Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
O
1
O
1 2
O
p-chinone
o-chinone
Grefate
antracen
naftochinona
antrachinona
Rspndire 1200 de chinone naftochinone ciuperci, Angiosperme (rar) antrachinone: ciuperci licheni Angiosperme: Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae, Liliaceae, Scrophulariaceae Biosinteza precursori: acetat/malonat, mevalonat, fenilalanina
Proprieti, extracie interconversia n hidrochinone chinonele libere insolubile n ap se extrag n solveni organici heterozidele se extrag n ap, soluii hidroalcoolice Reacii de identificare: reacia Borntrager Dozare spectrofotometric
Aciuni, utilizri hidrochinona (arbutozida) - antiseptic urinar naftochinone (multe): antibacterine, fungicide antiprotozoaric antiviral derivaii 1,8-dihidroxiantracenici laxativ, purgativ tinctoriale Rubia tinctorium / Rubiaceae: alizarina Alkanna tinctoria / Boraginaceae - alkannina
Utilizri: dermatoze, leucodermii (vitiligo) Juglandis folium et pericarpium tuse spastic, convulsiv astm bronic bronite spastice: Droserae herba algii dentare Juglandis folium et pericarpium colorani n industria textil i cosmetic: Lawsoniae folium, Alkannae radix
Chinonele i alergia Molecula responsabil: Alchil-benzochinona, naftochinone = haptene se combin cu funciile amino-, tiol- ale proteinelor dermatite de contact prin sensibilizare erupii urticariene / erizipelic: pleoape, gt, obraji, brbie, degete, mini, antebra Exemple primina - Primula obconica, P. sinensis dalbergiona Dalbergia sp. lapachol, dezoxilapachol - Tectona grandis (Verbenaceae)
Compoziie chimic 2%-5% juglona (5-hidroxi-1,4-naftochinona) forma redus (n planta proaspt) hidrojuglona Alte componente: 10% taninuri elagice 0,25% ulei volatil 1,8-cineol, borneol, acetat de bornil, , -pinen, p-cimen flavonoide O acizi organici (cafeic, p-cumaric, ascorbic)
8 7 6 5 4 1 2 3
OH
juglona
Aciuni farmacologice antimicrobian, antidiareic - tanin, juglona antipruringinoas ulei volatil analgezic, insecticid juglona
Utilizri diaree (atenie! juglona iritant gastric) insuficien venoas (dureri de gamb, hemoroizi) arsuri solare Cosmetologie (colorarea pielii, prului - brun) creme brozante vopsele, ampoane colorante Dermatologie: dermatoze, vitiligo
Droserae herba
Drosera rotundifolia / Droseraceae, roua cerului zone mltinoase: Europa, Asia, America N carnivore, rozet de frunze, cu peri glandulari, secretori ai unui lichid bogat n enzime proteolitice
Compoziie chimic
acizi organici: malic, citric, ascorbic, benzoic flavonoide 1-2% chinone droserona (0,7-1%) 5-O-glucozida droseronei plumbagona rossolozida (4-glucozida plumbagonei)
droserona
plumbagona
Aciuni farmacologice antispastic n bronhospasm tuse spastic, convulsiv scade peristaltismul intestinal antibacterian plumbagona: stafilococ, streptococ, pneumococ, salmonella fungicid protozoarocid Utilizri tuse spasmodic (tinctura 1-3g/zi) se asociaz cu Thymi herba
Alte componente: xantone flavonoide cumarine ulei volatil cu ionone (flori) mucilagii pectine rezine
Aciuni farmacologice netoxic antifungic Medicina ayurvedic antidiareic tenicid antiepileptic abortiv
Utilizri boli de piele, rni, arsuri cosmetologie: colorant pentru pr, piele, unghii
Alkannae radix
Alkanna tinctoria (Anchusa tinctoria), Boraginaceae, alcan
Compoziie chimic alcanina / ikonina alcanan tinctorina Utilizri: colorant: medicamente cosmetice reactiv pentru localizarea i identificarea lipidelor i uleiurilor volatile (tinctura de Alkanna) antimicrobian cicatrizant
10
Antracen
