Sunteți pe pagina 1din 16

Cuprins 1. Introducerea..................................................................................2 2. Caracteristica generala..................................................................3 3. Produse vegetale cu coninut de flavonoizi..................................4 SOPHORAE FLOS.................................................................4 ALCHEMILLAE HERBA......................................................4 BETULOL FOLIUM..............................................................

...4 CRATAEGI FOLIUM,FLOS et FRUCTUS..........................5 VIOLAL TRICOLORIC HERBA..........................................6 CORDUI MARIAE FRUCTUS..............................................6 POLYGONI AVICULARIS HERBA.....................................7 TARAXACI HERBA cum RADICIBUS...............................7 FAGOPYRI HERBA...............................................................8 GINKGO FOLIUM.................................................................8 4.Metode de analiza.............................................................................9 5.Produse vegetale cu coninut de proantocianidoli...........................13 HIPOCASTANI SEMEN.......................................................13 6.Concluzia.........................................................................................14 7.Bibliografia......................................................................................15

INTRODUCERE Flavonoidele sunt compui chimici polifenolici biosintetizai de plante, care au la baza structurii inelul cromanic. Cel mai adesea flavonoidele se gasesc n plante alaturi de acidul ascorbic. Mai sunt cunoscute sub denumirea de vitamine P sau factor P ale permeabilitii, deoarece au fost factori determinani ai premeabilitii vasculare. De obicei n plante unii dintre acesti compusi, se gasesc sub forma heterozidata ,legate de o parte glucidic. Flavonoidele, au fost descoperite, in 1936, de catre Albert Szent Gyorgyi, laureat al Premiului Nobel. El a izolat mai mult de 4000 de flavonoide. Totusi, chiar acest numar mare poate reprezenta numai o mica parte din flavonoidele care exista in natura. Aceste substante sunt responsabile de culoarea inchisa ale murelor; se mai gasesc in coaja citricelor si a altor fructe, legume, nuci, seminte, cereale, legume, ceai, cafea, cacao si in vin. n plus, majoritatea plantelor medicinale isi datoreaza calitatile terapeutice acestor flavonoide Flavonoidelor sunt implicate n numerose procese metabolice ale organismului uman. Astfel marea majoritatea a flavonoidelor functioneaza ca antioxidanti, neutraliznd radicalii liberi din organism, prevenind posibile efecte nocive ale acestor radicali asupra structurii celulare. Astfel flavonoidele antioxidante pot nlocui vitamina E, principalul avantaj fiind ca aportul zilnic de flavonoide este n medie mult mai mare dect al micronutrientilor necesari n mod normal organismului uman, Flavonoidele sunt implicate n mentinerea structurii normale a colagenului, reglnd permeabilitatea vaselor sangvine. Deasemenea cresc rezistenta capilarelor, prevenind aparitia hemoragiilor capilare i prezinta un efect antiinflamator si antialergic.Actiunea flavonoidelor este potentat de prezenta vitaminei C. Una dintre cele mai importante actiuni la nivel celular a bioflavonoidelor este faptul ca acestea influenteaza caile de semnalizare celulara. Interesant este faptul ca flavonoidele se metabolizeaza n proportie ridicata, ceea ce determina schimbarea structurii lor chimice, de unde putem trage conlcuzia ca nu ntotdeauna acestea si manifesta efectul antioxidant. nsa concentratia n organism necesara influentarii cailor de semnalizare celulara este mult mai mica spre deosebire de concentratia necesara manifestarii efectului lor antioxidant.

Flavonoidele reprezint un grup valoros de compui de origine vegetal, de mare interes n fitoterapie i farmacologie Flavonoidele, clasa cea mai important se clasific la rndul ei n 13 clase cu peste 5000 de compui care determin culoarea florilor, fructelor chiar i a frunzelor: calcone, dihidrocalcone, aurone, flavone, flavonoli, (compui de culoare galben), dihidroflavonoli, flavanone, flavanoli, flavandioli ( leucoantocianidine), antocianidine, (compui de culoare roie, albastr sau violet), izoflavonoide, biflavonoide, proantocianidine ( taninuri condensate). Flavonele sunt caracterizate structural prin prezena n molecula lor a nucleului benzopiranic (C6-C3-C6) substituit n poziia 2 sau 3 cu un radical fenil.

