Laboratrio de Qumica Fsica Biolgica

Licenciatura em Bioqumica
2012/2013

Titulao potenciomtrica de uma soluo de

glicina. Identificao dos valores de pKa por
blocagem do grupo amino
TRABALHO PRTICO 3

26 de abril de 2013

Henrique Silva Fernandes

Joo Manuel Rodrigues
Ricardo Jorge Almeida

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

Laboratrio de Qumica Fsica Biolgica

Licenciatura em Bioqumica
2012/2013

Objectivo
Com este trabalho pretende-se determinar experimentalmente os valores de
pKa para o catio glicnio, recorrendo a uma titulao potenciomtrica com
uma soluo aquosa de NaOH e outra de HCl.

Dados
= 0,1115 mol dm

!!

!"#$! !" !"#$#%& = 25,00 cm!!

Resultados
Titulao volumtrica da soluo aquosa de NaOH
Procedeu-se padronizao da soluo aquosa de NaOH por titulao
volumtrica com uma soluo padro de HCl ( = 0,1115 mol dm!! ), os
resultados obtidos encontram-se organizados na Tabela 1.
Tabela 1 Resultados respeitantes titulao volumtrica da soluo aquosa
de NaOH
VHCl /cm3

|HCl| /mol dm-3

Veq. (1)/cm3

Veq. (2)/cm3

15,000,03

0,1115

16,210,04

16,170,04

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

Veq.
(mdio)/cm3
16,190,04

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Titulao potenciomtrica da soluo aquosa de glicina

Procedeu-se titulao potenciomtrica de uma soluo aquosa de glicina
com uma soluo aquosa de NaOH de concentrao 0,1033 mol dm-3. Os
resultados encontram-se organizados na Tabela 2. Foi titulado um volume de
25,00 cm3 da soluo aquosa de glicina.
Tabela 2 Resultados experimentais respeitantes titulao potenciomtrica
da soluo de glicina com uma soluo de NaOH.

VNaOH /cm3

pH

0,00
0,11
0,09
0,11
0,09
0,12
0,08
0,10
0,13
0,07
0,21
0,09
0,11
0,08
0,21
0,21
0,19
0,20
0,20
0,20
0,18
0,21
0,19
0,20
0,10
0,12
0,11
0,11
0,10
0,17
0,10

6,74
7,80
7,98
8,22
8,42
8,53
8,62
8,68
8,78
8,80
8,92
8,94
8,98
9,01
9,09
9,15
9,20
9,24
9,29
9,34
9,37
9,41
9,44
9,49
9,50
9,52
9,54
9,56
9,57
9,60
9,61

VNaOH /cm3
0,21
0,19
0,20
0,20
0,26
0,17
0,28
0,31
0,27
0,30
0,29
0,30
0,20
0,24
0,18
0,32
0,29
0,21
0,19
0,31
0,18
0,23
0,18
0,19
0,21
0,40
0,40
0,20
0,09
0,21
0,19

pH
9,65
9,68
9,70
9,74
9,77
9,79
9,84
9,88
9,92
9,95
9,99
10,04
10,06
10,10
10,12
10,18
10,21
10,25
10,28
10,33
10,36
10,40
10,43
10,46
10,50
10,59
10,68
10,74
10,75
10,81
10,87

VNaOH /cm3
0,12
0,17
0,11
0,12
0,17
0,10
0,11
0,10
0,14
0,26
0,19
0,15
0,26
0,19
0,20
0,21
0,23
0,17
0,20
0,31
0,28
0,32
0,31
0,48
0,50

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

pH
10,90
10,94
10,97
11,03
11,10
11,11
11,17
11,22
11,27
11,36
11,43
11,49
11,56
11,61
11,65
11,71
11,76
11,80
11,83
11,88
11,91
11,96
11,99
12,03
12,08

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2012/2013

Posteriormente procedeu-se ao mesmo tipo de ensaio, no entanto utilizou-se

uma soluo aquosa de HCl como titulante. Os resultados experimentais
obtidos para a titulao potenciomtrica em causa, encontram-se organizados
na tabela 3.
Tabela 3 Resultados experimentais respeitantes titulao potenciomtrica
da soluo de glicina com uma soluo de HCl.

