Laboratorio de Qumica Orgnica

Microbiologa y Bioanlisis, Grupo H2

Informe

#7
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Fecha 18th -FEBRERO-2013
5

En esta prctica, se aplic una serie de reacciones y procedimientos a los alcoholes, para poder determinar sus propiedades fisicoqumicas, y observar los resultados obtenidos para poder clasificarlos y caracterizarlos, segn lo observado. INTRODUCCIN Los Alcoholes Secundarios2, son aquellos en los cuales el 50 grupo OH, est unido a un carbono secundario (unido a un dos tamos de carbono). Figura 3.2. Los Alcoholes Terciarios2, son aquellos en los cuales el grupo OH, est unido a un carbono terciario (unido a tres 55 tomos de carbono). Figura 2.3.

10

Esta prctica, tuvo como objetivo observar bajo ciertos parmetros y condiciones, las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y fenoles, poder diferenciar entre alcoholes primarios secundarios y terciarios, y reconocer algunas reacciones caractersticas de los alcoholes.

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Los Alcoholes 1son compuestos orgnicos, que poseen el grupo OH unido a un tomo de Carbono. La unin a este tomo de carbono se puede dar de dos formas, ya sea en un grupo alquilo (alcohol aliftico, Figura 1a), o en un 20 grupo aromtico (alcohol aromtico, Figura 1b).

60

65

Figura 2: Tipos de Alcoholes; (1) alcohol primario, (2) alcohol secundario y (3) alcohol terciario

25

Figura 1: Alcoholes; (a) alcohol aliftico y (b) alcohol aromtico

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alcoholes y Fenoles.

70

En un Alcohol Aliftico2, tanto el carbono como el 30 oxgeno que estn enlazados entre s (C-O-), estn unidos por enlaces tipo sigma (), resultado de la interaccin entre los orbitales (con hibridacin sp3) del tomo de oxgeno, y los orbitales (con hibridacin sp3,sp2 o sp) del tomo de carbono. De las misma manera esta enlazado el tomo de 3 35 oxgeno (orbitales sp ), y el tomo de hidrgeno (orbital s). En un Alcohol Aromatico3 (Fenol), los orbitales de los tomos de carbono presentan hibridacin sp 2, los cual les permite formar enlaces tipo sigma (), con los orbitales d el 3 40 oxgeno que presenta hibridacin sp . Tipos De Alcoholes Los Alcoholes Primarios2, son aquellos en los cuales el 45 grupo OH, est unido a un carbono primario (unido a un solo tomo de carbono). Figura 2.1.

Alcoholes

Propiedades Fsicas El enlace O-H de los alcoholes es polar, por ende estos se disolvern en compuestos polares, como el agua. Pero a 75 medida que aumenta el peso molecular, debido al aumento en la cadena de carbonos, estos se harn menos solubles en agua, dado que se harn ms hidrfobos, pero se harn ms solubles en disolventes orgnicos como el benceno y el ter. En razn, los alcoholes con tres tomos de carbono, 80 sern solubles en agua en todas las proporciones, mientras que los alcoholes con ocho o ms tomos de carbono, sern insolubles en agua, pero si en otros compuestos orgnicos. Adems el grupo OH, participa en la formacin de puentes de hidrogeno, los cual le permite obtener punto de 85 ebullicin ms altos que sus alcanos correspondientes.

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Propiedades Qumicas Reacciones Acido-Base Debido a la polaridad que presenta el grupo OH, los alcoholes presentaran un carcter dbilmente acido, lo cual les permitir reaccionar con metales activos (Na, K, etc.). Reaccin 1. Los alcoholes terciarios no se oxidaran, dado que se necesitaran condiciones extremas de calor y dems, para que puedan romperse el enlace. Reacciones Alcoholes Caractersticas de los Derivados de

65

10

Reaccin 1: Reaccin Acido-Base de los Alcoholes

15

Formacin de Esteres Los alcoholes al reaccionar con cidos carboxlicos, originan esteres, esta reaccin es catalizada por medio de 70 cidos inorgnicos, el mecanismo de la reaccin indica que se rompe el enlace O-H, esta reaccin es reversible. Reaccin 4.

Al reaccionar el alcohol con sodio metlico, se formara una Alcohxido de Sodio y gas de Hidrgeno molecular como producto de la reaccin. Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Gracias a la gran densidad electrnica del tomo de oxgeno, los alcoholes actuaran como muy buenos reactivos nucleofilicos. El grupo OH, puede ser reemplazado por un sustituyente, en reacciones que se dan 25 por medio de un ataque nucleoflico, al tomo de carbono unido al grupo OH. Reaccin 2.
20

75

Reaccin 4: Reaccin de Formacin de Esteres por medio de un Acido Carboxlico y un Alcohol

Fenoles Propiedades Fsicas Los fenoles al igual que los alcoholes presentan cierta solubilidad en el agua, es decir es parcialmente soluble en ciertas proporciones, y es debido a que siempre contara con mnimo de seis tomos de carbono en su cadena 85 aromtica. Adems presentan puntos de ebullicin considerablemente altos, de la misma manera que ocurre en los alcoholes.
80

30

Alcohol Acido Halogenuro Reaccin 2: Reaccin de Sustitucin Nucleoflica de los Alcoholes

Reacciones de Oxidacin Los alcoholes primarios y secundarios pueden oxidarse 35 con permanganato de potasio, en un medio bsico, o con Dicromato de Potasio en medio acido, y el resultado de esta reaccin ser un aldehdo o una cetona correspondientemente. Reaccin 3a.
40

Propiedades Qumicas
90

Reacciones Acido-Base Los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes, y por lo tanto ms solubles en Hidrxido de Sodio (NaOH) diluido. Reaccin 5.
95

1 2
45

Reaccin 3a: Reaccin de Oxidacin de los Alcoholes, 1 Oxidacin hasta un Aldehdo, 2 Oxidacin hasta una Cetona

100

En caso de la reaccin para obtener un aldehdo (1), debe de controlarse adecuadamente para obtener este 50 compuesto, puesto que si no, el resultado de esta ser, un cido carboxlico. Reaccin 3b.
105

Reaccin 5: Reaccin Acido-Base del Fenol

METODOLOGA Se realiz el procedimiento adecuado segn cada tipo de prueba.

55

Reaccin 3b: Reaccin de Oxidacin del Aldehdo obtenido hasta un Acido Carboxlico

Prueba de Solubilidad Se tomaron 10 mL de agua (H2O) en un tubo de ensayo, al que se le agrego 5 gotas de n-Butanol (CH3CH2CH2 110 CH2OH), y se observ lo que suceda. El procedimiento se
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repiti con t-Butanol, B-naftol, Fenol y con carbonato de potasio (K2CO3), se anotaron los resultados. Tabla 1. COMPUESTO SOLUBILIDAD n-Butanol Insoluble, 2 fases t-Butanol Parcialmente soluble, turbio B-naftol Insoluble, forma 2 fases Fenol Insoluble, forma 2 fases K2CO3 Parcialmente soluble
Tabla 1: Resultados prueba de solubilidad
5

COMPUESTO n-Butanol 2-Butanol t-Butanol

CARACTERISTICAS 2 fases, en la parte inferior fase aceitosa Turbidez 2 fases (insoluble)

Tabla 4: Resultados Ensayo de Lucas

Prueba de Oxidacin
45

Formacin de Esteres Ensayo del Salicilato de Metilo Se adiciono a un tubo de ensayo 10 gotas de Metanol (CH3OH), 0,5g de cido Saliclico (C7H6O3), y 1 mL de cido Sulfrico concentrado, se calent el tubo durante 3 50 minutos en bao mara, se enfri la mezcla, despus esta se pas a un vaso de precipitados que fue puesto en una nevera, se observ y se anot lo sucedido. Tabla 5. COMPUESTO CH3OH + C7H6O3+H2SO4
55

Oxidacin con KMnO4 Se prepar la solucin de prueba, agregando a un tubo de ensayo que contena 13,5 mL de agua, 1,5 mL de etanol 10 (CH3CH2OH), el contenido se reparti por igual en 3 tubos de ensayos, al primero de ellos se le agrego 2 gotas de Hidrxido de Sodio (NaOH), al segundo cido Sulfrico (H2SO4) ya al tercero no se le agrego nada. Seguidamente a los tres tubos de ensayo se les agrego 2 gotas de solucin 15 de permanganato de potasio (KMnO4), se dej reposar dos minutos, y se observ lo sucedido. Tabla 2. CARACTERISTICAS Acido Bsico Neutro Color marrn Verde Rojo rojizo oscuro

CARACTERISTICAS Fuerte olor a alcohol, no hubo formacin de cristales.

Tabla 5: Resultados del Ensayo del Salicilato de Metilo

COMPUESTO Etanol

Tabla 2: Resultados prueba de Oxidacin con KMnO4

Oxidacin con Na2Cr2O7 Se agreg 10 gotas de n-Butanol, 5 gotas de Dicromato de Sodio (Na2Cr2O7) al 10% y 5 gotas de cido Sulfrico Concentrado (H2SO4) a un tubo de ensayo, se agito el tubo, se registr lo sucedido. Se repiti el procedimiento con 225 Butanol y con t-Butanol. Tabla 3.
20

Ensayo del Acetato de Etilo A un tubo de ensayo que contena 10 gotas de etanol y 10 gotas de cido Actico (HCH2COOH), se adiciono 10 gotas cido Sulfrico Concentrado, se calent suavemente 60 en bao mara, luego se pas a un vaso de precipitados, el cual se puso luego en una nevera, se observ y se anot lo sucedido. Tabla 6. COMPUESTO CH3CH2OH + HCH2COOH CARACTERISTICAS Ligero olor a menta, hubo formacin de cristales.

COMPUESTO n-Butanol 2-Butanol t-Butanol

CARACTERISTICAS Se calienta, color verde claro, desprende vapor, reaccin inmediata. Se calienta, color verde verdoso, reacciona a los 2 segundos. Se calienta, color verde azulado, reacciona a los 4 segundos.

Tabla 6: Resultados prueba del Ensayo del Acetato de Etilo

65

DISCUSIN DE RESULTADOS

Tabla 3: Resultados prueba de Oxidacin con Na2Cr2O7

Reaccin de Sustitucin Nucleoflica

30

Prueba de Solubilidad Al observar los resultados de la prueba de solubilidad en la Tabla 1, podemos ver que el n-Butanol es insoluble en 70 agua, en comparacin con el t-Butanol, lo que nos dice que en un compuesto ramificado como es el t-Butanol, presenta una mejor y mayor solubilidad en agua, que su homologo el n-Butanol. Figura 3.a y 3b.
75

Ensayo de Lucas Se adiciono 3 gotas de n-Butanol y 3 gotas de reactivo de Lucas (65g ZnCl2 + 45 mL HCl concentrado) en un tubo de ensayo, inmediatamente se agito este, se observ y se 35 anot lo sucedido. Se repiti el procedimiento con 2Butanol y con t-Butanol. Tabla 4.

a
80

Figura 3: (a) n-Butanol y (b) t-Butanol

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aldehdo, (b) formacin de una cetona y (c), el alcohol terciario no reacciona

Los compuestos fenol, y B-naftol son insolubles en agua, y esto se debe a la propiedad que tienen de ser aromticos, con una cadena de seis tomos de carbono, lo que no los hace solubles en agua. Figura 4a y 4b.
10

Ensayo del Salicilato de Metilo Al hacer reaccionar el cido Saliclico, con Metanol usando cido Sulfrico como catalizador, pudimos observar la presencia de un olor muy fuerte a alcohol, el 65 cual corresponden al salicilato de metilo, un Ester diluido en el agua que dio como subproducto, segn la siguiente reaccin. Reaccin 8.

70

+
15

H2SO4

+ H2

b
75

Figura 4: (a) Fenol y (b) B-naftol

Salicilato de Metilo Reaccin 8: Reaccin del cido saliclico con Metanol para formar Salicilato de Metilo un Ester

El carbonato de potasio no es un compuesto orgnico, pero es soluble en agua, y esta caracterstica se debe a la 20 propiedad de los oxgenos, para formar puentes de hidrogeno con el agua, lo cual lo hace soluble en esta. Figura 5.

25

Ensayo del Acetato de Etilo En esta prueba, al hacer reaccionar el cido Actico con Etanol, usando Acido Sulfrico como catalizador, se pudo 80 ver la formacin de cristales en agua, estos cristales corresponden al Acetato de Etilo, segn se ve en la siguiente reaccin que dio la formacin de este Ester. Reaccin 9.
85

Oxidacin con KMnO4 En esta prueba, se pudo ver como el Etanol al reaccionar con el KMnO4, en un medio Acido, nos dieron caractersticas para un como precipitado Oxido de 30 manganeso (MnO 4 ), y agua

H2SO4

+ H2

90

Acetato de Etilo Reaccin 9: Reaccin del cido Actico con Etanol para formar Acetato de Etilo un Ester

Ensayo de Lucas En esta prctica se pudo observar, que al hacer reaccionar 35 cada uno de los tres alcoholes con Dicromato de Sodio, se obtuvieron caractersticas, muy distintas para cada uno de ellos, y la oxidacin del n-Butanol y el 2-Butanol, hasta un Acido Carboxlico y un Aldehdo respectivamente. Las caractersticas de la reaccin con el t-Butanol, indican que 40 este compuesto no reacciona y no se oxida hasta un compuesto en especial. Reaccin 7a ,7b y 7c.

CONCLUSIONES Con

95

REFERENCIAS 1 UNIVERSIDAD Autnoma de Baja California. Fluidos Agrcolas [en lnea]. 08-Marzo-2009[27Enero-2013]. Disponible en: http://iio.ens.uabc.mx/rblanco/curso%20DE%20F LUIDOS%20ACUICOLAS/presion%20de%20va por.pdf CAMARGO, M; ESQUIVEL, L; GARCA B, E; RIZO Z, B, Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Manual de Prcticas, Mxico D.F., Mxico, 2008, pp. 29-30. UNIVERSIDAD Complutense de Madrid. Laboratorio de Qumica II. Qumica Orgnica, Madrid, Espaa, 2009-2010, pp 16-23.

45

+ Na2Cr2O7 a

H2SO4 Butanal

+ H+

100

2
105 50

+ Na2Cr2O7 b + Na2Cr2O7
55

H2SO4 2-Butanona H2SO4

+H

3
110

NO REACCIONA

c
Reaccin 7: Reaccin de los alcoholes con Na2Cr2O7, (a) formacin de un
115

ROBINSON, C. S.; GILLILAND, E. R. Elements of Fractional Distillation, 4a ed. Series in Chemical Engineering, Ed. McGraw-Hill, 1950. pp 23-35.
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