A
benzopiran A. Flavonozide B. Proantocianidoli C. Antocianozide D. Taninuri

O C

B
fenil

n funcie de gradul de oxidare al ciclului piranic flavonoidele se mpart:

Se ntlnesc n mare parte n cuticula foliar, n celulele epidermice ale frunzelor. Sunt foarte bine rspndite n regnul vegetal, cele mai bogate familii sunt : Fabaceae i Asteraceae. Aciune farmacologic: antihemoragic citrin capabil s scad permeabilitatea i fragilitatea capilar antiflogistic i antiedematos nhib mediatorii chimici responsabili de inflamaie spasmolitic, diaforetic, diuretic, antialergic, bacteriostatic, bactericid

A. Produse vegetale cu flavonozide . SOPHORAE FLOS - salcm japonez (SOPHORA JAPONICA - fam. Fabaceae) Caractere macroscopice: caliciul gamosepal cu 5 dini scuri, inegali; corola alctuit din 5 petale, staminele n numar de 10. Culoarea: verde galben. Gust: amrui. Miros: nu are. Caractere microscopice: n seciune transversal se pot observa peri tectori mono- i pluricelulari, verucoi adesea recurbai la baz. Compoziie chimi: rutozida cvercetin

Utilizare: crete rezistena peretelui capilar. ALCHEMILLAE HERBA - partea aerian de la creioar (ALCHEMILLA VULGARIS - fam. Rosaceae) Caractere macroscopice: frunze aproape circulare, cu marginile fin dinate acoperite cu peri tectori. Culoarea: galben verzuie. Compoziie chimic: Utilizare: flavonoide, antociani, taninuri. hemostatic, astringent, antidiareice, diuretice, antiinflamatoare, cicatrizante,

antihemoragice. BETULAE FOLIUM mesteacn (frunzele de la BETULA PENDULA, B. PUBESCENS, B. VERRUCOSA fam. Betulaceae) Caractere macroscopice : frunze romboide cu marginea dublu serat, peiolate. Culoare : verde cu puncte brune pe faa inferioar. Caractere microscopice : n seciune se observ fascicul libero-lemnos colateral, peri tectori i glandulari.

Compoziie chimic : flavonoide (hiperozida, Quercetin-3-O-galactosid, Myricetin) saponine sruri minerale puin ulei volatil acid ascorbic

Utilizare : diuretic (nu irit parenchimul renal), elimin acidul uric (gut). CRATAEGI FOLIUM, FLOS et FRUCTUS frunze, flori i fructe de pducel (CRATAEGUS MONOGYNA, C. OXYCANTHA fam. Rosaceae) Caractere macroscopice : frunzele pot fi rotunde, ovate, romboidale, marginea neregulat serat ; florile sunt formate din 5 sepale triunghiulare, 5 petale libere, rotunjite, androceu format din 15 stamine fructele sunt drupe cu suprafaa zbrcit, n general mat. - florile de la alb- glbui pn la galben brun- deschis. - fructele brun roiatic la exterior, galben la interior. Gust : slab dulceag. Miros : slab. Caractere microscopice : n seciunea epidermei frunzelor se observ celule poligonale i sinusoase; florile prezint polen, fibre scurte lignificate; structura fructele este format din celule pietroase i fibre provenind din endocarp. Compoziie chimic : flavonoide (rutozida, cvercetol, camferol) glicozide (vitexina) acidul crataegic (complex format din compui triterpenici: acid crategolic, neotegolic i acantolic; acid ursolic i oleanolic) amine: trimetilamina i amilamina; ulei volatil ce conine aldehida anisic taninuri de natur catehic, pectine, saruri minerale. Culoarea : - frunzele verzi pe partea superioar, verde cenuiu pe cea inferioar

Aciune : - acioneaz sinergic asupra aparatului cardiovascular i asupra sistemului nervos central (efectele simpatolitice, hipotensive arteriale, vasodilatatoare n special asupra coronarelor i aciunea sedativ asupra sistemului nervos central a acestor specii a fost aplicat clinic cu bune rezultate) sedativ n nevroze cardiace i hipotensiv uor angina pectoral i este un apreciat sedativ vegetal

VIOLAE TRICOLORIS HERBA trei frai ptai (VIOLA TRICOLOR L. fam. Violaceae) Caractere macroscopice : tulpinile sunt simple sau ramificate; frunzele oval-triunghiulare sau alungit lanceolate, marginea rar dinat ; florile protejate de dou bractei scurte. Culoarea : vioelt nchis sau deschis, rar alb glbui. Gust : uor amrui. Miros: lipsete. Caractere microscopice: n seciune se observ prezena perilor bicelulari lignificai, cristale de oxalat de calciu, un esut palisadic i lacunar, granule de polen ovale. Compoziie chimic : flavonoide (rutina, vitexina) antociani carotenoide derivai ai acidului salicilic (salicilat de metil) saponine triterpenice.

