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Exerccios de Qumica
Funes Orgnicas

1) (UFMG-2007) O paracetamol, empregado na fabricao
de antitrmicos e analgsicos, tem esta estrutura:

INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos
moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.

2) (PUC - RJ-2007) Nossos corpos podem sintetizar onze
aminocidos em quantidades suficientes para nossas
necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas
para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos
como aminocidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funes orgnicas
encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrada
na figura acima.
a) lcool e amida.
b) ter e ster.
c) cido orgnico e amida.
d) cido orgnico e amina primria.
e) Amina primria e aldedo.

3) (Unicamp-2002) Seis horas da manh. A noite fora
chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O
telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. um
chamado para averiguarem um incndio ocorrido numa
indstria farmacutica. Rango abre os olhos
preguiosamente, resmunga e pega um descongestionante
nasal, porque acordou resfriado.
Esse no! grita Estrondosa. J cansei de dizer que esse
descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia
proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro
fisiolgico!
a) Escreva a representao qumica e o nome de uma
funo orgnica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome qumico e a frmula da substncia
inica dissolvida no soro fisiolgico.

4) (UERJ-1998) Algumas algas marinhas produzem
polifenis para defesa contra predadores herbvoros.
Analise as frmulas abaixo que representam diferentes
substncias qumicas.

Aquela que representa um polifenol a de nmero:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4

5) (Vunesp-1999) H quatro aminas de frmula molecular
C
3
H
9
N.

a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas.

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as
outras trs? Justifique a resposta em termos de estrutura e
foras intermoleculares.

6) (Fuvest-1999) Frmula de alguns constituintes
nutricionais:

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A, B e C so os constituintes nutricionais principais,
respectivamente, dos alimentos:
a) batata, leo de cozinha e farinha de trigo.
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) leo de cozinha, manteiga e gelatina.
e) leo de cozinha, gelatina e batata.

7) (Fuvest-1999)

A herona (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por
reao de esterilizao:
Com relao a essa reao, considere as seguintes
afirmaes:
I) preservado o anel aromtico.
II) preservada a funo amina.
III) Reagem tanto os grupos -OH alcolico quanto o -OH
fen1ico.
Dessas afirmaes:
a) apenas a I correta.
b) apenas a II correta.
c) apenas a III correta.
d) apenas a I e a II so corretas.
e) a I, a II e a III so corretas.

8) (Unirio-1999)

Em 1886, um farmacutico americano comeou a
comercializar uma bebida preparada com extratos de duas
plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugesto
de seu scio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em
1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido
por conter cocana, substncia utilizada na poca como
anestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar
dependncia.
Na estrutura da cocana apresentada acima esto presentes
os grupos funcionais:
A) amina e lcool.
B) amina e ster.
C) amida e ster.
D) cetona e fenol.
E) cido e amida.

9) (Unirio-1999) "Quanto mais se investiga mais assustador
fica o escndalo dos remdios falsificados. (...) A empresa
acusada de ter produzido quase 1milho de comprimidos de
farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no
tratamento de cncer de prstata."
Revista Veja, setembro de 1998.
O principal componente qumico da farinha o amido, que
um:
A) lipdio.
B) politer.
C) peptdeo.
D) polister.
E) polissacardio.

10) (Fuvest-2002) Para combater o carbnculo, tambm
chamado antraz, usado o antibacteriano ciprofloxacina,
cuja frmula estrutural :

Na molcula desse composto, h
a) ligao peptdica e halognio.
b) grupo ciclopropila e ligao peptdica.
c) anel aromtico e grupo nitro.
d) anel aromtico e ligao peptdica.
e) anel aromtico e grupo carboxila.


11) (Mack-2002)

Dos compostos I e II acima, INCORRETO afirmar que:
a) I umaldedo.
b) II uma cetona.
c) I e II so ismeros de cadeia.
d) I e II so ismeros de funo.
e) o nome comercial de II acetona.

12) (PUC - RS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do cido
saliclico, usado na preparao do salicilato de sdio,
analgsico e antipirtico, selecione a alternativa que
apresenta as palavras que completam corretamente as
lacunas no texto a seguir.

O cido saliclico pode ser considerado uma molcula de
________ com um grupo ________.
A) aldedo fenlico
B) cetona carbonila
C) fenol carboxila
D) lcool
E) ster

13) (UFMG-1998) Considere as estruturas moleculares do
naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas
abaixo.

Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de
hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois
compostos que pertencem, respectivamente, s funes

A) fenol e fenol.
B) lcool e cool.
C) fenol e lcool.
D) lcool e fenol

14) (Uniube-2001) A capsaicina, cuja frmula estrutural
simplificada est mostrada abaixo, uma das responsveis
pela sensao picante provocada pelos frutos e sementes da
pimenta-malagueta (Capsicum sp.).

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes
funes orgnicas:
A) amina, cetona e ter.
B) amida, fenol e ter.
C) amida, lcool e ster.
D) amina, fenol e ster.

15) (PUC-MG-2001) A adrenalina de frmula

nome da epinefrina, hormnio das supra-renais que
acelera os batimentos cardacos, com aumento da presso
arterial. usada na medicina para deter crises asmticas e
alrgicas.

Na sua estrutura, observam-se as funes:

a) fenol, ter e amina
b) lcool, ster e amina
c) fenol, lcool e amida
d) fenol, lcool e amina

16) (UFRJ-2002) O olfato dos seres humanos e de outros
animais depende da existncia de receptores sensoriais que
respondam presena de molculas de substncias
odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO)
esto localizados na cavidade nasal em um tecido
denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta
alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma
seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de
compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas
em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de
um determinado RO a uma dada substncia odorante.

D os nomes IUPAC do lcool e do composto halogenado
que apresentam os maiores nmeros de respostas positivas
dos RO.


17) (Vunesp-2003) Muitos compostos orgnicos sintticos
fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas
aplicaes. Por exemplo, a aspirina, que muito utilizada
como analgsico e antitrmico.

a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na
molcula da aspirina.
b) A hidrlise da aspirina leva formao de cido
saliclico (cido 2-hidroxibenzico) e de um outro cido.
Escreva a frmula e o nome deste cido.

18) (UFSCar-2003) O aspartame, estrutura representada a
seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para
causar a doura aos alimentos preparados, j que esta
cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante
so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
d) ster, amida, amina e cetona.
e) ster, amida, amina e cido carboxlico.

19) (UFSCar-2002) A epinefrina (adrenalina), frmula
estrutural representada na figura, uma substncia que
aumenta a presso sangnea e fora a contrao cardaca e
a pulsao. o agente qumico secretado pelo organismo
em momentos de tenso. Pode ser administrada em casos de
asma brnquica para abrir os canais dos pulmes.

As funes orgnicas presentes na epinefrina so:
a) lcool, amida e fenol.
b) lcool, aldedo e amina.
c) amina, cetona e fenol.
d) lcool, amina e fenol.
e) lcool, aldedo e amida.

20) (UFMG-2003) Este grfico representa a variao da
temperatura de ebulio, a 1 atm, de sries homlogas de
lcoois e alcanos de cadeia linear, em funo da massa
molar: Considerando-se esse grfico e os compostos nele
representados, INCORRETO afirmar que:
A) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos
lcoois e aos alcanos.
B) o aumento da cadeia carbnica aumenta a intensidade
das interaes intermoleculares.
C) a interao por ligaes de hidrognio a nica presente
nos lcoois.
D) a interao entre dipolos induzidos a nica presente
nos alcanos.

21) (UFMG-2003) A glicose, C
6
H
12
O
6
, uma das fontes de
energia mais importantes para os organismos vivos. A
levedura, por exemplo, responsvel pela fermentao do
caldo da cana-de-acar, alimenta-se da glicose.

1. Na decomposio da glicose pela levedura, a primeira
reao que ocorre a converso da glicose em frutose:

a) cite trs funes orgnicas que podem ser encontradas
em uma ou em ambas as estruturas desses compostos.
b) a levedura utiliza a energia liberada na fermentao e
produz etanol e dixido de carbono. Considerando que a
fermentao anaerbica - isto , ocorre na ausncia de
oxignio -, Escreva a equao balanceada da reao de
fermentao da glicose.


c) Indique se a energia liberada nesse processo menor,
igual ou maior que a energia liberada na combusto
completa da glicose, que produz exclusivamente dixido de
carbono e gua. Justifique sua resposta.

