Pontificia Universidad Catlica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Qumicas Qumica Orgnica Tercer

Nivel Prctica No 9: Acetileno y propiedades qumicas de los alquinos Shirley Morocho Mircoles 17 de Octubre del 2012 1. Objetivos - Obtener acetileno a partir del carburo de calcio - Observar las reacciones caractersticas del acetileno 2. Resumen El acetileno se obtuvo a partir de la reaccin del carburo de calcio con agua, en este caso se agregaba pocas gotas de agua, dado que la reaccin resulta inmediata y exotrmica, el cual es un gas incoloro, el momento de agregar el agua se aprecia un olor feo dado que la muestra no es pura. Por desplazamiento de agua se logro recoger el acetileno en varios tubos de ensayo. En la reaccin de oxidacin el permanganato de potasio de color morado paso a caf, en la reaccin de adicin bromo en cloroformo se decolora, la de combustin el acetileno hizo una pequea detonacin de un explosivo, en las reacciones de sustitucin el precipitado que se obtuvo al agregar el nitrato de plata y cloruro cuproso despus de filtrar por separado, obtener el residuo en el papel filtro observamos una llama de color amarilla y llama verde respectivamente, el precipitado con acido ntrico genero un gas blanco. Pudimos sintetizar el acetileno a partir del carburo de calcio, el cual es un alquino que nos permite observar las reacciones que los caracterizan. 3. Marco terico El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el ms importante, el acetileno no se produce por descomposicin trmica de otros hidrocarburos; industrialmente se obtiene por la reaccin entre el carburo de calcio y el agua o por la pirlisis del metano. La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos por adicin. Formula del acetileno H-CC-H C2H2 Nombre IUPAC: etino Obtencin del acetileno Se lo obtiene mediante la reaccin del agua con el carburo de calcio la cual libera un gas voltil que es capaz de producir hasta 300 C la mayor temperatura por combustin conocida hasta el momento. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida de sntesis o vendido en bombonas disuelto en acetona. As es baja la presin necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo. Primeros usos A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorfica su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos generadores se haban tambin perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la cada de aqulla graduada de tal modo por diversos juegos de vlvulas,

palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la sobreproduccin de gas que tanto daaba a los aparatos anteriores. El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de hasta 3.000, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los automviles llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depsito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.2 El acetileno C2H2, es una molcula de gas rica en energa que libera grandes cantidades de derivados cuando es descompuesto en carbn e hidrgeno. El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor, es por ello que su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra forma. Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el qumico ingls Edmond Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico francs F. F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de carburo de calcio usando un horno elctrico. Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama. Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que se usa en la construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles, aeroplanos y muchas otras mquinas. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.

4. Parte experimental Materiales Erlenmeyer Tapn Embudo de separacin Tubos deensayos Papel filtro Embudo Soporte universal Triangulo de porcelana anillo Grafico

Reactivos Carburo de calcio Reactivo de tollens Cloruro cuproso Agua destilada Acido ntrico Permanganato de potasio Bromo en cloroformo

Procedimiento Colocar una cucharita de carburo de calcio en el erlenmeyer con tubuladura lateral bien seco Acoplar un tapn con un orificio por donde pasa el vstago del embudo de separacin Disponer el erlenmeyer de tal manera que se pueda recolectar tres tubos de gas por desplazamiento de agua En dos tubos de ensayo de 18 cm. Colocar y tener listo respectivamente alrededor de 10 ml. de las soluciones de nitrato de plata amoniacal y cloruro cuproso amoniacal Colocar en el embudo de separacin ( cerrada la llave) alrededor de 5 ml. de agua destilada Por el embudo de separacin dejar gotear lentamente 1 ml. de agua Recoger 3 tubos de acetileno por desplazamiento de agua Hacer burbujear el resto del gas en la primera solucin Luego pasar el extremo de la manguera a la segunda solucin Si todava quedan restos de gas, hacerlo burbujear en agua

Reacciones de caracterizacin del acetileno 1. Reaccin de oxidacin: Al primer tubo de gas aadir 0.5 ml. de solucin deKMnO4 al 1%. Observar 2. Reaccin de Adicin En el segundo tubo, colocar 0.5 ml. de agua de bromo al 1%. Observar

3. Reaccin de Combustin: Al tercer tubo, inflamarlo cuidadosamente. Observar 4. a. b. c. d. Reacciones de sustitucin: Filtrar el contenido de los tubos 4 y 5 Separar una pizca de cada precipitado y colocarlo en tubos pequeos Aadir a cada tubo 2 ml. de HNO3. Observar Quemar sobre la llama del mechero cada fraccin restante con el papel filtro. Observar

5. Resultados y Discusin de resultados CaC2 + 2H2O----- C2H2 + Ca (OH)2 + E Oxidacin: 3CHCH + 2KMnO4 +4H2O ----- 2KOH + 2MnO2 + 3CH-CH OH OH Adicin: Br CHCH +2 Br2 Br

CH- CH Br Br

Combustin: 2CHCH + 5O2----4CO2 Sustitucin: HCCH + 2AgNO3 + 2NH4OH------ Ag-CC-Ag + 2NH4NO3 + 2H2O Ag-CC-Ag + 2HNO3----- 2AgNO3 + C2H2 HCCH + CuCl2 + 2NH4OH---- Cu-CC-Cu + 2NH4Cl + 2H2O Cu-CC-Cu + 2HNO3----- 2CuNO3 + C2H2 El carburo de calcio es una sustancia solida de color gris, parecido a unas piedras que reacciona exotrmicamente con el agua para dar hidrxido de calcio y acetileno. Cuando esta reaccin es pura se aprecia un olor agradable pero cuando es impuro un fuerte olor como en nuestro caso. La reaccin es inmediata y hace falta muy poca cantidad de agua para que se produzca. El acetileno es un alquino que se presenta como un gas incoloro y resulta ser muy inflamable. En la prueba de combustin se escucha una detonacin lo cual nos da a conocer que se realizo una combustin completa + 2H2O

En la prueba con el permanganato de potasio este es de color morado se observa cmo pasa a color caf. En la prueba de adicin el bromo en cloroformo este al comienzo es de color tomate, al aadir el acetileno es de un color como de mezcla entre tomate con amarillo lo cual nos da a conocer que existe una decoloracin Para el caso de las reacciones de sustitucin con nitrato de plata se puede observar un precipitado blanco que al combustionar produce una llama tomate con chispas. Con cloruro cuproso se observa un precipitado concha de vino que produce una llama verde con chispas este experimento realizaron pocas personas ya que en algunos casos no se llevo a cabo. 6. Conclusin A partir del carburo de calcio se obtiene acetileno. Cuando se acerca un fosforo al acetileno se produce una combustin completa, se escucha una pequea detonacin, siempre y cuando exista suficiente oxigeno. La decoloracin del bromo en cloroformo es ms lenta que la decoloracin en los alquenos en las reacciones de adicin. La reaccin de oxidacin si se obtiene ya que el permanganato de potasio es de color morado y cambia a color caf 7. Bibliografa http://www.pac.com.ve/index.php?option=com_content&view=article&catid=64&Itemid= 76&id=4579