Rspndire: plante superioare: Fabaceae, Polygonaceae, Rubiaceae, Rhamnaceae plante inferioare: mucegaiuri, ciuperci, licheni insecte din familia Coccidae Structur chimic:
stadii de oxidare / planta proaspt: forme reduse - antranolice (antranoli) forme oxidate - antrachinonice (antrachinone)
OH O O
antranol
antrona
OH oxantrona
OH O OH
11
OH
8
O
9
OH
C
4 1 2 3
A
5
B
10
R1
OH
OH
OH
ramnozil
O O
CH3
CH2 OH glucozil
Glucofrangulina (O-glicozid)
Aloina (C-heterozid)
Clasificare derivai 1,8-dihidroxiantrachinonici derivai 1,2-dihidroxiantrachinonici proprieti tinctoriale alizarina i derivai (Rubia tinctorum) acid carminic (Coccus)
OH
8
OH
1
OH
1 2
OH
O
1,8-dihidroxiantrachinonici
1,2-dihidroxiantrachinonici
12
OH
8
OH
1
OH
OH
OH
COOH O O
CH3
HO O
reol
OH
OH O
O
OH
OH
OH
OH
OH
1
OH
OH
COOH O
COOH CH3 O HO O
CH3 O
CH3
HO O
CH3
crisofanol
OH
OH O OH
OH
OH
H3CO O CH3
fisciona
aloe-emodol (aloe-emodina)
4 4'
10
10'
O biantrona
5'
O diantrona
13
Diantrone (C10-C10 ) homodiantrone: senozidele A, B (reol diantrona) heterodiantrone: palmidina A (aloe-emodol-emodol diantrona) palmidina B (aloe-emodol-crisofanol diantrona) senozidele C, D (aloe-emodol-reol diantrona)
glucozil
OH
OH
OH
COOH H H COOH
OH
glucozil
OH
OH
OH
Senozida A
palmidina B B Palmidina
OH
O
OH
HO HO
CH3 CH3
O biantrona
OH
OH
Hipericina
14
CH3 CO SCoA
OH
OH
HO O
CH3
O 8CH3 CO SCoA O O
O O
Acid heptaceto-palmitic
OH
OH
OH
CH3
- CO2
endocrocin-antrona
emodol
Proprieti fizico-chimice heterozide: substane solide, amorfe, colorate n galben, portocaliu, rou solubile n ap, alcool insolubile n solveni apolari agliconii: cristalizate, colorate insolubile n ap solubile n alcool, solveni apolari Reactii de identificare Reacia Borntrger (antrachinone) Reacia Schonteten (antranoli) Determinarea cantitativ FR X: metod spectrofotometric (reacia Borntrger)
15
Aciuni i utilizri Derivaii 1,8 dihidroxiantrachinonici colagog-coleretic laxativ purgativ (n funcie de doz) antranoli foarte activi terapeutic produc reacii adverse (iritani: colici, greuri, vome) antrachinone mai puin active mai bine tolerate se obin din forme reduse: prin conservarea timp de 1 an a produsului vegetal prin nclzire 1 or la 105C
n: constipaie (acute, ocazionale, pe perioade scurte de timp) alternare cu alte laxative (de volum, n tratamente mai lungi)
Glicozide antrachinonice
stomac
n intestinul gros
25%
Agliconi
75%
n snge
Antranoli
Aciune laxativ
Mecanism de aciune
formele reduse
stimuleaz chemoreceptorii din intestinului gros cresc motilitatea propulsiv a colonului aciune dup 8-12 ore Eliminare: pe cale renal, coloreaz urina - trec n laptele matern, producnd colici i diaree la sugari
16
Derivaii 1,2-dihidroxiantrachinonici colorante: alizarina, purpurina din Rubia tinctorum, acidul carminic din Coccus cacti
Alte aciuni: cicatrizant, antieczematoas: crizarobina Aloe
Efecte adverse La administrarea acut colici congestia, hiperemia organelor cavitii abdominale vezic urinar, uter, rinichi n sarcin pot provoca avort
La administrare cronic hipokaliemie (eliminarea K+): peristaltismului necesit dozelor creterea dozelor eliminarea K+ colon al laxativelor constipaiei + complicaiile hipokaliemiei
17
! Nu se administreaz colonopatii inflamatoare ocluzii intestinale ileus varice hemoroizi la femei gravide sau care alpteaz btrni copii sub 12 ani n sindrom dureros abdominal de etiologie necunoscut concomitent cu medicamente hipokaliemiante: diuretice cardiotonice
PRODUSE VEGETALE CU ANTRACENDERIVAI RHEI RHIZOMA FRANGULAE CORTEX SENNAE FOLIUM, S. FRUCTUS ALOE RHAMNI PURSHIANI CORTEX (CASCARA SAGRADA ) HYPERICI HERBA CHRYSAROBINUM RUBIAE RADIX COCCIONELLA
