Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de ciencias qumicas

LABORATORIO N 5

Curso: QUI002 Laboratorio De Qumica General y Orgnica Seccin: 19 Alumnos: Javier Ortiz G. Juan Olivares Gonzalo Fredes O. Profesor: Ral De la Nuez Fonseca Fecha de Entrega: viernes 19 de junio de 2008

OBJETIVOS: - Nos familiarizamos con los tipos de destilacin que existen, en especial con el tipo de
arraste de vapor de agua con el que se realizar la extraccin de eugenol a partir de clavos de olor.

INTRODUCCION:

El clavo de olor pertenece a las familias de mirtceas, y se utilizan sus flores secas o el aceite que se extrae de ella. Naturalmente, crece en las tierras ribereas del ocano ndico. Sus capullos son recolectados cuando las partes inferiores pasan del verde al prpura. Esta planta se encuentra compuesta por 20% de aceites voltiles. Entre sus propiedades ms comunes podemos mencionar su capacidad de ser carminativa, (lo que se refiere a que acta como un medicamento que favorece la expulsin de los gases del tubo digestivo), es estimulante y adems, es aromtica. De esta manera, los clavos son utilizados para aliviar los vmitos, las flatulencias y las nuseas. En general, son usados para estimular el aparato digestivo. Uno de sus aceites es el conocido Eugenol, este es un derivado fenlico conocido comnmente como esencia de clavo, que tambin puede extraerse de pimienta, hojas de laurel, canela, alcanfor y otros aceites. Es de consistencia lquida y aceitosa, de color amarillo claro, con aroma caracterstico, poco soluble en aguja y soluble en alcohol. El aceite de clavo ha sido utilizado desde el siglo XVI, donde un hombre llamado Chisom en 1873, lo introdujo en la odontologa y recomend que se mezclara con xido de zinc para formar una masilla de eugenalato de zinc y pudiera aplicarse directamente en las cavidades cariosas. Poco a poco evolucion el conocimiento de las propiedades farmacolgicas, su uso se hizo ms comn, especfico y selectivo hasta la actualidad, en que es utilizado en diferentes reas odontolgicas con varios propsitos, principalmente para la supresin del dolor y tambin empleado en perfumera. La extraccin del eugenol a partir de un clavo de olor se puede realizar de distintas maneras, usando principalmente los mtodos de destilacin: Destilacin simple: se usa para eliminar o purificar un solvente de una solucin, los cuales tienen puntos de ebullicin muy diferentes. La destilacin fraccionada: Se utiliza para purificar solventes de una mezcla cuyos puntos de ebullicin son muy similares La destilacin al vaco: Es la tcnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un solvente con un punto de ebullicin muy elevado o cuando es muy termolbil (se descompone a altas temperaturas), Cuanto mayor es el grado de vaco, menor es la temperatura de destilacin. Este sistema es tan efectivo como el sistema de destilacin por arrastre de vapor. Destilacin por arrastre de vapor de agua: Esta tipo de destilacin es usada para destilar compuestos de punto de ebullicin altos como aceites, por ello es bien efectivo para destilar aceites esenciales de las plantas, y ser el mtodo ocupado para realizar la extraccin del aceite eugenol a partir del cavo de olor.

APARATOS Y REACTIVOS: Aparatos:

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Matraz de fondo redondo Embudo de decantacin con tapa Papel pH Matraz de Erlenmeyer Papel filtro simple Baln Rota vapor Manto calefactor Aparato de destilacin por arrastre de vapor

Reactivos:
1. 2. 3. 4. 5. Agua destilada Diclorometano KOH al 5% HCL al 5% Sulfato de sodio anhidro