22) (UFBA-2003)

A substncia representada pela frmula estrutural um
quimioterpico sinttico, que vem sendo utilizado no
tratamento de infeces bacterianas. Considerando a
frmula estrutural do quimioterpico referido, escreva os
nomes de apenas quatro das funes orgnicas
representadas, excluindo a funo hidrocarboneto.
.

23) (Fuvest-2004) Dentre as estruturas abaixo, duas
representam molculas de substncias, pertencentes
mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas
frutas.Essas estruturas so:

a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D

24) (Unicamp-2004) voz corrente que, na Terra, tudo
nasce, cresce e morre dando a impresso de um processo
limitado a um incio e a um fim. No entanto, a vida
permanente transformao. Aps a morte de organismos
vivos, a decomposio microbiolgica manifestao de
ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contm
lignina, que um complexo polimrico altamente
hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Aps a morte
do vegetal, ela se transforma pela ao microbiolgica. A
substncia I, cuja frmula estrutural mostrada no esquema
abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de
lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos
microorganismos, que o transformam na substncia II.

a) Reproduza a frmula estrutural da substncia II no
caderno de respostas, identifique e d os nomes de trs
grupos funcionais nela presentes.
b) Considerando as transformaes que ocorrem de I para
II, identifique um processo de oxidao e um de reduo, se
houver.

25) (Vunesp-2004) Durante a guerra do Vietn (dcada de
60 do sculo passado), foi usado um composto chamado
agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante
das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (os
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques
dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza,
resultante do processo de sua fabricao, altamente
cancergena, chamada dioxina. As frmulas estruturais para
estes compostos so apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funes:
A) amina e cido carboxlico.
B) cido carboxlico e amida.
C) ter e haleto orgnico.
D) cetona e aldedo.
E) haleto orgnico e amida.


26) (UFSCar-2004) A morfina um alcalide que constitui
10% da composio qumica do pio, responsvel pelos
efeitos narcticos desta droga. A morfina eficaz contra
dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenas
terminais muito dolorosas.

Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da
morfina so
A) lcool, amida e ster.
B) lcool, amida e ter.
C) lcool, aldedo e fenol.
D) amina, ter e fenol.
E) amina, aldedo e amida.

27) (Mack-2005) Certos odores so usados por animais para
estabelecer uma comunicao qumica entre indivduos
de mesma espcie, como, por exemplo, marcar trilhas ou
para a atrao sexual, na poca do acasalamento. Esses
compostos chamados de feromnios so usados pelo
homem, em quantidades muito pequenas, em armadilhas,
servindo para atrair e matar insetos prejudiciais, ou para
atrair grandes cardumes. Em relao ao feromnio de
frmula estrutural abaixo, correto afirmar que

Dado:
massa molar (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16

a) tem frmula molecular CHO.
b) apresenta, em 1 . 10
13
g, aproximadamente 2,4
. 10
8
molculas.
c) um enol.
d) um lcool saturado.
e) um hidrocarboneto.

28) (Mack-2005) Compostos que apresentam pelo menos
um grupo hidroxila ligado diretamente a tomo de carbono
saturado ou so lcoois, ou tm o grupo funcional dos
lcoois. A nica frmula que no se encaixa na informao
acima
a) H
3
C OH

b)

c)

d)
e) H
2
C CH CH
2
OH

29) (UFPR-2006) O cido acetilsaliclico um composto
orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico,
antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse
composto obtido de acordo com o seguinte esquema de
reaes:

Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema
acima, correto afirmar:
H um grupo funcional ster na estrutura do cido
acetilsaliclico.
O hidroxi-benzeno um lcool.
O fenxido de sdio um sal de cido carboxlico.
O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidroxi-
benzico.
No esquema apresentado no h reaes de neutralizao.


30) (VUNESP-2006) Em agosto de 2005 foi noticiada a
apreenso de lotes de lidocana que teriam causado a morte
de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de
fabricao. Este frmaco um anestsico local muito
utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o
desconforto do paciente. Sua estrutura molecular est
representada ao lado e apresenta as funes:

A) amina secundria e amina terciria.
B) amida e amina terciria.
C) amida e ster.
D) ster e amina terciria.
E) ster e amina secundria.

31) (VUNESP-2006) O biodiesel comea a ser empregado na
matriz energtica brasileira, sendo adicionado em pequena
quantidade ao diesel obtido do petrleo. O biodiesel um
composto que pode ser obtido da reao de um leo vegetal
com NaOH e posterior reao com o etanol. Considere a
reao seguinte e responda.

a) Qual o nome da reao do leo vegetal com o NaOH?
Escreva a estrutura do leo utilizado (composto X),
sabendo-se que ele no apresenta isomeria ptica.
b) Qual a funo formada da ligao entre o etanol e o
cido esterico (H
3
C (CH
2
)
16
COOH)? Desenhe a
estrutura do composto formado.

32) (PUC - SP-2006) Os aromas e sabores dos alimentos so
essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na
degustao dos alimentos. A seguir esto representadas
algumas das substncias responsveis
pelas sensaes caractersticas do gengibre, da framboesa,
do cravo e da baunilha.

A funo qumica presente nas quatro estruturas
representadas
A) ster.
B) lcool.
C) cetona.
D) aldedo.
E) fenol.

33) (FGV - SP-2007) O gengibre uma planta da famlia das
zingiberceas, cujo princpio ativo aromtico est no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenis
gingerol e zingerona.

Na molcula de zingerona, so encontradas as funes
orgnicas
a) lcool, ter e ster.
b) lcool, ster e fenol.
c) lcool, cetona e ter.
d) cetona, ter e fenol.
e) cetona, ster e fenol.


34) (UFSC-2007)
A acetilcolina uma substncia que age como
neurotransmissor em intervalos chamados
sinapses, levando impulsos eltricos das clulas nervosas
para as clulas musculares. Numa situao de excitao a
molcula de acetilcolina liberada e, logo aps a
transmisso do
sinal, destruda pela enzima acetilcolinesterase e a
situao de repouso restabelecida. A
equao qumica abaixo representa o processo de destruio
da acetilcolina:

O diclorvos um dos componentes de inseticida domstico
do tipo mata tudo e atua como
inibidor da acetilcolinesterase, desativando a enzima e
impedindo a destruio da acetilcolina, que se acumula no
organismo, levando a um colapso dos rgos e morte.

De acordo com as informaes fornecidas, assinale a(s)
proposio(es) CORRETA(S).

01. A molcula de acetilcolina apresenta a funo
qumica ster.
02. A cadeia carbnica da acetilcolina aberta e
homognea.
04. A destruio da acetilcolina, pela enzima
acetilcolinesterase, envolve uma reao de hidr-lise.
08. A molcula de colina possui atividade ptica.
16. O diclorvos apresenta ismeros geomtricos.
32. O nome IUPAC do composto A cido etanico.

35) (Mack-2007)

No extrato de cicuta, h uma substncia extremamente
txica cuja frmula estrutural dada acima. Essa substncia

a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromtico.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminocido.

36) (FGV - SP-2009) Nos jogos olmpicos de Pequim, os
organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante
sofisticados, para deteco de uma quantidade variada de
substncias qumicas de uso proibido. Dentre essas
substncias, encontra-se a furosemida, estrutura qumica
representada na figura. A furosemida um diurtico capaz
de mascarar o consumo de outras substncias dopantes.

Na estrutura qumica desse diurtico, podem ser
encontrados os grupos funcionais
a) cido carboxlico, amina e ter.
b) cido carboxlico, amina e ster.
c) cido carboxlico, amida e ster.
d) amina, cetona e lcool.
e) amida, cetona e lcool.

37) (FGV - SP-2009) A estimativa da Petrobras que as
reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhes
de boe (barris de leo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8
bilhes de boe. O petrleo dessas reservas considerado de
excelente qualidade, pois apresenta 28 API.
O grau API, escala higromtrica idealizada para medir a
densidade relativa de lquidos, calculado pela expresso:
API =
|
|
.
|
\
|
5 , 141
- 131,5
onde
a densidade relativa a 15,6C.

Classificao do petrleo:
API > 30: Petrleo de base parafnica
22 s API s 30: Petrleo de base naftnica
API < 22: Petrleo de base aromtica

Considere os seguintes compostos orgnicos:
I. CH3CH2OH
II. CH3COOH
III. CH3CH2COOH
IV. CH3CH2NH2
V.

O composto orgnico que apresenta maior carter bsico
est representado em
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

38) (ENEM-2009) Sabes so sais de cidos carboxlicos de
cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar,


durante processos de lavagem, a remoo de substncias de
baixa solubilidade em gua, por exemplo, leos e gorduras.
A figura a seguir representa a estrutura de uma molcula de
sabo.
Sal de
cido carboxlico
Em soluo, os nions do sabo podem hidrolisar a gua e,
desse modo, formar o cido carboxlico correspondente. Por
exemplo, para o estearato de sdio, estabelecido o
seguinte equilbrio:
CH
3
(CH
2
)
16
COO
-
+ H
2
O
CH
3
(CH
2
)
16
COOH + OH
-

Uma vez que o cido carboxlico formado pouco solvel
em gua e menos eficiente na remoo de gorduras, o pH
do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o
equilbrio acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informaes do texto, correto concluir que
os sabes atuam de maneira
a) mais eficiente em pH bsico.
b) mais eficiente em pH cido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH cido ou neutro.

39) (UFSCar-2001) Considere as afirmaes seguintes sobre
hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos
somente de carbono e hidrognio.
(II) So chamados de alcenos somente os hidrocarbo-netos
insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados
de frmula geral C
n
H
2n
.
(IV) So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-
nitrotolueno e naftaleno.

So corretas as afirmaes:

(A) I e III, apenas.
(B) I, III e IV, apenas.
(C) II e III, apenas.
(D) III e IV, apenas.
(E) I, II e IV, apenas.

40) (PUC - RS/2-2001) A cerveja fabricada a partir dos
gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se adio das
folhas de lpulo, que contm uma substncia chamada
mirceno, de frmula

Essa substncia pode ser classificada como
A) lcool.
B) cido carboxlico.
C) aminocido.
D) hidrocarboneto.
E) aldedo.

41) (UFMG-2002) A ergonovina um alcalide natural
encontrado em alguns fungos parasitas:

Considerando-se a estrutura desse produto,
INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta:
A) um grupo carbonila.
B) um grupo hidroxila.
C) dois anis benznicos.
D) dois grupos amino.

42) (Mack-2001) Os grupos funcionais existentes na
essncia de baunilha, cuja frmula estrutural

a) lcool, cido carboxlico e ter.
b) ter e aldedo e lcool.
c) fenol, ter e aldedo.
d) cido carboxlico e ster.
e) lcool, fenol e cetona.

43) (Faculdades Positivo-1998) O cido glico pode ser
encontrado na casca de carvalho, na rom, etc.; uma
substncia pouco solvel em gua fria, mas solvel em
gua quente e em solventes orgnicos.
Utilizado em tintas de escrever e em Qumica Analtica,
apresenta frmula
Os grupos funcionais encontrados no cido glico indicam
as funes:

a) fenol e cido carboxlico;
b) fenol e aldedo;


c) cido carboxlico e lcool;
d) ter e fenol;
e) fenol e cetona.

44) (UFPR-2001) O colesterol desempenha funes
importantes nos processos biolgicos, mas sua
concentrao no sangue deve ser controlada, para prevenir
doenas cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter
a concentrao de colesterol abaixo de 200 miligramas por
100 mililitros de sangue; na Europa, este limite de
5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contm
algumas informaes sobre o colesterol.

H
2
C
CH
C
H
2
C
C
H
2
C
C
H
CH
2
CH
CH CH
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
H
3
C
H
2
C
C
H
2
H
2
C
CH
CH
3
CH
3
HO
Colesterol
C
27
H
46
O
Massa molar: 386 g

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g

Sobre as informaes acima, correto afirmar:

O colesterol apresenta a funo fenol.
A massa molar do colesterol dada (386 g) diferente da
massa calculada com base na frmula molecular (C
27
H
46
O).
A molcula do colesterol contm 2 tomos de carbono
hibridados sp
2
.
Na frmula estrutural apresentada acima, est faltando uma
ligao no tomo de carbono da hidroxila.
No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentrao
abaixo de 3,5x10
21
molculas de colesterol por litro de
sangue.
A concentrao mxima de colesterol recomendada na
Europa maior que a recomendada no Brasil.

45) (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vrios
tipos de pimenta), que provoca aquela sensao picante em
nossa lngua quando ingerimos um alimento apimentado,
uma substncia orgnica que apresenta em sua frmula
molecular grupos funcionais caractersticos de trs funes,

que so:

A) amina, ter, fenol C) amida, ster, lcool
B) amida, ter, lcool D) amida, ter, fenol

46) (UFF-1998) Considere os seguintes compostos
orgnicos.

Os compostos orgnicos I, II, III, IV classificam-se,
respectivamente, como:

(A) cido, aldedo, ter, ster
(B) cido, lcool, ster, cetona
(C) aldedo, lcool, ter, ster
(D) cido, lcool, cetona, cetona
(E) ter, cido, lcool, cetona

47) (UFRN-1997) Os compostos 1, 2 e 3, apresentados
abaixo, devem ser classificados, respectivamente, como :

C
C
C
C
O
CH2
H2
H2
H2
H C C H
NH2

1 2
3

A) ster, alceno e amina
B) amida, alceno e amina
C) amina, alceno e amida
D) cetona, alcino e amina
E) amida, alcino e amina


48) (UFRJ-1998)

As reaes a seguir so exemplos de reaes de substituio
em derivados de cidos carboxlicos:

a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos
compostos (A) e (B).

b) Escreva o nome do composto (C) da reao II.

49) (UFRJ-2003) Um dos ismeros do lcool fenil-etlico
um lcool primrio muito empregado em formulaes de
perfumes. Esse composto possui aroma de rosas, ocorrendo
nos leos volteis da rosa, da flor de laranjeira e de outras
flores. Industrialmente, pode ser obtido a partir do xido de
etileno, como esquematizado no fluxograma a seguir.

Escreva a frmula em basto e nomenclatura do ismero do
xido de etileno que apresenta grupamento carbonila.

50) (FGV-2005) A figura representa a frmula estrutural da
substncia ster benzlico do quinuclidinol, conhecida como
BZ, utilizada como arma qumica. Esta substncia um
slido que pode ser disperso na forma de um aerossol,
produzindo alucinaes, vertigem, perda de orientao e
amnsia.

Duas das funes orgnicas existentes na estrutura dessa
substncia so
a) ter e amida.
b) lcool e amina.
c) fenol e ter.
d) fenol e amida.
e) cetona e amina.

51) (Vunesp-2005) As abelhas rainhas produzem um
feromnio cuja frmula apresentada a seguir.

a) Fornea o nome de duas funes orgnicas presentes na
molcula deste feromnio.
b) Sabe-se que um dos compostos responsveis pelo poder
regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais
abelhas o ismero trans deste feromnio. Fornea as
frmulas estruturais dos ismeros cis e trans e identifique-
os.

52) (Mack-2005) Um hbito comum enrolar pencas de
bananas e mames verdes em jornal para que amaduream
mais rpidamente. Durante o amadurecimento das frutas, h
a liberao de gs eteno, que tambm responsvel pela
acelerao do processo.
A respeito do gs eteno, correto afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1, C = 12
a) um hidrocarboneto aromtico.
b) um alcano.
c) tem massa molar 30,0g/mol.
d) apresenta frmula molecular C2H4 e mais conhecido
como gs etileno.
e) tem frmula estrutural H3C CH3.

53) (FMTM-2005) O esteviosdeo, frmula estrutural
representada na figura, um edulcorante natural extrado
das folhas da stvia, uma planta latino-americana.


As funes orgnicas existentes na estrutura dessa
substncia so:
(A) lcool, aldedo e cetona.
(B) lcool, aldedo e ter.
(C) lcool, ter e ster.
(D) aldedo, ster e cetona.
(E) ter, ster e cetona.

54) (FMTM-2005) O metanol pode ser obtido a partir da
destilao da madeira, na ausncia de ar, a 400oC, e o
etanol, a partir da fermentao do acar da cana. Ambos
os lcoois podem ser utilizados como combustvel,
principalmente o etanol. A oxidao do metanol e do etanol
com dicromato de potssio, em meio cido, pode resultar
em compostos orgnicos que contenham as funes
orgnicas
(A) aldedo e cido carboxlico.
(B) aldedo e cetona.
(C) cetona e cido carboxlico.
(D) ter e aldedo.
(E) ter e cido carboxlico.

55) (Mack-2005) De um silicone de frmula

,fazem-se as afirmaes
I. um polmero.
II. Possui cadeia carbnica ramificada.
III. um produto intermedirio entre a qumica orgnica e
a qumica inorgnica.
IV. Possui radicais metil ligados a tomos de silcio.
Esto corretas:
a) I, III e IV, somente.
b) I e IV, somente.
c) II e III, somente.
d) I, II, III e IV.
e) I e III, somente.

56) (UFMG-2006) Observe este quadro, em que esto
representadas quatro substncias orgnicas . numeradas de I
a IV . e os aromas a elas associados:

Essas substncias so usadas na indstria como
aromatizantes sintticos, no lugar de extratos das frutas
correspondentes. Considerando-se as estruturas de cada
uma dessas substncias, INCORRETO afirmar que
A) III um ster.
B) I apresenta cadeia ramificada.
C) IV a mais voltil.
D) II tem um grupo funcional aromtico.

57) (UERJ-2006) O cido barbitrico e seus derivados so
indicados como tranqilizantes para reduzir a ansiedade e
induzir o sono. A sntese desse cido pode ser resumida
pela seguinte equao:

A) Identifique a funo orgnica presente no cido
barbitrico e apresente a estrutura em basto do cido
carboxlico derivado do malonato de etila.
B) Com base nos valores de eletronegatividade indicados
na tabela de classificao peridica, determine os nmeros
de oxidao dos tomos de carbono indicados por 1 e 2 na
molcula do cido barbitrico.

58) (UFPB-2006) O amido, a celulose e as protenas so
exemplos de polmeros naturais. Nos ltimos 60 anos, os
qumicos tm produzido polmeros sintticos, a exemplo
dos compostos, abaixo representados.


Em relao a esses compostos, so feitas as seguintes
afirmativas:
I. O PS e o PET so compostos aromticos.
II. O PET um ster, e o NAILON 6.6 uma amida.
III. O PVC um haleto orgnico, e o ORLON uma
nitrila.
IV. O PS um hidrocarboneto, e o CARBOWAX
um ter.
Est(o) correta(s):
a) I, II, III e IV
b) Apenas I e II
c) Apenas III e IV
d) Apenas I e III
e) Apenas I, II e III

59) (VUNESP-2006) Os monossacardeos so os
carboidratos mais simples, onde o nmero de tomos de
carbono pode variar de cinco, como nas pentoses, a seis
carbonos, como nas hexoses. Os monossacardeos glicose,
frutose, manose e galactose esto representados a seguir.

Os grupos funcionais presentes nessas molculas so:
A) cido carboxlico, poliol e aldedo.
B) poliol, aldedo e cetona.
C) poliol, ster e cetona.
D) ster, aldedo e cetona.
E) poliol, cido carboxlico e cetona.

60) (VUNESP-2007) Para preparar o composto butanoato de
etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como
um dos reagentes de partida. A funo orgnica a qual
pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente
necessrio para sua sntese so, respectivamente:
a) ster, cido etanico.
b) ter, cido butanico.
c) amida, lcool butlico.
d) ster, cido butanico.
e) ter, lcool butlico.

61) (UNICAMP-2007) Uma hexose, essencial para o
organismo humano, pode ser obtida do amido, presente no
arroz, na batata, no milho, no trigo, na mandioca, ou da
sacarose proveniente da cana-de-acar. A sua frmula
estrutural pode ser representada como uma cadeia linear de
carbonos, apresentando uma funo aldedo no primeiro
carbono.
Os demais carbonos apresentam, todos, uma funo lcool,
sendo quatro representadas de um mesmo lado da cadeia e
uma quinta, ligada ao terceiro carbono, do outro lado. Essa
mesma molcula (hexose) tambm pode ser representada na
forma de um anel de seis membros, com cinco tomos de
carbono e um de oxignio, j que o oxignio do aldedo
acaba se ligando ao quinto carbono.
a) Desenhe a frmula estrutural linear da hexose de modo
que a cadeia carbnica fique na posio vertical e a
maioria das funes lcool fique no lado direito.
b) A partir das informaes do texto, desenhe a estrutura
cclica dessa molcula de hexose.

62) (UFG-2007) A equao qumica de converso do
citronelol em citronela mostrada a seguir.


Nessa reao, tem-se a converso de um
a) fenol em aldedo.
b) lcool em aldedo.
c) fenol em cetona.
d) lcool em cetona.
e) aldedo em cetona.

63) (PUC - SP-2007) O lixo produzido pelos
grandes centros urbanos, como o caso da cidade de So
Paulo, representa um dos seus graves problemas e requer
solues a curto e mdio prazos. Na maioria das vezes, o
lixo urbano colocado em aterros sanitrios ou
simplesmente despejado em lixes, causando um grande
impacto no ambiente e na sade humana.
Dentre as possveis solues, programas ambientais alertam
para a necessidade de reduzir a quantidade de resduos e de
aumentar a reutilizao e a reciclagem dos materiais.
Na natureza, tambm ocorre a contnua reciclagem de
materiais promovida pelos ciclos biogeoqumicos. No ciclo
do carbono, por exemplo, os tomos desse elemento so
incorporados nos organismos atravs da fotossntese e, aps
percorrerem a cadeia trfica, retornam atmosfera.
Muitos materiais descartados no lixo dos centros urbanos
podem ser reciclados. A reciclagem do papel permite a
confeco de diversos produtos a partir do reprocessamento
de suas fibras de celulose. O plstico de embalagens de
bebidas tipo PET, poli(etilenotereftalato), pode ser
derretido e transformado em filmes teis para outros tipos
de embalagens ou em fibra de tecido. Em relao s
embalagens de alumnio, a reciclagem bastante simples e
eficiente. A produo de uma tonelada de alumnio
reciclado consome somente 5% da energia necessria na
obteno da mesma massa desse metal quando obtido
diretamente de seu minrio, a bauxita. Este processo, por
sua vez, requer muita energia por envolver a eletrlise
gnea do xido de alumnio (Al2O3), principal componente
da bauxita.
J a matria orgnica, pode ser degradada em tanques
chamados biodigestores onde, sob a ao de certos
microorganismos, decomposta. Entre outros produtos,
forma-se o gs metano (CH4) que pode ser utilizado como
combustvel residencial e industrial.
De modo geral, a reciclagem ainda apresenta um custo
elevado em relao utilizao de matria-prima virgem.
Entretanto, esta deve ser incentivada, pois nesses custos no
est contabilizada a degradao do ambiente.

Cite as funes presentes no polmero celulose e no
poli(etilenotereftalato). Indique o tipo de interao
intermolecular que ocorre em cada uma dessas substncias.

64) (VUNESP-2008) Considere a equao qumica a seguir,
que apresenta a reao entre dois aminocidos produzindo
um dipeptdio.

Excluindo as funes amina e cido carboxlico, comuns a
todos os aminocidos, as demais funes presentes na
molcula do dipeptdio so:
a) lcool, ster e amida.
b) ter e amida.
c) ter e ster.
d) amida e ster.
e) lcool e amida.

65) (UNIFESP-2008) O azeite de oliva considerado o leo
vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que
ele diminui os nveis de colesterol no sangue, reduzindo os
riscos de doenas cardacas. Suspeita-se que algumas
empresas misturem leos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar
seus lucros. Os triglicerdeos diferem uns dos outros em
relao aos tipos de cidos graxos e localizao no
glicerol. Quando um triglicerdeo formado a partir de dois
cidos linolicos e um cido olico, temos o triglicerdeo
LLO. No azeite de oliva, h predominncia do OOO e no
leo de soja, do LLL. Como os triglicerdeos so


caractersticos de cada tipo de leo, sua separao e
identificao tornam possvel a anlise para detectar
possveis
adulteraes do azeite.

Na tabela, so apresentados os cidos graxos mais comuns.
cido nmero de
tomos de
carbono
nmero de
ligaes C=C
Palmtico 16 0
Esterico 18 0
Olico 18 1
Linolico 18 2

Nas tecnologias para substituio dos derivados do petrleo
por outras fontes de energias renovveis, o Brasil destaca-se
no cenrio internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificao, processo
de obteno do biodiesel, ocorre uma reao entre um leo
e um lcool na presena de catalisador, tendo ainda como
subproduto a glicerina.

Quando so utilizados o etanol e o triglicerdeo LLL, na
transesterificao, os produtos orgnicos formados
apresentam os grupos funcionais
a) lcool e ster.
b) lcool e ter.
c) lcool e cido carboxlico.
d) cido carboxlico e ster.
e) cido carboxlico e ter.

66) (PUC - RJ-2008) A dipirona sdica e o paracetamol so
frmacos que se encontram presentes em medicamentos
analgsicos e antiinflamatrios.

Considerando a estrutura de cada composto, as ligaes
qumicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de
tomos de cada elemento nas molculas, marque a opo
correta.
a) A dipirona sdica uma substncia insolvel em gua.
b) Apenas o paracetamol uma substncia aromtica.
c) A massa molecular da dipirona sdica menor que a do
paracetamol.
d) Na dipirona sdica, identifica-se um grupo sulfnico.
e) O paracetamol e a dipirona sdica so aminocidos.

67) (UFPR-2009) A tirosina uma importante substncia
encontrada em organismos. Sua forma no-ionizada pode
ser escrita conforme figura abaixo.

Na tirosina possvel encontrar algumas funes orgnicas.
Assinale a alternativa que contm os nomes das funes
orgnicas presentes na tirosina.
a) ster, amina e lcool.
b) fenol, cido carboxlico e amina.
c) amida, lcool e ster.
d) ter, amida e cetona.
e) aldedo, cetona e amina.

68) (Simulado Enem-2009) Duas matrias-primas
encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a
quitosana, um biopolmero preparado a partir da carapaa
do camaro, e o poliol, obtido do leo do gro da soja, so
os principais componentes de um novo material para
incorporao de partculas ou princpios ativos utilizados no
preparo de vrios produtos. Este material apresenta
viscosidade semelhante s substncias utilizadas atualmente
em vrios produtos farmacuticos e cosmticos, e
fabricadas a partir de polmeros petroqumicos, com a
vantagem de ser biocompatvel e biodegradvel. A frmula
estrutural da quitosana est apresentada em seguida.

Quitosana
Carapaa verstil. Pesquisa Fapesp. Disponvel em:
<http://www.revistapesquisa.fapesp.br>. Acesso em: 20 maio
2009 (adaptado).
Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se
afirmar que
a) o uso da quitosana vantajoso devido a suas
propriedades, pois no existem mudanas em sua pureza e
peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de
todos os seus benefcios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituio grupos amina,
pouco reativos e no disponveis para reaes qumicas,
com as vantagens ambientais comparadas com os produtos
petroqumicos.


( )
( ) ( ) ( ) ( )
O H Br CH H C 2 Br H 2 O CH CH
2 2 3 aq 2 2 3
+ +
c) o polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o
produto constitudo por grupos lcool e amina tem
vantagem ambiental comparado com os polmeros
provenientes de materiais petroqumicos.
d) a quitosana constituda por grupos hidroxila em
carbonos tercirios e derivados com poliol, dificilmente
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com
os polmeros de produtos petroqumicos.
e) a quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o
produto constitudo por grupos lcool e amida vantajoso
para aplicaes ambientais em comparao com os
polmeros petroqumicos.

69) (FUVEST-2009) Aminas primrias e secundrias reagem
diferentemente com o cido nitroso:

a) A liberao de N
2
(g), que se segue adio de HNO
2
,
permite identificar qual dos seguintes aminocidos?

Explique sua resposta.
Uma amostra de 1,78g de certo -aminocido (isto , um
aminocido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono
vizinho ao grupo - CO
2
H), foi tratada com HNO
2,
provocando a liberao de nitrognio gasoso. O gs foi
recolhido e, a 25C e 1 atm, seu volume foi de 490mL.
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa
molar desse -aminocido, considerando que 1mol de -
aminocido produz 1 mol de nitrognio gasoso.
c) Escreva a frmula estrutural plana desse -aminocido,
sabendo-se que, em sua estrutura, h um carbono
assimtrico.
Dados:
a 25C e 1 atm, volume molar = 24,5L/mol;
massas molares (g/mol): H ..... 1; C ...... 12; N ...... 14; O
...... 16.

70) (Unicamp-1999) No processo de amadurecimento de
frutas, uma determinada substncia liberada. Essa
substncia, que tambm responsvel pela acelerao do
processo, um gs cujas molculas so constitudas apenas
por tomos de hidrognio e de carbono, numa proporo de
2:1. Alm disso, essa substncia a primeira de uma srie
homloga de compostos orgnicos.
a) Em face das informaes acima, possvel explicar o
hbito que algumas pessoas tm de embrulhar frutas ainda
verdes para que amaduream mais depressa? Justifique.
b) Qual a frmula molecular e o nome do gs que
desempenha esse importante papel no amadurecimento das
frutas?
c) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de menor
massa molar dessa srie homloga.

71) (UnB-2001)

Em 1900, a classificao de grupos sanguneos ABO foi
descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta foi de
fundamental importncia para a realizao das transfuses
de sangue. O grupo sanguneo ao qual uma pessoa pertence
depende de determinadas molculas de glicopeptdios, isto
, molculas formadas por acares e protenas, presentes
em suas hemcias. Essas molculas so os chamados
antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos
acares presentes, cujas estruturas esto representadas
acima, identificadas com as letras correspondentes.
Considerando essas informaes, julgue os itens seguintes.
(1) As estruturas A, B e H so ismeros de funo.
(2) Os produtos resultantes da combusto completa do
composto representado pela estrutura A so CO
2
e H
2
O.
(3) A molcula que caracteriza o grupo sanguneo ao qual
pertence um indivduo determinada geneticamente.
(4) Na estrutura B, podem ser encontradas as funes
lcool, fenol e ter.

72) (UFBA-1999) Sobre compostos orgnicos, suas
propriedades, reaes e estruturas, pode-se afirmar:

(01) O ponto de ebulio de aldedos e cetonas de
cadeia normal mais baixo do que o dos lcoois
correspondentes.

(02) A solubilidade do metanol em gua deve-se
formao de pontes de hidrognio com as molculas de
gua.

(04)
A equao qumica representa uma reao de
adio.

(08) A frmula ( )
3
3
3
COCH CH representa um ster.


(16) A estrutura

representa um
cido carboxlico, cujo ponto de fuso inferior ao do cido
etanico.

(32) A equao qumica
( ) ( ) ( ) aq aq 3
O H
3
C H COOH CH C CO CH
2

+
representa uma reao de hidrlise.

(64) O composto

apresenta os grupos funcionais carbo-

xila e amida

73) (UFU-2001) Um composto orgnico apresenta a
seguinte frmula estrutural:

Esse composto pode ser melhor classificado como um
A) cido carboxlico, em que todos os tomos de
hidrognio da molcula so ionizveis.
B) aldedo, com um grupo hidroxila como substituinte.
C) aldedo, em que apenas o tomo de hidrognio do grupo
hidroxila ionizvel.
D) cido carboxlico, em que apenas o tomo de hidrognio
do grupo hidroxila ionizvel.

74) (UFF-1999) Os steres so, algumas vezes, obtidos pela
reao de um cido carboxlico e um lcool. So
encontrados abundantemente na natureza e quando
apresentam pequeno nmero de tomos de carbono podem
ser classificados como essncias, por exemplo:

Essncia ster
abacaxi butanoato de etila
laranja acetato de n-octila
banana acetato de isoamila

Os lcoois produzidos pela hidrlise cida das essncias de
abacaxi, laranja e banana so, respectivamente:

75) (UFRJ-1999)

"Piero Volpi, o mdico do Internazionale de Milo, afirmou
ontem, em depoimento perante o promotor Raffaele
Guariniello, de Turim, que Ronaldinho pode ter sofrido
uma crise convulsiva no dia da deciso da Copa do Mundo,
devido ao uso contnuo do antiinflamatrio Voltaren para
recuperao de seu problema nos joelhos. Tal hiptese j
havia sido levantada por Renato Maurcio Prado em sua
coluna no GLOBO do dia 15de julho".
Jornal O Globo, 2/10/98

A literatura mdica d sustentao s suspeitas do mdico
do Inter, pois relata vrios efeitos colaterais do diclofenaco
de sdio (princpio ativo deste e de vrios outros
antiinflamatrios), especialmente quando utilizado em
associao a analgsicos comuns como, por exemplo, o
cido acetilsaliclico (AAS).

a) Identifique as funes qumicas destacadas por meio de
retngulos nas estruturas do diclofenaco de sdio e do cido
acetilsaliclico (AAS).

b) Sabendo que o cido acetilsaliclico um cido fraco,
calcule a concentrao de ons hidrognio e de ons
hidroxila em uma soluo diluda de AAS que apresenta pH
= 5.

77) (FMTM-2003) Quanto aos aminocidos, pode-se afirmar
que:
(A)
(B)
(C)
(E)
;
;
OH
OH
OH
OH
; OH OH
(D)
;
OH
OH OH
OH
OH
; OH ;
OH ;
;
OH
;
OH ;


I. suas molculas se unem por ligao peptdica para formar
protenas;
II. sob a ao de enzimas podem sofrer descarboxilao,
reao que ocorre na putrefao;
III. os aminocidos essenciais so sintetizados somente
pelos animais superiores;
IV. apresentam carter anftero.
As afirmaes corretas so
A) I, II, III e IV
B) I, II e IV, apenas
C) I, III e IV, apenas
D) I e II, apenas
E) I e IV, apenas

78) (Unicamp-2005) Feromnios so substncias qumicas
usadas na comunicao entre indivduos de uma mesma
espcie. A mensagem qumica tem como objetivo provocar
respostas comportamentais relativas agregao,
colaborao na obteno de alimentos, defesa,
acasalamento, etc. H uma variedade de substncias que
exercem o papel de feromnios, como o CH3(CH2)3CH2OH
(sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a
luta). Uma mariposa chamada Bombyx disparate segrega
um feromnio sexual capaz de atrair os machos da espcie
numa distncia de at 800 metros. Tal substncia apresenta,
na molcula, a funo epxi. Um fragmento de uma
molcula desse feromnio, contendo apenas o principal
grupo funcional, pode ser representado simplificadamente
como CHOCH.
a) Copie as duas frmulas das substncias citadas acima.
Em cada uma delas, marque e d o nome de uma funo
qumica presente.
b) Escreva o nome qumico da substncia referente ao sinal
de alerta.
c) Desenhe a frmula estrutural do fragmento
CHOCH .

79) (VUNESP-2007) No organismo humano, devido
natureza das membranas celulares, os medicamentos so
absorvidos em sua forma neutra. Considere os
medicamentos aspirina e anfetamina, cujas frmulas
estruturais so

Considere as seguintes afirmaes:
I. Ambos os medicamentos apresentam a funo
amina.
II. S a anfetamina apresenta tomo de carbono
quiral.
III. S a molcula de anfetamina apresenta tomos
com pares eletrnicos isolados.
So verdadeiras as afirmaes:
a) I e II, apenas.
b) I, II e III.
c) I, apenas.
d) II, apenas.
e) III, apenas.

80) (UFC-2007) O oseltamivir (Tamiflu, I) um antiviral
isolado da planta asitica Illicium verum e empregado no
tratamento da gripe aviria.

a) Indique o nome da funo orgnica em I que possui o par
de eltrons livres mais bsico.
b) Determine a composio centesimal (uma casa decimal)
de I considerando-se a sua massa molar um nmero inteiro.

81) (Mack-2007) Na manufatura de xampus, adiciona-se,
dentre vrios compostos, o cido ctrico, tambm
encontrado no suco de limo. O cido ctrico, que um
tricido, possui tambm um grupo funcional numa posio
que caracteriza um lcool tercirio. Desse cido, correto
afirmar que
a) pode apresentar cadeia carbnica saturada, contendo trs
grupos carboxila e um grupo hidroxila ligado a carbono
tercirio.
b) tem grupo OH ligado a carbono insaturado.
c) usado para deixar o xampu com pH prximo de 14.
d) tem frmula molecular H
2
CO
3
.
e) pode ter frmula estrutural

82) (UNIFESP-2007) A cocana foi o primeiro anestsico
injetvel, empregado desde o sculo XIX. Aps se
descobrir que o seu uso causava dependncia fsica, novas
substncias foram sintetizadas para substitu-la, dentre elas
a novocana.


A funo orgnica oxigenada encontrada na estrutura da
cocana e o reagente qumico que pode ser utilizado para
converter o grupo amnio da novocana da forma de sal
para a forma de amina so, respectivamente,
a) ster e NaOH.
b) ster e HCl.
c) ster e H2O.
d) ter e HCl.
e) ter e NaOH.

83) (UFRJ-2008) Os mais famosos violinos do mundo foram
fabricados entre 1600 e 1750 pelas famlias Amati,
Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses
artesos era o verniz, tido como o responsvel pela
sonoridade nica desses instrumentos. Os vernizes antigos
eram preparados a partir de uma mistura de solventes e
resinas, em diferentes propores. Uma receita datada de
1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro,
destilado de vinho e leo de lavanda. O quadro a seguir
ilustra as principais substncias presentes nos ingredientes
da receita.

a) Indique as funes das principais substncias
encontradas no verniz.
b) Escreva a frmula molecular do composto III.
84) (UFSCar-2009) Compostos orgnicos oxigenados como
lcoois (ROH), cetonas (RCOR), steres (RCOOR) e
cidos carboxlicos (RCOOH) so bastante presentes em
nosso cotidiano. Por exemplo, etanol usado como
combustvel para veculos, cido actico encontrado no
vinagre, acetona e acetato de metila servem para remover
esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas
classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos.

COMPOSTO FORMULA PONTO
DE
FUSO
(C)
PONTO DE
EBULIO
(C)
Etanol H
3
CCH
2
OH -114,1 78,5
Acetona H
3
CCOCH
3
-94,0 56,5
Formiato de
metila
HCOOCH
3
-99,0 31,7
Acido actico H
3
CCOOH 16,0 118,0
Assinale a alternativa que explica corretamente as
propriedades descritas nessa tabela.
a) O ponto de ebulio do ster menor que o ponto de
ebulio da cetona, porque o maior nmero de tomos de
oxignio presente na molcula do ster aumenta as
interaes dipolo-dipolo, que desfavorecem as interaes
entre suas molculas.
b) O cido carboxlico um composto polar e faz fortes
ligaes hidrognio entre suas molculas, o que explica o
elevado ponto de ebulio.
c) O ster mais polar que o cido, por isso h mais
interaes dipolo induzido entre suas molculas, o que
explica o ponto de ebulio mais baixo observado para o
ster.
d) A cetona tem massa molecular menor que o cido, por
isso seu ponto de ebulio menor.
e) O lcool tem o menor ponto de fuso dentre os
compostos listados, porque pode formar o maior nmero de
ligaes hidrognio, devido ao maior nmero de tomos de
hidrognio presente em sua molcula.

85) (UNICAMP-2009) Um dos pontos mais polmicos na
Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram
feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e
sanguneos, com alguns casos de doping confirmados. O
ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo
teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteride
anabolizante. Esse esteride comercializado na forma
decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrlise, liberando
a nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um crculo e nomeie os
grupos funcionais presentes.
b) Complete a equao qumica da reao de hidrlise do
decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida.


86) (Vunesp-2001) So dadas as frmulas estruturais dos
medicamentos:

Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmaes
seguintes.
I X possui as funes ter e amida.
II Y um cido carboxlico.
III Os dois compostos possuem substituintes no benzeno
na posio para.
IV X e Y apresentam isomeria ptica.
So verdadeiras as afirmaes:
A) I, II e III, apenas.
B) III e IV, apenas.
C) II e IV, apenas.
D) I e II, apenas.
E) I, II, III e IV.

88) (UFRJ-2003) Na produo industrial de lcool
combustvel, a partir da fermentao do caldo de cana-de-
acar, alm do etanol, so formados como subprodutos os
lcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol
Indique a ordem de sada destes compostos, durante a
destilao fracionada do meio fermentado, realizada
presso atmosfrica. Justifique a sua resposta.

89) (UFPE-2003) cidos orgnicos so utilizados na
indstria qumica e de alimentos, como conservantes, por
exemplo. Considere os seguintes cidos orgnicos:
2
C
NO
HO O
C
CH
3
HO O
C
HO O
I II III

A ordem crescente de acidez destes compostos em gua :
I < II < III
II < I < III
III < II < I
II < III < I
I < III < II

90) (Vunesp-2005) Substncia proibida no Brasil matou
animais no zoolgico de So Paulo. Esta notcia,
estampada nos jornais brasileiros no incio de 2004, se
refere morte dos animais intoxicados pelo
monofluoroacetato de sdio, um derivado do cido
monofluoroactico (ou cido monofluoroetanico), que age
no organismo dos mamferos pela inibio da enzima
aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e levando-os
morte.
a) Escreva a frmula estrutural do cido
monofluoroetanico e identifique, indicando com setas e
fornecendo seus nomes, duas funes orgnicas presentes
neste composto.
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao
carbono 2 dos derivados do cido actico, maior a constante
de dissociao do cido (efeito indutivo). Considerando os
cidos monocloroactico, monofluoroactico e o prprio
cido actico, coloque-os em ordem crescente de acidez.

91) (UFV-2005) O polmero denominado Kevlar, cuja
frmula estrutural mostrada abaixo, chega a ser, por
unidade de massa, cinco vezes mais resistente que o ao,
sendo tambm resistente ao fogo. Em funo dessas
propriedades ele utilizado na fabricao de coletes prova
de bala, de luvas, de roupas para bombeiros e de
equipamentos de proteo para a prtica de esportes
diversos.

Com relao estrutura do Kevlar, apresentada acima, faa
o que se pede:
Represente as frmulas estruturais do cido e da amina
utilizados na sua produo.


Frmula do cido

Frmula da amina

b) Escreva o nome da funo orgnica nitrogenada presente
em sua estrutura.
__________________________________
c) Cite o tipo de interao intermolecular existente entre os
grupos NH de uma molcula com os grupos CO de outra
molcula.
__________________________________
d) Cite o tipo de hibridao dos tomos de carbono e de
oxignio.
Carbono: ___________ Oxignio: ___________.

92) (Mack-2005)

Xilocana substncia usada como anestsico local
A molcula de xilocana
a) possui somente ligaes covalentes sigma.
b) tem, no total, oito tomos de carbono.
c) possui em sua estrutura radicais metil e etil.
d) uma cetona.
e) tem cadeia carbnica homognea.

93) (UFC-2006) Analise as estruturas dos antioxidantes
BHA e BHT abaixo.

Acerca dessas duas molculas, correto afirmar que:
A) sofrem reao de adio eletroflica.
B) possuem carbonos sp3 secundrios.
C) so alcois alifticos cclicos.
D) apresentam o grupo sec-butila.
E) so fenis substitudos em orto e para.

94) (UFC-2007) A capsaicina (I) responsvel pelo gosto
picante da pimenta vermelha. O ardor causado por essa
molcula pode ser aliviado por meio da ingesto de lquidos
capazes de solubiliz-la.

Assinale o lquido mais adequado para reduzir a sensao
de ardor causada pela pimenta.
a) Aguardente de cana
b) gua mineral
c) gua-de-coco
d) Refrigerante
e) Ch-mate

95) (UCG-2002) 01 ( ) O polipropileno um polmero do
propileno de grande utilidade em construo civil. A
molcula resultante uma longa cadeia carbnica com
vrios grupos CH
3
, conforme apresentado a seguir. Uma
vez que os carbonos ligados aos grupos metila so quirais,
os diferentes tipos de polipropileno (attico, isottico e
sindiottico), existem em funo da disposio espacial dos
ligantes desses carbonos, ou seja, os diferentes tipos de
polipropileno so enantimeros.


n

02 ( ) Observando as frmulas dadas ao lado,
conclui-se que o cido glicnico resultado da
oxidao do grupo aldedo da glicose.

03 ( ) Nos pases de clima frio, o metanol usado como
anticongelante de combustveis. Sua atuao nesses casos,
no se deve a efeitos crioscpicos, uma vez que se trata de
uma substncia voltil, mas sim pela sua capacidade de
eliminar traos de gua que contaminam a gasolina.
Analisando a molcula do metanol, conclui-se que sua
associao com as molculas de gua deve-se ao
estabelecimento de ligaes (pontes) de hidrognio entre
elas.
04 ( ) Observando o quadro abaixo, conclui-se que, quanto
maior for o nmero atmico do halognio, maior ser a
densidade do derivado halogenado.

Substncia Clorofrmio
(CHCl
3
)
Bromofrmio
(CHBr
3
)
Iodofrmio
(CHI
3
)
Densidade 1,48 2,89 4,01

05 ( ) O hidrocarboneto, representado ao lado, tem massa molecular igual a
198 u.

06 ( ) Os triacilgliceris so os principais constituintes dos leos e
gorduras. A hidrlise desses compostos envolve a quebra das ligaes
ster. Dessa forma, a hidrlise do triacilglicerol dado ao lado, ir
fornecer uma molcula de 1,2,3-propanotriol e trs molculas de
cidos graxos.

96) (FUVEST-2007) A tuberculose voltou a ser um problema
de sade em todo o mundo, devido ao aparecimento de
bacilos que sofreram mutao gentica (mutantes) e que se
revelaram resistentes maioria dos medicamentos
utilizados no tratamento da doena. Atualmente, h doentes
infectados por bacilos mutantes e por bacilos no-mutantes.
Algumas substncias (A, B e C) inibem o crescimento das
culturas de bacilos no-mutantes. Tais bacilos possuem
uma enzima que transforma B em A e outra que transforma
C em A. Acredita-se que A seja a substncia responsvel
pela inibio do crescimento das culturas.

O crescimento das culturas de bacilos mutantes inibido
por A ou C, mas no por B. Assim sendo, dentre as enzimas
citadas, a que est ausente em tais bacilos deve ser a que
transforma
a) steres em cidos carboxlicos.
b) amidas em cidos carboxlicos.
c) steres em amidas.
d) amidas em cetonas.
e) cetonas em steres.

CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH
C
C
COH
HO
H
H
C H OH
C H OH
OH
OH CH
2
glicose
cido glicnico
C
C
COOH
HO
H
H
C H OH
C H OH
OH
OH CH
2
H
2
C
H C
H
2
C
O
O
O
O
O
O
(CH
2
)
12
(CH
2
)
16
(CH
2
)
16
C
C
C
CH
3
CH
3
CH
3


97) (UNICAMP-2007) Os agentes organofosforados tiveram
grande desenvolvimento durante a segunda guerra mundial
nas pesquisas que visavam produo de armas qumicas.
Mais tarde, constatou-se que alguns desses compostos, em
baixas concentraes, poderiam ser usados como pesticidas.
Dentre essas substncias destacou-se o glifosato (molcula
abaixo representada), um herbicida que funciona inibindo a
via de sntese do cido chiqumico (cido 3,4,5-trihidroxi-
benzico), um intermedirio vital no processo de
crescimento e sobrevivncia de plantas que competem com
a cultura de interesse. Essa via de sntese est presente em
plantas superiores, algas e protozorios, mas ausente nos
mamferos, peixes, pssaros, rpteis e insetos.

a) Ao se dissolver o glifosato em gua, a soluo final ter
um pH maior, menor ou igual ao da gua antes da
dissoluo? Escreva uma equao qumica que justifique a
sua resposta.
b) O texto fala do cido chiqumico. Escreva a sua frmula
estrutural, de acordo com seu nome oficial dado no texto.
c) Imagine uma propaganda nos seguintes termos: USE O
GLIFOSATO NO COMBATE MALRIA. MATE O
Plasmodium falciparum, O PARASITA DO INSETO
RESPONSVEL POR ESSA DOENA. De acordo com
as informaes do texto essa propaganda poderia ser
verdadeira? Comece respondendo com SIM ou NO e
justifique.

98) (FUVEST-2008) As surfactinas so compostos com
atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina

Os seguintes compostos participam da formao dessa
substncia:

Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligaes
peptdicas. Na construo dessa estrutura, o cidoasprtico,
a leucina e a valina teriam participado na proporo, em
mols, respectivamente, de
a) 1 : 2 : 3
b) 3 : 2 : 1
c) 2 : 2 : 2
d) 1 : 4 : 1
e) 1 : 1 : 4

99) (UNIFESP-2007) Terminou no dia 31 de julho deste ano
o prazo para que as empresas ajustem os rtulos das
embalagens de alimentos norma da Agncia Nacional de
Vigilncia Sanitria (Anvisa). Uma das exigncias para os
novos rtulos a obrigatoriedade de informar a quantidade
de gordura trans, alm do valor energtico, carboidratos,
protenas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibram
alimentar e sdio. Sabe-se que o consumo excessivo de
alimentos ricos em gorduras trans pode causar:
I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol
ruim LDL-colesterol e
II. reduo dos nveis de colesterol bom HDL-
colesterol.
As gorduras trans podem ser formadas por um processo de
hidrogenao natural (ocorrido no rmen de animais) ou
industrial.
A gordura trans confere ponto de fuso mais elevado aos
leos vegetais e maior estabilidade oxidao. Alguns
alimentos industrializados so ricos em gorduras trans, tais
como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos,
biscoitos e margarinas.
Nos alimentos, os cidos graxos mono e poliinsaturados
podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e
a trans. Aquela que se encontra habitualmente a forma cis.
Durante a hidrogenao, estes cidos sofrem alteraes
estruturais fundamentais que levam transformao da sua
estrutura qumica cis em trans. So apresentadas as
estruturas qumicas de trs cidos graxos:

O cido graxo classificado como gordura saturada e o cido
graxo que pertence classe de gordura que, quando
consumida em excesso, pode causar o aumento do LDL-
colesterol e reduo do HDL-colesterol so,
respectivamente, os cidos
a) esterico e olico.


b) esterico e eladico.
c) olico e eladico.
d) eladico e olico.
e) eladico e esterico.