Aciune : diuretic, expectorant, antialergic. CARDUI MARIAE FRUCTUS armurariu (CARDUUS MARIANUS L. sin. SILYBUM MARIANUM fam. Asteraceae) Caractere macroscopice : achene cilindrice uor ascuite la vrf unde este nserat papusul caduc. Culoare : galben brun pn la brun rocat, albicios n interior. Gust : slab dulceag la nceput, pe parcurs devine amrui. Miros : lipsete. Caractere microscopice : n seciune se evideniaz un strat mecanic pluristratificat i un strat pigmentar. Pulberea: are aspect marmorat, pstreaz gustul i mirosul produsului vegetal; prezint numeroase fragmente de endosperm cu ulei gras, aleuron i druze de oxalat de calciu ; esut pigmentar dispus angular. 6

Compoziie chimic : flavonoide (flavanoli taxifolina, flavonoli cvercetina, flavanolignani silibina, silidonina, silicristina) ulei gras (gliceride ale acidului linoleic) fitosteroli (sitosterolul, campestrol, stigmasterol, colesterol) proteine.

Aciune : hepatoprotectoare (protejeaz celula hepatic de intoxicaia cu amantadin). POLYGONI AVICULARIS HERBA - troscot (Polygonum aviculare fam. Polygonaceae) Caractere macroscopice : frunzele dispuse alterne, eliptice sau lanceolate, scurt peiolate pn la sesile; florile axilare grupate cte 3 5, fructul o achen. Culoare : alb verzui sau roiatic Gust : astringent. Miros : nu are. Caractere microscopice : seciunea transversal a frunzei prezint o structur heterogen asimetric cu fascicule libero lemnoase, druze de oxalat de calciu. Compoziie chimic : flavonoide (derivai ai cvercetinei i kampferolului) substane tanante acid salicilic

Aciune : diuretic TARAXACI HERBA CUM RADICIBUS ppdie (Taraxacum officinalis fam. Asteraceae) Caractere macroscopice : suprafaa rdcini striat longitudinal, tulpina cilindric lipsit de frunze, n vrf se gsesc frunzele bazilare, penat fidate. Gust : amar. Miros : slab. Caractere microscopice : n seciunea transversal a rdcinii se evideniaz vase ciuruite, celule parenchimatice ce conin inulin ; frunza are o structur heterogen asimetric, epidermele prezint peri tectori pluricelulari. Compoziie chimic : flavonoide triterpene amare 7

Aciune : colagog-coleretic, laxativ, diuretic, hipocolesterolemiant, hipoglicemiant. FAGOPYRI HERBA partea aerian nflorit de la hric, Polygonaceae) Caractere macroscopice : tulpina glabr, frunze alterne, peiolate, flori mici de tip poligonaceu, Gust : uor astringent Miros : nu are. Compoziie chimic: flavonoide (rutozida) (Fagopyrum esculentum fam.

GINKGO FOLIUM (Ginkgo biloba fam. Ginkgoaceae) Caractere macroscopice : frunze lung peiolate,bilobate, marginea superioar inegal. Culoare : verde deschis. Gust : slab astringent. Miros : nu are. Compoziie chimic : flavonoide (flavonoli, derivai ai cvercetinei i kampferolului la care oza e acilat cu acid p-cumaric) biflavonoide (ginkgetina, izoginkgetina, bilobetina) proantocianidine diterpene trilactonice (ginkgolidele A, B, C) catechinev( epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina) sescviterpene, substane volatile, steroide, acizi carboxilici, hidrati de carbon ( glucoza, fructoza, zaharoza) Aciune : - angioactivator (asupra microcirculaiei, circulaiei periferice, circulaiei venoase) vasodilatator inhibitor plachetar.

Metode de analiz : 1. Reacii de identificare. Preparare soluie de analizat : 2 g produs vegetal se extrage cu 10 ml metanol 50% sau ap timp de 5 minute. Se repet extracia nc de dou ori cu 2 x 5 ml solvent. Soluiile se reunesc. 1. a) Reacia cianidolului - SHINOIDA Gruparea cetonic de la C4 se reduce cu hidrogen nativ (Mg + HCl conc.), se obin antociani de culoare roie. 1 ml soluie extractiv se aduce la sicitate, reziduul se trateaz cu 1 ml etanol, se adug 0.1 g Mg i 10 picturi HCl conc., n cteva minute apare o coloraie : - flavone galben- portocaliu, apoi rou - flavanonele albastru, apoin rou violet - calconele i auronele galben portocaliu
OH HO O OH O O OH

