UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SADE QUIMICA ORGANICA III

EXTRAO E ISOLAMENTODA PIPERINA DA PIMENTA DO REINO

VITRIA DA CONQUISTA Janeiro/ 2013

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SADE QUIMICA ORGANICA III

Carlos Phillippe Lorena Oliveira Palloma Cordeiro

EXTRAO E ISOLAMENTO DAPIPERINADA PIMENTA DO REINO

Relatrio apresentado ao professor Bruno Oliveira Moreira, ministrante do componente Orgnica disciplina. III, curricular como Qumica para requisito

obteno de notas parciais na presente

VITRIA DA CONQUISTA Janeiro/ 2013

1. INTRODUO

A pimenta do reino possui em suas sementes um alcalide denominado piperina, responsvel por seu intenso aroma. A pimenta do reino tem sido empregada na medicina alternativa, emvrias regies do mundo, no tratamento de asma, bronquite, diarria, insnia, gonorria, clica menstrual, tuberculose e artrite. Seu principal alcalide, a piperina, possui diversas atividades biolgicas, tais como ao inseticida, antipirtica, analgsica, antiinflamatria, contraceptiva e antiespermatognica, prolonga a ao de certas drogas no organismopor inibio do metabolismo das mesmas a nvel heptico e tem ao antiparasitria (CARDOSO, 2005). Dado que a pimenta muito utilizada, tm sido desenvolvidas muitas aproximaes sintticas. A piperina sinttica obtida por reao da pipridina com cloreto de cido piprico. A molcula apresenta baixa basicidade e quase apolar, portanto quase insolvel em gua, esse fato pode ser explicado porque esta substncia apresenta, sobretudo, carbonos e heterogneos, sendo, no entanto solvel em ter, lcool, clorofrmio e em solventes apolares (CARDOSO, 2005). Observar a figura a baixo:

Piperina

A piperina tem frmula C17H19NO3 e pode ser isolada com um bom rendimento a partir do gro da pimenta preta. O procedimento comum isolar este composto envolve uma extrao usando etanol (95%) e KOH, no entanto tambm pode ser obtida por refluxo com diclorometano, apresentando tambm um bom rendimento de extrao (SOLOMONS, 2005). A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia. Podendo a extrao ser contnua ou descontnua (CARDOSO, 2005). A tcnica utilizada para a extrao da piperina a da extrao contnua, que utilizada quando a solubilidade do soluto pequena, ou quando quisermos maximizar a extrao do soluto (CARDOSO, 2005). Um aparelho muito utilizado para este fim o Extrator de Soxhlet, que funciona da seguinte forma: quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o balo, onde ser aquecido e novamente evaporado, com isso os solutos sero concentrados no balo. O solvente, quando entra em contato com a fase slida, estar sempre puro, pois provindo de uma destilao, tendo isso como uma vantagem, pois usa-se menos solvente, uma vez que este reaproveitado . Outra vantagem a rapidez, proporcionada pelo aquecimento e pela renovao constante do solvente. Porm, assim como em todos os mtodos de extrao a quente, deve-se atentar para a termolabilidade de algumas substanciais (SANTOS, 2009).

2. OBJETIVO Isolar substncias presentes em misturas complexas. Isolar piperina da pimenta do reino.

3. MATERIAIS E MTODOS

3.1.

MATERIAIS Quantidade 02 01 01 01 02 01 01 01 01 01

Materiais Balo de fundo redondo 250ml Erlenmeyer 100 ml Erlenmeyer 50 mL Proveta 10 mL Basto de vidro Extrator tipo Sohxlet Funil de vidro Kitasato Bquer 50, 100 mL Pipeta Volumtrica Basto de Vidro

Equipamentos e outros Manta aquecedora Esptulas Pedaos de porcelana porosa Papel de filtro Funil de Buchner Condensador Evaporado rotativo Pra

Quantidade 01 02 03 01 01 01 01 01

Reagentes Pimenta do reino comercial lcool etlico 95% Soluo alcolica de KOH 10%

Quantidade 20g 150ml 10ml

3.2.

