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COLOQUIO N 1 DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALCANOS 1) Nombre los siguientes alcanos

a) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

b) CH3CH2CH(C3H7)CH2CH2CH2CH3
c) (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH2CH2CH3

d) (CH3)3CC(CH3)3

2) Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes alcanos a) b) c) d) 4-etilnonano 2,2,5-trimetilhexano 3,5-dimetil-5-n-propiloctano 3,4-dietil-2,3,4,5-tretrametilhexano

3) Encierre con un trazo de lneas rectas la cadena principal y con crculos a las ramificaciones.
a) CH3 CH2 H 2C CH3 H2 C b) CH3 CH2 CH2 C C C H2 H2 H2 H C H 2C CH CH3 CH3

C C C H2 H2 CH3 CH2 CH3

CH3 C

c)

H2C H2C H2C H2C

CH3 CH2 CH2 CH3

d)

H 3C

H CH2 CH2 C

H 2C C H

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH3 H2

CH3

4) Para los siguientes compuestos a) Indique por que sistema de nomenclatura estn nombrados (IUPAC, comn o derivados del metano) b) Dibuje las frmulas condensadas correspondientes c) Indique si los tomos de carbono sobre los que estn las ramificaciones son primarios, secundarios terciarios o cuaternarios I) 2-metilpentano IV) isoheptano II) metildietilisopropilmetano V) 2,3-dimetilpentano
1

III) neohexano

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5) Explique por que los siguientes nombres son objetables y de los nombres adecuados a cada uno de ellos segn las reglas de la IUPAC a) 3-propilhexano isopropilhexano b) 4-metilpentano c) metil-isopropilmetano d) 3-

CICLOALCANOS 1) Nombre y dibuje las frmulas estructurales de los siguientes alcanos que no

b) C8H16
contienen grupos alquilos

c) C10H20

d) C3H6

a) C5H10
2) Escriba los nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compustos
a) CH3 b) CH2CH2CH3 c) CH3 CH3 CH3 CH3 c)

ALQUENOS 1) Escriba los nombres de los siguientes alquenos

a) H 3C C H C H CH2 CH2 CH3

b)

H 2C CH3

C H

C H

CH CH2 CH2 CH3 CH3

2) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos

c) H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 d) H2C CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

a) 3-metil-1-penteno b) 1,2-dibromo-3-hepteno c) 4-etil-3-yodo-4-deceno d) 2-n-butil-1-hexeno 3) Escriba los nombres de los siguientes cicloalquenos
c) CH2 CH3

a)

b)

d)

Br Br

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ALQUINOS 4) Escriba los nombres de los siguientes alquinos a)

H3C H3C CH3 CH3

b)
HC CH3

c)
H3C

d)
H3C

H3C CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

5) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos a) 3,4-dimetil-1-hexino c) 4-etil-5-propil-2-decino b) 2-metil-5,6-dietil-3-octino d) 3-n-butil-1-heptino

6) Escriba las estructuras citadas y verifique que cumple con las reglas IUPAC , en caso de no ser as, coloque el nombre correcto. a) 2-metil-3-propil-5-octino 3,6-dimetil-1-nonino d) 5,4-dimetil-3,3-dietil- octino pentaetil-2-hexen-1-ino b) 4,5,7-trimetil-9-dodecino e) 1,2,3,3-tetrametil-4,6-hexino c) 2,3-dietilf) 4,4,5,5,6-

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COLOQUIO N 2 - FORMULACION Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES AROMATICOS 1) Escriba los nombres IUPAC para: a) b) c) d)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

HALOGENUROS DE ALQUILO 2) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos a) b) c) d) e) f) g) 1-bromo-3,4-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno 2,6-dibromo-fenol acido m-cloro benzoico o-dibromobenceno m-bromotolueno p-bromoclorobenceno c) Br
C I H C I CH 3 Cl

3) Escriba los nombres IUPAC para: a) b)

