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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA 2: Deshidratacin de alcoholes: Preparacin de ciclohexeno.

Profesor: Jos Guadalupe Lpez Corts GRUPO: 2

SEMESTRE 2012-2

EQUIPO: Rengel Garca Christian Rodolfo Hunyadi Juan Manuel

Fecha de entrega: 05 de Marzo de 2012.

OBJETIVOS. Llevar a cabo una reaccin de deshidratacin cataltica, y con ella obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol. Realizar reacciones de identificacin para el ciclohexeno obtenido e identificar que mecanismo de reaccin se est llevando a cabo en cada caso. Analizar los factores experimentales y su influencia en una reaccin reversible (de ciclohexanol a ciclohexeno).

MTODO EXPERIMENTAL. En este aspecto hay que mencionar que solo se realiz la destilacin fraccionada, y la simple ya no, por cuestin de tiempo, y para realizar las pruebas de identificacin basta con usar la cabeza o cola de la destilacin fraccionada.

OBSERVACIONES. Durante la destilacin del ciclohexeno para separarlo del agua despus de la reaccin, se observo que la temperatura fue aumentando poco a poco, mantenindose constante por algunos momentos, la fraccin orgnica (ciclohexeno) empez a destilar alrededor de los 80 C y hasta los 88C, posteriormente la temperatura comenz a disminuir, por lo que se retiro la fraccin para evitar que se contaminara con la otra fraccin (agua). Respecto a la cantidad de obtenida de ciclohexeno, esta fue muy poca, por lo que se midi su peso y no su volumen. La apariencia del destilado obtenido era un lquido turbio color blanco, pero con los lavados de bicarbonato y el secado con sulfato de sodio anhidro, obtuvimos un lquido ya transparente muy homogneo.

REACCIN. 1) Protonacin del grupo OH-:

2) Ionizacin (paso lento)

3) Abstraccin de protn (paso rpido)

RESULTADOS. Tabla 1. Datos tericos y experimentales del reactivo y producto. Ciclohexanol 100.16 0.9416 23 161.1 9.416* 10 0.094* Ciclohexeno 82.15 0.811 -104 83-84 (P= 1 atm) 71-74 (PD.F.= 0.77 atm) 2.69 3.316* 0.0327*

Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de Fusin (C) Punto de Ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol) *Datos calculados Clculos: Ciclohexanol m = 10 mL ( n = 9.416 g ( ) = 9.416 g ) = 0.094 mol Ciclohexeno V = 2.69 g ( n = 2.69 g (

Rendimiento ) = 3.316 mL ) = 0.0449 mol R= R = 34.83 % x 100 % = x 100 % =

Pruebas de identificacin: 1-Productos de las reacciones de identificacin; ciclohexeno con Br2/CCl4 (izquierda) y ciclohexeno con KMnO4 (derecha).

a) Reaccin con Br2/CCl4 Al agregar el ciclohexeno a la disolucin de bromo y tetracloruro de carbono, est ltima perdi su color rojizo o marrn claro, se volvi una solucin transparente y se forma un precipitado blanco.

b) Reaccin con KMnO4 Al agregar el ciclohexeno a la disolucin de permanganato de potasio, esta pierde su color purpura caracterstico y se forma una gran cantidad de un precipitado caf obscuro, una mezcla muy heterognea.