DESARROLLO EXPERIMENTAL: Primero se masaron los clavos de olor que se encontraban en un sobrecito, obteniendo un valor de 7.8358 grs. Luego se mas la bolsita vaca donde se encontraban los clavos de olor la que arrojo un valor de 2.1345 (la diferencia entre ellas ser el gramaje de los clavos de olor). Los clavos de olor resultantes se introdujeron en un baln para luego aadirle 100 ml de agua destilada, esta preparacin se calent junto a pedacitos de porcelana que se introdujeron tambin al baln para que la solucin no salte en demasa. La preparacin se calienta en un manto calefactor previamente cubierto con un papel metlico, y luego se junta la boca hembra con boca macho (acodado de destilacin) y se pone el termmetro adems de colocar un frasco erlenmeyer en la alargadera. El resultado del proceso son 60 ml. de la mezcla. Se coloc la solucin en un embudo de separacin y se adicionan 20 ml. de diclorometano para luego agitarse 3 veces consecutivas liberando en cada una de ellas las presiones para que queden en equilibrio, se espera que la mezcla se separe y se extrae el diclorometano que en esos momentos contena el eugenol y adems se elimina el agua que contiene algunas impurezas. Se vuelven a colocar 20 ml de diclorometano y se realiza el mismo procedimiento anterior equilibrando presiones y extrayendo una segunda cantidad de diclorometano que se une a la primera que se encuentra en un frasco erlenmeyer. Luego tomamos los 40 ml aprox. que se obtuvieron de diclorometano mas eugenol y se coloca en el embudo de separacin adicionando ahora 50 ml. de KOH al 5% para obtener la sal del eugenol. Se agita 3 veces se abre la llave 3 veces para equilibrar presiones y se espera hasta que las mezclas se dividan. El eugenol queda arriba con el hidrxido de potasio, se extrae el diclorometano (se separa) y se utiliza lo que queda arriba. Se vuelve a colocar diclorometano en el embudo y se le vuelven a aadir 50 ml. de KOH al 5% y se reitera la operacin anterior para equilibrar presiones y se extrae la mezcla que queda en la parte superior, la cual se une ala primera extraccin. (esta capa es la acuosa). El diclorometano se desecha. Se obtienen 100 ml aprox de mezcla. Al erlenmeyer con las dos extracciones anteriores se le agrega lentamente HCl al 5% con una pipeta unida a una pera de goma hasta que la solucin se enturbie (todo esto para devolverle su protn que haba perdido), luego se midi el pH de la mezcla con un papel pH y se demostr su acidez. Luego el contenido se coloc en el embudo de separacin adicionando 25ml de diclorometano (para extraer el acido) se agita 3 veces se liberan los gases para equilibrar presiones y se espera hasta que la mezcla se divida. Se extrae el diclorometano que contiene el eugenol. Despus se volvi a realizar el mismo procedimiento agregando la solucin acida al embudo ms el diclorometano, se equilibraron presiones y se extrajo la capa del diclorometano juntndola con la primera extraccin. Se obtuvieron 50 ml de diclorometano aprox. A la nueva solucin puesta en un erlenmeyer se le agrega sulfato de sodio anhidro para secar, eliminando el agua que queda pegada al diclorometano. Separadamente se pesa el baln vacio obteniendo un peso de 46,8468 y a este se le agreg el contenido liquido que qued en el erlenmeyer anterior, luego este baln se coloc en la bomba de vaco y se comienza a calentar en contacto con el agua. La solucin se comienza a evaporar eliminando el diclorometano y en el baln va quedando el eugenol (esto se mantuvo unos 10 a 12 minutos). Finalmente, luego de la destilacin el baln con el eugenol se mas obteniendo 47.1423 grs. La diferencia de estos gramajes nos dar la masa del eugenol. Para luego realizar los clculos respectivos y as obtener el rendimiento total.

RESULTADOS: El peso del sobre de clavo de olor fue de: 7,8358 grs. El peso del sobre vaco fue de: 2,1345grs. **Por lo tanto la diferencia entre las dos cantidades nos dar el gramaje de clavos de olor que se utilizar. 7,8358 - 2,1345 = 5,7013 (gramaje clavo de olor) El peso del baln vaci fue de: 46,8468 grs. El peso del baln con el eugenol fue de: 47,1423 grs. **Por lo tanto nuevamente la diferencia entre ellos nos dar el gramaje de eugenol que se obtuvo finalmente. 47,1423 46,8468 = 0,2955 (gramaje del eugenol) Entonces para calcular el porcentaje de rendimiento se debe dividir el gramaje del eugenol por el gramaje de los clavos de olor y el resultado multiplicarlo por cien:

0,2955 / 5,7013 = 0,0518

Multiplicado por 100 nos queda:

0,0518 x 100 = 5,18 --------- 5,2% aproximadamente.