18
Obinere: primvara / toamna, exemplare de 6-10 ani se decortic: Rheum rhizoma mundata
Compoziie chimic: derivai antracenici: Glicozidic (reoantracenozide) i agliconi (3-5%) Forme reduse: antronice, antranolice Antracenozide (Reoantracenozide) O-heterozide: mono- i diglucozide (1,8) agliconi: reol, crisofanol O,C-heterozide: reinozide C, D
OH OH O
8
8
OH O
1
OH
1
OH
8
O O OH OH OH
1
OH O
OH
OH
O O OH OH OH OH O
OH
OH
OH
COOH COOH O
O
COOH
O
O
CH3
HO CH3
HO
reol (reina)
CH3
O
CH3 HO
CH3
CH3 O
crisofanol
O O OH glucozil
glucozil
8 10
COOH
glucozil
COOH H
O glucerol reinozidele C, D
19
Dimeri: 8-8 di-O-glicozide ale unor homodiantrone: crisofanol diantrona, aloe-emodol diantrona 8-8 di-O-glicozide ale unor heterodiantrone: palmidine A-D, reinidine A-C
OH
OH
OH
OH
OH
OH H
OH
10
H
10'
COOH COOH
COOH O OH
reumemodol
OH
OH
OH
palmidina B
Senidol A glucozil O
senidol homodiantron
Palmidina B - heterodiantron
OH
OH
COOH O
glucoerol
glucozil
COOH
galice (monogaloil-glucoza, galoil-dihidrocinamil-glucoza, lindelina, acid galic) catechice mixte (galat de epicatechin)
Flavonoide:
proantocianidoli dimeri i trimeri
Pectine
20
Aciuni: - 0,05-0,1g: coleretic-colagoge, tonice, stomahice - astringent (tanin) - laxative (0,25-0,5 g) - purgative (1-3 g) - antiinflamatoare (lindelina) Utilizri - constipaii acute, ocazionale - Gingivite ! Contraindicaii i reacii adverse: specifice antracenderivailor tanin: constipaie post-laxative
Rheum raponticum Rabarbr 1-3% derivai antracenici: derivai stilbenici: Raponticin (1-3%) (raponticozid - glucozida rapontigeninei) efecte estrogene preparate hormonale de sintez
OH
O glucozil H3CO OH
raponticozida
raponticozida
21
Preparate medicamentoase BITTER SUEDEZ 100ml, 250ml BALSAM CU BITTER SUEDEZ TINCTURA ANTICHOLERINA CORTELAX (150mg extract)
FRANGULAE CORTEX
Rhamnus frangula (Frangula alnus) crun, paachin Rhamnaceae Obinere cortex: mai-iunie, de pe ramuri i trunchi, exemplare de 3-4 ani incizii circulare care se unesc prin incizii longitudinale se conserv 1 an / 1000C, etuv
22
Compoziie chimic Derivaii antracenici (3-8%): FR X: min. 2,5% antracenozide exprimate n 1,8dihidroxiantrachinon 1. Heterozide (emodol - aglicon): A. heterozide primare B. heterozide secundare 2. Agliconi liberi: emodol (0,1%)
OH
8
OH
1
OH
OH
OH
OH
COOH O O
CH3
HO O
CH3
A. Heterozide primare: Glucofrangulozida A (8-O-glucozil-6-O-ramnozil emodol) Glucofrangulozida B (8-O-glucozil-6-O-apiozil emodol) B. Heterozide secundare: Frangulozida A (6-O-ramnozil emodolul) Frangulozida B (6-O-apiozil emodolul)
glucozil
glucozil
OH
OH
ramnozil
O O glucofrangulozida A
apiozil
O O glucofrangulozida B
OH
OH
OH
OH
ramnozil
O O frangulozida A
apiozil
O O frangulozida B
23
antranoli, antrone, diantron 1 sau 8-glucozida emodolului (M. Roca) glucozida crizofanolului i fiscionei Alte componente: flavonoide taninuri mucilagii Saponine Aciuni i utilizri - coleretic-colagog - laxativ (latena 8-10 ore administrare seara) - purgativ n funcie de doz (1-3 g) - n: - constipaii - ! cu precauii la administrare: persoane n vrst, copii, femei nsrcinate, ocluzie intestinal
Preparate CARBOCIF compr. LAXATIN drajeuri CORTELAX drajeuri ULCEROTRAT compr. CEAIURI LAXATIV, HEPATIC, LAXATIVANTIHEMOROIDAL PULBEREA LAXATIV-PURGATIV
24
Rhamnus purshiana (Frangula purshiana)/ Rhamnaceae - cultivat n SUA, Columbia, - depozitare 1 an - nclzire 1 or / 100C, nainte de uscare
Compoziie chimic derivai antracenici (8%): Cascarozide (70%): stereoizomeri la C10 80% C-heterozide cascarozide A, B: glucozidele aloinei cascarozide C, D: glucozidele crisaloinei O-heterozide cascarozide E, F: glucozidele emodolului