ANLISIS DE RESULTADOS. Respecto al rendimiento obtenido, se nota un valor muy bajo, puesto que es un valor que no llega ni al 50 %, esto debido seguramente a que este no sea el mejor mtodo de destilacin para purificar el ciclohexeno, puesto que en la cola de destilacin fue grande y seguramente en ella quedo gran parte del ciclohexeno. Aparte tambin debemos mencionar, que al separar las fases orgnica y acuosa, se nos quedo una poca cantidad de la fase orgnica en la acuosa, pero ya no fue posible recuperarla. Tambin hay que mencionar el hecho de que se trabajo con una reaccin reversible, y los productos obtenidos pueden interactuar para formar de nuevo los reactivos, por lo que cualquier error en el mtodo experimental o variacin de las condiciones de trabajo (temperatura o presin) pudo modificar la cantidad de producto obtenido. Respecto a las pruebas de identificacin, en la primera al mezclar la solucin de bromo con tetracloruro de carbono y el ciclohexeno, se observa un cambio de color evidente, se pierde el color marrn caracterstico del bromo, debi a que este ataca al doble enlace del ciclohexeno, provocando su ruptura y dando paso a una reaccin de adicin de halgenos, formando el 1,2-dibromociclohexano, disuelto en el tetracloruro de carbono. La segunda reaccin, del ciclohexeno y permanganato de potasio, tambin experimenta un cambio drstico de color, pues el permanganato pierde su color caracterstico, y se forma ese precipitado obscuro correspondiente a una nueva especie formada, el oxido de manganeso (II), y la parte lquida corresponda al glicol formado, por tanto esta fue una reaccin de hidroxilacin. Los oxgenos (nuclefilos fuertes) del permanganato atacan el doble enlace, ocasionando su ruptura y su adicin de los mismos a cada carbono, formndose el glicol y el xido. CUESTIONARIO. a) Qu es una reaccin reversible? Una reaccin reversible es aquella en que los productos de la reaccin interactan entre s y forman nuevamente los reaccionantes. aA + bB cC + Dd Los reaccionantes A y B se transforman en los productos C y D, y estos a su vez reaccionan entre s y forman nuevamente A y B. La primera de las reacciones se considera como la reaccin directa o a la derecha y la segunda es la reaccin inversa o a la izquierda. b) Qu es una reaccin irreversible?

Son reacciones que avanzan en una sola direccin, puesto que los productos obtenidos no pueden interactuar entre s para poder formar nuevamente los reactivos. c) Qu es una reaccin en equilibrio? Es aquella reaccin que alcanza un estado de equilibrio qumico, es decir, el estado alcanzado en una reaccin reversible en que la velocidad de la reaccin a la derecha, rD, es igual a la velocidad de la reaccin a la izquierda, rI: rD = rI d) Cules fueron los factores experimentales que se controlaron en esta prctica? La concentracin de los reactivos, la presin del sistema y su temperatura (aunque no del todo, puesto que por eso se rodea la columna con la fibra de vidrio para mantener su temperatura, puesto que con los ventiladores del laboratorio esta puede varias). e) Qu debes de hacer con los residuos de la reaccin depositados en el matraz de pera antes de desecharlos por el drenaje? Neutralizar puesto que todava hay residuos de cido sulfrico en el matraz, ya que recordemos que tenemos una reaccin reversible, por ello tambin se coloca la trampa con permanganato para evitar que el HSO3- y H+ libres vuelvan a formar el cido. f) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de insaturacin? El dixido de manganeso es muy toxico para el ambiente, y puede facilitar la combustin de otras sustancia, puede provocar irritacin en zonas afectadas. El glicol formado es toxico por inhalacin o ingestin.

g) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

CONCLUSIONES. Se pudo llevar a cabo la reaccin de deshidratacin del ciclohexanol, para obtener el ciclohexeno, pero en su purificacin no se pudo obtener una gran cantidad de destilado puro, debido a algunas variaciones en las condiciones de experimentacin (temperatura), y al ser esta una reaccin reversible, cualquier cambio puede provocar que nuestros productos se transformaran nuevamente en los reactivos. Con las reacciones de identificacin se pudo corroborar la presencia del ciclohexeno, al observar los cambios esperados, puesto que se llevaron a cabo reacciones de adicin (de halgeno e hidroxilacin) al doble enlace.

BIBLIOGRAFA. McMurry J. 2008. Qumica Organica. Cengag Learning. Mxico 7a. Ed. pp. 376-386. Wade, L, G; Qumica Orgnica, ED. Pearson, ED. 5, Mxico, 2004 pp. 248-253.

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