Diapositiva

___________________________________

UNLP Facultad de Ciencias Mdicas

Departamento de Admisin - Curso 2013

Curso de Formacin de Recursos Humanos para el

estudio de las Ciencias Mdicas

___________________________________
___________________________________

QUMICA
___________________________________

Clase 9
Unidad 5

___________________________________
___________________________________

Qumica Orgnica I

___________________________________
Autora y Recopilacin: Prof. Carlos Espndola Prof. Silvana Peirano

Diapositiva

___________________________________

Qumica Orgnica

___________________________________

Es la quimica de los compuestos del C.

Con uniones C-C y/o C-H. Tambin O, N y en menor medida: S, P,
halgenos, metales.
Caractersticas del C

lineales

CH3-CH2-CH2CH3

ramificadas

CH3-CH-CH2CH3

Abiertas

Forma cadenas C-C

___________________________________
___________________________________

CH2-CH3

Cerradas

___________________________________

Enlaces mltiples (doble o triples) C-C

- Solo enlaces covalentes simples C-C: compuestos saturados.
- Al menos 1 enlace cov. mltiple C-C: compuestos no saturados
o insaturados.

Diapositiva
3

___________________________________
___________________________________

___________________________________
Clasificacin de C

___________________________________

Primario: C unido a 1 C vecino por enlace covalente simple

Secundario: C unido a 2 C vecinos por enlaces covalentes simples.
Terciario: C unido a 3 C vecinos por enlaces covalentes simples.
Cuaternario: C unido a 4 C vecinos por enlaces covalentes simples.
1
1

CH3

CH3- CH2- CH - CH2 C4 CH3

___________________________________
___________________________________

-CH2 CH3 = -C2H5

___________________________________

CH2- CH3 CH3

1

___________________________________
___________________________________

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4

___________________________________

Clasificacin de los compuestos orgnicos

Se clasifican segn su grupo funcional en familias o series homlogas.
Todos los miembros de una familia poseen el mismo grupo funcional.
Grupo funcional: tomos o grupo de tomos que confieren caracteristicas
qumicas y fsicas. Es el centro activo del compuesto orgnico.
Familia

Grupo Funcional

alcanos

no tiene

alquenos

- C=C -

alquinos

- CC -

alcoholes

-OH

aldehdos

-COH

cetonas

-CO-

teres

-O-

steres

-COO-

___________________________________
___________________________________

O
- C-H

___________________________________
O

- CO
- C-O O

cidos carboxlicos -COOH

aminas

-NH2

amidas

-CO-NH2

- C-OH

Diapositiva
5

___________________________________

___________________________________
___________________________________

___________________________________
Frmulas

___________________________________
O

C3O2H6

C-OH

___________________________________
CH3-CH2-COOH

___________________________________

H-C-H
Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada o
condensada

H-C-H
H
Frmula
desarrollada

___________________________________
___________________________________
___________________________________

Diapositiva
6

___________________________________
Propiedades generales de los compuestos orgnicos

___________________________________

Gases, lquidos o slidos a temp ambiente con puntos de fusin bajos

Son termolbiles

___________________________________

Predominio de uniones covalentes.

En general no conducen la corriente elctrica

___________________________________

En general poco solubles en agua.

Reaccionan fcilmente con el O2: combustin

___________________________________

combustin completa

compuesto orgnico + O2 (exceso)

CO2 + H2O

___________________________________

combustin incompleta

compuesto orgnico + O2

CO + H2O

compuesto orgnico + O2

C + H2O

___________________________________

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7

___________________________________
Nomenclatura

(Ver Anexo Unidad 5)

___________________________________

2-metil-1- pentan ol
prefijo

terminacin o sufijo
raz
Sufijo: Indica la familia a la que pertenece el compuesto, y por ende, su grupo
funcional
Familia

Sufijo

Alcanos

ano

Alquenos

eno

Alquinos

ino

Alcoholes

ol

Aldehdos

al

Cetonas

ona

Acidos
carboxlicos

___________________________________
___________________________________
___________________________________

oico

Aminas

amina

Amidas

amida

___________________________________

Diapositiva
8

___________________________________
Raz: indica el nmero de carbonos de la cadena principal.
cadena principal: cadena formada por el mayor nmero de tomos de carbono
unidos entre s de manera continua que contenga al grupo funcional.
Nmero de carbonos de
la cadena principal

