Q U M I C A

O R G N I C A
Jorge L. Brea Or Enrique F. Neira Montoya

Editorial Universitaria

UNI

Rector Primer Vicerrector Segundo Vicerrector

Mag. Aurelio Padilla Ros Geol. Jos S. Martnez Talledo Arq. Luis Cabello Ortega
(Pdte. de la Comisin del Concurso)

Primera edicin, octubre de 2008 QUMICA ORGNICA I Impreso en el Per / Printed in Peru Jorge L. Brea Or / Enrique F. Neira Montoya Derechos reservados Universidad Nacional de Ingeniera Editorial Universitaria

Av. Tupac Amaru 210, Rmac - Lima Pabelln Central / Stano Telf.: 481-4196 / 481-1070 anexo 215 Correo-E: eduni@uni.edu.pe Jefe EDUNI: Prof. lvaro Montao Freire Coordinador Editorial: Nilton Zelada Minaya Diseo de portada: Arq. Manuel Flores Caballero Correccin y Diagramacin: EDUNI Impreso por ..................................... ISBN: .............................................. Hecho el Depsito Legal en la Biblioteca Nacional del Per N .....................

Prohibida la reproduccn de este libro por cualquier medio, total o parcialmente, sin permiso expreso del autor.

Escribir este libro no fue un trabajo sencillo, dado que se trata de transmitir conocimiento y para ello es necesario el uso del lenguaje adecuado. La tarea de revisin y correcin de los impresos fue realizado por la profesora Cristina Viza Llenque a quien le reconocemos su valioso aporte. LOS AUTORES

CONTENIDO

PREFACIO QUMICA ORGNICA 1.1. Introduccin 1.2. Marco conceptual 1.3. Propiedades del carbono

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1 2

15 18 22

ALCANOS 2.1. Generalidades 2.2. Nomenclatura - alcanos 2.3. Propiedades fsicas 2.4. Fuente de alcanos 2.5. Estructura y anlisis conformacional 2.6. Reacciones de los alcanos Qumica en accin Aprendizaje significativo 33 35 48 52 57 72 88 89

ESTEREOQUMICA

3.1. Enantimeros 3.2. Diasteremeros 3.3. Anlisis estereomrico 3.4. Estereoisomera en cicloalcanos 3.5. Estereoqumica dinmica Ejercicio Solucin Aprendizaje significativo Qumica en accin

103 121 122 126 131 147 148 149 149

HALOGENUROS DE ALQUILO

4.1. Estructura 4.2. Nomenclatura 4.3. Propiedades fsicas de los halogenuros de alquilo 4.4. Preparacin de halogenuros de alquilo 4.5. Reacciones de los halogenuros de alquilo Aprendizaje significativo Qumica en accin Qumica ambiental Qumica tecnolgica

161 163 166 169 173 222 222 224 232

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ALQUENOS

241

5.1. Estructura 5.2. Nomenclatura de los alquenos 5.3. Propiedades fsicas de los alquenos 5.4. Preparacin de alquenos 5.5. Reacciones qumicas de los alquenos 5.6. Anlisis de alquenos Aprendizaje significativo Aprendizaje basado en problemas-ABP Anteproyecto de reactivacin de la industria qumica Elaboracin del informe

242 246 248 249 252 287 290 293 293 296

DIENOS Y POLIENOS

6.1. Dienos 6.2. Estabilidad de los dienos 6.3. Reacciones de dienos conjugados 6.4. Polienos conjugados Aprendizaje significativo

303 304 310 322 330

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ALQUINOS

7.1. Estructura y nomenclatura 7.2. Propiedades fsicas 7.3. Estabilidad del acetileno 7.4. Preparacin de alquinos 7.5. Propiedades de los alquinos Aprendizaje significativo La industria qumica

