SNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIN SN2

1. INTRODUCCIN Los compuestos o derivados halogenados son sustancias que solo tienen tomos de carbono, hidrgeno y uno o ms tomos de halgeno. Se les considera derivados de los hidrocarburos, por sustitucin de uno o ms hidrgenos, o derivados de alcoholes por sustitucin del grupo oxidrilo (OH) por un tomo de halgeno. Los bromuros de alquilo primarios pueden prepararse por calentamiento del correspondiente alcohol primario en una disolucin acuosa de bromuro sdico (NaBr) que contenga un exceso de cido sulfrico concentrado. Estos reactivos dan lugar a una mezcla en equilibro en la que se halla presente el cido bromhdrico. La combinacin cido sulfrico-bromuro tiene una doble funcin: 1. Libera el cido bromhdrico necesario para la reaccin. 2. Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura necesaria para una reaccin rpida del bromuro de hidrgeno con el alcohol primario

NaBr / H2SO4 R-CH2-OH R-CH2-Br + NaHSO 4 + H 2O

Al final de la reaccin los subproductos y el alcohol que no reaccion se pueden separar del bromuro de alquilo por extraccin con cido sulfrico y luego solo basta una destilacin sencilla para obtener el producto puro.

2. OBJETIVOS Obtener bromuro de n-butilo mediante la reaccin del bromuro sdico y el n-butanol. Aplicar las diferentes tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos. Distinguir las reacciones SN2 de las reacciones SN1. 3. MATERIALES Y REACTIVOS EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Adaptador 1 Condensador para destilacin 1 Mechero Bunsen 1 Termmetro 0-150C. 2 Erlenmeyer de 125 ml 1 Frasco pequeo (25 l) 1 Matraz de fondo redondo de 250 ml 1 Baln de destilacin de 250 ml 1 Embudo de separacin de 125 ml 1 Baln de fondo redondo de 50 ml 1 Condensador para reflujo n-Butanol 10 ml Bromuro sdico, 13.5 g

6 Tapones horadados - Tapones de corcho - Rtulos 1 Tubo de ensayo 3 Soportes 2 Mangueras 4 Pinzas redondas 1 Aro metlico 1 Malla de asbesto 4 Nueces dobles Cloruro de calcio anhidro Hidrxido de sodio 10%

cido sulfrico concentrado, 23 ml

PRECAUCIONES: RIESGOS:

Efectese la prctica en una vitrina. sense guantes al manejar el cido sulfrico. El cido sulfrico es un cido fuerte y deshidratante. Los vapores de los haluros de alquilo son txicos a elevada concentracin.

4. PROCEDIMIENTO 1. En un baln redondo de 250 mL se colocan 13.5 g de bromuro de sodio, 15 mL de agua destilada y 10 mL de n-butanol. La mezcla se enfra en un bao de hielo y se aaden lentamente 13.5 mL de cido sulfrico concentrado, sin dejar de enfriar ni de agitar. 2. Se coloca el baln sobre un mechero, placa o manta calefactora y se acopla un condensador para reflujo con sus mangueras. Se calienta hasta ebullicin anotando la hora de inicio. El reflujo debe ser constante e intenso. 3. Se mantiene el reflujo por 30-40 minutos; se aparta el mechero y se deja en reposo con el condensador en marcha durante unos minutos. 4. Se quita el condensador para reflujo y se acopla un equipo de destilacin sencilla. Como colector se usa un erlenmeyer de 125 mL. La mezcla se destila hasta que no aparezca ms gotas insolubles en agua (controle la temperatura; debe haber alcanzado 115 C). 5. El destilado se transfiere a un embudo de decantacin, se aaden unos 10 mL de agua, se tapa y se agita. Si la capa inferior (bromuro de n-butilo) se encuentra coloreada de rosado, aada una pizca de bisulfito sdico y agite nuevamente. La capa inferior se pasa a un erlenmeyer limpio y seco. 6. Se lava y seca el embudo de separacin y se coloca nuevamente el bromuro en l. Se enfran en bao de hielo 10 mL de cido sulfrico concentrado, se vierte en el embudo, se agita fuertemente y se deja en reposo por cinco minutos. Se separa la fase orgnica. 7. El bromuro de butilo se lava primero con 10 mL de agua y despus con 10 mL de NaOH al 10% y finalmente con 10 mL de agua. Separar las capas. 8. Se seca el producto por adicin de unos 2 g de cloruro de calcio anhidro. 9. El lquido seco se decanta a un matraz de 50 mL, y luego se procede a una destilacin sencilla. En un frasco se recoge la fraccin que destila entre 99 y 103 C. 10. Entregar este material al instructor.

5. CUESTIONARIO 1. Dar las reacciones fundamentales que ocurren en la formacin del producto. Incluir el respectivo mecanismo Por qu se plantea un mecanismo SN2 para la reaccin estudiada? 2. Puede el bromuro sacar al OH del alcohol en forma directa? 3. Puede el agua formada revertir la reaccin? Explique. 4. Cules son los 2 subproductos principales que se forman en la reaccin? Explicar su formacin con base en mecanismos.