VHCl /cm3

pH

0,00
0,36
0,19
0,20
0,21
0,23
0,22
0,14
0,36
0,20
0,23
0,17
0,26
0,20
0,17
0,19
0,21
0,28
0,18
0,22
0,33

6,78
3,94
3,72
3,56
3,44
3,34
3,27
3,21
3,12
3,06
3,00
2,97
2,92
2,89
2,85
2,81
2,78
2,74
2,71
2,67
2,63

VHCl /cm3
0,28
0,22
0,26
0,25
0,25
0,40
0,23
0,49
0,38
0,31
0,22
0,26
0,33
0,28
0,26
0,25
0,31
0,30
0,38
0,23
0,26

pH
2,59
2,56
2,53
2,50
2,48
2,43
2,39
2,35
2,32
2,28
2,27
2,24
2,21
2,18
2,16
2,14
2,12
2,09
2,06
2,04
2,03

VHCl /cm3
0,43
0,49
0,31
0,50
0,27
0,33
0,37
0,38
0,30
0,35
0,35
0,63
0,43
0,49
0,78
0,61
0,54
0,49

pH
2,00
1,97
1,94
1,91
1,90
1,88
1,85
1,84
1,82
1,81
1,79
1,76
1,74
1,72
1,69
1,67
1,65
1,64

Por fim procedeu-se blocagem do grupo amino da glicina com aldedo

frmico e repetiu-se a titulao potenciomtrica com a soluo aquosa de
NaOH, os resultados experimentais respeitantes a este ensaio encontram-se
organizados na Tabela 4. A blocagem do grupo amino foi conseguida por
adio de um volume aproximado de 1 cm3 de uma soluo de aldedo frmico
a 40%, previamente neutralizado com uma soluo de NaOH, a 25,00 cm3 da
soluo aquosa de glicina.

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

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Tabela 4 Resultados experimentais respeitantes titulao potenciomtrica

da soluo de glicina com o grupo amino bloqueado por prvia adio de
aldedo frmico, com uma soluo de NaOH.

VNaOH /cm3

pH

0,00
0,20
0,29
0,14
0,18
0,18
0,22
0,19
0,29
0,20
0,22
0,15
0,24
0,19
0,30
0,13
0,18
0,20
0,30
0,30
0,20
0,23
0,24
0,34
0,21

5,54
5,69
5,87
5,94
6,02
6,07
6,13
6,18
6,25
6,30
6,35
6,38
6,43
6,47
6,51
6,57
6,60
6,63
6,70
6,76
6,80
6,86
6,90
6,98
7,02

VNaOH /cm3
0,48
0,41
0,29
0,49
0,32
0,48
0,27
0,25
0,30
0,22
0,37
0,20
0,40
0,43
0,40
0,19
0,17
0,20
0,22
0,22
0,16
0,11
0,19
0,11
0,18

pH
7,12
7,21
7,30
7,38
7,46
7,57
7,64
7,70
7,78
7,84
7,95
8,00
8,13
8,30
8,45
8,54
8,61
8,73
8,90
9,09
9,23
9,35
9,71
9,80
10,16

VNaOH /cm3
0,12
0,11
0,18
0,11
0,10
0,09
0,21
0,38
0,12
0,20
0,33
0,17
0,40
0,41
0,40
0,33
0,38
0,36
0,20
0,38
0,52
0,24
0,38

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

pH
10,29
10,40
10,57
10,62
10,68
10,73
10,84
10,96
10,99
11,04
11,13
11,15
11,22
11,29
11,34
11,38
11,42
11,44
11,46
11,50
11,53
11,55
11,57

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2012/2013

Tratamento de Resultados
Determinao da concentrao da soluo aquosa de NaOH
A concentrao da soluo aquosa de NaOH determinada com base na
equao 1 e nos valores sumariados na Tabela 1.

!"# .!!"#
!!" (!!"#)

(1)

= , !
No foi calculado o erro associado determinao da concentrao da soluo
aquosa de NaOH, por falta de informao relativa ao erro associado
concentrao da soluo aquosa de HCl utilizada.

