Instituto Federal de Educao - IFCE Qumica Orgnica II S4 Prof: Aristnio Mendes

3 NTI REAES DOS LCOOIS ; FENOIS E TERES

Questo 01: Explique os seguintes fatos: a) Os ismeros lcool n-butlico [P.E = 117,8C] e ter etlico [P.E = 34,5C], embora apresentem a mesma massa molecular [frmula - C4H10O] apresentam os pontos de ebulio, muito diferentes. b) O etileno glicol e a glicerina so muito mais solveis em gua do que o lcool etlico c) O ter etlico [C2H5OC2H5] tem solubilidade muito limitada em gua, mas o tetrahidrofurano [THF] O essencialmente solvel em gua. Questo 02: Estabelea uma ordem crescente de ponto de ebulio para as substncias das molculas abaixo: OH OH OH OH

NH2

OH

OH

Questo 03: O lcool t-butlico no reage diretamente com o NaI, mas na presena de um cido forte, como H 2SO4 , ocorre uma substituio. a) Qual o produto obtido nesta reao? b) Mostre o mecanismo da reao com a estereoqumica. Questo 04: lcoois aromticos so obtidos, quando os brometos abaixo so tratados com lcalis fortes.
OCH3 NO2

CH2Br

CH2Br

CH2Br

(A)

(B)

(C)

a) Qual o tipo de substituio nucleoflica ocorrer preferencialmente? SN 2 ou SN1? b) Estabelea uma ordem crescente para as velocidades relativas, justificando a sua resposta.

Questo 05: Mostre como voc poderia usar reaes de oxidao ou reduo, para preparar cada um dos seguintes compostos.
CHO
O O

CH2OH

a)

b)

c)

OH

d)

Questo 06: Para se obter o ter etil-fenlico usa-se, preferencialmente, como reagentes o brometo de etila e um fenxido e, no, o brometo de fenila com o etxido de sdio. Por que? Classifique e mostre a reao com o mecanismo. Questo 07: O teste de Lucas pode ser utilizado para distinguir experimentalmente lcoois primrios, secundrios e tercirios. a) Em que consiste este teste e qual a composio do reagente de Lucas? b) Mostre o mecanismo que diferencia as reaes no teste de Lucas. Questo 08: D o produto principal para cada uma das seguintes reaes:
OH a) HBr c) H3C CH3 C CH3 CH3 d) OH C H CH3 HCl OH C H CH3 HBr

b)

H3C

OH

HCl

Questo 09: Coloque em ordem decrescente de velocidade de desidratao dos lcoois abaixo na presena de cido sulfrico ou fosfrico;

CH2OH

CH3 OH

CH3

OH A B C

OH OH

OH

Questo 10: A desidratao cida dos lcoois se d, atravs de um mecanismo de eliminao E 1 , em que muitas vezes ocorre rearranjo no esqueleto carbnico. Aps o mecanismo, qual o alqueno obtido como produto principal de cada reao abaixo?
Me Me OH OH OH C CH3

a)

b)

c)
OH

Questo 11: Proponha um mecanismo para as seguintes reaes:

CH3 a) CH3 OH
H2SO4

CH3 CH3 CH3

b) C

CH3 OH CH3

HBr

Br

CH3 CH2

H3C c)

CH3 CH3 OH
H2SO4

H3C

CH3

Questo 12: Quando o seguinte lcool com um anel de sete membros desidratado, so formados trs alquenos;
H3C C
+

CH3 CH3 H3C OH H2SO4 H3C

CH3 CH3

H3C CH2
+

CH3 C CH3

CH3

Proponha um mecanismo para as suas formaes.

Prof: Aristnio Mendes

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