Universidade Federal de Alagoas Instituto de Qumica e Biotecnologia Programa de Graduao em Qumica

Continuao do Nitrobenzeno Introduo

Nitrobenzeno, tambm conhecido como nitrobenzol ou leo de mirbano, umcomposto orgnico venenoso com um odor de amndoas e frmula qumica C6H5NO2. Este lquido oleoso insolvel em gua normalmente produzido como um precursor para a anilina mas em laboratrio usado como um solvente e como um agente oxidante moderado. Nitrobenzeno preparado por nitrao de benzeno. O mtodo clssico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de cido sulfrico e cido ntricoconcentrados (chamada de "mistura sulfontrica") e gua. Esta produo um dos mais perigosos processos da indstria qumica devido exotermicidade da reao (H = 117 kJ/mol).[1]

Mecanismo de Reao A marcha da reao envolve a formao de um aduto entre o on nitrnio, cido de Lewis, NO2+, e o areno. O on nitrnio gerado in situ via a reao com cido ntrico e um agente desidratante cido, no caso o prprio cido sulfrico: HNO3 + H+ NO2+ + H2O Em mais detalhes, os passos desta reao:

1.Ocorre a protonao do cido ntrico, em reao com o cido sulfrico:

2.Forma-se o ction nitrnio:

3.O nitrnio atua sobre o anel benznico, a nitrao propriamente dita, com a liberao de um novo on hidrognio.

Este on hidrognio o prton relacionado ao nion sulfato, resultando novamente em cido sulfrico no meio reagente. Este conjunto de passos, que a mais simples das nitraes de aromticos, o mecanismo e o processo fundamental de nitrao de inmeros outros aromticos como por exemplo, do tolueno para obter-se o nitrotolueno, os dinitrotoluenos e o trinitrotolueno, ou do fenolpara obterse o cido pcrico.

Caractersticas fsicas
O nitrobenzene , normalmente, um lquido incolor, excetuando-se quando contaminado (por ocasio de sua preparao por nitrao em meio lquido, como visto acima, apresenta-se amarelado, como muitos outros aromticos aps a nitrao e antes de sua purificao). Tem odor de amndoas amargas (como o "marzipan"), com uma nota de aroma penetrante facilmente notvel, e numa soluo aquosa, tal aroma torna-se agradvel. txico e inflamvel. Nitrobenzeno apresenta um alto ndice de refrao. Sob condies normais tem uma densidade de 1,20 g/cm 3, funde-se a 5,7 C e ebule a 210,85 C; tem ponto de ignio de 88 C. Nitrobenzeno solvel apenas muito levemente em gua, mas mistura-se facilmente com lcoois, ter e benzeno, assim como com outros solventes aromticos. No cido sulfrico o nitrobenzeno separa-se primeiramente mal, comeando de uma concentrao de 80 % entretanto completamente. A solubilidade um pouco dependente da temperatura.

Caractersticas qumicas
O grupo nitro repulsivo aos cidos, aos reagentes eletrfilos e inerte maioria dos agentes oxidantes. Reage entretanto com reagentes de Grignard e as bases fortes. Pelos fortes efeitos -I e M do grupo nitro reduzida fortemente a densidade de eltrons do anel aromtico, o que faz mais difceis as substituies eletrfilas aromticas, mas favorece as nuclefilas

Objetivo
Sintetizar um composto orgnico simples e representativo de compostos orgnicos aromticos aplicando as principais tcnicas de processos da sntese do mesmo e correlacionando a metodologia usual desta sntese.

Resultados e discusses
1) Preparao do Nitrobenzeno a) Preparo da mistura sulfontrica: Esse procedimento deve ser executado com bastante cuidado, j que as duas substncias so cidas e bastante reativas, com odores caractersticos, podendo at causar ferimentos graves b) Adio da mistura sulfontrica a benzeno: No se deve fazer esse procedimento sem uma bacia de gua com gelo, para que no haja perda de material, devido a ao oxidante do cido ntrico c) Reao: A fase orgnica (que utilizou-se no preparao de 1,3-dinitrobenzeno) tem uma colorao verde limo, e um aspecto gorduroso. 2) Preparao do 1,3-Dinitrobenzeno a) Procedimento: Ao ser adicionado o benzeno ao nitrobenzeno, constatou-se duas fases, o benzeno estava na parte superior, e o nitrobenzeno na parte inferior (devido as densidades). Ao final do processo no percebeu a formao de cristais no balo, ento no houve preparao de 1,3-dinitrobenzeno. Possivelmente isto ocorreu pelo fato de que o cido ntrico no estava na sua concentrao adequada, que era para ser de 65%. A amostra foi guardada, para haver continuao a partir dela na prxima aula.

Concluso
Se um material utilizado no estiver no seu estado fsico mais adequado, provavelmente o experimento ir falhar.

Referncias Bibliogrficas BRUICE, Paula Yurkanis, Qumica Orgnica; Vol. 1; 4 Ed; So Paulo; Editora Pearson Prentice Hall, ano 2006.

FRAYHLE, Craig; SOLOMONS, Graham. Qumica orgnica. Vol.1.8 ed. Rio de Janeiro: LTC. 2005.