Raz del
nombre

met o metan

___________________________________
___________________________________

et o etan

prop o propan

but o butan

pent o pentan

___________________________________

hex o hexan

hept o heptan

oct u octan

non o nonan

10

dec o decan

___________________________________
___________________________________
___________________________________

Diapositiva
9

___________________________________

___________________________________
Prefijo: Indica nombre, nmero y ubicacin de los grupos sustituyentes
y, cuando corresponde, la posicin del grupo funcional.
sustituyentes: tomos o grupos de tomos, diferentes al H y diferentes
al grupo funcional, que se hallan unidos a la cadena principal. Grupos
alquilo y arilo (radicales) o halgenos

___________________________________
___________________________________

Grupos (radicales) Alquilo

Hidrocarburo de
origen
Metano
Etano

CH4
CH3CH3

Propano
CH3CH2CH3

Radical
metilo

CH3

Se nombra como:
metil

etilo CH3CH2

etil

n-propilo
CH3CH2CH2

propil

isopropilo
CH3CHCH3

isopropil o
2- propil

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

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___________________________________
Hidrocarburo de
origen

10

Radical

Se nombra como:

fenilo

C6H5

fenil

C6H6

Arilo

Benceno

CH2

CH3

bencil

Metilbenceno
(Tolueno)

___________________________________

C6H5 CH2

bencilo

___________________________________

Sustituyentes: en C2 CH3-.
Al final del prefijo se indica la posicin del grupo funcional (C1)
2-metil-1-pentanol

OH

___________________________________
___________________________________

H2 C CH CH2 CH2 C H3
CH3

___________________________________

Diapositiva
11

___________________________________

___________________________________
REGLAS DE NOMENCLATURA
Para nombrar un compuesto orgnico hay que seguir los siguientes pasos generales:
1. Encontrar el grupo funcional = terminacin del nombre.
2. Encontrar la cadena principal (raz) y numerarla.
Para numerar la cadena principal:
a) Se numera desde el extremo que asigne el menor nmero al carbono que contiene al
grupo funcional.
b) Si es indistinto, se empieza a numerar desde el extremo que asigne el menor nmero o
combinacin de nmeros para los sustituyentes (menor nmero en la primera diferencia).
c) Si esto no define, se comienza a numerar desde el extremo que asigne el menor
nmero para el sustituyente que se nombra primero por orden alfabtico.
d) En los hidrocarburos (carentes de un grupo funcional especfico), se numera desde el
extremo que asigne el menor nmero o combinacin de nmeros para el o los
sustituyentes. Si es indistinto se numera desde el extremo que asigne el menor nmero
para el sustituyente que se nombra primero por orden alfabtico.
3. En el prefijo, se nombran los sustituyentes por orden alfabtico, indicando su posicin con
nmeros. Si algn sustituyente se repite se emplean los prefijos di, tri, etc.
En el orden alfabtico prevalece el nombre del radical al prefijo de multiplicidad.
Los nmeros se separan entre s por comas y los nmeros de las letras por guiones.
La ubicacin del grupo funcional se indica al final del prefijo (cuando corresponde)
Cuando la ubicacin del grupo funcional es la nica posible, no se aclara con nmeros la
posicin del mismo

Diapositiva

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

___________________________________
Ej. 1

12

___________________________________
4

___________________________________

1. Grupo funcional: 1 doble enlace alqueno terminacin del nombre: eno.

___________________________________

2. Cadena principal: 7 carbonos raz del nombre: hept.

3. Numerar la cadena
4. Sustituyentes

izquierda: C4

etil en C3

5. Posicin del grupo funcional: en C3

derecha: C3

___________________________________

metil en C5

___________________________________

3-etil-5-metil-3-hepteno

___________________________________

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___________________________________
Ej. 2

13

___________________________________
___________________________________
1. Grupo funcional: 1grupo oxhidrilo (-OH) alcohol terminacin del nombre: ol.