CH 3CH 2I CH 3CH 2CH 2CH 2Cl H 3C

Cl C H

d) Cl
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C H CH 2 Cl

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4) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos a) 1-bromobutano c) 3-cloro-3-fluor-2,2-dimetilheptano ALCOHOLES 5) Escriba los nombres IUPAC para: a) b) c) d) b) 1,3-diiodociclopentano d) hexacloroetano

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

6) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos a) b) c) d) e) f) g) 4-cloro-6-metil-5-nonanol 6-cloro-2-metil-5-nonanol 7-metil-3-nonen-5-ol 2-metilciclohexanol 1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol 2,4-hexanodiol

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ALDEHIDOS 7) Escriba los nombres IUPAC para: a) d) b) e) f)

8) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos ACIDOS CARBOXILICOS 9) Escriba los nombres IUPAC para: a) b)

c)

d)

e)

f)

10)Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

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ETERES 11)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c)

d)

e)

f)

12)Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos y de su nombre IUPAC a) dimetil eter b) diisopropil eter c) n-butil metil eter d) difenil eter e) t-butil isobutil eter EPOXIDOS 13)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c)

CETONAS 14)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c)

HALOGENUROS DE ACILO 15)Escriba los nombres IUPAC para a) b) ESTERES c)

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16)Escriba los nombres IUPAC para: a) b)

c)

NITRILOS 17) Escriba los nombres IUPAC para:

CIANUROS 18)Escriba los nombres IUPAC para:

AMINAS

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COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

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COLOQUIO DE ISOMERIA GEOMTRICA 19)Escribir los isomeros geometricos de: a) 2,4 octadieno b) 1,4-dibromo-1,3-butadieno c) 3-hepteno 20)asignar la configuracin correspondiente(Z : E) a los siguientes compuestos: a) 1-bromo-2-metil-1-buteno b) 2-yodo-3clorometil-2-penteno. 21)asignar la configuracin correspondiente(Z : E) (cis-trans) a los siguientes compuestos:

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MECANISMOS DE LAS REACCINES ORGNICAS Reacciones heterolticas A) Sustituciones nucleoflicas alifticas 1) Desarrolle segn el mecanismo SN1 las siguientes reacciones: a) 1-cloro-2-buteno + agua b) ter-butano + HBr c) ter-butilter + HI 2) Desarrolle el mecanismo SN2 para las siguientes reacciones: a) etanol HBr b) metil-fenil ter + HI 3) Prediga los productos finales de las siguientes reacciones y desarrolle los mecanismos de sustitucin correspondientes
a) CH3Br + HC C Na
+

b)

(CH3)2CBrCH2CH3 + H2O

(CH3)2CO

c)

CH3 H Cl

H3C

d)

CH3 H Cl CH3

Br

e)

+ H2O H Cl CH3(CH2)4Cl

CH3CH2CH(CH3)2

4) Escriba los siguientes compuestos en el orden en que aumenta la reactividad hacia el mecanismo SN2; nmbrelos:

CH3CH2CH2CH2CH2I

CH3CH2CH2CHClCH3

B) Sustitucin nucleoflica aromtica 1) Prediga los productos que por SN2 se obtendrn a partir de los siguientes compuestos bencnicos:
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m-nitroclorobenceno

HO

p-nitroclorobenceno

+ CH3NH2
+ H2 O

2,4-dinitroclorobenceno

2) Desarrolle el mecanismo SN2 para los siguientes sistemas:

o-nitroanilina + HO

p-nitroclorobenceno + HO

3. Sustitucin electroflica aromtica 1) Desarrolle por el mecanismo de SE las siguientes reacciones:

fenol + HNO3 + H2SO4 fenol + Br2

2) Para las siguientes secuencias de compuestos, determinar el orden decreciente de reactividad frente a la SE: anilina; nitrobenceno; tolueno; benceno 3) Cules sern los productos de la reaccin de SE aromtica para cada uno de los siguientes compuestos? nmbrelos:
C N

Br
H3C

Br

4. Eliminacin 1) Desarrolle el mecanismo E1 y E2 para las siguientes reacciones:

2-bromopentano + HONa

2-clorohexano + H3N :

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2-brom

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2) Desarrolle los siguientes mecanismos e eliminacin:

(CH3)3CBr + H2O

CH3CH2CH2Br + CH3CHOCH3
E1 y E2

CH3CH2CHBrCH3

3) Dar los productos de eliminacin y sustitucin nucleoflica para las siguientes reacciones
(CH3)3CBr + CH3CH2OH ..

