/13) consultado en: http://www.buenastareas.com/ensayos/Solubilidad-De-Compuestos-Org%C3%A1nicos/3647024.html v Funciones orgnicas (ltima vez visitado:01/03/12) consultado en: http://html.rincondelvago.com/funciones-organicas.html vi Solubilidad del cido clorhdrico (ltima vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://books.google.com.mx/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA119&dq=solubilidad+HCl&hl=en&sa=X&ei=Z F81UcaGEcT40gHCuoGoBQ&ved=0CC4Q6wEwAQ#v=onepage&q=solubilidad%20HCl&f=false vii Solubilidad de un acido (ltima vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm viii Compuestos orgnicos (ltima vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://www.buenastareas.com/ensayos/Solubilidad-y-Clasificacion-Por-Solventes/2013931.html ix Glucosa (ltima vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosa x Amina (ltima vez consultado:01/03/12) consultado en: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm
ii