333 336 337 337 342 354 355

ALCOHOLES

8.1. Estructura 8.2. Nomenclatura de los alcoholes 8.3 Propiedades fsicas 8.4 Preparacin de alcoholes 8.5. Propiedades qumicas 8.6. Estructura y propiedades 8.7. Nomenclatura de los teres 8.8. Sntesis de teres 8.9. Reacciones de los teres 8.10. Reacciones de los epxidos Aprendizaje significativo

363 365 369 372 383 402 405 406 408 410 412

10

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9 10

RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR RMN

9.1. Importancia y campo de aplicacin 9.2. Fundamentos fsicos de la espectroscopia RMN 9.3. El espectrmetro RMN 9.4. Disolventes deuterados para el RMN 9.5. La seal RMN

419 421 425 426 427

ESPECTROMETRA DE MASA

10.1. Generalidades y campos de aplicacin 10.2. Espectrmetro de masas y fundamento 10.3. El espectro de masas Aprendizaje significativo Glosario Bibliografa Referencias del internet

447 450 452 473 474 480 481

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e es grato presentar a la comunidad acadmica de la Universidad Nacional de Ingeniera y el pas en general esta coleccin de libros de texto, publicada en el marco del Programa Editorial Eduardo de Habich, emprendido por nuestra Editorial Universitaria EDUNI. La Universidad convoc un concurso que fue realizado internamente en cada Facultad para seleccionar los libros que componen esta coleccin. De esta manera, estamos premiando el esfuerzo perseverante de nuestros docentes que perfeccionan una y otra vez sus mtodos pedaggicos en la experiencia del dictado cotidiano de clases. Es propsito de este Rectorado continuar alentando la produccin bibliogrfica de nuestros docentes y egresados que, a no dudarlo, cubre una necesidad acadmica y profesional. MAG. ING. AURELIO PADILLA ROS Rector UNI

Prefacio
uchos autores de textos de qumica orgnica reconocen que este curso es una materia difcil de aprender; pero tambin, quizs sea difcil de ensear, por la cantidad de conocimiento que implica. Ya estamos sobre los 10 millones de compuestos orgnicos y aprender las propiedades y estructura de tal nmero de compuestos, amerita tal calificativo. Este curso no pretende llegar a esos niveles; trata de presentar los fundamentos sobre los cuales se enmarca esta materia y, por ello, es necesario buscar la manera de hacer ms fcil la comprensin de la qumica orgnica. En los aos que estamos dictando este curso en la Universidad Nacional de Ingeniera nos han permitido conocer la problemtica de su aprendizaje, no porque los textos empleados no estn al alcance de su comprensin, sino porque el rol de los estudiantes, a veces es pasivo. Muchos de ellos no estn comprometidos con su proyecto de formacin profesional y en ese contexto no se sigue las recomendaciones, como la lectura previa del tema antes de asistir a las clases, asistencia a las mismas y tomar notas (no solo copiar todo lo escrito en la pizarra), resolver ejercicios, asistir a las tutoras, resignificar lo aprendido a travs de mapas mentales, conceptuales, heursticas de la V de Gowing, diagramas de flujo, etc. Este libro fue preparado tomando como base las notas de las clases del curso, y fue enriquecido con lecturas de aplicacin, temas acerca de ingeniera y actualidad tecnolgica que tienen relacin con los temas tratados. La experiencia en investigacin

nos permite dar una explicacin a los fenmenos; pero, sobre todo, los estudiantes pueden percibir estar ms cerca del profesor al tener impreso el temario del curso. El aporte en el presente trabajo no est en los conocimientos de la qumica orgnica, crdito que debemos reconocer para los libros textos como Qumica Orgnica de Morrison y Boyd, Primo Yfera y Wade L. G., sin quitar mrito a otros textos de consulta que siempre fueron tomados en cuenta para su elaboracin. Su mrito radica en hacer el aprendizaje significativo ms centrado en el estudiante, con la elaboracin de redes semnticas que ayudan a la cognicin de los conceptos adquiridos. Finalmente, hay que reconocer que esta escuela en la enseanza de la qumica orgnica, viene desarrollndose desde nuestros maestros, a quienes tenemos que reconocer, como: Baldomero Malpica, Lucio Ramos, Luis Valles, Marcel Navarro y Juan Quispe.