___________________________________

2. Cadena principal: 5 carbonos raz del nombre: pentan.

3. Numerar la cadena:

izquierda: C3

derecha: C3

no decide

se comienza a numerar desde el extremo que le asigne el menor

nmero para el C que contenga al sustituyente
izq: C2

derecha: C4

___________________________________
___________________________________

4. Sustituyentes: metil en C2. Posicin del grupo funcional: C3.

___________________________________

2-metil-3-pentanol

Diapositiva

___________________________________
Ej. 3

14

___________________________________
___________________________________
1. Grupo funcional: no tiene , en laces C-C simples = alcano, terminacin del
nombre: ano.
2. Cadena principal: 7carbonos raz del nombre: heptan.
3. Numerar la cadena:
se comienza a numerar desde el extremo que le asigne el menor
nmero o combinacin de nmeros para los sustituyentes (menor nro en
la primera diferencia).

izq: 3, 5, 5

derecha: 3, 3, 5

4. Sustituyentes: metil: en C3 y C5 (se nombra como 3,5-dimetil); etil: en C3

3-etil-3,5-dimetil heptano

Diapositiva
15

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

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___________________________________

16

___________________________________
___________________________________

Hidrocarburos

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

Diapositiva
17

___________________________________
HIDROCARBUROS : formados solo por C e H

___________________________________

CLASIFICACIN

Alcanos (saturados) CnH2n+2

CADENA ABIERTA

Alquenos CnH2n
Alquinos CnH2n-2

CADENA CERRADA
(Ciclos)

___________________________________

no saturados o
insaturados

___________________________________

Alicclicos: cicloalcanos y
cicloalquenos

___________________________________

Aromticos: benceno y
derivados

___________________________________
___________________________________

Diapositiva

___________________________________

ALCANOS

18

Slo enlaces C-C simples

___________________________________

Gases, lquidos o slidos a temperatura ambiente.

Reacciones:
1) Sustitucin: se sustituye un H del C menos hidrogenado por un
tomo del reactivo.
Reactivo halgeno (X2) : halogenacin

___________________________________
___________________________________

Cl - Cl
H
CH3-CH2-CH3

Cl2

propano

luz y
calor

CH3-ClCH-CH3

+ HCl

2-cloropropano
(producto principal)

___________________________________
___________________________________

Combustin completa
Ej.

C4H10 + 13/2 O2 (exceso)

4 CO2

+ 5 H2O

___________________________________

butano

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Diapositiva
19

___________________________________

C=C (Grupo funcional)

ALQUENOS
Reacciones:

Adicin: se adiciona 1 mol del reactivo al doble enlace, por mol de

compuesto
Reactivos: halgeno (X2 , halogenacin), hidrcido (HX), H2 (hidrogenacin),
H2O (hidratacin)

Reactivo H2 : Hidrogenacin

H2 : reactivo simtrico H - H

H-H
CH3-CH=CH2

H2

CH3-CH2-CH3 (1 producto)
propano

propeno
Reactivo X2 (halgeno): Halogenacin

CH3-CH=CH2

X2 : reactivo simtrico X - X

Cl2

1,2 dicloropropano
(derivado halogenado)

20

ALQUENOS

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

CH3-HCCl-ClCH2

propeno

Diapositiva

___________________________________

___________________________________

___________________________________

C=C (Grupo funcional)

Adicin : se adiciona 1 mol del reactivo al doble enlace, por mol de compuesto

___________________________________
Reactivo HX (hidrcido)

HX : reactivo asimtrico H - X

___________________________________

Cl - H
CH3-CH=CH2

propeno

HCl

CH3-ClCH-CH3

(1 producto)

___________________________________

Markownikov 2-cloropropano

Regla de Markownikov: el tomo ms electronegativo del rvo se

adiciona al C del doble enlace con menos H.
(El H del reactivo se adiciona al C del doble enlace con ms H)

___________________________________
___________________________________

Para rvos asimtricos y C del doble enlace con distinto nro de H.