..

medio polar medio no polar

(CH3)2CHBr + CH3CH2 O

4) Desarrolle los mecanismos siguientes nombrando todos los reactivos y productos

(CH3)2CHBr + CH3CH2OH ..

..

SN2 y E2

SN1 y E1

5) A partir de los siguientes compuestos, indique los productos de reaccin, dando la nomenclatura IUPAC para cada uno de ellos:
O R O O + R H2 O hidrlisis

O R O

O R

formacin de steres + R"OH

O R O

O R

H 3N :

formacin de amidas

6) Asigne la reaccin apropiada para cada uno de los siguientes tipos de mecanismos: SN1, SN2, E1 y E2:
cloruro de butilo + H N : 3
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deshidratacin del butanol 2-cloro-2-metilpropano + agua 2-cloro-2-metilpropano 2-metilpropeno medio no polar 2-bromo-4,4-dimetilpentano + CH3CH2ONa

2-bromo-4,4-dimetilpentano

4,4-dimetil-2-penteno

5. Adicin electroflica 1) Desarrolle, segn el mecanismo de AdE las siguientes reacciones:

1,3-butadieno + HCl 2-buteno + Br2

2) Prediga los productos de las siguientes reacciones, nmbrelos:

propeno + H2O 2-propanol + propeno

metilpropeno + H2SO4

3) Desarrolle el mecanismo de adicin de agua a los siguientes compuestos, para dar los alcoholes correspondientes:
H3C C H CH2 H 2C C H C H CH2

4) Prediga los productos resultantes de la adicin de los siguientes compuestos al eteno:

H2SO4
HBr HCl

CF3CO2H

H2 O ( H )

CH3CO2H ( H )

5) Desarrolle el mecanismo de AdE para las siguientes reacciones, nombrando los reactivos y productos dados: HC CH + Br2

H 3C

CH + HCl
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6) Cmo preparara el CH3ClCBrCH3 a partir del acetileno? Nombre los reactivos y productos 7) D los productos resultantes de la apertura del anillo del epoxietano para las siguientes reacciones e indique los nombres IUPAC:
H 2C O H2 C O H2 C O CH2 CH2 CH2 + H2O

+ CH3OH

HCl

8) D el ter resultante de la reaccin entre el propeno y el metanol en medio cido 9) Indique reacciones que ilustren la preparacin de los siguientes alcoholes a partir de
2-pentanol 2-metil-2-propanol

alquenos apropiados: 10)D los productos posibles al reaccionar etino con cloro. Nmbrelos. 11)D el mecanismo de adicin de agua al acetileno (una sola molcula) 6. Adicin nucleoflica 1) Desarrolle el mecanismo de AdN para las siguientes reacciones nomnbrando los compuestos dados:
+ BrCH2CH2 +

..
ROH ..

CH3CHO +

HCl

2) Ordene segn reactividad decreciente hacia la AdN y explique:

(CH3)3C C (CH3)3C O
H2C O

H 3C C H O

H 3C C H 3C O

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3) Desarrolle u complete la siguiente reaccin de adicin de alcohol a aldehdos:

H 3C C H O + 2 CH3OH

4) Deduzca el producto de la siguiente reaccin nombrando todos los compuestos intervinientes

H 3C C H 3C O + NaHSO3

5) D el mecanismo de la siguiente reaccin y prediga el producto final de la misma.