Captulo
QUMICA ORGNICA

Friederich Whler1 (Eschersheim, actual Alemania, 1800 -Gotinga, id., 1882), qumico alemn. Discpulo de J. Berzelius, ense desde 1836 en la Universidad de Gotinga. Su nombre est unido sobre todo a la sntesis de la urea (1828), que tuvo gran repercusin en el desarrollo de la qumica en el siglo XIX, al echar por tierra la teora que defenda que los compuestos orgnicos no pueden ser preparados mediante procesos de sntesis. Conjuntamente con Liebig, llev a cabo investigaciones sobre el cido rico y sus derivados. Obtuvo adems por primera vez aluminio puro por la accin del potasio sobre el cloruro de dicho metal (1827), aisl el berilio y el itrio, y efectu importantes descubrimientos sobre el silicio y el boro, de los cuales prepar la forma cristalina. Obtuvo acetileno por la reaccin del agua con el carburo de calcio (1862), y con sus trabajos sobre el cianato de plata, contribuy al descubrimiento de la isomera.

1.1. INTRODUCCIN En el currculo de formacin acadmica de qumicos e ingenieros qumicos, un curso de qumica orgnica tiene su lugar como un curso de formacin bsica, el cual tiene objetivos especficos: conocimiento de la terminologa, pues como en cualquier materia, cada trmino tiene un significado conceptual y describe un fenmeno en particular. Como curso de formacin bsica, no presenta tecnologa, ya que su fin es que el estudiante est preparado para la lectura y comprensin de literatura especializada. Adicionalmente, desarrolla las propiedades de la materia clasificadas como funciones qumicas, describiendo propiedades fsicas y qumicas, tratando previamente la estructura molecular (la cual es determinante en las propiedades de la materia). Por ejemplo, los

materiales gutapercha y caucho, ambos estn formados en base a uniones de molculas de isopreno, pero tienen propiedades fsicas distintas; el caucho es elastmero y la gutapercha no; esta diferencia se debe a la estructura molecular. Las propiedades qumicas tambin pueden ser descritas desde la estructura molecular; as, por ejemplo, el fenol y el ciclohexanol, que contienen el grupo hidroxilo como grupo funcional, presentan un comportamiento diferenciado, ya que el ciclohexanol produce una reaccin de eliminacin con cido sulfrico, mientras que el fenol produce una reaccin de sulfonacin con este reactivo. Las propiedades qumicas (reacciones) adquieren un poco ms de inters en el curso debido a los diversos factores que permiten el desarrollo de ellas como el pH, temperatura, presin, polaridad de solvente, radiacin electromagntica, estado de agregacin, etc. Incluso factores como la gravedad y el ultrasonido pueden tener efecto en una reaccin, la cual puede llegar a ser tan compleja que dos reactantes como, por ejemplo, etanol con cido sulfrico en condiciones distintas tienen reacciones distintas: a temperatura elevada (180C), da como producto etileno, y a menor temperatura, ter etlico. Dentro de las reacciones, es importante conocer los cambios energticos (termodinmica), el mecanismo de reaccin y la cintica, pues, esto nos permite justificar la formacin de ms de un producto, entre ellos, alguno mayoritario. La sntesis orgnica tambin es un objetivo que tiende a describir las rutas sintticas de molculas desde alguna fuente. Las sntesis se hacen, como principio, desde materiales abundantes baratos hacia materiales menos accesibles con mejores propiedades y de mayor valor econmico. Se puede decir, entonces, que tambin tienen intenciones econmicas aunque no se hace ningn clculo de costos. La industria qumica no slo implica la sntesis, sino tambin la separacin de componentes qumicos o su formulacin. Por ejemplo, la destilacin de petrleo y la extraccin de la cafena del caf son procesos de separacin. Las separaciones pueden tener un carcter fsico-qumico si slo se aplica propiedades fsico-qumicas, o un carcter qumico si es necesario aplicar reacciones. En cuanto a la formulacin, se puede citar como ejemplo una pintura que simplemente es la mezcla de varios componentes como una resina, pigmento y agentes dispersantes, estabilizantes, etc. La calidad de la pintura depender de la formulacin que consiga las mejores propiedades. Adicionalmente, es necesario hacer caracterizaciones de los productos orgnicos (sea que se obtengan por sntesis, separacin o formulacin), por propiedades qumicas o fsicas. Entre las primeras, se debe saber aplicar las reacciones para identificar (anlisis cualitativo) y en algunos casos, cuantificar

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un material qumico (anlisis cuantitativo). Dentro de las aplicaciones fsicas, son de inters las tcnicas espectroscpicas; sin embargo, en el presente curso, slo se incide en los fundamentos de la espectroscopia y su aplicacin para identificar estructuras moleculares; la cuantificacin, es tema de otro curso. Finalmente, considerando los problemas de contaminacin e impacto ambiental, la qumica orgnica juega un rol importante, pues genera productos, desechos slidos, efluentes y emisiones gaseosas muy contaminantes, relacionados, por ejemplo, con la reduccin de la capa de ozono, efecto invernadero, smog fotoqumico, lluvia cida, armas qumicas, etc., y es obligacin de los qumicos orgnicos ejercer su profesin con responsabilidad social o, por lo menos, dar a conocer a su comunidad los riesgos y cuidados que se deben tener en la manipulacin, procesamiento e impactos que se ocasionen si no se gestionan adecuadamente los mismos.

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1.2. MARCO CONCEPTUAL La qumica orgnica, al ser la qumica de los compuestos del carbono, se concentra en compuestos covalentes, razn por la cual, el estudiante debe manejar con buen criterio, los trminos relacionados con el tema. Adems, debe conocer los principios energticos asociados a las reacciones qumicas, la termodinmica (termoqumica) y la cintica qumica. La Figura 1.1 muestra un mapa conceptual de lo que el alumno debe conocer para iniciar el curso.

Figura 1.1. Mapa conceptual de los conceptos que el estudiante debe manejar antes de iniciar el curso de qumica orgnica.

Respecto al tema de enlace covalente, el estudiante debe ser capaz de construir un mapa cognoscitivo sobre el tema, mapa que debera ser equivalente en gran medida al mapa conceptual propuesto en la Figura 1.2, donde se muestra un panorama general del mismo. El mapa cognoscitivo es un esquema representativo de una imagen o representacin mental de cmo el sujeto ha asimilado los conceptos de una determinada unidad semntica. Es de carcter singular, individual y evidentemente, subjetivo, mientras que el mapa conceptual es de carcter social y responde a la lgica de las disciplinas cientficas; por lo tanto, es ms reproductible y responde a la unidad semntica en estudio.

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Figura 1.2. Mapa conceptual con los conceptos previos que el alumno debe manejar sobre el enlace covalente.

Figura 1.3. Mapa conceptual de los conceptos previos que el alumno debe manejar sobre la teora del orbital molecular.

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EJERCICIO Representar mapas cognoscitivos sobre los siguientes contenidos asimilados en los cursos de qumica general y fsico-qumica: Interacciones moleculares Cintica qumica Termoqumica

La qumica orgnica es la ciencia que estudia las estructuras, reacciones qumicas y sntesis de los compuestos orgnicos. Su campo de trabajo es vastsimo, resulta fundamental para la comprensin de la vida y sus procesos, as como de los materiales indispensables para el bienestar del hombre, tales como: la gasolina, fibras sintticas, plsticos, resinas, frmacos, etc. A inicios del siglo XIX, en 1807, Jns Jacob Berzelius, quien se haba formado en medicina, asign el nombre qumica orgnica al estudio de los compuestos procedentes de fuentes naturales de seres vivos. Berzelius, como la mayora de los cientficos de su tiempo, aval la teora del vitalismo. Esta teora sostena que los seres vivos estaban dotados de una fuerza vital inspirada divinamente, razn por la cual, se crea que jams podran ser sintetizados.
Cuadro 1.1. Compuestos orgnicos y sus fuentes naturales. Fuente natural Fermentacin de la uva Compuesto orgnico CH3CH2OH

Fermentacin del suero de leche

O

Madera Grasa animal

CHO

CH3(CH3)16COONa

Cscara de naranja

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Uno de los primeros experimentos que condujeron al abandono de la teora vitalista lo efectu Friedrich Whler. l se hallaba estudiando las sales de cido cinico, HOCN, y en 1828 inform de sus intentos de obtencin de cianato de amonio, NH4+,OCN. Whler esperaba que tenga lugar la siguiente reaccin:

Whler hizo reaccionar el cianato de plomo (II) con amonaco acuoso, filtr el PbO obtenido y evapor el agua por ebullicin, con el fin de aislar el producto restante. De este modo, obtuvo un slido cristalino blanco que no presentaba las propiedades esperadas para el cianato de amonio. Whler demostr que el producto que haba aislado era urea, la cual slo se haba obtenido anteriormente a partir de la orina de los seres humanos. Lo que ocurri es que en el proceso de calentamiento, el cianato de amonio se haba convertido en urea:

O NH4 , OCN
+-

H2O

H2 N

NH2

Este experimento es reconocido ahora como un hito cientfico y la primera etapa hacia la extincin de la filosofa del vitalismo.
Cuadro 1.2. Comparacin genrica entre los compuestos orgnicos e inorgnicos a masa molar comparable y considerando la mayora de compuestos de cada tipo. Orgnicos La mayora son covalentes. Inorgnicos La mayora tiene carcter inico acentuado.

Sus puntos de fusin y ebullicin son Sus puntos de fusin y ebullicin son bajos. elevados. Son insolubles en el agua y solubles Son solubles en agua e insolubles en en solventes orgnicos: gasolina, ter, solventes orgnicos. CCl4, benceno, acetona. Son voltiles, inflamables y combusti- No son voltiles, inflamables ni combles. bustibles. ~ 90% de los compuestos qumicos 10 % de los compuestos qumicos son son orgnicos. inorgnicos. Sus soluciones no son electrolticas. Sus soluciones son electrolticas. Se descomponen a temperaturas mo- Se descomponen a temperaturas elevadas: > 1000 oC. deradas: < 400 oC.

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1.3. PROPIEDADES DEL CARBONO 1.3.1. Alotropa Hasta hace poco, se crea que solamente existan dos formas alotrpicas: grafito y diamante; ambas slidos con redes covalentes. En el diamante, cada tomo de carbono, con hibridacin sp3, est enlazado tetradricamente a otros cuatro tomos de carbono; al estar todos los enlaces saturados, resulta ser un psimo conductor del calor y la electricidad. Para moverse en un plano de tomos en el cristal del diamante en relacin con otro, se requiere romper muchos enlaces fuertes C-C, lo que explica que el diamante sea uno de los minerales de mayor dureza.

(a)

(b)

Figura 1.4. Estructuras Cristalina del (a) Grafito2 y (b) Diamante.

El grafito es una sustancia negra que tiene una estructura de capas. Cada capa consiste en tomos de carbono enlazados a otros tres tomos de carbono para dar un patrn hexagonal de tomos acomodados en un plano. Los tomos comprenden una hibridacin sp2 con un sistema de electrones deslocalizados, responsables de la conductividad elctrica. Las capas de grafito estn unidas por fuerzas de Van der Waals, lo que explica que las capas se deslicen unas sobre otras y den como resultado una sustancia de baja dureza. Los fullerenos, la tercera forma alotrpica del carbono, fueron descubiertos en 1985 por el britnico Harold Kroto y los americanos Robert Curl y Richard Smalley. Por este descubrimiento, les otorgaron el Premio Nobel de Qumica en 1996. Los fullerenos estn formados por tomos de carbono que presentan una hibridacin intermedia entre la sp2 y la sp3. Este tipo de hibridacin hace

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posible que los tomos de carbono puedan combinarse formando hexgonos y pentgonos en estructuras tridimensionales cerradas. El fullereno ms comn es el C60 (de 60 tomos de carbono) y es similar a un baln de ftbol, aunque tambin se ha reportado otros fullerenos: C76, C100, etc.

APLICACIONES POTENCIALES DE LOS FULLERENOS Polmeros electroactivos (dando reacciones de transferencia electrnica). Polmeros con propiedades de limitadores pticos (lseres). Dispositivos fotoconductores y creacin de nuevas redes moleculares. Superconductores, catalizadores Biomedicina: destaca sin duda el estudio de las propiedades de ciertos derivados organometlicos de los fullerenos solubles en agua, que han mostrado una actividad significativa contra el SIDA, VIH-1 y VIH-2.

Figura 1.5. Estructura del fullereno C60.3

En 1991, Sumio Iijima descubri nanotubos de carbn cuando estaba realizando investigaciones con fullerenos. Los nanotubos de carbn son las fibras ms fuertes que se conocen. Un solo nanotubo perfecto es de diez a cien veces ms fuerte que el acero por unidad de masa y poseen propiedades elctricas muy interesantes. Los nanotubos de carbn muestran tambin estas hibridaciones intermedias y pueden considerarse como lminas de grafito enrolladas en

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forma de tubos. Los nanotubos pueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso, la estructura que cierra el nanotubo es similar a la mitad de un fullereno. La nanoespuma de carbn est considerada tambin como una forma alotrpica del carbono, en la que los tomos de carbono presentan este tipo de hibridacin intermedia. En esta forma alotrpica, los tomos de carbono se combinan en hexgonos y heptgonos, dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura inversa. Estas estructuras presentan un electrn desapareado.

Figura 1.6. Estructura de una Nanotubo4.

La investigacin sobre nanotubos de carbono es tan apasionante (por sus mltiples aplicaciones y posibilidades) como compleja (por la variedad de sus propiedades electrnicas, trmicas y estructurales, que cambian segn el dimetro, la longitud, la forma de enrollar).

APLICACIONES POTENCIALES DE LOS NANOTUBOS Electrnicamente, pueden comportarse como metlicos, semimetlicos o aislantes dependiendo de su dimetro. Elevada resistencia mecnica. Sus propiedades pueden modificarse encapsulando metales o gases en su interior, obtenindose nanocables elctricos o magnticos. Almacenamiento de hidrgeno gaseoso. Diseo de pantallas planas por su buena capacidad como emisores de electrones. Combinados con la biotecnologa, son importantes en especial para la genmica y la protenica.

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1.3.2. Tetravalencia El tomo de carbono, en gran parte la generalidad de sus compuestos orgnicos neutros es tetravalente; es decir, forma cuatro enlaces covalentes.

Por analoga, se puede inferir que el tomo de hidrgeno y los halgenos son monovalentes, el tomo de oxgeno es divalente y el tomo de nitrgeno es trivalente. Esta regla emprica no significa que el tomo de oxgeno no pueda formar un solo enlace o tres enlaces; lo mismo ocurre con el nitrgeno, que algunas veces puede tener dos o cuatro enlaces, pero en estos casos, los tomos tienen carga formal y representan estructuras menos estables que cuando los tomos no presentan carga formal.

Molculas cuyos tomos no presentan cargas formales.

Molculas cuyos tomos presentan cargas formales.

1.3.3. Naturaleza nica del carbono Una razn de la naturaleza nica del carbono es la autosaturacin, que es la elevada energa de disociacin del enlace C-C, comparado con los otros elementos.

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Cuadro 1.3. Energa de Disociacin de los Enlaces X - X. Enlace implicado C-C Si - Si N-N O-O D (kcal / mol) ~ 85 - 88 ~ 53 ~ 50 ~ 34

Es decir, la formacin del enlace C - C libera ms energa, y por tanto, se estabiliza mejor con relacin a la formacin de los otros tipos de enlaces. La propiedad de la autosaturacin atribuida al carbono determina que forme cadenas carbonadas mediante enlaces simples, dobles y/o triples, abiertas, cerradas, con o sin ramificacin, generando con pocos elementos una infinidad de compuestos, siendo responsable de que ms del 90% de los compuestos qumicos sean orgnicos.
Cuadro 1.4. Tipos de cadenas carbonadas abiertas. Cadenas carbonadas Tipos de cadenas carbonadas Cadena acclica no ramificada (saturada) Cadena acclica ramificada (saturada)

C C C C C C C
C C C C C C C C

Cadena acclica no ramificada (saturada) Cadena acclica no ramificada (no saturada)

C C C C

C C C C

C C C C C C C C C C

Cadena acclica ramificada (no saturada)

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Cuadro 1.5. Tipos de cadenas carbonadas cerradas.

Cadenas carbonadas Tipos de cadenas carbonadas Cadena alicclica (homocclico)

Cadena policclica (espirano)

Cadena policclica (biciclo)

Cadena aromtica

1.3.4. Hibridacin El compuesto orgnico ms simple es el metano, CH4. Los qumicos explican la geometra tetradrica utilizando el concepto de hibridacin de orbitales. De acuerdo con esta idea, los orbitales moleculares se originan por solapamiento de orbitales atmicos hbridos de un tomo en lugar de orbitales atmicos puros. Los orbitales hbridos son combinaciones matemticas de las funciones de onda de los orbitales atmicos que explican la formacin de nuevas funciones de onda para los orbitales hbridos formados y que nos permiten explicar ngulos de enlace, longitudes de enlace, energas de disociacin, pequeas diferencias de electronegatividad, etc.; aclarando que estos orbitales hbridos no tienen significado fsico, pero s se representan fsicamente. Las consideraciones tomadas en cuenta para describir los procesos de hibridacin son: En el proceso de hibridacin, se produce la combinacin lineal de funciones de onda de orbitales atmicos del mismo nivel. El nmero de orbitales hbridos que resulta del proceso de hibridacin es igual al nmero de orbitales atmicos que se combinan.

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Los orbtales hbridos s confieren abultamiento al orbital hbrido, mientras que los orbitales p confieren direccionalidad. A mayor carcter s del orbital hbrido, el ncleo del tomo retiene ms densidad electrnica en sus alrededores formando as enlaces ms fuertes, ms cortos y de mayor ngulo de enlace.

Figura 1.7. Mapa conceptual sobre la teora del enlace de valencia.

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(a) Orbitales hbridos sp3. METANO

(b) Orbitales hbridos sp2. ETENO

(c) Orbitales hbridos sp. ETINO

Figura 1.8. Orbitales hbridos en molculas simples5.

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Considerando una aproximacin a molculas simples, la hibridacin de los tomos centrales est determinada por la suma de los enlaces sigma ms los pares libres que rodean el tomo central. Geometra molecular Sea la molcula AXn donde A es el tomo central

Figura 1.9. Hibridacin versus geometra molecular.

Veamos algunos ejemplos:

H N C H H
Tedradrica

O
H H
Angular

H H
piramidal

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A mayor carcter s de los orbitales hbridos, mayor es el grado de solapamiento en la formacin de los orbitales moleculares, generando: mayor electronegatividad () de los tomos implicados, enlaces ms estables, ms fuertes (mayor energa de disociacin), de menor longitud de enlace y mayor ngulo de enlace.

Csp3 > Csp2 > Csp % s: 25 % 33% 50% : Csp3 < Csp2 < Csp
Cuadro 1.6. Propiedades6 versus Hibridacin.

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