Repblica Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular Para la Educacin U.

E ``Dr Pedro del Corral Tupido-Edo-Gurico Seccin: 5to B

SE MEJOR EL INFORME PERO AUN PRESENTA FALLAS FALTARON ALGUNOS EJEMPLOS

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PTOS.

isomera

Docente: Integrantes: Jos Mejas Zerpa Angel Hernndez Rosbeli

Tucupido, Abril de 2013

Isomera
Cuando dos o ms compuestos tienen formulas moleculares idnticas pero diferentes estructuras, se dice que cada uno de ellos es ismero de los dems y el fenmeno se les denomina isomera. Tipos de ismeros Existen 3 tipos de ismeros: estereoismeros y conformeros. Ismeros estructurales Los ismeros estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente. As tendramos ismeros de cadena, posicin y funcin: a) De cadena: se presentan como resultado de las diferentes secuencias posibles para los tomos de carbono en una cadena carbonada. Ejemplos: estructurales o constitucionales,

Para la formula molecular C5H12 se tienen los siguientes ismeros

H3C CH2

CH2 CH2
CH3

CH CH3

CH 3

H3C

CH2
Pentano

2-metilbutano CH3 CH3 C CH3

CH3 Neopentano

 CH3

Para la formula molecular C4H10 se tienen los siguientes ismeros CH3 CH2 CH2 CH3 CH 3 CH Metil

Butano CH3 Propano

C3H7Cl Para la formula molecular

ismeros:

se tienen los siguientes

ES DE POSICION
CH3 CH2 Cl Cl
2Cloropropano se tienen los siguientes ismeros:

CH

CH3

CH2

CH3

1Cloropropano Para la formula molecular C2H6O

ES DE FUNCION
CH3 CH2
Etanol

OH

CH3

CH3

Eter dimetlico se obtienen los siguientes

C3H9N Para la formula molecular ismeros: CH3 CH NH2 CH3

CH3

CH2

CH2

NH2

Propilamina

Isopropil amina

b) De posicin: son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.

Ejemplos:

H2C CH

CH CH3

CH 2

CH3

H 3C 2-Buteno

CH

1-Buteno

OH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 OH CH 3 CH

2-Butano

3-Butano

NO

O CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH3

O CH3 CH2 3C

2-Pentanona pentanona

CH3

CH OH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH OH

CH2

CH3

2OH Pentanol

3OH Pentanol

CH3

CH2

CH2

OH OH

CH3

CH OH

Propanol

CH3

OH Propanol CH3 CH CH3 OH CH2 CH2 OH

2-Metil Pentano

2-

CH3 OH

CH3

CH2

CH CH3 OH

CH2 OH

CH3 OH

3-Metil Pentano

c) De funcin: son compuestos de igual formula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.

Ejemplos: CH3 OH C3 H 8 O O CH 2 CH3 CH3 CH2 1-propanol un alcohol CH2

Etil metil ter Un ter

C3 H 6 O O C CH 3 CH3

O CH2 Propanal Un aldehdo C H

CH3

Propanona Una cetona

C3 H6 O2 O C O CH 3

O CH3 CH2 C

CH3 OH

Etanoato de metilo Un ster

cido propanoico un acido carboxilico

C5H10O O

CH
3

CH
2

CH CH 2
3

CH CH 2
2

C CH H
2

O Pentan al CH C
2

Pentan al

O CH
3

CH
2

CH CH3

CH
2

C H

2-metil butanal

O CH
2

CH CH3

CH
3

C H

3-metil butanal

C3H9N
CH3 CH NH2 CH3 CH3 CH2 CH2 NH2

Propilamina

Isopropil amina

C3H7Cl CH3 CH3 CH2 CH2 Cl

1Cloropropano

CH Cl
2Cloropropano

CH3

Estereoismeros Los estereisomeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente. Los compuestos que tienen al menos un tomo de carbono asimtrico o quiral, pueden originar tres variedades distintas de estereoisomeros. Estos

compuestos difieren solamente de la ubicacin de algunos de sus tomos en el espacio, teniendo que todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera.

a) Enantiomeros: La estereoisomeria es la propiedad que presentan ciertas molculas de tener la misma frmula estructural pero diferente configuracin espacial de sus grupos atmicos.

Los monosacridos presentan estereoisomeria porque cada molcula se caracteriza por la posicin espacial de los grupos alcohol de sus carbonos asimtricos (excepto la dihidroxiacetona, que no tiene).

Ejemplos:

CH
3

CH
3

OH

OH

C C2H5 S-(+)-2Butanol

C2H5 R-(-)-2Butanol
O HC H-COH HO - C H H-COH H-COH CH2 OH (D)HC

O HC

O HC

HO - C H HO - C H H-COH H-COH CH2 OH (D)-

H-COH HO - C H H-COH H-COH CH2 OH (D)-

OH - C H H - C -O H OH-CH OH - C - H CH2 OH (L)-

H NH3 + CH3 L-al anina C COO COO -

H C CH3 Dalanina NH3 +

Diasteroismeros: Son ismeros que presentan tomos o grupos enlazado de la misma manera, pero se diferencian en la orientacin de estos en el espacio. Ismeros geomtricos: cis(Z) y trans (E) La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Isomera cis/trans Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos. cis y trans-2-Buteno El 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros dependiendo de la orientacin espacial de los grupos metilos. Se llama ismero cis el En el ismero trans compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.

En general la notacin cis/trans se emplea cuando existe al menos un grupo igual en ambos carbonos sp2.

Trans-2-Penteno

cis-2-Penteno

En este caso son los hidrgenos los que nos indican que ismero es cis y cual trans. cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano Tambin puede emplearse la notacin cis/trans en cicloalcanos. As, el cis1,2-Dimetilciclopentano presenta los metilos hacia el mismo lado y el trans a lados opuestos.

FALTAN 3 EJEMPLOS.
COMPUESTOS CON MAS DE UN CENTRO QUIRAL

No presentan un problema especial, pues simplemente especificamos la configuracin en torno a cada uno de los centros, y la numeramos de acuerdo con el carbono al que corresponde. Por ejemplo, consideremos los 2,3-dicloropentanos. Tomamos los centros quirales, C-2 y C-3, por separado ignorando la existencia del otro. El orden de prioridades de los cuatro grupos unidos al C-2, es CI, CH 3CH2CHCI, CH3,H; para el C-3 es CI, CH 3CHCI, CH3CH2, H. (Por qu CH3CHCI tiene prioridad sobre CH3CH2

Tomando en nuestras manos o mentalmente un modelo del estereoismero particular que nos interesa, concentramos nuestra atencin primero sobre el C-2 (ignorando el C-3) y luego sobre el C-3 (ignorando el C-2). El estereoismero I , por ejemplo, lo especificamos (2S,3S)-2,3-dicloropentano; en forma anloga, II es (2R,3R), III es (2S,3R) y IV es (2R,3S). Estas especificaciones nos ayudan en el anlisis de las relaciones entre esteremeros, I y III tienen configuraciones opuestas en un centro quiral, y las mismas en torno al otro: 2S, 3S y 2S,3R. Pueden manejarse el 2,3-diclorobutano de la misma forma. Sucede aqu que ambos centros quirales ocupan posiciones equivalentes a lo largo de la cadena, por lo que no es necesario usar nmeros en las especificaciones. Los enantimeros V y VI se caracterizan como (S,S)- y (R,R)-2,3diclorobutano, respectivamente. El ismero meso, VII, puede, por supuesto, especificarse como (R,S)- o como (S,R)-2,3-diclorobutano; la ausencia de nmeros enfatiza la equivalencia de ambas caracterizaciones. La relacin especular entre los dos extremos de la molcula es consecuente con las designaciones R y S opuestas para dos centros quirales. (Por supuesto, no todos los ismeros (R,S) son estructuras meso, son solamente aquellos cuyas dos mitades son qumicamente equivalentes.)

Puesto que cada centro puede adquirir dos disposiciones estereoismeras, el nmero total de esteroismeros debera ser de 2x2 =4. Este ejemplo puede generalizarse del modo siguiente: una molcula que sea n centros quirales podr existir en un mximo de 2 formas estereoismeras. Estudiaremos en primer lugar una molcula que sirve de ejemplo para esta regla y , seguidamente, el motivo por es que ciertas estructuras dan lugar a un numero de estereoismeros inferior al previsto. El 1-bromo-2-clorociclobutano es un compuesto con dos centros quirales. Dibujemos uno de los posibles ismeros cis y su imagen especular (9b). La rotacin de 9b nos permite comprobar que este ismero no es idntico con 9a; se trata, por tanto, de un par de enantionmeros. El cis-1,2-dibromociclobutano es un ejemplo de compuesto meso. Los compuestos meso son aquellos que tienen ms de un centro quiral, pero la molcula en conjunto tiene un plano de simeria y es, por tanto, aquiral.

Ejemplo:

Cul es el nmero mximo de estereoismeros posibles para la molcula representada a continuacin? Dibjese la estructura de los mismos e indquese si alguno no presenta una molcula meso. Qu relacin guardan entre si los distintos estereoismeros? Respuesta: La molcula tiene dos centros quirales, de modo que el nmero mximo de estereoismeros ser de 22 , es decir, cuatro. El siguiente paso consiste en dibujarlos en una representacin tridimensional o bien construir un modelo de cada uno tratando de encontrar un plano de simetra en cada estructura. Podran emplearse las proyecciones en caballete, aqu un CL quedara sustituido por un F y el segundo CL por OH, para dar la molcula indicada. Otra posibilidad para representar los enlaces mediante cuas y lneas de trazos. Se dibuja primero una estructura y luego su imagen peculiar.

Ahora se cambia la configuracin de uno solo de los centros, simplemente intercambiando dos grupos (H y F), y volviendo a dibujar la estructura. Estos son los cuatro esteroismeros. CONFORMEROS
a) Isomera conformacional en compuestos acclicos.

En la figura 1 se representa la molcula de metano mediante un sistema que da una idea de la forma tridimensional de este compuesto. Como se

puede apreciar los cuatro enlaces covalentes C-H se dibujan de tres formas diferentes. Los dos enlaces covalentes C-H, dibujados en trazo simple, estn contenidos en el plano del papel, mientras que el enlace C-H, dibujado en trazo grueso en forma de cua se dirige hacia el observador. El cuarto enlace C-H est dibujado mediante una lnea a trazos, y tambin en forma de cua, y esta forma de representar el enlace significa que este enlace se aleja del observador.

En la figura 2 se ha representado la molcula de metano en un modelo de varillas y bolas. Se puede apreciar cmo el tomo de hidrgeno que est ms cerca del observador, el enlazado en la figura 1 con el trazo grueso en forma de cua, presenta un mayor volumen que el resto de los tomos de hidrgeno. El tomo de hidrgeno ms pequeo en la figura 2 se corresponde con el tomo de hidrgeno de la figura 1, que est enlazado con la lnea a trazos (se aleja del observador). El tamao diferente de los tomos de hidrgeno en la figura 2 representa una visin real de esta molcula. Atencin: no es que los tomos de hidrgeno sean de tamao diferente, sino que al ser del mismo tamao el que est ms cerca del observador se ve ms voluminoso que los que estn ms alejados debido al efecto de la perspectiva! El siguiente hidrocarburo en complejidad, despus del metano, es el etano cuya frmula molecular es C2H6. Los dos grupos CH3 unidos por el enlace C-C, y que constituyen la molcula de etano, se denominan grupos metilo. En la figura 3 se dibuja la molcula de etano en la representacin aplastada. Mientras que la figura 4 es una representacin ms real, con enlaces gruesos en forma de cua que se acercan al observador, y enlaces a trazos que se alejan del observador, y que ponen de manifiesto la forma tridimensional del etano.

Si se observase la representacin del etano de la figura 4 a lo largo del enlace C-C se vera una disposicin de tomos de manera que el primer tomo de carbono, el que estuviese ms cerca del observador, tapara (eclipsara) al otro tomo de carbono pero ninguno de los hidrgenos del grupo metilo (CH3) ms cercano al observador tapara a los hidrgenos del grupo metilo ms alejado. Esta forma de ver la molcula de etano se dibuja en la figura 5. A esta disposicin de los tomos de hidrgeno de la molcula de etano, en la que ninguno de los tomos de hidrgeno de un grupo metilo eclipsa (tapa) a ninguno de los tomos de hidrgeno del otro grupo metilo se le denomina conformacin alternada del etano. En las figuras 6 y 7 se dibujan las disposiciones de las figuras 4 y 5, respectivamente, pero mediante el modelo de varillas y bolas.

Una caracterstica del etano es que los dos grupos que constituyen su estructura no estn fijos en una posicin determinada sino que pueden girar con relativa libertad alrededor del enlace sigma que mantiene unidos a los dos tomos de carbono. Esto es as porque el enlace es capaz de

mantener el solapamiento lineal sp3-sp3 a pesar del giro relativo de los dos grupos metilo. El giro de los grupos metilo de la conformacin alternada puede llevar a otra disposicin relativa de los tomos de hidrgeno de los grupos metilo, de manera que en la nueva colocacin los tomos de hidrgeno de un grupo metilo eclipsan a los tomos de hidrgeno del otro grupo metilo. A esta disposicin particular de la molcula de etano se le denomina conformacin eclipsada.

Para pasar de la conformacin eclipsada del etano a la alternada es necesario girar 60 uno de los dos tomos de carbono de manera que este giro se realice a lo largo del enlace C-C.

En la siguiente figura se representa el paso de una conformacin alternada del etano a otra conformacin alternada. La estructura de la izquierda de la figura anterior es una representacin, en el modelo de varillas y bolas, de una conformacin alternada del etano. Para situar la posicin relativa de los diferentes tomos de hidrgeno se ha

coloreado uno de ellos de rojo y as poderlo distinguirlo del resto de tomos. Al mover 60 la conformacin, en la direccin que se indica en la figura, sta pasa de alternada a eclipsada. Un nuevo giro de 60 convierte a la conformacin eclipsada en una alternada. Al terminar el viaje, con un giro total de 120, se pasa de una conformacin alternada a otra.

FORMAS MESO: Una forma meso es un compuesto que contiene dos o ms estereocentros y es superponible con su imagen especular. Los compuesto meso contienen un plano de simetra que divide la molcula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra :

Ejemplo: HOOC- CHOH-CHOH-COOH La representacin plana de los cidos tartricos seria: