Servicio de Gentica.

Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde

ESTRUCTURA DE LPIDOS
Cuaderno de trabajo 2009

Servicio de Gentica Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde y Laboratorio de Bioqumica Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas Departamento de Biologa Molecular y Genmica Centro Universitario de Ciencias de la Salud Universidad de Guadalajara

Guadalajara, Jalisco, Mxico 26 de Mayo del 2009

Guillermo Prez-Garca, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara

Definicin: son molculas solubles en solventes no polares como el benceno, cloroformo e insolubles en solventes polares como el agua o el alcohol. Importancia: reserva de energa, proteccin rganos, proporciona calor, importante para las hormonas sexuales (esteroides), glucocorticoides y mineralocorticoides. El ser humano esta diseado genticamente para almacenar lpidos, hay un gran nmero de genes involucrados en el almacn de grasa. Esta tendencia a la obesidad es lo que ha logrado que el ser humano pueda sobrevivir durante millones de aos.

TEJIDO ADIPOSO

N Lpidos

Adipocito Tejido adiposo

Tejido adiposo Blanco Pardo

Adipocito Tejido adiposo blanco

Adipocito Tejido adiposo pardo

LPIDOS CLASIFICACIN

Lpidos Simples: steres de cidos grasos con diversos alcoholes a. Grasas y aceites, son steres de cidos grasos con glicerol, los aceites son lquidos. b. Ceras, son steres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de alto peso molecular. Compuestos: son steres de cidos grasos con alcohol y adems tienen otro radical. a. Lipoprotenas (lpidos mas protenas) b. Sulfolpidos (lpidos ms azufre) c. Glucolpidos (lpidos ms carbohidratos) d. Otros Lpidos precursores y derivados: incluye a los cidos grasos, el glicerol, esteroides, cuerpos cetnicos, vitaminas liposolubles, colesterol y otros.

CIDOS GRASOS

CLASIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS Saturados (C-C) Insaturados (C=C)

cido graso estructura bsica

Doble enlace D 9 w 2 w 4 w 5 w 3 w 1 w 6

cido

H H H H H H w 7 H H H H H H H H Cw C C C C C C C C C C Cd COOCa Cg Cb H Carbono w H H H H H H H H H H H H H H
Regin no polar (hidrofbica) Regin polar (hidroflica)

Carbono a

Acido palmitolico (w 7)
D 9
15 13 11 9 7 5 3

COO1 2

CH 3 16

14

12

10

cido palmitolico (frmula simplificada)

Saturados a. Palmtico (16 C) b. Esterico (18 C) c. Araqudico (20 C)

cidos grasos saturados H H H H H H H H H H H H H H H H C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 COO 1 H H H H H H H H H H H H H H H Palmtico

H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C C COO C C C C C C C 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H Esterico

H H C H

20

H H H H H H H H H H H H H H H H H H C19 C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 COO 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H Araqudico

cidos grasos insaturados

Insaturados a. Palmitolico (16 C; D 9) b. Olico (18 C; D 9) c. Linolico (18 C; D 9, 12) d. Linolnico (18 C; D 9, 12, 15) e. Araquidnico (20 C; D 5 , 8 , 1 1 , 1 4 )
H H H H H H H H H H H H H H H H C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 COO 1 H H H H H H
w w 1 w 2 w 3 w 4 w 5 w 6 w 7

H H H H H H H
D 9 16:1;9 w 7

g a b

Palmitolico (hexadecanoico, HDA)

w 1

w 9

H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1

w

Acidos grasos esenciales a. Linico b. Linolnico c. Araquidnico

H H H H H H H H Olico

H H H H H H H
D 9 18:1;9 w 9

w 1

w 6

H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H H H H H H H Linolico
w 6
D 9, 12 18:2;9,12 w 6

Generalmente los cidos grasos poliinsturados, los encontramos en los aceites de origen vegetal, como los derivados del maz, crtamo, oliva girasol, etc. etc.

w 1

H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H g -Linolico
D 6 , 9, 12 18:3;6,9,12 w 6

H H H H

w 1 w 3

H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H H H H H Linolnico
D 9, 12, 15 18:3;9,12,15 w 3

w 1

w 6

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H C20 C19 C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H H H H H Araquidnico (Eicosatetraenoico)
D 5 , 8 , 1 1 , 1 4 20:4;5,8,11,14 w 6

Importancia de los cidos grasos poliinsaturados Que no los podemos sintetizar: esenciales Si no los ingerimos en la dieta, nos enfermamos Linico Linolnico Araquidnico

Saturados: son slidos a temperatura ambiente (manteca de cerdo) Insaturados: son lquidos a temperatura ambiente (aceite vegetal) (Capullo, olico, cristal, oliva, girasol, maz).

ACILGLICRIDOS

ACILGLICRIDOS (Acil: cido graso) (Glicrido: glicerol) El acilglicrido, es una molcula que esta formada por la unin de (uno, dos o tres) cidos grasos al glicerol. Monoacilglicrido (Monoglicridos) Diacilglicridos (Diglicridos) Triacilglicridos (Triglicridos) El cido palmtico es el ms abundante en el organismo humano

Servicio de Gentica. Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde

Triacilgliceroles: glicerol + 3 cidos grasos (Triglicridos) H H C OH HO C H H C OH H Glicerol

H H H H H H H H H H H H H H H H C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 COO 1 H H H H H H H H H H H H H H H Palmtico

Palmtico
H H Palmtico H H H H H H H H H H H H H H H O H C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 C-O 1 H H H H H H H H H H H H H H H H C C C H O H H H H H H H H H H H H H H H O-C1 C 2 C3 C4 C 5 C6 C7 C8 C 9 C10 C11 C 12 C 13 C 14 C 15 C16 H H

H H H H H H H H H H H H H H H

O H H H H H H H H H H H H H H H O-C1 C 2 C3 C4 C 5 C6 C7 C8 C 9 C10 C11 C 12 C 13 C 14 C 15 C16 H

H H H H H H H H H H H H H H H Palmtico

Triacilglicerol: tripalmitil glicerol

O H3C-[CH2]14 C O C H

O H H C O C [CH2]14-CH3

O H C O C [CH2]14-CH3

H Triacilglicerol: tripalmitil glicerol (frmula simplificada)

15

13

11

H3C 16

14

12

10

O 3 H C O C 1 2 4 H Triacilglicerol: tripalmitil glicerol (frmula simplificada)

2

O C O C H 1

H O H C O C 1
2

11

13

15

10

12

14

16

CH3

11

13

15

10

12

14

16

CH3

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Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara

FOSFOLPIDOS

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Fosfolpidos: cido fosfatdico + alcohol determinado

15

13

11

O C O C H 1
2

H O H C O C 1
2

11

13

15

10

12

14

16

CH3

H3C 16

14

12

10

H C O H

O P OH OH

cido fosfatdico HO HO
1

OH
2 3

H
6

H
4

H OH HO CH2 C COOH NH2 Serina

CH3
+ HO CH2 CH2 N -CH3 CH3

HO
5

OH

Mioinositol

Colina HO CH2 CH2 NH2 Etanolamina

H H O R C-O H C C H O C

O O-C R

H Acido fosfatdico

O P OH

HO O
1

OH
2 3

H
6

H
4

HO
5

OH

OH

Mioinositol Fosfolpido: fosfatidilinositol

H H O R C-O H C C H H O C O O-C R

CH3 O + P O CH2 CH2 N -CH3 CH3 OH Colina

cido fosfatdico

Fosfolpido: fosfatidilcolina
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H H O R C-O H C C H H O C

O O-C R O R C-O H H

H C C C H

O O-C R H O

H O P O CH2 C COOH OH NH2 Serina

O P O CH2 CH2 OH NH2 Etanolamina

cido fosfatdico

cido fosfatdico

Fosfolpido: fosfatidilserina

Fosfolpido: fosfatidiletanolamina

Regin no polar (hidrofbica) O C O C H 1

2

H O H C O C 1
2

11

13

15

15

13

11

10

12

14

16

CH3

H3C 16

14

12

10

H C O H

Regin no polar (hidrofbica)

O P O CH2 CH2 + O NH3

Regin polar (hidroflica)

Caracterticas del fosfolpido Regin polar (hidroflica) Membrana celular

Extracelular

Fosfolpido

Regin no polar (hidrofbica)

Intracelular

Fosfolpidos

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ESFINGOLPIDOS

Ceramida

Esfingosina

H H H H H H H H H H H H H H H OH H H O H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C 3 C2 N1 C R H C H H H H H H H H H H H H H H

Acido fosfrico

Acido graso

Glucoesfingolpidos: ceramida y uno o ms azcares

Esfingomielina

O O P O+ O CH2 CH2 N (CH3)3

Colina

Ceramida

Esfingosina

H H H H H H H H H H H H H H H OH H H O H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C 3 C2 N1 C R H C H cido graso H H H H H H H H H H H H H O CH2HO 6 Galactosilceramida HO
4 (c. cerebrnico)

O
1

OH
3

H OH

H
Galactosa

COLESTEROL

Servicio de Gentica. Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde

21 20 18 12 11 19 1 2 3 9 10 5 4

22 26 23 24 17 25 27

C
8 7

13 14

16 15

B
6

HO
Colesterol libre (anillo: ciclopentanoperhidrofenantreno)
21 20 18 12 11 19 1 2 9 10 5 4 22 26 23 24 17 25 27

C
8 7

13 14

16 15

15

13

11

O C O 1
2

B
6

H3C 16

14

12

10

Colesterol esterificado

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LIPOPROTENAS

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Lipoprotena

fosfolpidos

triglicridos Apo colesterol esterificado

1nm

100 nm

Quilomicrn transporta triglicridos de la dieta principalmente Apo: AI, AII, AIV, B48, CI, CII, CIII, E (dimetro: 90-1000 nm)

VLDL (Very Low Density Lipoprotein) transporta principalmente triglicridos endgenos Apo: B100, CI, CII, CIII (dimetro: 30-90 nm)

IDL transporta principalmente triglicridos y colesterol APO: B100, E (dimetro: 25-35 nm)

LDL transporta principalmente colesterol Apo: B100 (dimetro: 20-25 nm)

HDL3 transporta principalmente fosfolpidos y colesterol Apo: AI, AII, AIV, CI, CII, CIII, D, E (dimetro: 5-20 nm)

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insulina

Very Low Density Lipoproein

lipoproteina lipasa

receptor B100

+
lipoproteina lipasa

Apo-B100 lipoprotena

IDL LDL (b )

VLDL (preb )
REL
N M

triglicridos

sntesis de Apo
RER

sntesis de lpidos membrana celular

N

remanente de quilomicrn
Lipoprotena lipasa

fosfolpidos Apo

Triglicridos
MG Lipasa AGL (degrada TG) Colesterol REL
N M

triglicridos colesterol quilomicrn

RER

sntesis de lpidos

sntesis de Apo

lipoprotena

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IMPORTANCIA DE LOS LPIDOS EN EL ORGANISMO

Reserva de energa debemos almacenar lpidos?

Trastornos en el metabolismo de lpidos

Lipodistrofia (Sndrome Cockayne)

Obesidad

Servicio de Gentica. Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde

Autores

Martha Leticia Ornelas-Arana Dra. en C. Gentica Humana Profesor de Bioqumica, Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Guillermo Prez Garca Dr. en C. Gentica Humana Jefe del Servicio de Gentica, Antiguo Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde. Jefe del Laboratorio de Bioqumica, Departamento de Biologa Molecular y Genmica del Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Coordinador del Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Rosalinda Mariscal-Flores Dra. en C. Ciencias de la Salud Directora Preparatoria No. 16, SEMS, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Nohem Martha Martnez-Zendejas Maestra en Pedagoga Profesora del Laboratorio de Bioqumica, Departamento de Biologa Molecular y Genmica del Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Guillermo Prez Ornelas Estudiante, Preparatoria No. 5, SEMS Universidad de Guadalajara Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Simn Quetzalcatl Rodrguez Lara Carrera de Medicina Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas Carlos Gerardo Prez Morales Profesor Preparatoria No. 16, SEMS, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas

Guillermo Prez-Garca, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

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