Traado grfico das curvas potenciomtricas e determinao dos

valores de pKa para o catio glicnio
Foram traadas as curvas das titulaes potenciomtricas do pH em funo da
quantidade qumica de H+ adicionada soluo de glicina (nH+) e pH em
funo da quantidade qumica de OH- (nOH-) adicionada soluo. As
quantidades qumicas foram calculadas com base na equao 2 e 3
respectivamente, e os resultados encontram-se sumariados nas Tabelas 5, 6 e
7.
! ! = . !"# !"#$#%&!"%

(2)

!" ! = . !"#$ !"#$#%&!"%

(3)

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

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Tabela 5 Valores referentes quantidade qumica de OH-, proveniente da
soluo aquosa de NaOH, adicionada soluo de glicina e respectivo valor de
pH da soluo de glicina.

pH

nOH- /mmol

6,74
7,80
7,98
8,22
8,42
8,53
8,62
8,68
8,78
8,80
8,92
8,94
8,98
9,01
9,09
9,15
9,20
9,24
9,29
9,34
9,37
9,41
9,44
9,49
9,50
9,52
9,54
9,56
9,57

0,000
0,011
0,021
0,032
0,041
0,054
0,062
0,072
0,086
0,093
0,115
0,124
0,135
0,144
0,165
0,187
0,207
0,227
0,248
0,269
0,287
0,309
0,328
0,349
0,359
0,372
0,383
0,395
0,405

pH
9,60
9,61
9,65
9,68
9,70
9,74
9,77
9,79
9,84
9,88
9,92
9,95
9,99
10,04
10,06
10,10
10,12
10,18
10,21
10,25
10,28
10,33
10,36
10,40
10,43
10,46
10,50
10,59
10,68

nOH- /mmol
0,422
0,433
0,455
0,474
0,495
0,515
0,542
0,560
0,589
0,621
0,649
0,680
0,710
0,741
0,761
0,786
0,805
0,838
0,868
0,889
0,909
0,941
0,960
0,9834
1,002
1,022
1,043
1,085
1,126

pH
10,74
10,75
10,81
10,87
10,90
10,94
10,97
11,03
11,10
11,11
11,17
11,22
11,27
11,36
11,43
11,49
11,56
11,61
11,65
11,71
11,76
11,80
11,83
11,88
11,91
11,96
11,99
12,03
12,08

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

nOH- /mmol
1,147
1,156
1,178
1,197
1,210
1,227
1,239
1,251
1,269
1,279
1,290
1,301
1,315
1,342
1,361
1,377
1,404
1,423
1,444
1,466
1,490
1,507
1,528
1,560
1,589
1,622
1,654
1,703
1,755

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Tabela 6 Valores referentes quantidade qumica de H+, proveniente da
soluo aquosa de HCl, adicionada soluo de glicina e respectivo valor de
pH da soluo de glicina.

pH

nH+ /mmol

6,78
3,94
3,72
3,56
3,44
3,34
3,27
3,21
3,12
3,06
3,00
2,97
2,92
2,89
2,85
2,81
2,78
2,74
2,71
2,67

0,000
0,040
0,061
0,084
0,11
0,133
0,157
0,173
0,213
0,235
0,261
0,280
0,309
0,331
0,350
0,371
0,395
0,426
0,446
0,471

pH
2,63
2,59
2,56
2,53
2,50
2,48
2,43
2,39
2,35
2,32
2,28
2,27
2,24
2,21
2,18
2,16
2,14
2,12
2,09
2,06

nH+ /mmol
0,507
0,539
0,563
0,592
0,620
0,648
0,692
0,718
0,773
0,815
0,850
0,874
0,903
0,940
0,971
1,00
1,03
1,06
1,10
1,138

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

pH
2,04
2,03
2,00
1,97
1,94
1,91
1,90
1,88
1,85
1,84
1,82
1,81
1,79
1,76
1,74
1,72
1,69
1,67
1,65
1,64

nH+ /mmol
1,164
1,193
1,241
1,296
1,330
1,386
1,416
1,453
1,494
1,536
1,570
1,609
1,648
1,718
1,766
1,821
1,908
1,976
2,036
2,091

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Tabela 7 Valores referentes quantidade qumica de OH-, proveniente da
soluo aquosa de NaOH, adicionada soluo de glicina com o grupo amino
bloqueado e respectivo valor de pH da soluo.

