DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGA

Qumica Orgnica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRTICO ASOCIADO

EXPERIMENTO 5

Sntesis de Acetaminofen

Tcnicas a ser utilizadas Medidas de volumen y peso Tcnicas de enfriamiento y calentamiento Decoloracin Cristalizacin Filtracin al vaco Punto de fusin

Discusin

Acetaminofn (nombre comercial TylenolTM) es una amida, un compuesto que se deriva de amonio cuando ha reaccionado con una sustancia cida, en este caso cido actico. Acetaminofen acta como un reductor de fiebre y para aliviar el dolor muscular o de cabeza. Se encuentra en varias preparaciones analgsicas, tales como Tylenol, algunas de las cuales pueden contener otros ingredientes tales como cafena y sustancias amortiguadoras.

p-aminophenol

anhdrido actico

acetaminofen

cido actico

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Acetaminofen es un compuesto orgnico que alivia el dolor inhibiendo la sntesis de prostaglandinas en el sistema nerviosos central. Las prostaglandinas son unas sustancias potentes tipo hormonas que son producidas en varios tejidos de mamferos y se derivan de cido araquidonico. Estas sustancias median en un amo rango de funciones fisiolgicas tales como el control de la presin sangunea, contraccin del msculo liso y modulacin de la inflamacin. Acetaminofen acta reduciendo la fiebre actuando en el centro regulador de la temperatura en el cerebro. A diferencia de la aspirina, el Tylenol no tiene efectos anti-inflamatorios. Tampoco irrita el estomago y no produce ulceras gstricas. No est asociado al sndrome de Reye y puede ser tomado por personas que usen anticoagulantes o que sean alrgicos a la aspirina. Una sobredosis de acetaminofen puede causar dao fatal al hgado. Cualitativamente, la pureza del acetaminofen puede ser determinada por su punto de fusin. El punto de las sustancias puras). El grado de disminucin en el punto de fusin depende de la naturaleza y concentracin de la impureza.

Precauciones Use gafas de seguridad todo el tiempo en el laboratorio Anhdrido actico es corrosivo y sus vapores irritan el sistema respiratorio. Evite el contacto con la piel y la inhalacin de vapores. En el evento de contacto con la piel, enjuague bien con agua fra. Si se inhalan vapores, muvase a un rea donde el aire fresco est disponible. El p-aminofenol adqiere un color negro por oxidacin cuando se expone al aire. Es mejor usar una muestra recin adquirida, que usualmente tiene un color grisaceo. Si es necsario, el material negro se puede decolorar mediante calentamiento en una solucin acuosa al 10% de hidrosulfito de sodio antes de comenzar el experimento. p-aminofenol es peligroso al ser inhalado y al contactar la piel. En eventos de contacto con la piel, lvese bien con agua fra. Si los vapores son inhalados, muvase a un rea donde haya aire fresco disponible.

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Desperdicios Disponga de todos los filtrados en el envase que la tcnica de laboratorio colocar rotulado en el extractor.

Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes p-nitrofenol (1.5 g) Anhdrido actico (1.7 mL) Metanol Hielo Matraz Erlenmeyer de 50 mL Barras magnticas de agitacin Termmetro Equipo de filtracin al vaco Embudo Bchner Papel de filtro Matraz de filtracin Mangas Agitador de vidrio Cristales de reloj.

Procedimiento

Mezcla de reaccin 1. 2. 3. Pese cerca de 1.5 g de p-aminofenol (FW = 109.1) y colquelo en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. Utilizando una probeta o cilindro graduado, aada 4.5 mL de agua y 1.7 mL de anhdrido actico (FW = 102.1, d = 1.08 g/mL). Coloque una barra magntica en el matraz.

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Calentamiento 4. 5. Caliente la mezcla de reaccin, agitando continuamente, directamente en una hornilla utilizando un termmetro para monitorear la temperatura interna (cerca de 100 C)) Luego de que el slido se haya disuelto (puede disolverse, precipitar y re-disolverse) caliente la mezcla por un periodo adicional de 10 minutos a cerca de 100 C para completar la reaccin.