Por lo tanto se obtuvo un rendimiento de 5,2%

CONCLUSION: Se concluye despus de este laboratorio que con variados procesos es posible extraer eugenol a partir de clavos de olor, hay formas que son mas bsicas y otras mas complejas, como la destilacin por arrastre de vapor, que tiene una gran cantidad de procesos rigurosos y confusos, pero muy efectivos, y que para un despistado podra ser un fracaso realizar este experimento, por las fases acuosas y orgnicas que se presentan a lo largo de este tipo de extraccin del eugenol. (Cual votar y cual no). Tambin se concluye de que en base a un simple clavo de olor podemos tener muchos compuestos o aceites esenciales que no son perceptibles y que son de gran ayuda para el ser humano, en aspectos medicinales y en su gran aroma. Finalmente podemos arriesgarnos a decir que el eugenol es una base, ya que en el momento de agregar el HCl, que es un cido fuerte y como se nos ha explicado en ctedras, tienen la caracterstica de ser dador de protones y las bases tienen la caracterstica de ser aceptor de protones, por lo que concluimos que el eugenol es una base.

BIBLIOGRAFIA: -www.oaq.uba.ar/Labescuela/Exp-12.htm - Microsoft Encarta 2007. 1993-2006 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos. - http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S0034-75072002000200005&script=sci_arttext - http://www.acanomas.com/Diccionario-Espanol/86854/EUGENOL.htm - http://www.dentaflux.com/eugenol.html

Preguntas incluidas en el informe: 1- Defina punto de ebullicin. R// Temperatura a la que la presin de vapor de un lquido se iguala a la presin atmosfrica existente sobre dicho lquido. A temperaturas inferiores al punto de ebullicin (p.e.), la evaporacin tiene lugar nicamente en la superficie del lquido. Durante la ebullicin se forma vapor en el interior del lquido, que sale a la superficie en forma de burbujas, con el caracterstico hervor tumultuoso de la ebullicin. 2- Defina aceite esencial. Cules son sus principales usos? R// Productos qumicos que forman las esencias odorferas de un gran nmero de vegetales. El trmino aceite esencial se aplica tambin a las sustancias sintticas similares preparadas a partir del alquitrn de hulla, y a las sustancias semisintticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al caf, el t, los vinos y las bebidas alcohlicas. Son los ingredientes bsicos en la industria de los perfumes y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. Tambin tienen importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante del dolor y su valor fisiolgico. Ver artculos sobre los varios aceites esenciales mencionados. 3- Qu ventajas tiene la destilacin fraccionada sobre la simple? R// La destilacin fraccionada tiene mayores ventajas que las simples debido a la capacidad de separar sustancias ms complejas, ya que en la mezcla existen puntos de ebullicin muy similares, en cambio en la simple son tan diferentes que debe ser ms fcil poder separarlos que una que tiene p.e muy similares. 4- Ser posible reemplazar el agua por otro solvente para realizar el arrastre con vapor? Explique. R// No. Porque la destilacin por arrastre de vapor de agua se utiliza para separar sustancias que no se mezclen con el agua y en general los aceites son insolubles en agua, pero si son solubles en alcoholes y otros productos, por eso solo el agua se puede utilizar. 6- Describa brevemente los usos prcticos del eugenol. R// Una de las propiedades atribuidas al Eugenol es el alivio del dolor al aplicarlo en los rganos dentales. El Eugenol es un bloqueador irreversible de la conduccin nerviosa y en concentraciones bajas, es capaz de reducir la transmisin sinptica de la zona neuromuscular. A bajas concentraciones el Eugenol inhibe la actividad nerviosa de forma reversible, como un anestsico local. Pero se debe tener cuidado porque el eugenol es toxico en altas concentraciones.

5- Demuestre que la cantidad de agua requerida para destilar una cierta cantidad de compuesto o sustancia deseada X es: