UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

LICENCIATURA EN INGENIERA QUMICA U.A: Laboratorio Integral de Orgnica. Profesora: Miriam Pavn. INTEGRANTES DEL EQUIPO: Alcntara Montes de Oca Jos Enrique Pulido Nolasco Julio Jess GRUPO: 45

Reporte de la prctica 3
Separacin y purificacin de compuestos orgnicos - Extraccin - Extraccin a reflujo - Cristalizacin - Cromatografa en capa fina - Cromatografa en columna. -

Abril de 2013

Contraste de hiptesis. Nuestra hiptesis de esta prctica resulto ser correcta ya que pudimos observar los diferentes componentes de los diferentes experimentos que realizamos durante estas prcticas. Observamos lo que tenamos esperado, no imaginbamos que fuera de esa manera pero es impresionante como se van descomponiendo cada componente de las respectivas prctica: la esencia de canela mediante la prctica de extraccin y posteriormente al obtener la esencia con la extraccin. Tambin al ver como obtenamos el cido acetilsaliclico. Resultados Extraccin

Nos basamos en la diferencia de solubilidad del agua destilada con el acetato de etilo y lo que obtuvimos de la prctica de destilacin por arrastre de vapor. De esta manera as poder obtener una mayor pureza de nuestra esencia (aldehdo cinmico) y as logramos obtener 4.2 mL de esencia despus de la extraccin. Despus de un par de semanas; par de semanas debido a que no pudimos hacer, por causas de fuerza mayor, la destilacin posterior a la extraccin; este tiempo fue para dejar evaporar lo que obtuvimos de exceso que no perteneca a la esencia de canela, este tiempo fue por encontrar un lugar a tal grado que pudiera evaporar el agua con el acetato de etilo y tener ms concentrada nuestra esencia. Al final de este proceso de evaporacin obtuvimos nuestra esencia con menos de 1 mL.

Resultados para la parte de Extraccin a reflujo y Cristalizacin 0.8g 4.0mL 0.1936 g 137C

Acetilsaliclico pulverizado Etanol agregado al matraz con aspirina Peso de cristales obtenidos Punto de Fusin de los Cristales

Cromatografa en capa fina

La muestra de rosas machacada junto con etanol, en los diferentes solventes corri de una manera diferente pero como era de suponerse corri de la siguiente manera en los 3 eluyentes que se utilizaron: Acetileno >metanol> hexano Lo cual nos llev a ser una mezcla para hacer un mejor disolvente utilizamos 6 mL acetileno y 4 mL de hexano. En esta prctica tuvimos un pequeo error en la tercera capa, debido a que se cayo la placa al fondo del frasco con el disolvente y a la hora de intentar sacar la capa con una pluma, la tinta de la pluma se impregno en la capa causando un ligero rayn en la capa, este rayn provoc que a la hora de hacer la cromatografa bien se medi separaran los componenetes de la tinta de la pluma; como se muestra a continuacin.

Cromatografa en columna

La observacin hecha en la Cromatografa en columna por la profesora y por nosotros fue que nuestra torre estaba perfectamente empacada ya que el color corra uniformemente y se pudieron distinguir las diferentes tonalidades de los diferentes componentes mejor, aunque en la cromatografa en capa fina ya sabamos los diferentes componentes de la espinaca. Para hacer el disolvente, y con respecto a la prctica de cromatografa en capa fina ya sabamos que el mejor disolvente para este componente fue el acetileno y para hacer un mejor disolvente, en este caso ocupamos 7 mL de hexano con 3 mL acetileno. Lo que obtuvimos lo vertimos en 10 tubos de ensayo, cada tubo de ensayo lo cambibamos de dos maneras diferentes: si se llenaba en tubo de ensayo y segua con el mismo tono y al cambio de tono. En el primer tubo de ensayo no obtuvimos ningn componente puesto que en esos momentos solo iba cayendo el disolvente con el que sabamos que se tena que disolver el lquido de la espinaca previamente concentrado, posteriormente obtuvimos en otro tubo de ensayo un lquido color amarillo en un solo tubo de ensayo, que como vimos en la

cromatografa de capa fina fue el primer color que se observaba en dicha capa (c.c.p), despus observamos que cambi de color del lquido aun color verde claro as se mantuvo durante tres tubos de ensayo y cambio de nuevo a un color verde ms claro el cual as fue cayendo hasta el resto de tubos de ensayo (5 tubos de ensayo ms)

Discusin de resultados.
Extraccin. A lo largo de la practica pudimos observar que la organizacin fue la clave de terminar todo a tiempo ya que tenamos mucho por hacer pero no hubo mucho inconvenientes ms que la inexperiencia en la elaboracin de las cromato placas ya que al principio nos salieron con muchos grumos as como tambin la mala elaboracin de las muestras de cromatografa ya que no nos quedaban muy concentradas. Extraccin a reflujo

Se machac la aspirina que contiene el acetilsaliclico, y se pesaron 0.8g aproximadamente, posteriormente se disolvieron en etanol y se puso a bao Mara durante 5 min. Se filtr la solucin caliente de forma inmediata ya que si se enfriaba se volveran a mezclar los componentes y no se poda llevar a cabo la filtracin por gravedad, despus se agreg un poco de etanol y se calent en una parrilla, se dej enfriar y se coloc en una bandeja llena de hielos para que pudiera llevarse a cabo la cristalizacin. Alrededor de los 45min la solucin cristalizo con un poco de residuo de agua, se llev a la filtracin por vaco y se obtuvo Se checo el punto de fusin de lo que se obtuvo, utilizando el aparato Fisher se detect que el punto de fusin de dicho compuesto estaba cerca de los 135C. Cristalizacin En la determinacin del punto de fusin de nuestros cristales de cido acetilsaliclico C9H8O4 en este mtodo fue de 137 C y comparndolo con el registrado en sus datos qumicos que es de 138C nuestro equipo obtuvo un error de 0.729% lo cual podemos concluir que nuestro procedimiento estuvo casi perfecto. Con este mtodo se intent purificar an ms los cristales obtenidos en la extraccin a reflujo. Cromatografa en capa fina.

Los resultados obtenidos, especficamente en la c.c.f. de una de ellas, como ya se vio tuvimos un ligero error por la cada de la capa dentro del vaso con el disolvente. Cromatografa en columna.

En esta prctica pudimos observar que efectivamente ambos mtodos de cromatografa son eficaces ya que los resultados obtenidos fueron los mismos, la espinaca la pudimos descomponer (en colores) de ambas maneras y resultaron lo mismo al fin de cuentas.

Cuestionario.
1) Qu tipo de tcnica de extraccin se utiliza para separar el aceite esencial? R. Extraccin normal 2) Qu es el eugenol?

R. Eugenol (C10H12O2) es guaiacol con una cadena alil sustituda. 2 metoxi-4-(2-propenil)fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un lquido oleoso de color amarillo plido extrado de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada, y la canela. Es difcilmente soluble en agua y soluble en solventes orgnicos. Tiene un agradable olor a clavo.1 3) Qu tipo de tcnica de extraccin se utiliza para separar el principio activo del frmaco? R. Extraccin a reflujo. 4) Es posible o no purificar por cristalizacin un compuesto que presenta impurezas coloridas? Explique su eleccin. R. Si es posible ya que al momento en que la sustancia se separa en un lquido y un slido el color del elemento que lo posea ser lquido o slido. 5) Escribir las propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas del cido acetil saliclico R. Toxicologa del ACIDO ACETILSALICILICO Ingestin Sntomas en caso de ingestin: nausea, vmito, aumento en el tiempo de coagulacin sangunea y lesiones del hgado y rin. Inhalacin: Causa irritacin del tracto respiratorio superior. Piel: Sntomas en caso de contacto con piel: Enrojecimiento. Ojos: Sntomas en caso de contacto con ojos: Enrojecimiento. Recomendaciones del ACIDO ACETILSALICILICO Punto de inflamabilidad: El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura ms baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. 482.0 F - Punto de fusin: Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido al estado lquido. 16 C Densidad del ACIDO ACETILSALICILICO: 1.4 g/cm3 Punto de ebullicin: Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado lquido al estado gaseoso. 284.0 F a 760 mm Hg Masa molecular: UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton 180.16 g/mol - Propiedades qumicas del ACIDO ACETILSALICILICO Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. <1 mg/mL a 73F. 2 6) Qu diferencia existe entre una cristalizacin y una precipitacin? R. Un precipitado es el slido que se produce en una disolucin por efecto de cristalizacin o de una reaccin qumica. A este proceso se le llama precipitacin. Dicha reaccin puede ocurrir

cuando una sustancia insoluble se forma en la disolucin debido a una reaccin qumica o a que la disolucin ha sido sobresaturada por algn compuesto, esto es, que no acepta ms soluto y que al no poder ser disuelto, dicho soluto forma el precipitado. 3 7) Describir el proceso de reflujo y sus caractersticas El reflujo es una tcnica de laboratorio experimental, que viene usada para producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas ms altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un volumen constante en la reaccin. El montaje del reflujo en un laboratorio, nos permite la realizacin de procesos qumicos usando una temperatura bastante superior a la temperatura ambiente, como es el caso por ejemplo, de las reacciones de recristalizacin, u otras, en las cuales, a travs de este mecanismo se puede evitar perder disolvente en el transcurso del proceso, y por lo tanto, sin que se libere ste a la atmsfera. El procedimiento de reflujo inicia con el acoplamiento de un matraz que contenga la reaccin a tratar, a una de las bocas del tubo refrigerante del reflujo. Segn va producindose el calentamiento del matraz, la temperatura tambin aumenta con lo que se produce la evaporizacin del disolvente. Dichos vapores ascienden poco a poco por el cuello del matraz, hasta llegar al tubo refrigerante, donde tiene lugar la condensacin de stos, debido a la accin que produce el agua fra que se encuentra circulando por el exterior del tubo, para seguidamente, volver de nuevo al matraz. Esto provoca un reflujo continuado de disolvente, el cual se mantiene constante en la reaccin, en cuando a su volumen se refiere. 4

8) Cules son las propiedades que deben reunir un disolvente o un par de stos para usarlos en una recristalizacin? R. Disolver al slido a purificar en caliente y no en fro, disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que se puedan filtrar en caliente o quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente, no reaccionar con el slido ni en fro ni en caliente, tener un punto de ebullicin inferior al punto de ebullicin del slido, en lo posible, ser relativamente voltil para facilitar el secado, ni ser txico ni inflamable, en lo posible. 5 9) En el experimento de cromatografa en capa fina. Cul de las tres formas de elusin permiti mayor separacin del pigmento? Por qu?

R. En la que tena ms concentracin (ms gotas de reactivo), puesto que tuvo ms mL, por as decirlo, para que la capa absorbiera y distribuyera ms profundamente los componentes. 10) Cul es la relacin que existe entre la concentracin y la intensidad de color de la mancha de una sustancia en una cromatografa en capa fina? R. Entre ms sea la concentracin de la sustancia en la capa de slice la lnea que se mostrara se ver con ms claridad y mostrara cuantos componentes tiene dicha sustancia siempre y cuando se use el disolvente adecuado. 11) Qu significa que una sustancia tenga: Rf>0.5; Rf<0.5 y Rf=0.5? R. Rf < 0.5 que la sustancia es muy soluble en el disolvente empleado y que es poco polar. Cuando Rf = 0.5 que tiene un ndice de solubilidad en el disolvente empleado medio y que es polar y Rf > 0.5 que es poco soluble en el disolvente empleado porque corri muy poco y que es muy polar a comparacin del disolvente empleado. 6 12) Cmo encontr el eluyente adecuado para separar los pigmentos vegetales en la cromatografa en columna? R. Nos basamos en la cromatografa en capa fina mediante el disolvente, si este no mostraba la mancha correspondiente significaba que no reaccionaba, este se us para limpiar la columna de destilacin, y despus hubo una mezcla para separar los colores (sustancias), y se bas en una mezcla de los cuales si mostraba la lnea correspondiente en la cromatografa e capa fina. 13) La recuperacin cuantitativa del producto principal, en una cromatografa en columna, sera ms completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 10 mL? Por qu? R. Sera lo mismo, siempre y cuando la recoleccin de los mililitros sean iguales, si van cambiando los colores seria menores a 10 mL dependiendo al cambio de color, pero si no cambio de 10 mL o ms no importara. 14) En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos generados y por qu? R. En el frasco de residuos orgnicos ya que lo que se obtuvo fue la esencia de la canela, fue el eugenol y este contiene un grupo funcional alcohol. Bibliografa.
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http://es.wikipedia.org/wiki/Eugenol (Vista 15 de abril de 2013) http://www.cosmos.com.mx/h/tec/44cz.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Precipitado (Vista 15 de abril de 2013) http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/reflujo#ixzz2QbQGhTat

http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081001132750AAYZjQ1 (Vista 15 de abril de 2013)

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http://es.scribd.com/doc/63705508/Cromatografia-en-capa-fina