UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA 3: Propiedades de los compuestos carbonlicos: Identificacin de aldehdos y cetonas.

Profesor: Jos Guadalupe Lpez Corts GRUPO: 2

SEMESTRE 2012-2

EQUIPO: Rengel Garca Christian Rodolfo Snchez Contreras Juan Manuel

Fecha de entrega: 26 de Marzo de 2012.

OBJETIVOS. Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio. MTODO EXPERIMENTAL Y OBSERVACIONES Se trabaj con formaldehido, benzaldehdo, acetofenona y butanona. Primero se realiz la reaccin de identificacin del grupo carbonilo. Cuando se agreg el aldehdo o la cetona al etanol y posteriormente se le adicion la 2,4dinitrofenilhidrazona se form en el caso del formaldehido y la butanona unos precipitados naranja y amarillos, es decir, que se form 2,4 dinitrofenilhidrazona lo que ocurre es una deshidratacin. Los precipitados amarillo y naranja si se hubiesen filtrado y recristalizado se hubieran observado cristales amarillos y naranjas lo que indica que existe un sistema alfa, beta insaturado.

REACCIONES a) Identificacin de grupos carbonilos.

b) Ensayo del cido crmico

c) Reaccin de Tollens

d) Prueba del yodoformo

RESULTADOS. a) Identificacin del grupo carbonilo, formacin de hidracinas. Compuesto Formaldehido Resultado Precipito poco Color Amarillo P. Fusin (teo) -98C Estructura

Benzaldehdo

Precipito

Anaranjado

-26C

2-Butanona

Precipito

Anaranjado

-92C

Acetofenona

Precipito

Anaranjado fuerte

20C

a) Imagen 1. Precipitados de la formacin de hidracinas. a) Producto de la reaccin con formaldehido, b) con benzaldehdo, c) con 2-butanona y d) con Acetofenona.

b) Ensayo con cido crmico

Compuesto Formaldehido

Resultado Precipito

Color Azul

P. Fusin (teo) -98C

Estructura

Benzaldehdo

Precipito

Azul verdoso

-26C

2-Butanona

Precipito

Rojo

-92C

Acetofenona

No

Marrn-Caf

20C

Imagen 2. Productos obtenidos por ensayo de cido crmico: a) Producto de la reaccin con formaldehido, b) con benzaldehdo, c) con 2-butanona y d) con Acetofenona.

c)

Prueba de Tollens.

Compuesto 2-Butanona

Resultado Precipito

Color Amarillo

P. Fusin (teo) -92C

Estructura

Acetofenona

Precipito

Amarillo y anaranjado

20C

Imagen 3. Prueba de Tollens con formaldehido.

Imagen 4. Prueba de Tollens con benzaldehdo.

d) Prueba del yodoformo

Compuesto Formaldehido

Resultado Precipita

Color Gris y Plateado

P. Fusin (teo) -98C

Estructura

Benzaldehdo

Precipito

Gris

-26C

Imagen 5. Productos con prueba del yodoformo: a la izquierda la correspondiente con 2-butanona y a la derecha con acetofenona.

ANLISIS DE RESULTADOS. La primera reaccin de identificacin que se realizo fue con la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta reaccin fue muy rpida y tanto para la cetona como para el aldehdo fue positiva formando en ambos casos un slido amarillo naranja, es decir, una 2,4-dinitrofenilhidrazona, pues ocurre una deshidratacin, razon por la cual se forma la imina y para los aldehdos, sus cristales fueron amarillos claro, indicando as la presencia de un compuesto carbonlico saturado y para las cetonas con cristales naranja, lo que indica la presencia de un sistema , -insaturado. Esta prueba no diferencia a un aldehdo de una cetona, solo indica la presencia del grupo carbonilo. La segunda reaccin de identificacin fue el ensayo con acido crmico en el que para el formaldehido y para el benzaldehdo dio positiva dando un precipitado verde del sulfato de cromo (III) y acido frmico y acido benzoico, respectivamente y para las acetonas dio negativo, quedando soluciones naranja-rojizo. Esto debido a que esta prueba es positiva solo para aldehdos y a-hidroxicetonas ya que estas se oxidan para formar un acido carboxlico. El acido crmico que se forma a partir de 2CrO3 + H2SO4 es el agente oxidante que oxido al agente reductor, es decir al aldehdo, que se oxido para formar el acido carboxlico. Es negativo para las cetonas ya que este es el mximo estado que se puede encontrar sin romper la cadena del carbonilo. La prueba de Tollens se utiliza para aldehdos que resulten positivos de la prueba de acido crmico, en este caso se utilizo formaldehido y benzaldehdo. Para el formaldehido se formo un espejo de plata en las paredes del tubo de una consistencia viscosa (ya que la reaccin fue lenta), dando como producto la sal de amonio del acido frmico. Para el benzaldehdo se hizo un precipitado de plata casi negra (ya que la reaccin fue rpida) en una solucin color crema, es decir el precipitado de plata, la sal de amonio del acido benzoico y agua. El complejo de plata amoniacal en solucin bsica (reactivo de Tollens) es el agente oxidante, el cual oxido a los aldehdos a cidos carboxlicos que quedan en solucin como sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metlica, que es lo que se observo como espejo de plata en el tubo de ensayo. Esto ya que las metilcetonas reaccionan con halgenos en presencia de bases para dar lugar a halogenaciones mltiples al carbono del grupo metilo, como ocurri para la butanona, donde estas halogenaciones mltiples ocurrieron por la introduccin del primer yodo (Debido a su electronegatividad) incrementando la acidez de los hidrgenos alfa en el carbono del metilo y ya que fue en presencia de NaOH acuoso el ion hidrxido ataco el tomo del carbonilo de la triyodo butanona ocasionando la particion del enlace carbono-carbono entre los grupos carbonilo y el grupo triyodometilo, en un grupo saliente moderadamente bueno. Al final, esta particion produjo el Ion carboxilato y el yodoformo.

Despus se realizo la prueba del yodoformo que sirve para identificar cetonas o metilcarbinoles, dando con la butanona una prueba positiva produciendo la sal soluble del acido propanoico y un precipitado amarillo final.

CONCLUSIONES A travs de esta prctica, se realizaron cuatro reacciones de uso para la identificacin del grupo carbonilo en una sustancia, as como para diferenciar entre un aldehdo y una cetona. Tambin se pudo observar y analizar las propiedades reactivas de estos dos grupos funcionales frente a grupos y reactivos muy especficos, y con ello poder hacer una diferenciacin entre ambos grupos que poseen al grupo carbonilo. Una aplicacin til de esto, es precisamente en la identificacin de un compuestos desconocido, puesto que a pesar de que no podremos saber al cien por ciento que es, si nos dar una idea al reaccionar ya sea como aldehdo o como cetona, claro teniendo en cuenta tambin las especies que nos podran dar un falso positivo en cada caso. En pocas palabras, con estos mtodos es fcil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace ms fciles lograr saber cual grupo funcional es el que contenemos

BIBLIOGRAFA. McMurry J. 2008. Qumica Organica. Cengag Learning. Mxico 7a. Ed. pp. 412-433. Wade, L, G; Qumica Orgnica, ED. Pearson, ED. 5, Mxico, 2004 pp. 330-352. Morrison. QUINTA EDICIN. Pp. 576-580.