100) (Vunesp-2009) O que ocorreu com a seringueira, no
final do sculo XIX e incio do XX, quando o ltex era
retirado das rvores nativas sem preocupao com o seu
cultivo, ocorre hoje com o pau-rosa, rvore tpica da
Amaznia, de cuja casca se extrai um leo rico em linalol,
fixador de perfumes cobiado pela indstria de cosmticos.
Diferente da seringueira, que explorada racionalmente pode
produzir ltex por dcadas, a rvore do pau-rosa precisa ser
abatida para a extrao do leo da casca. Para se obter 180
litros de essncia de pau-rosa, so necessrias de quinze a
vinte toneladas dessa madeira, o que equivale derrubada
de cerca de mil rvores. Alm do linalol, outras substncias
constituem o leo essencial de pau-rosa, entre elas:

Considerando as frmulas estruturais das substncias I, II e
III, classifique cada uma quanto classe funcional a que
pertencem.
Represente a estrutura do produto da adio de 1 mol de
gua, em meio cido, tambm conhecida como reao de
hidratao, substncia alfa-terpineol.


Gabarito

1) Alternativa: A

2) Alternativa: D

3) a) lcool e amina
b) NaCl

4) Alternativa: B

5)

A trimetilamina a amina que apresenta o menor ponto de
ebulio. Isso se deve ao fato de no apresentar hidrognio
ligado ao nitrognio. Por esse motivo, entre suas molculas
no existem as pontes de hidrognio.

6) Alternativa: B

7) Alternativa: E

8) Alternativa: B

9) Alternativa: E

10) Resposta: E
Resoluo:
Na ciprofloxacina esto presentes o grupo carboxila (
COOH) e o anel aromtico, que caracterizado pela
existncia de ligaes simples () intercaladas de ligaes
duplas ().

11) Alternativa: C

12) Alternativa: C

13) Alternativa: C

14) Alternativa: B

15) Alternativa: D

16) Resposta:
1-Hexanol
cido 6-Bromo-hexanico ou cido 6-Bromoexanico

17) Resposta:
a) grupo carboxila (funo cido carboxlico),ou o grupo da
funo ster:
b) cido etanico ou actico

18) Alternativa: E

19) Resposta: D
Resoluo:

20) Alternativa: C

21) Resposta:
a) lcool, Aldedo, Cetona
b) C
6
H
12
O
6
2C
2
H
6
O + 2CO
2

c) Indicao: na combusto completa da glicose h maior
liberao de energia.
Justificativa: no processo de fermentao a substncia
C
2
H
6
O ainda pode ser oxidada liberando uma quantidade
de energia extra, quando de sua oxidao total. O processo
de combusto completa da glicose pode ser descrito pela
equao balanceada a seguir:
C
6
H
12
O
6
+ 6O
2
6CO
2
+ 6H2O

22) Amina
Haleto orgnico
ter
Cetona
cido carboxlico

23) Resposta:D
Pertencem mesma funo orgnica as estruturas A e C.

24) a)


1 carboxila funo cido
carboxlico
2 carbonila funo cetona
3 grupo da funo ter
4 hidroxila funo fenol
b) Temos duas oxidaes e uma reduo.

25) Alternativa: C

26) Alternativa: D

27) Alternativa: B

28) Alternativa: B

29) Alternativa: A

30) Alternativa: B

31) a) A reao de um leo vegetal com NaOH
denominada saponificao, ou hidrlise bsica. O leo X
um Trister do glicerol, onde o grupo R H
3
C (CH
2
)
16

e o grupo R H
3
C (CH
2
)
14
, que deve estar ligado ao
C central da molcula para que o leo X no apresente
isomeria ptica.

b) A funo formada na reao entre o cido esterico e o
etanol ster, e o composto orgnico formado pode ser
representado por:

32) Alternativa: E

33) Alternativa: D

34) Resposta: 37
01-V
02-F
04-V
08-F
16-F
32-V

35) Alternativa: A

36) Alternativa: A

37) Alternativa: D

38) Alternativa: A

39) Alternativa: A

40) Alternativa: D

41) Alternativa: C

42) Alternativa: C

43) Alternativa: A

44) Resposta: F,F,V,F,F,F

45) Alternativa: D

46) Alternativa: B

47) Alternativa: D

48) Resposta:
a)
A: halogeneto de acila (cloreto de acila)
B: amida

b) cido propanico

49) Resposta:

O
H
; acetaldeido ou etanal
Etanal, ou acetaldedo, ou aldedo actico


50) No composto citado encontramos as funes lcool,
ster e amina.
Resposta B

51) a)

b)

52) Alternativa: D

53) Alternativa: C

54) Alternativa: A

55) Alternativa: A

56) Alternativa: D

57) a) Amida.

b) Nmero de oxidao do carbono 1 = + 4
Nmero de oxidao do carbono 2= + 3

58) Alternativa: A

59) Alternativa: B

60) Alternativa: D

61)

62) Alternativa: E

63) As funes orgnicas presentes so:
celulose lcool e ter

poli(etilenotereftalato) ster

A presena de grupos OH na estrutura da celulose
determina que o tipo de interao intermolecular
predominante sejam as ligaes de hidrognio (pontes de
hidrognio).
O poli(etilenotereftalato) no apresenta grupos OH, e as
regies polarizadas de sua estrutura determinam que o tipo
de interao intermolecular predominante seja dipolo
permanente dipolo permanente (dipolodipolo).

64) Alternativa: E

65) Alternativa: A

66) Alternativa: D

67) Alternativa: B

68) Alternativa: C

69) a) A adio de HNO
2
, seguida da liberao de N
2
permite identificar a tirosina, pois, dentre os aminocidos
apresentados ela o nico que contm amina primria em
sua estrutura.

b)


MM =
mol g
x
x g
/ 89
49 , 0
) 5 , 24 ( 78 , 1
=

c)

70) a) ao embrulharmos a fruta o gs fica retido dentro do
pacote aumentando sua concentrao acelerando o
processo.
b)C
2
H
4

c) Dos componentes dessa serie homologa, o de menor
massa molar que admite isomeria o propeno, de formula
molecular C
3
H
6
e formula estrutural H
2
C = CH - CH
3.
O seu
ismero o ciclopropano (C
3
H
6
), cuja formula estrutural

71) Item Certo: (3)
Itens Errados: (1), (2) e (4)
Resoluo:
(1) As estruturas A, B e H no possuem mesma frmula
molecular, logo no so ismeros.
(2) Pela existncia de um grupo amida na estrutura A,
haver tambm a formao de xidos de nitrognio durante
a combusto.
(4) A estrutura B no apresenta a funo fenol.

72) Soma : 35

73) Alternativa: D

74) Alternativa: B

75) Resposta:
a) Sal e ster, respectivamente.
b) [H
+
] = 10
-5
[ OH-] = 10
-9

76) Resposta:

77) Alternativa: E

78) a) Feromnio de sinal de alerta:
H3C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH (funo lcool)
(grupo hidroxila em carbono saturado)
feromnio de preparo para luta:

H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

CH
2
CH
3
(funo cetona)

(grupo carbonila entre tomos de arbono)
b) 1-pentanol ou pentan-1-ol

c) Funo epxi: ter cclico
Frmula estrutural do
fragmento:

79) Alternativa: D

80) a) A funo orgnica em I que tem o par de eltrons
livres mais bsico denominada amina.
b) A frmula molecular de I C16H28N2O4, e sua massa
molar, 312. Assim, a sua composio centesimal : C
(61,5%), H (9,0%), N (9,0%), O (20,5%).

81) Alternativa: A

82) Alternativa: A

83) a) Hidrocarboneto; cido carboxlico, lcool e ster
b) C
2
H
6
O

84) Alternativa: B

85)

Cetona
a) Sero considerados vlidos, como nomes dos grupos,
ster, cetona ou carbonila.
b) Resposta indicada no esquema acima.

86) Alternativa: A

87) Aldedo


88) Resposta:
Aps o etanol, a ordem de sada : n-propanol, n-butanol, e
n-pentanol. Justificativa: o ponto de ebulio de lcoois
primrios no ramificados aumenta com o tamanho da
cadeia.

89) Alternativa: D

90) a)

b)

91)

92) Alternativa: C

93) Alternativa: E

94) Alternativa: A

95) Resposta : FVVVFV

96) Alternativa: B

97) a) A soluo final ter pH menor que o da gua antes da
dissoluo:

b) A frmula estrutural do cido chiqumico (cido 3,4,5-
trihidroxi-benzico) pode ser representada por:

c) Sim. A propaganda poderia ser verdadeira, j que o
glifosato inibe a sntese do cido chiqumico. Essa via de
sntese est presente nos protozorios.

98) Alternativa: D
As unidades circuladas do a proporo de 1 cido
asprtico: 4 leucina: 1 valina.

99) Alternativa: B

100)

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