Aislamiento del acetaminofen crudo 6. 7. 8. 9. 10. 11. Remueva el matraz de la hornilla y permita que se enfre hasta temperatura de saln. Si la cristalizacin no ha ocurrido, raspe las paredes del matraz con un agitador de vidrio hasta iniciar la cristalizacin. Enfre bien la mezcla en un bao de hielo por 15 a 20 minutos y recoja los cristales por filtracin al vaco en un embudo Bchner. Enjuague el matraz con 5 mL de agua enfriada en hielo (bien fra) y transfiera esta mezcla al embudo Bchner. Lave los cristales en el embudo con dos porciones adicionales de 5 mL de agua fra. Seque los cristales por 5 a 10 minutos airando la muestra mientras permanece en el embudo Bchner. Durante este periodo de secado, desbarate los grumos con una esptula. Transfiera el producto a un vidrio de reloj y permita que los cristales se sequen al aire. Tomar varias horas en secarse bien el acetaminofen, pero puede pasar al prximo paso antes de que est completamente seco. Pese el producto crudo y saque aparte una pequea muestra para determinarle el punto de fusin. Calcule el porcentaje de rendimiento del acetaminofen crudo (FW = 151.2). Anote la apariencia de los cristales en su libreta de laboratorio.

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Cristalizacin de Acetaminofen 14. 15. Coloque el acetaminofen en un mataz Erlenemeyer de 50 mL Cristalice el material de un solvente consistente en una mezcla de 50% agua y 50% metanol por volumen. La solubilidad del acetaminofen en este solvente caliente (casi a ebullicin) es de 1g/5 mL. Usted puede usar este nmero para deducir qu cantidad de solvente se requiere para disolver el slido. Aada pequeas porciones de solvente caliente hasta que el slido se disuelva. Cuando el slido se disuelva, permita que la mezcla se enfre lentamente a temperatura de saln.
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Cuando la mezcla este a temperatura de saln, coloque el matraz en un bao de hielo por al menos 10 minutos. Si es necesario, induzca la cristalizacin raspando con la varilla de vidrio la pared interior del matraz. Debido a que el acetaminofen cristalizar lentamente del solvente, es necesario enfriar el matraz en un bao de hielo por un periodo de 10 minutos. Recoja los cristales en un embudo Bchner. Coloque el producto en un vidrio de reloj y dejlo secar hasta el prximo periodo de laboratorio. Pese el acetaminofen (FW = 151.2) y determine el punto de fusin del producto seco. El punto de fusin del acetaminofen puro es 169-171 C. Calcule el porcentaje de rendimiento. Este clculo deber estar basado en la cantidad original de p-aminofenol utilizada al comienzo de este procedimiento. Compare el putno de fusin del producto crudo con el del producto final. Tambin compare los colores del crudo y del acetaminofen puro.

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HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE ACETAMINOFEN

Nombre: ___________________________________________ ______________________________________ ______________________________________ DATA A. Preparacin de Acetaminofen Masa de p-nitorfenol Masa del acetaminofen crudo Masa del acetaminofen purificado __________ g __________ g __________ g FECHA ______________________________

Compaeros:

Rendimiento terico del acetaminofen (muestre sus clculos a continuacin)

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Porcentaje de rendimiento del acetaminofen (muestre sus clculos)

__________

Punto de fusin del acetaminofen crudo Punto de fusin del acetaminofen cristalizado

__________ C __________ C

PREGUNTAS 1. 2. 3. 4. 5. Durante la cristalizacin del acetaminofen Porqu se enfra la mezcla en una bao de hielo? En la reaccin entre p-aminofenol y anhidrudo actico para formar acetaminofen, 4.5 mL de agua fueron aadidos. Cul es el propsito del agua? Por qu se utiliza una mnima cantidad de agua para enjuagar el matraz mientras transfiere el acetaminofen purificado al embudo Bchner? Si 1.30 g de p-aminofenol se reacciona con un exceso de anhdrido actico, cul es el rendimiento terico del acetaminofen en moles? en gramos? Escriba dos razones por las cuales el producto crudo en muchas reacciones no es puro.

Referencia Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and ngel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.

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