___________________________________

Diapositiva
21

ALQUENOS

___________________________________

C=C (Grupo funcional)

Adicin : se adiciona 1 mol del reactivo al doble enlace, por mol de compuesto

___________________________________
Reactivo H2O: hidratacin

H2O : reactivo asimtrico H - OH

___________________________________

H-O- H
CH3-CH=CH2
propeno

H 2O

CH3-OHCH-CH3

Markownikov

(1 producto)

2-propanol

deshidratacin: - H2O
(H2SO4)
La hidratacin de un alqueno produce un alcohol

___________________________________
___________________________________
___________________________________

La deshidratacin de un alcohol produce un alqueno

___________________________________

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Diapositiva
22

ALQUINOS

___________________________________

CC- (Grupo funcional)

Reacciones:

Adicin: se adiciona hasta 2 moles de rvo, por mol de compuesto

___________________________________

Reactivos: halgeno (X2 , halogenacin), hidrcido (HX), H2 (hidrogenacin),

___________________________________
Reactivo H2 : Hidrogenacin
+ H2

CH3-CH2-CCH + H2

CH3-CH2-CH=CH2

1-butino

CH3-CH2-CH2-CH3

1-buteno

CH3-CH2-CCH2 + 2 H2
1-butino

CH3-CH2-CH2-CH3

hidrogenacin
completa

alquino + H2

___________________________________

butano

alqueno

___________________________________

butano

___________________________________

+ H2

alcano

___________________________________

+ 2 H2
hidrogenacin completa

Diapositiva
23

ALQUINOS

___________________________________

CC- (Grupo funcional)

Adicin: se adiciona hasta 2 moles de rvo, por mol de compuesto

Reactivo HX (hidrcido)

___________________________________

Cl - H
CH3-CH2-CCH + HCl
1-butino

___________________________________

HX : reactivo asimtrico H - X

Mark

CH3-CH2-ClCH=CH2
2-cloro-1-buteno
Mark

+ Cl -H

___________________________________
___________________________________

CH3-CH2-ClCCl-CH3
2,2-diclorobutano

CH3-CH2-CCH2 + 2 HCl

CH3-CH2-ClCCl-CH3
2,2-diclorobutano

1-butino

Diapositiva
24

___________________________________
___________________________________

___________________________________
HIDROCARBUROS ALICCLICOS (Cicloalcanos y cicloalquenos)

___________________________________

CICLOALCANOS
H2C

CH3

CH2
CH2

CH2
CH2
ciclohexano

CH3
CH2- CH3

___________________________________

H2C

metil ciclopentano

etil- 2-metil ciclohexano

Ciclo + nombre alcano de cadena abierta.

Sustituyentes: nombre delante de ciclo.

___________________________________
___________________________________

Sustituyentes por orden alfabtico. En C1 el que se nombra primero.

- Se numeran en el sentido que de la menor combinacin de nros.

___________________________________

Reacciones de sustitucin y combustin.

___________________________________

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Diapositiva
25

___________________________________
HIDROCARBUROS ALICCLICOS (Cicloalcanos y cicloalquenos)

CICLOALQUENOS

___________________________________

2
1

1
2

ciclohexeno

___________________________________

CH3

4-metil ciclohexeno

___________________________________

Ciclo + nombre alqueno de cadena abierta.

Doble enlace: posicin 1-2.

___________________________________

Sustituyentes por orden alfabtico.

- Se numera en el sentido que de la menor combinacin de nros para los
sustituyentes.

___________________________________
___________________________________

Diapositiva
26

___________________________________
HIDROCARBUROS AROMTICOS

___________________________________

BENCENO Y DERIVADOS
dobles enlaces
deslocalizados
BENCENO

___________________________________

C6H6
Ciclo de 6 C con 3 dobles enlaces conjugados o alternados.

___________________________________

NO ES UN ALQUENO.