H N NH 2 H
+

O +

Reacciones Homolticas A) Sustitucin 1) Desarrolle el mecanismo de sustitucin por radicales libres para las siguientes reacciones y nombrar los compuestos dados:
ter-butano + Cl2
2,2,4-trimetilheptano + Br2

2-metilbutano + Br2 etano + Cl2

2) Prediga los productos que se obtienen por mecanismo de radicales libres para las siguientes reacciones y nmbrelos.
CH3 + Br2

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3,5-dimetilheptano +
p-xileno + Cl2

Cl2

CH4 + I2

B) Adicin 1) Desarrolle el mecanismo homoltico para la siguiente reaccin:

H 3C C H 3C CH2 + HBr

2) D los posibles productos de adicin homoltica para las siguientes reacciones, nombre cada uno de los compuestos dados.
H 3C C H CH2 + HBr

H 3C H 3C

CH3 + H BrCCl3

CH2 +

SH2

CH3(CH2)4CH2 H

H + H CCl4

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COLOQUIO DE POLIMEROS SINTETICOS 1) POLIMERIZACIN VINLICA a) Nombre todos los tipos de reacciones de polimerizacin vinlica que conoce: b) Indique cuales son los tipos de catalizadores usados c) Indique que propiedades le confiere al polmero cada mtodo de sntesis d) Qu monmero y que catalizador usara para producir: I) polipropileno de atctico II) polipropileno isotctico III) polipropileno sindiotctico e) Que entiende por polimerizacin aninica viviente, para que puede servir? f) A partir de que monmero se obtiene el politetrafluoroetileno? Qu catalizador ( y que sea barato) usara para producir Teflon? 2) POLIAMIDAS De un mtodo de sntesis de nylon 6,6. Indique a) monmeros b) catalizador si corresponde c) diferencias con el nylon 6. 3) POLIESTERES a) b) c) d) Que significa PET? Si es un polmero de que tipo es? Como lo sintetizara y a partir de que monmero7s? Qu significa transesterificacin y como es el mecanismo? Se puede usar catlisis cida, y si es as, con que monmero?

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COLOQUIO DE HIDRATOS DE CARBONO 1. Que elementos se encuentran en la composicin de los glcidos. Los glcidos qumicamente se pueden definir como 2. De acuerdo a su complejidad molecular como se pueden clasificar los Hidratos de carbono? 3. Desarrollar la formula estructural del D y L-gliceraldehido 4. Que tipo de isomera presentan los monosacridos? 5. Existe relacin entre los ismeros D y L de los monosacridos con su rotacin especfica? 6. Que funcin o funciones de los H.C, le confieren propiedades reductoras al mismo? 7. Describir el fenmeno de muto rotacin. 8. Las estructuras cclicas mantienen las propiedades reductoras al desaparecer los grupos funcionales? 9. desarrollar la estructura de Haworth de la -D-glucosa y la de su anmero. 10. Desarrollar las formulas de la maltosa, lactosa, sacarosa y celobiosa indicando el tipo de unin que se establece entre los monosacridos. 11. de los disacridos de la pregunta anterior: Cules son reductores y no reductores? Explicar. 12. Desarrollar la reaccin de Tollens para la glucosa. 13. Como reacciona la glucosa con el Reactivo de Fehling. 14. desarrollar la formula de una porcin de glucgeno y de celulosa, indicando en cada una el tipo de unin gucosdica.

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COLOQUIO DE LIPIDOS 1. De la clasificacin completa de lpidos. 2. Nombrar y desarrollar la estructura de los siguientes cidos grasos: 16:0 18:0 18:1 9 18:2 9,12 18:3 9,12,15 20:4 5,8,11,14 18:33 18:1 9 16:0 18:2 9,12 20:4 5,8,11,14 18:3 9,12,15 18:0

3. Ordenar por puntos de fusin creciente los siguientes cidos grasos:

4. Qu tipo de isomera presentan lo cidos grasos insaturados? 5. Qu son los cidos grasos esenciales? Cules son? 6. Desarrollar la frmula del sistema triacilglicerol: 1-miristoil-2-linoleil-3-estearoil-4-glicerol.