METODOS

Extrao em Sohxlet

Em um cartucho de papel filtro adicionou-se 20g de pimenta do reino e adaptou-se a um extrator Sohxlet. parte superior do extrator conectou-se um condensador e na parte inferior um balo de fundo redondo (250ml) contendo 150nl de lcool etlico 95%. Antes de ligar o aparelho, colocou-se pedaos de porcelana abaixo do balo. Aqueceu-se o balo em uma manta aquecedora para ebulio do etanol e extrao contnua da pimenta durante aproximadamente 1,5 horas. Reservou-se o extrato.

Isolamento da Piperina

Concentrou-se o extrato obtido em evaporador rotativo presso reduzida (vcuo). Ao pequeno volume restante no balo, adicionou-se 10 mL de soluo alcolica de KOH10%, com agitao. Deixou a soluo para decantao do material precipitado e em seguida filtrou-se vcuo. Guardouse o filtrado em geladeira para precipitao da piperina e reservou-se.

Purificao da Piperina

Adicionou-se 5 mL do etanol e aqueceu-se at a dissoluo completa da piperina, filtrou-se quente, para um erlenmeyer de 150 mL.Transferiu o erlenmeyer para um banho de gelo e aguardou-se a formao de cristais amarelos da piperina.

4. RESULTADOS

Pode- se observar no final deste experimento que houve a formao dos cristais esverdeados caractersticos da piperina, presente na pimenta do reino. Desta forma foi satisfatrio o procedimento utilizado para a extrao.

5. DISCUSSO

A extrao por Soxhlet comumente usada para a determinao do teor de leo e gordura em uma grande quantidade de materiais (sementes). Esta extrao realizada com solventes orgnicos como, por exemplo, etanol (utilizado nesta prtica como solvente), hexano, ter de petrleo, acetona, entre outros. O aparelho de Soxhlet est dividido em trs partes, a cmara de extrao ou extratos, cmara de vaporizao ou balo e o condensador. O extrator se comunica com o balo por intermdio de dois tubos laterais, sendo que um dos funciona como sifo. A vantagem do uso desta aparelhagem esta no fato de usar pequenas quantidades de solventes, no h perigo de incndios, mesmo com solventes inflamveis, a amostra estar sempre em contato com o solvente, havendo sua constante renovao, a temperatura do sistema mantm-se relativamente alta, tambm uma metodologia muito simples que no requer analistas devidamente treinados e nem especializado e este mtodo possibilita a extrao de uma quantidade maior de leo em relao a outros mtodos (LINHARES, 2012). A substncia que submetida anlise posta em um cartucho de papel filtro na cmara de extrao e o solvente adicionado no balo. Aplica-se ao mesmo, calor suficiente para que o solvente ferva com suavidade, atravs deste aquecimento o solvente vaporiza e os vapores passam pelo tubo lateral e chegam ao condensador, onde sofre condensao, devido o contato com a gua gelado, caindo na cmara de extrao. Assim permanece o solvente ate que seu nvel chegue altura acima do pequeno sifo. Estas operaes continuam at que haja efetuado a extrao total da amostra e haja passado ao balo toda a substncia a extrair, junto com o solvente (LINHARES, 2012).

Quando um lquido aquecido, a formao de bolhas de vapor facilitada pela presena de ar dissolvido no lquido ou ar que tenha aderido ao vidro devido a irregularidades, existentes na sua superfcie. As bolhas de ar servem de ncleo para a formao de bolhas maiores de vapor, no ponto de ebulio, o lquido ceder vapor em quantidades relativamente grandes s bolhas de ar, fazendoas aumentar de tamanho, at que finalmente so expelidas. Se houver uma fonte de bolhas de ar ou outros ncleos no lquido, a ebulio processar-se- regularmente. Se, no entanto, o lquido no tiver praticamente dissolvido e se as paredes do balo estiverem limpas e muito lisas, as bolhas de vapor iro se formar com maior dificuldade e a temperatura do lquido poder elevar-se acima do ponto de ebulio, logo se pode dizer que o lquido est sobreaquecido, nestas condies se formar uma bolha de vapor, esta aumentar rapidamente de tamanho e se libertar violentamente porque, a tenso de vapor ento muito superior soma da presso externa com a presso hidrosttica. (FAGUNDES, 2010). O lquido no "ferve" regularmente, e diz-se que a ebulio tumultuosa. Portanto, existem vrios mtodos para reduzir a ebulio tumultuosa num lquido, sendo o mais usual introduzir no lquido os chamados regularizadores de ebulio, em geral fragmentos de porcelana porosa. Estes fragmentos libertam pequenas quantidades de ar que promovem uma ebulio regular. A porcelana porosa deve ser adicionada ao lquido frio, antes de se iniciar a destilao (FAGUNDES, 2010). A piperina apresenta na sua estrutura qumica, carbonos e hidrognios, com duas funes ter e uma funo amida. Sendo essa molcula quase apolar e, portanto, insolvel em gua. Portanto, outras substncias com carter apolar (outros alcalides) tambm poderiam ter sido precipitados juntamente com a piperina. Por isso o solvente deve ser escolhido rigorosamente, pois ir depender da solubilidade da substncia a ser extrada. Lembrando que a piperina solvel em ter, lcool, clorofrmio e em solventes apolares (CARVALHO, 2008).