___________________________________

CH2-

Radicales derivados:

___________________________________
C 6H 5-

C 7H 7-

fenilo (fenil)

bencilo (bencil)

Diapositiva
27

___________________________________

___________________________________
HIDROCARBUROS AROMTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO
CH3

DERIVADOS NO HIDROCARBUROS

NO2

___________________________________

NH2

___________________________________
___________________________________
metilbenceno
(tolueno)
OH

nitrobenceno
CH2OH

fenilamina (anilina)
COOH

___________________________________
___________________________________

fenol (fenoles)

alcohol benclico

acido benzoico

___________________________________

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Diapositiva
28

___________________________________

BENCENO
Reacciones

___________________________________

Sustitucin

Cl

Ej.

luz y calor

+ Cl2

HCl

___________________________________
___________________________________

Benceno

Clorobenceno C6ClH5

C6H6

___________________________________

Combustin completa
Ej.

C6H6 + 15/2 O2 (exceso)

6 CO2

+ 3 H2O

___________________________________
___________________________________

Diapositiva
29

___________________________________
ISOMERA

___________________________________
Los compuestos ismeros presentan igual frmula molecular pero distinta
frmula estructural o distinta disposicin en el espacio de sus tomos.

___________________________________
PLANA

de cadena
de posicin

___________________________________

de funcin
ESPACIAL

___________________________________

geomtrica
ptica

___________________________________
___________________________________

Diapositiva

___________________________________
ISOMERA PLANA

30

De cadena: Los compuestos ismeros presentan igual frmula molecular

pero distinta disposicin de los tomos en la cadena carbonada.

CH3-CH2-CH2-CH3
butano

CH3-HC(CH3)-CH3
metil propano

C4H10

De posicin: Los compuestos ismeros presentan igual frmula molecular

igual grupo fucional pero ubicado en distinta posicin

CH2=CH-CH2-CH3
1-buteno

CH3-CH=CH-CH3
2-buteno

C4H8

CH3-CH2-CH2OH
1-propanol

CH3-OHCH-CH3
2-propanol

C3OH8

___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________

no tienen ismeros de posicin

Ej: CH3-CH2OH
etanol

acidos carboxlicos, aldehdos, steres

___________________________________

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Diapositiva

___________________________________
ISOMERA PLANA

31
De funcin: Los compuestos ismeros presentan igual frmula
molecular pero distinto grupo funcional.

CH3-CO-CH2-CH3
butanona

C4OH8

CH3-CH2-CH2-COH
butanal

___________________________________
___________________________________

Fla Gral
CnOH2n

___________________________________

aldehdos isomeros funcionales de las cetonas

___________________________________
alcoholes isomeros funcionales de los teres (CnOH2n+2)
acidos carboxlicos isomeros funcionales de los steres

___________________________________
___________________________________

Diapositiva

___________________________________
ISOMERA ESPACIAL

32
Geomtrica: Los compuestos ismeros presentan igual frmula
molecular pero distinta disposicin en el espacio de sus tomos.
Presentan isomera geomtrica: compuestos con doble enlace.
Los C del doble enlace deben tener unidos tomos
o grupos de tomos diferentes.

___________________________________
___________________________________
___________________________________

CH2=CH-CH2-CH3

C=C
e

No Is. Geomtrica

1-buteno

aby de

___________________________________

CH3-CH=CH-CH3

S Is. Geomtrica

2-buteno

___________________________________
___________________________________

Diapositiva

___________________________________
ISOMERA GEOMTRICA

33

Presentan isomera geomtrica: compuestos con doble enlace. Los C del

doble enlace deben tener unidos tomos o grupos de tomos diferentes.

C=C

___________________________________

CH3

___________________________________

C=C
CH2-CH3

1-buteno CH2=CH-CH2-CH3

CH3

2-buteno CH3- CH=CH-CH3

No Is. Geomtrica

CH3-C = C-CH3
CH3 H

___________________________________

S Is. Geomtrica

CH3-C(CH3)=CH-CH3

___________________________________
___________________________________

metil-2-buteno
No Is. Geomtrica

___________________________________

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___________________________________
ISOMERA ESPACIAL

34
ptica: poseen isomera ptica los compuestos ismeros que
presentan al menos 1 C asimtrico (C quiral).
C asimtrico: carbono unido a 4 tomos o grupos de tomos diferentes
por enlaces cov. simples.

___________________________________
___________________________________
___________________________________

CH3-HC(OH)-CH2-CH3
H

el C2 es asimtrico

___________________________________

CH3- C -CH2-CH3
OH

___________________________________
___________________________________

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