glucozil
R4
R3
R2
CH2R1
Cascarozide
OH OH H H H H
R4 H H H H OH OH
25
Preparate farmaceutice PERISTALTINE comprimate VEGELAX drajeuri FUCA drajeuri CASLAX comprimate
SENNAE FOLIUM, SENNAE FRUCTUS Cassia angustifolia C. acutifolia (C. senna) C. obovata Cesalpiniaceae
26
Compoziie chimic: Derivai antracenici homodiantrone: Senozide A i B glucozidele (8-8') senidolului (reol diantrona) izomeri optici heterodiantrone: Senozide C i D glucozidele (8-8') senidolului (aloe-emodol-reol diantrona ) izomeri optici
glu O O OH
R senozida A (+)
R
10
H
10'
H R1
glu
OH
senozida D (mezo)
senozide
Monomeri: mono- i diglucozide ale reol antronei, aloe-emodol antronei Alte componente: poliholozide flavonoide (agliconi kemferol, izoramnetol) rezine ulei volatil taninuri sruri minerale steroli
rezine
27
Utilizri: constipaii: acute cronice rebele la alte tratamente pregtirea colonului naintea investigaiilor radiologice, endoscopice pregtirea preoperatorie a colonului
Contraindicaii inflamaii i obstrucii intestinale ileus paralitic suferine abdominale nediagnosticate Durata tratamentului : cel mult 10 zile ! Preparate fitoterapeutice CALIFIG sirop REGULAX cuburi masticabile RIXATIVE past TISASEN comprimate X-PREP soluie FIGALAXSENNAX MENTHOLAX VEGELAX BEKUNIS drajeuri BOLDOFLORINE PURSENNIDE
28
ALOE (sabur) evaporarea i uscarea sucului frunzelor de: Aloe ferox hibrizi:
A. vera (A. vulgaris) A. barbadensis A. perryi
Liliaceae
Obinerea produsului procedee tradiionale n gropi cptuite cu piei de animale n carcase din nuc de cocos evaporat n vase de cupru, la foc viu procedeele moderne extracia n ap prin macerare (decocie)/24h concentrare Dup modul de realizare a concentrrii Aloe lucida concentrarea rapid a sucului aloifer mas sticloas, translucid, brun cu reflexe verzui Aloe hepatica evaporare lent ce favorizeaz precipitarea aloinei aspect opac, de culoarea ficatului
29
Sorturi comerciale de Aloe Aloe de Cap (Uganda, Aloe capensis) Aloe ferox, hibrizii cu A. africana, A. spicata regiunea Capetown Aloe de Barbados (Curaao) Aloe vera, Aloe barbadensis Venezuela, insulele Canare, Antile (Curaao) Aloe de Socotra Aloe perryi insula Socotra, litoralul sudic al Mrii Roii i Oceanului Indian Aloe de Natal (A. natalensis) Aloe succotrina sortul cel mai puin valoros
Compoziie chimic derivai 1,8-dihidroxiantranonici (15-40%): aloine, hidroxialoine, aloinozide (aloina+ramnozil la CH2-OH): C-heterozide (C-glucozide ale aloe-emodol antronei) aloina (50%)
aloina A i aloina B (+glucoza)
OH
OH
OH
OH
H O HO OH OH OH
CH2OR
10
CH2OR O HO OH OH OH
Aloina A (R=H)
Aloinozida A R=ramnozil
Aloina B (R=H)
Aloinozida B R=ramnozil
30
Alte componente: Derivai cromonici Aloezina (aloerezina, rezina de Aloe) C-glicozid de -cromon
CH3 HO
OH
H O HO OH OH
CH3 OH
Nataloina
Aciuni i utilizri: n intestin / flora intestinal: aloina se deglicozideaz, se elibereaz agliconul tonic, stomahic, colagog-coleretic (0,01-0,02g) laxativ (0,1-0,25g) purgativ (0,25-1g) ocitocic (doze mari) Intern: constipaii acute, ocazionale ulcere gastrice, duodenale gastrite, colite Extern (cicatrizant, antieczematoas): dermatite afeciuni oftalmologice Paradontoze
31
Preparate farmaceutice: Gel exudatul mucilaginos din frunze: aminoacizi, lipide, steroli, enzime, polizaharide cosmetic proprieti biostimulatoare OPOBYL PURGOIDS Sub form pilule tinctur extracte Reacii secundare: se reduc prin derezinarea produsului