H ------------- Mg + HCl

HO

O+

ClOH

OH OH

cvercetol (galben) 1. b) Reacia cu alcali

clorur de cianidol (rou)

Flavonoidele i agliconii lor cu alcaliile dau o coloraie intens de galben i se obin fenoxizii. 1 ml soluie extractiv se trateaz cu cteva picturi de NaOH 5% i apar urmtoarele coloraii : - flavone i flavonoli galben - calcone i aurone rou portocaliu - flavanone prin nclzire rou,
OH HO O OH O O OH

NaOH -----------
HO O OH OH O

ONa ONa

cvercetol (galben)

fenoxid (galben intens)

1. c) Reacia cu srurile unor metale polivalente Flavonoidele cu grupri hidroxilice libere la C3, C6 mpreun cu AlCl3, SbCl3 i cu gruparea ceto din C4 formeaz chelai n poziia orto i para , n cazul n care pe nucleul B exist dou grupri hidroxilice vecine, iar mediul de reacie este alcalin apare un compus chelat n para. Compuii sunt colorai n galben i au fluorescena n UV n galben verzui sau albastru.

O O O Me

Me O

chelai n orto

chelai n para

1. d) Reacia complexului oxalo-boric (R. Wilson Taubck) 4 ml din soluia extractiv se concentreaz pe baie de ap la sicitate, reziduul se trateaz cu 3 ml amestec 3/2 (v/v) din soluii de acid boric 3 % i acid oxalic 10 %, se concentreaz la sicitate ; reziduul are o culoare galben, se dizolv n eter, soluia eretic examinat la UV are o fluorescen galben verzuie.

OH HO O OH OH O OH

Acid boric ------------------- acid oxalic


HO O+ OH O BO O O

OH OH

flavonol 2. Identificare prin CSS

O O compus flavonol borinic

Soluie de analizat :1 g produs vegetal pulverizat se extrage cu 10 ml metanol 5 minute pe baie de ap la 60C, se filtraz. Soluia etalon : rutozida, hiperozida soluie metanolic 0.05 % Faza staionat : silicagel 60 F254 10

Faza mobil : Revelare: NP/PEG ( R ) se pulverizeaz cu NP ( R ) urmat de pulverizare cu PEG ( R ), vizualizare n U.V. la 365 nm fluorescena depinde de structural lor astfel: - flavonoli : glicozidele quecetinei i miricetinei portocaliu glicozidele kamferolului galben verzui 3. flavone: glicozidele luteolinei portocaliu glicozidele apigeninei galben verzui soluie de AlCl3 5% urmat de analiz n U.V. la 365 nm fluorecen galben n U.V. la 254 nm fluorecen albastru nchis acetat de etil : acid formic : acid acetic : ap (100 : 11 : 11 : 27) pentru glicozide flavonice acetat de etil : acid formic : acid acetic glacial : metil etil ceton : ap (50 : 7 : 3 : 30 : 10) flavonoide cloroform : aceton : acid formic (75 : 16.5 : 8.5) pentru flavonolignani benzen : piridina : acid formic (72 : 18 : 10) sau toluen : formiat de etil : acid formic (50 : 40 : 10) pentru agliconi n-butanol : acid acetic glacial : ap (40 : 10 : 50) (faza superioar) pentru glicozide flavonice

3. Determinri cantitative 3. a) Metoda dup FRX Monografia Crataegi folim cum flore 0.6 g produs vegetal mrunit este adus ntr-un balon cu dop rodat mpreun cu 1 Ml metenamin (R) 5g/l, 20 Ml aceton (R) i 2 Ml HCl (R) 250g/l nclzindu-se la fierbere timp de 30 minute la reflux. Se filtreaz prin vat ntr-un balon cotat de 100 Ml, iar produsul vegetal mpreun cu vata se nclzesc la fierbere 10 minute la reflux cu 20 Ml aceton (R). Soluia extractiv se filtreaz prin vat n balonul cotat. Operaia se repet de dou ori n aceleai condiii i se completeaz cu aceton pn la 100 Ml. La 20 Ml soluie extractiv se adug 20 Ml ap i 15 Ml acetat de etil ntr-o plnie de separare i se agit. Stratul superior de acetat de etil se aduce ntr-o alt plnie, iar cel inferior de aceton cu ap se pune n prima plnie de separare i se agit nc de 3 ori cu cte 10 Ml acetat de etil . Dup fiecare agitare stratul superior de acetat de etil a fost readus n prima plnie de separare. Straturile de acetat de etil se reunesc i se spal de dou ori cu 50 Ml ap, se aduc ntr-un balon cotat i se completeaz pn la 50 Ml cu acetat de etil , rezultnd soluia extractiv.

