Sunteți pe pagina 1din 6

Definitie.

Se numesc alcadiene hidrocarburile nesaturate cu dou duble legturi n molecula, n care raportul dintre numrul atomilor de carbon i de hodrogen se exprim prin formula:

CnH2n-2
innd seama de aceast particularitate structural se nelege c primul termen din aceast serie va avea trei atomi de carbon .

Nomenclatura. Denumirea alcadienelor se face prin nlocuirea sufixului an, din numele alcanilor cu aceelai numr de atomi de carbon,cu sufixul dien.De exemplu:
CH3 CH2 CH3 .. CH2=C= CH2
propan propadien

CH3 CH2 CH2 CH3 .. CH2 =CH CH= CH2


butan butadien Izomerie.Alcadienele prezint izomeri de poziie, a cror existen este determinat de locul ocupat n molecula de cele dou duble legturi. Acestea pot ocupa trei poziii distincte: de exemplu hexadiena, C6H10, prezint urmtorii izomeri de poziie:

CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadien

CH3-CH=C=CH-CH2-CH3 2,3-hexadien

Termenii n a cror structur cele dou duble legturi sunt cumulate, adic au un atom de carcon comun;

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3-hexadien

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4-hexadien

Termenii n a cror structur cele dou legturi duble sunt conjugate, adic sunt desprite pintr-o singur legtur simpl:

CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 1,4-hexadien

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 1,5-hexadien

Obinere:
1. Dehidrogenare alcanilor i alchenelor: H3C-CH2-CH2CH3 -> H2C=CH-CH=CH2+2H2 butan butadien

CH3-CH=CH-CH3 -> H2C=CH-CH=CH2 + H2 2-buten butadien 2. Deshidratarea 1,3 sau 1,4 diolilor (H2SO4, t0 C): H3C-CH(OH)-CH2-CH2(OH) -> H2C=CH-CH=CH2 + 2 H2O 1,3 butandiol butadien 3. Dehidrohalogenarea compuilor 1,3 sau 1,4 dihalogenai (NaOH / alcool): ClH2C-CH2-CH2-CH2Cl -> H2C=CH-CH=CH2 + 2HCl PROPRIETI FIZICE: Butadiena este gaz, iar termenii superiori pna la 14 atomi de carbon sunt lichizi. Punctele de fierbere sunt mai sczute dect ale alcanilor corespunztori i cresc odat cu lungimea catenei. Sunt insolubile n ap, dar solubile n solveni organici. PROPRIETI CHIMICE: Reacia de adiie: 1.Adiia hidrogenului la butadien poate avea loc n dou etape, separabile sau n funcie de natura catalizatorului:

2.Adiia halogenilor are loc att 1-4 i 1-2:

Reacia de oxidare: 1. Prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4:

2. Prin oxidare cu ozon:

Reacii de polimerizare:

Cauciucul natural i sintetic Cauciucul natural se formeaz la coagularea sucului anumitor specii de plante i copaci tropicali. Cercetrile au demonstrat c la decompunerea prin nclzire a cauciuculuinatural se obine 2-metil-1,3-butadien (izopren). Prin urmare, cauciucul natural este un polimer al izoprenului:

Masa molecular a cauciucului natural variaz ntre 150 000-500 000. Utilizri: Cauciucul natural este folosit atare ca polimer sau sub form de amestec cu cauciucul sintetic. Dezavantajul cauciucului natural este se poate descompune dac ajunge n contact cu lumina solar (razele UV) sau cu lipidele. O alt aplicare important este de folosire ca liant n industria hrtiei, industria productoare de covoare sau n medicin mnuile din latex. Cauciucul sintetic. Cnd s-au stabilit compoziia i structura cauciucului natural, s-a ajuns la concluzia c el poate fi obinut prin polimerizarea 2-metil-1,3-butadienei sau a unor analogi dienici. Prima realizare n acest sens se consider polimerizarea 1,3butadienei dup metoda savantului sovietic S. Lebedev (1932). Importanta fost elaborarea catalizatorilor de polimerizare stereoregulat (Ziegler i Natta). Cu ajutorul lor s-a efectuat sinteza industrial a cauciucului izoprenic (SUA, 1958). n prezent, n economia modial se prelucreaz cca 10 mln. Tone de diverse tipuri de cauciuc, dintre care 2/3 revin cauciucurilo sintetice.

Se d: M(nC 2 C C | CH3 n=? C 2)

Rezolvare: n C 2 C C -C 2 ( C 2 C C C 2 )n | 500 mii CH3 M(C5H8) = 12 g/mol 5+8g/mol = 68g/mol n=

Rspuns: n = 7352,94 g/mol

Se d: = 85 (cloropren) 18 mol

Rezolvare: nC 2 C C | Cl C 2( C 2 C C | Cl C 2 )n

m (polimer) = ?

(n C 2 C C C 2) => | Cl ( C 2 C C C 2 )n = 18 mol | Cl M(cloropren) = 88,5 g/mol m(pol) 18 mol 88,5 g/mol 1593 g (masa teoretic)

Rspuns: m = 1354,05g Se d: V(C4H6) = 5,6l C 2 C V(H2)

Rezolvare: 5,6l C C 2 22,4 l/mol x 2 2 C4 10 2 22,4 l/mol

x=
Rspuns: V(H2) = 11,2 l

= 11,2l

Se d: m (C4H6) = 10,8g V(H2) = 8,96 l

Rezolvare: Metoda I: C4 6 M(C4 6) 2 C3 8 12g/mol 4 6g/mol 54 g/mol

V(CxHy) = ? (C4 6) ( 2)

= 0,2 mol = 0,4 mol exces

(C4 6) = ( 2) = 0,2 mol V(C4 8) Metoda II: C4 6 2 2 C4 10 (C4 6) 0,2 mol 4,48 l 0,2 mol 22,4 l/mol 4,48 l

(C4 10) V(C4 10)

0,2 mol 22,4 l/mol

Ex. 8 a) C 2 C C | CH3 C 2 2 2C 3 C C 2 C 3 | CH3

b) C 2 C C

C 2

[O]

3C C C || O C 2 O

c) C 2 C C

OH | C 3 C C

C 2

| CH3 OH | 2O C 2 C C C 3 | CH3

C 2 C C

C 2