Obinerea crizarobinei de uz farmaceutic : extracia pulberii de Goa n benzen purificare i cristalizare n acid acetic Compoziie chimic: Forme reduse: amestec de antrone i antranoli (30-40%): crisofanol OH OH O OH OH O OH fisciona reum-emodol HO H CO CH COOH
8 1
OH O O OH
OH
CH3 O
O
CH3
Crisofanol
Fisciona
32
n: dermatologie (extern, unguent 0,5-3%) psoriazis, herpes, micoze Dezavantaj: coloreaz n galben n prezent: Ditranol (semisintez)
33
Compoziie chimic naftobiantrone: Hipericina (naftobiantrona-dihidroemodol antrona) pseudohipericina, protopseudohipericina, ciclopseudohipericina, protohipericina
OH O
OH OH O OH OH O
OH OH
O OH OHO OH OH
OH OH
OH OH O
OH OH O
OH
HO HO
HO HO
HO HO
HO HO
HO HO
HO HO
OH OH
HO HO
OH OH
HO HO
OH OH
HO HO
OH
OH OH O OH OH O
OH OH
OH OH O OH OHO
OH OH
OH OH O
OH OH O
OH
hipericina
pseudohipericina
protohipericina
ulei volatil (0,1-1%): monoterpene: pinen, cineol, cadinen, mircen sescviterpene: cariofilen, humulen flavonoide (4-5%): rutozid, hiperozid derivai de prenilfloroglucinol: hiperforina (3%), adhiperforina
antimicrobian gram (+)
O OH O O
hiperforina
34
Aciuni i utilizri antidepresiv coleretic-colagog (flavonoide, compui fenilpropanici) antidiareic (taninuri) cicatrizant (carotenoide, fitosteroli) antiinflamatoare (hiperforina) antimicrobian (hiperforina, taninuri, hipericina, ulei volatil) + antiviral (inclusiv HIV-1) antipruriginoas (ulei volatil) hipericina: inhib in vitro celulele tumorale inhib retrovirusuri (inclusiv HIV-1)
Aciunea antidepresiv prin hipericina, hiperforina i flavonoide mecanisme: inhib monoaminoxidazele (MAO) i catecol-ometiltransferaza (COMT) inhib recaptarea sinaptosomal a serotoninei, noradrenalinei, dopaminei GABA influeneaz metabolismul serotonin-melatonin crete nivelul nocturn al melatoninei
35
Indicaii depresii somatogene, psihogene, uoare i medii depresii pre-,post-climacteriu tulburri psihovegetative stri de nervozitate atenuarea unor simptome caracteristice:
anxietate sentiment de inutilitate pierderea interesului tulburri de somn, de concentrare
Contraindicaii femeile gravide (uterotonic) n alptare (inhib secreia pituitar de prolactin) efect fotodinamic (fotosensibilizare) hipericina evitarea expunerii la soare
Nu se asociaz: medicamente fotosensibilizatoare tetracicline, clorpromazina antidepresive fluoxetina, fluvoxamina, sertralina anticoagulante digoxina, teofilina contraceptive orale rezerpina este antagonizat de preparatele de suntoare
36
RUBIAE RADIX Rubia tinctorum Rubiaceae roib, garan Compoziie chimic derivai 1,2-dihidroxiantrachinonici derivai 1,3-dihidroxiantrachinonici agliconi: alizarina, lucidina, pseudopurpurina, purpurina, rubiadina, purpuroxantina heterozide:
acidul ruberitric = alizarin-2-O-primverozida galiozida rubiadin-primverozida rubiadin-glucozida
37
OH OH
OH OH
OH
alizarina
O OH OH COOH O OH
purpurina
pseudopurpurina
O OH O primverozil
O primverozil OH COOH
OH
acid ruberitric
galiozida
Mecanism:
dizolv calculii renali de tip oxalat i fosfat prin formarea unor chelai ai alizarinei cu ionii de Ca i Mg
38
Preparate farmaceutice: CYSTENAL URALYT RUBIA TEEP KALKURENAL NEPHRONORM NIERON UROL
COCCIONELLA
insectele femele fecundate Coccus cacti sin. Dactylopius coccus / Coccidae, crmz paraziteaz cactui din genul Opuntia (Cactaceae), Mexic, Peru
acid carminic
39
Utilizri materie prim pentru obinerea acidului carminic colorant pentru preparate microscopice chelatat cu alaun de K, coloreaz celuloza n rou colorant pentru produse cosmetice (lac de aluminiu) farduri fond de ten ruj industria farmaceutic colorarea drajeurilor
40