ISTITUTO POLITENICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA 4
OBTENCIN DE TER METILNAFTILICO, SNTESIS DE WILLIAMSON

GRUPO 2IM35 ALUMNA: GARCIA ESPINOZA ARIANA

PROFESOR: JOSE MARIA MOTA FLORES

FECHA DE ENTREGA: 25-SEPRTIEMBRE-2012

Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales Practica de Obtencin de ter Metilnaftilico, Sntesis de Williamson
Obtencin de ter Metilnaftilico. Sntesis de Williamson:

Practica 4

Introduccin: Los teres se utilizan como un medio para extraer, como medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isopropilicos , como disolventes de sustancias orgnicas, como combustible inicial de motores de diesel , como fuertes pegamentos, y como desinflamatorio abdominal para despus del parto exclusivamente externo. Cuando se usan reacciones de sustitucin o de eliminacin en sntesis debe tenerse cuidado de escoger reactivos y condiciones de reaccin que maximicen el rendimiento del producto que se desea. Las reacciones de sustitucin nucleofilica de haluros de alquilo pueden llevar a una gran variedad de compuestos orgnicos. Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes bajo una reaccin a 140 C aproximadamente y con catlisis acida. A partir de alcoholes primarios son:

Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:

Tambin pueden sintetizarse teres mediante aloximercuraciondesmercuracion, donde se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno.

EQUIPO 5

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Practica 4

En 1850 Alexander Williamson descubri una reaccin que se sigue considerando como una de las mejores formas de sintetizar teres tanto asimtricos como simtricos. La sntesis de Williamson de teres es una reaccin de sustitucin nucleofilica; requiere una alta concentracin de un buen nucleofilo, lo que indica que se lleva a cabo por una reaccin SN2. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o un fenoxido de sodio.En general no puede utilizarse haluros de arilo debido a su poca reactividad hacia la sustitucin nucleofilica. Para la preparacin de aril metil teres se suele utilizar sulfato de metilo (CH3)2SO4. Se debe de considerar el peligro de una competencia de la eliminacin con la sustitucin deseada; en este caso la eliminacin debe ser particularmente seria, debido a la fuerte basicidad del alcxido. Por lo que se descarta el uso de un halogenuro terciario, que debe dar principalmente o en su totalidad el producto de la eliminacin, es entonces que debemos emplear otra combinacin. Debemos recordar siempre la tendencia de los halogenuros de alquilo a la deshidrohalogenacion de alquilo a la deshidrohalogenacion es 3>2>1. Puesto que los alcxidos y fenxidos se preparan con los alcoholes y fenoles correspondientes , y los halogenuros de alquilo con alcoholes, la sntesis de williamson implica la obtencin de un ter mediante dos alcoholes .

Actividades Previas:
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a) Mtodos de preparacin de teres

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Deshidratacin de alcoholes Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, mediante la accin del cido sulfrico (como catalizador). Este es uno de los mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo que se llama frecuentemente ter sulfrico .Se lleva a cabo tratando el alcohol con cido sulfrico a 140. La deshidratacin es intermolecular

2R

OH

H2SO4

R +H2O

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la formacin de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formacin de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina a 300, aunque este procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formacin de olefinas. A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson) Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con halogenuros de alquilo. Reaccin llamada sntesis de Williamsom; es la reaccin entre un haluro de alquilo y un alcoxido.
R X + Na OR R O R +NaX

b) Propiedades fsicas y qumicas de los teres Propiedades fsicas Presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos se emplean como disolventes inertes en numerosos reacciones. Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto

Propiedades Qumicas

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Son muy inertes qumicamente y solo tienen unas pocas reacciones caractersticas. Se pueden hidrolizar a su cido y su alcohol precursores. Tienen poca reactividad qumica. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman los perxidos muy inestables y pocos voltiles. Cuando se destila un ter, es un peligro pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de reductor (SO4Fe, LiAlH4) antes de la destilacin. c) Sntesis de Williamsom La sntesis de Williamsom para teres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener teres simtricos como asimtricos. En la sntesis de Williamsom se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (halogenuro de alquilo sustituido) con un alcoxido o un fenoxido de sodio:

La sntesis de Williamsom implica la sustitucin nucleofilica de un ion alcxido o fenxido por un ion halogenuro y es estrictamente anloga a la preparacin de alcholes por tratamiento de halogenuro de alquilo con hidrxido acuoso. En general no pueden utilizarse los halogenuros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la sustitucin nucleoflica. Los alcxidos de sodio se obtienen por accin directa del sodio metlico sobre alcoholes secos:

Por otra parte, debido a

la apreciable acidez

de los

fenoles,

los

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fenxidos de sodio se preparan por la accin del hidrxido de sodio acuoso sobre fenoles:

a) Propiedades y usos del ter metilnaftlico Propiedades

Propiedades fsicas Reactivo s (naftanol ) cido Sulfrico Edo. Fsico y color Slido cristalino Liquido viscoso incoloro Liquido incoloro inspido Peso mol. 144.19 g/mol 98.08 g/mol Punto de fusin 123 C 10.36 C Punto de ebullici n 275 C 338 C Densida d 1.217 g/ml 1.841 g/ml Solubilidad Insoluble en agua fra y caliente. Soluble en metanol y ter. Muy soluble en agua fra y caliente alcohol, acetonas, etc. y en la mayora de las sustancias Muy soluble en agua fra y caliente. Poco soluble en etanol y glicerina. Insoluble en acetona y benceno Soluble en agua, ter, acetona y benceno Toxicidad Por ingestin e inhalacin Por ingestin

Agua

18.02 g/mol

0 C

100 C

1.0 g/ml

Ninguna

Hidroxido de Sodio

Slido (letejas) blanco, delicuescent e Liquido incoloro

40 g/mol

318.4 C

----

2.13 g/ml

Por inhalacin e ingestin. Corrosivo

Alcohol etlico

46.07 g/mol

-----

78.5 C

0.816 g/ml

Por ingestin

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Propiedades fsicas Product o Edo. Fsico color y Peso mol. Punto de fusin 70-73 C Punto de ebullici n 272-274 C Densida d Solubilidad

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Toxicida d

ter Metilna ftlico

Escamas blancas con olor agradable

158.2 0 g/mol

------g/ml

Insoluble en agua. Soluble en ter

----

Carbn Activado El carbn activado es el mejor adsorbente de uso general para remocin / reduccin de muchos compuestos orgnicos y an algunos inorgnicos de diferentes lquidos y soluciones. El carbn activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o ms componentes (tomos, molculas, iones) del lquido que est en contacto con l. Este fenmeno se denomina poder adsorbente. La adsorcin es la responsable de purificar, deodorizar y decolorar el agua u otros slidos, lquidos o gases que entren en contacto con el elemento adsorbente. Son las altas temperaturas, la atmsfera especial y la inyeccin de vapor del proceso de fabricacin del carbn activado lo que activa y crea la porosidad. Entre las principales aplicaciones del Carbn Activado estn: Tratamiento de aguas residuales Potabilizacin de agua Deodorizacin y decoloracin de lquidos (jugos, vinos, vinagres, destilados) Decloracin de agua Retencin de contaminantes orgnicos como solventes y fenoles, producto de la descomposicin de desechos animales y vegetales Eliminacin de los trihalometanos formados de la reaccin entre el cloro libre y la materia orgnica disuelta en el agua Purificacin de medicamentos Clarificacin de mieles (Industria Dulcera) Clarificacin de aceites

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Practica 4

Retencin de excesos de Flor en agua utilizada especialmente en la industria alimenticia (embotelladoras, cerveceras, productos lcteos, potabilizadoras estatales y municipales), para obtener niveles dentro de la norma. Eliminacin de sabor, olor y ozono del agua Remocin de slidos suspendidos Purificacin de aire Purificacin de gases industriales

Mecanismo de Reaccin: Reaccin Global

Mecanismo

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Estado de Transicin

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Desarrollo Experimental:

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Clculos Estequimtricos: Efectuar el clculo estequiomtrico de la reaccin.

g de naftol= (4 g. metanol)

= 18.02 gr

g de metanol= (1 g. naftol)

= 0.22 gr

g de metoxinaftaleno = (1 g. naftol)

= 1.05 gr

Eficiencia.

Terico obtenido = 2.3gr ANALISIS DE LA REACCION MEDIANTE LA OBSERVAION DE LOS ESPECTROS DE INFRARROJO DE PRODUCCION Y RECTIVOS.

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Practica 4

En el primer diagrama muestra las caractersticas infrarrojas de la pastilla de KBr donde el nivel mximo de absorbancia es de 0.6m , mientras que el minimo es de 0.05. La pastilla esta ubicada en un rango de 4 a 5 en longitud de onda en microometros y teniendo 2500 en numero de onda cm-1. En el segundo diagrama infrarrojo tenemos los datos del fenol, este se encuentra en un nivel de absorbancia de 0.8 asta 0.4 , tiene una longitud de onda de 4 y con frecuencia de 2500 cm-1.

Mencionar los usos ms importantes del metoxinaftaleno.

La nerolina es un ster muy importante en la formulacin de perfumes ya que acta como fijador encargndose de mantener a todos los ingredientes unidos y disminuir su velocidad de evaporacin de la mayora de los compuestos voltiles.

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Observaciones

Practica 4

Durante la experimentacin en la obtencin del ter al inicio al mezclar el -naftol, el metanol y el acido sulfrico en el matraz erlenmeyer la mezcla adquiri un color caf obscuro ya que el -naftol es de color caf claro y los otros dos incoloros, la cual duro aproximadamente una hora en reflujo formando la reaccin de williamsom. Al pasar este tiempo se verti en agua helada lo cual provoco que se formara un precipitado, el cual era de color rosado muy claro el cual se filtro para ser lavado el precipitado obtenido con agua fra lo cual se llevo a cabo dos veces para eliminar impurezas y luego se lavo con hidrxido de sodio en agua, el cual tena un aspecto de lentejas de color blanco, el cual sirvi para neutralizar el precipitado y eliminando los residuos de la mezcla acida y para obtener mejor rendimiento se volvi a lavar para que finalmente se purificara con el carbn activado y alcohol etlico. Y el precipitado quedo de color rosa muy claro ya que en la elaboracin de este adquiri una impureza por lo que no quedo blanquizco.

CONCLUSION Aprend que para la elaboracin de ter se puede llevar a cabo por la deshidratacin de alcoholes o por la reaccin de un haluro de alquilo con un alcoxido que es conocida como reaccin de Williamson, que fue la que se utilizo en esta prctica ya que es ms fcil para obtener teres y se obtiene mejores rendimientos, para la elaboracin del ter metilnaftilico donde se ocupa el acido sulfrico como catalizador. Adems que los teres tienen su punto de ebullicin muy bajo y cuando se destila puede provocar explosiones y para evitarlo se le adicin un reductor, adems de que se utilizan como disolventes, como combustible inicial de motores diesel. Y que por otra parte el carbn activado tiene diferentes usos desde una purificacin, como decolorante de lquidos, y en especial sirve para la eliminacin del olor, sabor, hasta la purificacin de medicamentos ya que el carbn activado es muy adsorbente

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