TEMA:

ASIGNATURA:

Qumica Orgnica
DOCENTE:
Ing. BLAS ARAUCO, Antonio F.

INTEGRANTE:
VARGAS GOMEZ, Michel

SEMESTRE: III

Cerro de Pasco - 2013

PROPIEDADES FSICO QUMICAS DEL ALCOHOL

1. REFERENCIA TERICA.

En qumica se denomina alcohol

a aquellos compuestos

qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Alcoholes Primarios, Secundarios Y Terciarios: Monohidroxlicos, Dihidroxlicos Y Trihidroxlicos.

1.1.

Halogenacin De Alcoholes.

a. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro . Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. reaccin lenta

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b. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario reaccin menos lentas que los terciarios.

c. Alcohol

terciario:

los

alcoholes

terciarios

reaccionan

casi

instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. reaccionan inmediatamente

Los

alcoholes

terciarios

reaccionan

con

cido

clorhdrico

directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo.
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Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

1.2.

Nomenclatura.

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos -OH que se encuentre.

1.3.

Propiedades Fisicas.

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densos que ella.

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Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
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1.4.

Propiedades Qumicas.

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la
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prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

1.5.

Fuentes.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

1.6.

Aplicaciones.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica

a. El alcohol proplico es usado como disolvente y como desinfectante. b. El alcohol amlico terciario es un hipntico utilizado en la medicina. c. Es utilizado en la sntesis de compuestos orgnicos llamados promotores y espumantes, para ser usados en el campo de la metalurgia.
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1.7.

Sodio metlico.

El sodio es un elemento qumico de smbolo, nmero atmico 11, fue descubierto por Sir Humphrey Davy. Es un metal alcalino blando, untuoso, de color plateado, muy abundante en la naturaleza, encontrndose en la sal marina y el mineral halita. Es muy reactivo, arde con llama amarilla, se oxida en presencia de oxigeno y reacciona violentamente con el agua.

El sodio est presente en grandes cantidades en el ocano en forma inica. Tambin es un componente de muchos minerales y un elemento esencial para la vida.

Caractersticas principales.

Al igual que otros metales alcalinos el sodio es un metal blando, ligero y de color plateado que no se encuentra libre en la naturaleza. El sodio flota en el agua descomponindola,

desprendiendo hidrgeno y formando un hidrxido.

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En las condiciones apropiadas reacciona espontneamente en el agua. Normalmente no arde en contacto con el aire por debajo de 40 C.

Usos del sodio:

El sodio metlico se emplea en sntesis orgnica como agente reductor. Es adems componente del cloruro de sodio necesario para la vida. Otros usos son:

En aleaciones antifriccin (oro). En la fabricacin de desodorantes (en combinacin con cidos grasos). En la purificacin de metales fundidos. La aleacin Na K, es un material empleado para la transferencia de calor adems de desecante para disolventes orgnicos y como reductor. A temperatura ambiente es lquida. El sodio tambin se emplea como refrigerante.

Aleado con plomo se emplea en la fabricacin de aditivos detonantes para las gasolinas.

Se emplea tambin en la fabricacin de clulas fotoelctricas. Iluminacin mediante lmparas de vapor de sodio. Los xidos Na2O generados por combustin controlada con oxgeno se utilizan para intercambiar el dixido de carbono por oxgeno y regenerar as el aire en espacios cerrados (p. ej. en submarinos).

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1.8.

Alcohol amlico:

El alcohol amlico es un compuesto orgnico incoloro con la frmula C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 C) y tiene un punto de ebullicin de 131,6 C, es poco soluble en agua, pero es ms soluble en solventes orgnicos. Posee un caracterstico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar.

En su forma pura, no es txico, aunque los productos impuros s lo son. En su transformacin a vapor, se descompone con la produccin de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el cido crmico y se convierte en isovaleraldehdo, y en su forma cristalina se aaden compuestos como el cloruro de calcio y el

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2. ENSAYO EXPERIMENTAL
2.1. Materiasles. Sodio metalico. (NaOH) Alcohol amilico (C5H11OH). Alcohol isoamilico. Acido sulfrico (H2SO4). Tubos de ensayo. Gotero. Agua.

2.2.

Procedimientos.

a. Sodio metalico.

reacciona sodio + agua nos va a dar oxido de sodio + hidrogeno.

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b. Alcohol amilico + agua.

Introducir una pequea cantidad de de alcohol amilico al tubo de ensayo seguidamente agua y agitar.

El alcohol amilico se separa mas rapido que el isoamilico.

Es menos soluble en agua.

c. Alcohol isoamilico + agua Introducir cierta cantidad de de alcohol amilico al tubo de ensayo seguidamente de agua; y agitar. Se podria decir que el amilico se separa mas lento que el amilico.

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d. Amilico + Na

En un tubo de ensayo introducir amilico + Na el amilico reacciona mas rapido que el isoamilico, seguidamente se agita , produciendo calor (reaccion exotermica).

e. Isoamilico + Sodio

En un tubo de ensayo introducir isoamilico + Na el isoamilico reacciona mas lento que el amilico, seguidamente se agita , produciendo calor (reaccion exotermica).

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f. Amilico + Acido sulfurico

No ocurre reaccion pero el acido sulfurico es mas denso y al agitar libera calor es decir es una reaccion exotermica y el color es amarillo.

g. Isoamilico + Acido sulfurico

Al agitar se mezcla el isoamilico con acido sulfurico muy rapido.

h. Amilico + Acido sulfurico + Sodio + Agua

Al agitar libera calor y su reaccion es un poco lenta.

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i. Isoamilico + Acido sulfurico + Sodio + Agua Al agitar libera calor y el Na se evapora y su reaccion es mas rapida que el amilico.

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CONCLUSIONES:

La reaccin de sodio metlico con los alcoholes amlico y isoamilico algunos producen calor pero si reaccionan lentamente reaccionan exotrmicamente.

La reaccin del sodio metlico mas el agua es violento por ese motivo se guarda con un hidrocarburo.

el alcohol amlico es poco soluble en agua mientras el alcohol isoamilico es ms soluble en agua.

La reaccin del sodio metlico ms los alcoholes amlico y isoamilico forman un color amarillento.

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REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

http://Alcohol#Propiedades_generales

http://www.google.com.pe/imgres?q=propiedades+de+los+alcoholes&um

http://www.miliarium.com

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