pH

nOH- /mol

5,54
5,69
5,87
5,94
6,02
6,07
6,13
6,18
6,25
6,30
6,35
6,38
6,43
6,47
6,51
6,57
6,60
6,63
6,70
6,76
6,80
6,86
6,90
6,98
7,02

0,000
0,022
0,055
0,070
0,090
0,11
0,135
0,156
0,188
0,211
0,235
0,252
0,279
0,300
0,333
0,348
0,368
0,390
0,424
0,457
0,479
0,505
0,532
0,570
0,593

pH
7,12
7,21
7,30
7,38
7,46
7,57
7,64
7,70
7,78
7,84
7,95
8,00
8,13
8,30
8,45
8,54
8,61
8,73
8,90
9,09
9,23
9,35
9,71
9,80
10,16
10,29

nOH- /mol
0,647
0,692
0,725
0,779
0,815
0,869
0,899
0,927
0,960
0,985
1,03
1,05
1,09
1,141
1,185
1,206
1,225
1,248
1,272
1,297
1,315
1,327
1,348
1,360
1,380
1,394

pH
10,40
10,57
10,62
10,68
10,73
10,84
10,96
10,99
11,04
11,13
11,15
11,22
11,29
11,34
11,38
11,42
11,44
11,46
11,50
11,53
11,55
11,57
11,59

nOH- /mol
1,406
1,426
1,438
1,450
1,460
1,483
1,525
1,539
1,561
1,598
1,617
1,661
1,707
1,752
1,788
1,831
1,871
1,893
1,936
1,994
2,020
2,063
2,097

A partir dos valores obtidos para as quantidades de H+ e OH- adicionados e

que se encontram sumariados nas Tabelas 5, 6 e 7 obteve-se o traado grfico
apresentado na Figura 1.

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

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Licenciatura em Bioqumica
2012/2013

13,00
12,00
11,00
10,00
9,00
8,00
pH
7,00
6,00
5,00
4,00
3,00
2,00
-1,5000

-1,0000

-0,5000

0,0000

nH+/mmmol

0,5000

1,0000

1,5000

2,0000

nOH-/mmmol

Figura 1 Representao grfica dos valores de pH para a soluo de glicina

para diferentes adies de H+ (azul); valores de pH para a soluo de glicina
para diferentes adies de OH- (vermelho); e valores de pH para a soluo de
glicina com o grupo amino bloqueado para diferentes adies de OH- (verde).
Nota: O eixo das abcissas apresenta os valores da quantidade qumica de OHadicionada para a direita do 0,0000. Enquanto que para a esquerda do 0,0000
tem-se os valores da quantidade qumica de H+ adicionada.
Determinao dos valores de pKa
A glicina o aminocido mais simples que se pode encontrar na constituio
das protenas animais. A sua estrutura (Figura 2) evidencia a presena de dois
grupos com propriedades cido base, um cido carboxlico (grupo carboxlico;
COOH) e uma amina (grupo amino; NH3). Ambos podem ser
desprotonados, sendo Ka1 e Ka2, respectivamente, as constantes de acidez
desses grupos.
H
H

HO
N+
H
O

H
H

Figura 2 Estrutura em cunha-tracejado do aminocido glicina

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A glicina, semelhana de muitos outros amincidos, apresenta uma forma

catinica, onde tanto o grupo carboxlico, como o grupo amino esto
protonados (Hgly+); uma forma zwiterinica, onde o grupo carboxlico se
encontra desprotonado (gly); e uma forma aninica, onde tanto o grupo
carboxlico, como o grupo amino se encontram desprotonados (gly-). O
equilbrio entre as trs formas encontra-se representado na Figura 3.
+

H
H

HO
N+
H
O

Catio Glicnio

-H+

-O

H+

H
O

H
H

-H+

H+

-O

N+
H

H
O

Glicina

H
H

Anio Glicinato

Figura 3 Equilbrios cido base para o aminocido glicina.

O ponto isoelctrico da glicina de 5,97, pelo que ao pH inicial da soluo
(6,76), a glicina encontra-se preferencialmente sob a forma zwiterinica.
Assim, quando se procedeu adio de OH- o equilbrio deslocado no
sentido da formao de anio glicinato, o contrrio acontece com a adio de
H+ que desloca o equilbrio no sentido da formao de catio glicnio. Os
valores de pKa podem ser determinados a partir da equao de HendersonHasselbalch (Equao 4).
= ! +

|!"#$ !"#$%&'('|
|!"#$|

(4)

Assim podemos recorrer a esta expresso para determinar os dois valores de

pKa, sendo que para o pKa1 temos a expresso 5 e para o pKa2 temos a
expresso 6.
= !! +
= !! +

|!"#|
|!"#$ ! |
|!"# ! |
|!"#|

(5)
(6)

Daqui conclui-se que o pH da soluo igual ao valor de pKa1 quando a

concentrao de glicina (gly) e catio glicnio (Hgly+) esto em iguais
quantidades estequimotricas. Da mesma forma podemos determinar o valor
de pKa2 quando as quantidades qumicas da glicina (gly) e do anio glicinato
(gly-) forem iguais.
Para isso procede-se determinao rigorosa da concentrao de glicina na
soluo, pelo mtodo da segunda derivada aplicado curva da titulao
potenciomtrica com NaOH. Os resultados do clculo da primeira e segunda
derivadas esto apresentados na Tabela 8 e o grfico da segunda derivada
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(2pH/2n /mmol-2) em funo da quantidade qumica do OH- apresentado
na Figura 4.
Tabela 8 Valores de pH da soluo de glicina para diferentes adies de OHe respectivas primeira e segunda derivadas.

pH
10,81
10,87
10,90
10,94
10,97
11,03
11,10
11,11
11,17
11,22

nOH-
/mmol
1,1776200
1,1972470
1,2096430
1,2272040
1,2385670
1,2509630
1,2685240
1,2788540
1,2902170
1,3005470

pH/n
/mmol-1
-
3,0570133
2,4201355
2,2777746
2,6401478
4,8402711
3,9861056
0,9680542
5,2802957
4,8402711

nmdio/mmol
-
1,1874335
1,2034450
1,2184235
1,2328855
1,2447650
1,2597435
1,2736890
1,2845355
1,2953820

2pH/2n
/mmol-2

nmdio'/mmol

-39,776
-9,504
25,057
185,203
-57,026
-216,418
397,570
-40,568

1,195
1,211
1,226
1,239
1,252
1,267
1,279
1,290

2pH/2n /
mmol-2
300,000

2pH/2n /mmol-2 = -14400 nOH- + 18024

200,000

100,000

0,000
1,190

1,210

1,230

1,250

1,270

1,290

-100,000

-200,000

nOH-/mmol
-300,000

Figura 4 Representao grfica dos valores da segunda derivada do pH em

ordem quantidade qumica para os valores prximos do ponto de
equivalncia.

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida

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A partir da equao da reta obtida por regresso linear dos dois pontos
escolhidos possvel determinar o nmero de moles de OH- que reagem com a
totalidade dos H+ provenientes da desprotonao do grupo amino da glicina.
Igualando a equao da reta a zero, obtm-se que,
!" ! = 1,25 mmol
Assim,
!"#$#%& = !" ! !" !"#$" !" !"#$%&'!"#$ , pelo que
!"#$#%& = 0,628 mmol
Retomando as equaes 5 e 6, verificou-se que o pH igual aos respectivos
pKa quando a quantidade de cido e da respectiva base conjugada fossem
iguais. Ora isso acontece quando se adiciona 0,628 mmol de OH- glicina,
sendo que neste ponto a quantidade de glicina (gly) e anio glicinato (gly-) a
mesma e igual a 0,628 mmol. O mesmo vlido para a titulao com HCl,
onde a adio de 0,628 mmol de H+ desloca o equilbrio no sentido de existir
em soluo iguais quantidades estequiomtricas de glicina (gly) e catio
glicnio (Hgly+). Usando o valor de 0,28 mmol possvel obter os valores de
pKa por interpolao no grfico da figura 1. A interpolao com os pontos a
vermelho permite obter o valor de pH correspondente ao pKa1, enquanto que a
interpolao com os valores dos pontos azuis permite obter o valor de pKa2.
Para isso procedeu-se ao traado grfico de duas retas, recorrendo aos pontos
prximos da zona tampo, ou seja, para valores de n (tanto de H+ como de OH) prximos de 0,628 mmol (Figura 5).
10,00
9,00

pH = 1,4342 nOH- + 8,9896

8,00
7,00
pH 6,00
5,00
4,00
3,00
2,00
0,619

pH = -0,7175 nH+ + 2,9448

0,629
0,639
nH+/mmol ou nOH-/mmol

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0,649

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Figura 5 Representao grfica dos dois pontos, entre os quais os valores

de n enquadram o 0,628 mmol. Traado das respectivas regresses lineares e
equaes das retas. Os pontos a azul correspondem aos valores de pH da
soluo de glicina titulada com a soluo de HCl, enquanto que os pontos a
vermelho, correspondem titulao com a soluo de NaOH.
Substituindo os valores de nH+ e nOH- nas respectivas equaes possvel obter
o valor de pKa1 e pKa2, respectivamente. Os valores encontram-se organizados
na tabela 9.
Tabela 9 Valores de pKa para a glicina obtidos experimentalmente e
descritos na literatura. Erro relativo dos valores de pKa determinados
experimentalmente, face aos apresentados na literatura.

pKa1
pKa2

Determinado
Experimentalmente
2,49
9,88

Descrito na
Literatura
2,34 [4]
9,60 [4]

Erro (%)
6,4
2,9

Discusso e Concluso
A glicina o aminocido mais simples e portanto apresenta apenas dois
grupos passveis de sofrer reaes de cido base, portanto temos tambm
apenas dois valores de pKa para os respectivos grupos, carboxlico e amino. Os
valores obtidos experimentalmente so prximos dos valores descritos na
literatura, no apresentando um erro superior a 7%, sendo o pKa1 de 2,49
(Erro por excesso de 6,4%) e o valor de pKa2 de 9,88 (Erro por excesso de
2,9%). Dado que o erro acontece sempre no mesmo sentido, ou seja por
excesso, o desvio pode acontecer por um erro sistemtico que interfira nos
resultados sempre da mesma forma.
A blocagem do grupo amino da glicina permite identificar a que grupo,
carboxlio ou amino, que pertence cada um dos pKa determinados. O
formaldedo s se liga ao grupo amino da glicina, quando este se encontra
desprotonado. Quando se adiciona o formaldedo soluo de glicina, verificase uma diminuio do pH (5,54) face soluo inicial de glicina (6,74), pois
ocorre a desprotonao de todo o grupo amino para que o formaldedo se
possa ligar, atravs da reao descrita na equao 8. A desprotonao leva a
um aumento da concentrao de H+ em soluo e consequentemente a uma
diminuio do pH da soluo.
! ! ! ! (!") ! ! ! (!") + ! (!")
! ! ! (!") + 2(!") (! )! ! ! (!")

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(7)
(8)

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Antes de se iniciar a titulao da soluo de glicina com a soluo de NaOH,

temos em soluo glicina com o grupo amino bloqueado com formaldedo e
todo o H+ proveniente na desprotonanao em soluo, da o baixo valor de
pH. O OH- adicionado vai neutralizando o H+, at que se atinge o ponto de
equivalncia, onde todo o H+ foi consumido, e o pH assume valores
semelhantes aos da titulao sem a blocagem por formaldedo. Como existe
uma zona onde o pH praticamente no varia com as adies de OH-, sabe-se
que existe H+ que est a tamponar a soluo e que proveio do grupo amino da
soluo. Assim verifica-se que o primeiro grupo a desprotonar o grupo
carboxlico, pois assim no fosse, as curvas de titulao da glicina com a
soluo de NaOH estariam sobrepostas para os casos da glicina e da glicina
com o grupo amino bloqueado.

Bibliografia
[1] A. L. Lehninger, Short Course in Biochemistry, Worth Publishers Inc., New
York, 1973.
[2] P. W. Atkins, Physical Chemistry, 6th edition, Oxford University press,
Oxford, 1999.
[3] R. Chang, Physical Chemistry for the Chemical and Biological Sciences, 3
edio, University Science Books, Sausalito, 2000.
[4] pKa Data, R. Williams, 18 de maro de 2013
http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf

Henrique Fernandes, Joo Rodrigues e Ricardo Almeida