Logo aps deu-se inicio ao processo de isolamento da piperina. Neste momento o uso de um evaporador rotativo presso reduzida, necessrio, pois de grande relevncia que a destilao ocorra sob temperatura controlada e vcuo constante para que no haja uma degradao das molculas de piperina e formao de outros compostos, por estes estarem exposta a calor excessivo. Ento adicionou-se10ml de KOH a 10%, sendo que este utilizado para que ocorra a precipitao dos taninos e demais materiais fenlicos contaminantes do meio, na forma dos respectivos sais de potssio. O KOH reage com os taninos presentes no extrato em uma reao acido base, formando um sal insolvel. (REFERENCIA????)

Aps a soluo foi filtrada a vcuo para acelerar o processo, e colocado na geladeira para diminuir a solubilidade da soluo e fazer precipitar a piperina. O processo de purificao requer que a filtrao seja realizada a quente, pois em um solvente o soluto solvel a quente e insolvel a frio, neste caso a filtrao a quente aumenta instantaneamente a solubilidade fazendo com que seja muito mais efetivo o processo e filtrao, ento o filtrado passa por um banho gelado, diminuindo efetivamente a solubilidade para que haja

formao de cristais. Este procedimento retira da soluo os resqucios de impurezas que ainda restava em soluo.
6. CONCLUSAO

A partir dos procedimentos realizados nesta aula prtica, pode-se concluir que o objetivo proposto fora alcanado, pois a piperina foi extrada e isolada da pimenta do reino com sucesso. Sendo que para a extrao simples os componentes do extrato podem ser recuperados a partir do solvente e a extrao continua exige uma aparelhagem prpria.

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1. CARDOSO, J. F. R. et al. Avaliao do efeito txico da piperina isolada da pimenta do reino (Piper nigrum L) em camundongos. Rev. Univ. Rural, Sr. Ci. Vida. Seropdica, RJ, EDUR, v. 25, n. 1, JanJun, p.85-91, 2005. Disponvel em: < http://www.editora.ufrrj.br/rcv2/vida25-1/85-91.pdf> Acesso em: 27 de Janeiro de 2013.

2. CARVALHO, J.C.; Pimentas: Estrutura, Solubilidade e Ardncia.

2008.

Disponvel

em

http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/pimentas-estruturasolubilidade-e-ardencia.htm. Acessado em: 29 de Janeiro de 2013.

3. FAGUNDES, A.T.A.; OLIVEIRA, L.; ALMEIDA, B.V.M.; Determinao

da Presso de Vapor de um Lquido Puro em Funo da Temperatura. Trabalho apresentado ao curso de Engenharia Qumica da Universidade Federal da Bahia. 2010. Disponvel em http://pt.scribd.com/doc/63297574/02-Experimento-pressao-de-vaporArley#download Acessado em: 29 de Janeiro de 2013.
4. LINHARES, A. Extrao com Soxhlet. Relatrio apresentado ao curso

de Engenharia de Petrleo. Universidade Tiradentes. 2012 Disponvel em http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfZYUAG/pratica-extracaocom-soxhlet Acessado em: 29 de Janeiro de 2013.

5. SANTOS, A.J. Extrao da piperina de pimenta-do-reino , Mato

Grosso,

2009.

Disponvel

em:< http://www.abq.org.br/cbq/2009/trabalhos/7/7-208-5853.htm> Acesso em: 29 de Janeiro de 2013.

6. SOLOMONS, Thomas William Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica

orgnica. 8. ed. Rio de Janeiro, RJ: Livros Tcnicos e Cientficos, c2005. 2v.