7. Cmo se puede definir qumicamente las grasas naturales? Cul es la diferencia entre grasas y aceites? 8. Cmo reacciona en caliente la triestiarina con el KOH en caliente? Definir la reaccin de saponificacin. 9. Desarrollar la reaccin de hidrogenacin de la trioleina. 10. Cmo definira a las ceras? Desarrollar la frmula del ster formado por cido palmitico y el alcohol CH3(CH2)28CH2OH. 11. Cmo esta compuesto un glicerofosfolpido? Desarrollar la frmula general de un cido fosfatdico. 12. Desarrollar la frmula estructural de una lecitina.

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13. Desarrollar la frmula general de una ceramida y de la esfingomielina. ENZIMAS 1. Qu es una enzima? 2. Nombrar las clases de enzimas que recomienda la Comisin Internacional De Enzimas e indicar el tipo de reaccin qumica que realizan. 3. Qu es un cofactor y cul es su naturaleza qumica? 4. Cul es el efecto catalizador de una enzima? 5. Qu entiende por sustrato? 6. Graficar la velocidad de reaccin Vs. la concentracin del sustrato 7. En qu se diferencia una enzima de un catalizador inorgnico? 8. Qu modelo plantea Michaelis y Menten para llegar a la ecuacin? 9. Qu condicin debemos aplicar a este modelo? 10. Teniendo en cuenta la ecuacin de Michaelis y Menten, Cul es el orden de reaccin cuando la concentracin de sustrato es muy pequea? Y cul cuando esta es muy grande? 11. Cul es la utilidad de conocer la Km? 12. Cul es la transformacin de la ecuacin M-M que nos resultara til para la determinacin de los datos experimentales? 13. Qu tipos de inhibicin reversible se pueden presentar? Grafique en cada caso 1/V en funcin de 1/[S] para la reaccin inhibida y no inhibida. 14. Cul es el efecto del PH sobre la actividad enzimtica? Graficar. 15. Cul es el efecto de la temperatura sobre la actividad enzimtica? Problemas: 1. Hallar Vm y Km para una reaccin catalizada enzimticamente con los siguientes datos: [ S] [m] Vo(m) 75 10-2 60 10-4 15 6.25x10-6 2. Supongamos los siguientes valores de Km para algunas enzimas con sus correspondientes sustratos a. Cul es la enzima que mejor cataliza la reaccin en la que interviene la glucosa como sustrato? b. Cul es el sustrato sobre el que mejor acta la hexoquinasa del cerebro? c. Cul es la concentracin de glucosa necesaria para obtener una velocidad de reaccin igual a la mitad de la Vm en el caso de usar hexoquinasa A como enzima? d. Si la concentracin de glucosa fuera 0.1, la reaccin catalizada por la hexoquinasa del cerebro sera 0 o 1? Si la concentracin de glucosa fuera de 10-9 en el mismo caso Cul sera el orden de la reaccin? e. Qu concentracin de galactosa aproximada utilizara para obtener la Vm en la reaccin catalizada por la hexoquinasa del cerebro?

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ENZIMAS Glucoquinasa Hexoquinasa A (hgado) Hexoquinasa B (hgado) Hexoquinasa C (hgado) Hexoquinasa (cerebro) Hexoquinasa (cerebro) Hexoquinasa (cerebro)

SUSTRATOS Glucosa Glucosa Glucosa Glucosa Glucosa Fructosa Galactosa

Km (m) 1.8x10-2 4.4x10-5 1.3x10-3 2.1x10-5 8x10-6 1.6x10-3 0.1

3. La sal de cromo del ATP acta como inhibidor. Realizando la experiencia sin inhibidor se obtuvieron los siguientes datos:

(s) 50 100 160 190 290 400 800 1000

Vo 10 19 29 33 46 58 83 90

Hallar los valores de Km y Vm para la reaccin sin inhibidor.

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