11

La 10 Ml soluie extractiv se adaug 1Ml clorur de aluminiu 20g/l n acid acetic 5%V/V n metanol i se completeaz cu acid acetic 5% V/V n metanol pn la 25 Ml ntru-un balon cotat. Dup 30 minute se citete absorbana soluiei la 425 nm folosind ca lichid de compensare o soluie obinut n aceleai condiii cu soluia prob din 10 Ml soluia extractiv i acid acetic 5%V/V n metanol la 25 Ml ntr-un balon cotat.

4. b) Metoda dup FR X-Monografia Cynarae folim Se ia 1g produs vegetal mrunit (VI) la care se adaug 50 Ml alcool 50, ntr-un balon cu dop rodat, se nclzete la fierbere pe baie de ap, la reflux timp de 30 minute. Soluia fierbinte se filtreaz prin vat ntr-un balon cotat i dup rcire se completeaz la 100 Ml, prin splarea reziduului cu acelai solvent. Din aceast soluie se ia 10 Ml care se dilueaz cu metanol la 25 Ml ntr-un balon cotat. Se agit timp de 2-3 minute i se las n repaus timp de 10 minute. Se filtreaz i se ndeprteaz primele poriuni de filtrat. La 5 Ml filtrat se adaug 5 Ml acetat de sodiu 100 g/l (R) i 3 Ml clorur de aluminiu 25 g/l (R), se agit i se completeaz cu metanol la 25 Ml ntr-un balon cotat (soluia prob). Dac este necesar dup 15 minute se completeaz iar cu metanol la 25 Ml i se determin absorbia soluiei la 430 nm, iar ca lichid de compensare se folosete o soluie obinut n aceleai condiii ca soluia prob format din 5 Ml filtrat, 8 Ml ap i metanol la 25 Ml. Concentraia n flavonoide se calculeaz cu ajutorul unei curbe etalon utilizate n paralel i n aceleai condiii cu soluia prob, lund n lucru 1 ;2 ;3 i 4 ml soluie etalon de rutozid 0,1 g/l n metanol (R), 5 Ml acetat de sodiu 100g/l (R), 3 Ml clorur de aluminiu 25 g/l (R) i metanol la 25 Ml n fiecare balon cotat. Ca lichid de compensare folosim o soluie obinut n aceleai condiii cu soluia prob din 8 Ml ap i metanol la 25 Ml ntr-un balon cotat.

12

B. Produse vegetale cu proantocianidoli Biflavanii sau proantocianidinele sunt derivai de 3,4 dihidroxiflavan i se clasific astfel: - cu 3 legturi etrice - cu 2 legturi eterice
O
4

OH OH 3,4 - dihidroxiflavan

HIPPOCASTANI SEMEN castan slbatic (Aesculus hippocastanum fam. Hippocastanaceae) Caractere macroscopice: semine ntregi cu tegument brut, uneori sunt aplatizate; interiorul este albglbui. Gust: amar. Miros: fr. Compoziie chimic: derivai flavonoidci (derivai ai cvercetinei i kampferolului) 5 % ulei gras 8-10 % saponozide triterpenice 40-60 % amidon cca 6 % zaharuri reductoare 3-4 5 substane minerale

Aciune: - antiedematoas, venotonic (circulaie periferic, varice, hemoroizi, flebite)

13

Concluzie. Produse vegetale cu coninut de flavonoide sunt rspndite pe larg, i n cantitai satisfactoare pentru utilizarea lor ca materii prime farmaco-cosmetice. Exemplu: Datorit proprietilor antioxidative flavonoidele, numii i vitamina P, sunt utilizate pe larg n producerea produselor cosmetice. Exemplu: creme cu vitamin,etc. Flavonoidele pot fi gsite n majoritatea produselor medicamentoase naturiste,de aceea sunt utilizate pentru producerea medicamentelor ce cresc tonusul vaselor de singe, mbuntaesc vederea, ntaresc pereii capilalelor. Exemplu: Detrolex, Rutascorbin, Vaccimun, Ribes,etc. Efectul terapeutic a flavonoidelor n combinaie cu preparatele medicamentoase sintetizate pe cale chimic este mai puternic. Exemplu: inhib creterea celulelor cancerogene; ncurjeaz un echilibru mai bun al estrogenului pozitiv. Produse vegetale cu coninut de flavonoide n comparaie cu produsele medicamentoase sunt cu mult mai frecvente ca opiune de tratament pentru SIDA, hepatite, boli cardiovasculare i alte maladii degenerative care au rspuns n condiii de laborator.

14

Bibliografie

15

16