PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA.

Escuela de Ciencias Agrcolas y Ambientales.

Zootecnia. Qumica Orgnica. TEMAS
ESTERES AMINAS AMIDAS ALCOHOLES CIDO CARBOXLICO CETONAS EPOXIDOS ALDEHIDOS

Integrantes:
Daniel Buitrn. Beln Coral. Jos Luis Chancosi. Bryan Hernndez. Alex Morales. Isabel Revelo.

Mgs. Franklin Miranda.

Junio-2013

ESTERES Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. Los teres se caracterizan por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter, llamado tambin ter etlico o simplemente ter.

Propiedades fsicas La mayora de los steres dispone de algn olor. Puede ser agradable o tambin muy desagradable. Muchos aparecen en estado lquido, raramente slido. En la mayora de los casos son solubles en agua y tienen un punto de ebullicin menor que los cidos carboxlicos.

Los steres de bajo peso molecular son lquidos con u olor muy agradable, similar a las frutas. Estos se usan como saborizantes artificiales o fragancias. A diferencia, los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, solubles en solventes orgnicos pero insolubles en agua y son inodoros. Los steres tienen una densidad menor que el agua. Propiedades qumicas

Esterificacin Cuando se forman los steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido carboxlico. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. Eso ocurre gracias a la reaccin de esterificacin.

Hidrolisis esterica. La ruptura de un ster por agua se denomina la hidrlisis esterica. Tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido

carboxlico:

Hidrlisis cida. Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que proviene.

ster

agua

-------------

cido

alcohol

Con un exceso de agua la reaccin es total. Es un proceso inverso a la esterificacin.

Hidrlisis alcalina Saponificacin. Es una reaccin qumica entre un cido graso (un lpido saponificable) y una base o lcali. Si reaccionan entre s se obtiene la sal. Por ejemplo el jabn que es la sal de cido graso y una base (hidrxido de potasio o de sodio).

Aplicaciones de los Esteres. Se usan como solventes, diluyentes, saborizantes artificiales, tambin se usan para quitar la cafena de los granos de caf y de las hojas de t en la industria alimentaria. Se usan mucho en la industria cosmtica como denominados perfumes. Adems son muy importantes durante la generacin de los vinos blancos jvenes. No se sabe muy bien su importancia en la generacin del vino tinto. Pero es el ster metil athranilato que da al vino su tpico aroma uval. Son tambin unos disolventes importantes, por ejemplo para los colores o laques (octanoato de etilo, octanoato de butilo). En la naturaleza, los steres de la glicerina se encuentran con abundancia formando parte de aceite y grasas. Lpidos son unas molculas formadas por un carbono y un hidrgeno, son solubles en agua. Se clasifican en dos grupos, lpidos saponificados e insaponificados. Un tipo del lpido saponificado son los cidos grasos que pueden formar enlaces steres con los alcoholes. Grasas son tambin un tipo de lpidos en los que 1, 2 o 3 cidos grasos unen a la molcula de glicerina formando mono-,di- o triglicridos. Las grasas son muy importantes para producir la energa en nuestro cuerpo y en el cuerpo de los animales. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf http://gybuquimicaorganica.wikispaces.com/11.+%C3%89steres

INDICE OBJETIVOS INTRODUCCION MARCO TEORICO MATERIALES Y REACTIVOS PROCEDIMIENTO * Ensayo de solubilidad * Ensayo de basicidad * Ensayo con Anilina * Prueba de Simons * Oxidacin con Leja * Formacin de sal de Diazonio y colorante Diazoico CONCLUSIONES ANEXOS OBJETIVOS * Probar la solubilidad en aminas. * Comprobar la solubilidad en aminas. * Reconocer la oxidacin de aminas. * Formar la sal de diazonio y el colorante diazoico. Describir las principales propiedades qumicas de las aminas introduccion Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

MARCO TEORICO AMINAS Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco con uno o ms grupos sustituidos en el tomo de nitrgeno. Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas de ellas son usadas como medicamentos y drogas, as como en la manufactura de colorantes, que es el caso de las aminas aromticas. CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES DE AMINAS ALIFTICAS Y AROMTICAS ESTRUCTURA El grupo -NH2 se designa por prefijo amino. La unin de este grupo a un tomo de carbono da lugar a la familia de las aminas (Ar) R-NH2. Las aminas pueden clasificarse de acuerdo con el nmero de grupos alquilo o arilo unidos al nitrgeno. RNH2 es una amina primaria, R2NH es una amina secundaria, R3N es una amina terciaria y ArNH2 es una amina aromtica, como se muestra a continuacin. Las aminas forman especies tetravalentes estables del tipo R4N+, donde R puede ser un grupo alquilo, arilo o un protn. Especies de este tipo se denominan sales de amonio cuaternarias. Anilio se emplea en lugar de amonio para designar las sales cuaternarias de las aminas aromticas que contienen el esqueleto de anilina (C6H5NR3+). PROPIEDADES FSICAS Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares, salvo las aminas terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullicin ms altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o cidos carboxlicos. Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrgeno con el agua. Como resultado, las aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad lmite al tomar unos seis tomos de carbono; son solubles en disolventes menos polares como ter, alcohol, benceno. Las metil y etilaminas huelen muy semejante al amoniaco. Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposicin. SOLUBILIDAD Tanto la solubilidad en el agua como el punto de ebullicin disminuyen al aumentar la ramificacin de la amina. Al aumentar la ramificacin aumenta el volumen estrico haciendo mucho ms difcil que las molculas se acerquen entre s y formen puentes de hidrgeno. A medida que la amina va de 1 a 2 a 3, el nmero de enlaces nitrgeno-hidrgeno disminuye dando como resultado menos puentes de hidrgeno. La reduccin en los puntos de ebullicin se debe a la disminucin en puentes de hidrgeno y a las interacciones de Van der Waals, a medida que aumenta la

ramificacin. BASICIDAD La basicidad de las aminas est dominada por el par de electrones no compartido del nitrgeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nuclefilos ya que reaccionan con cido para formar sales cido/base, y reaccionan con electrfilos. La basicidad de las aminas permite su protonacin o alquilacin, lo que da lugar a las sales de amonio. Dependiendo del nmero de sustituyentes que tenga el nitrgeno, las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias. La diferencia en el comportamiento de solubilidad en las aminas y sus sales puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no bsicas. Un compuesto orgnico insoluble en agua que se disuelve en cido clorhdrico acuoso diluido, debe ser apreciablemente bsico, lo que significa que, de seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no bsicos por su solubilidad en cidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solucin acuosa. Kb y PKb Las aminas son bases dbiles, ms fuertes que el agua pero ms dbiles que los iones hidrxido, alcxido y los carbaniones. Una amina puede abstraer un protn del agua, dando lugar a un in amonio y un hidrxido. La constante de basicidad (Kb) o su logaritmo negativo (pKb), son expresiones que relacionan convenientemente la basicidad. SUSTITUCIN ELECTROFLICA EN AMINAS AROMTICAS En una amina aromtica (arilamina), los electrones no enlazantes en el tomo de nitrgeno ayudan a estabilizar los intermediarios resultantes del ataque electroflico en las posiciones orto o para, con respecto a la anilina sustituyente. Como resultado, los grupos amino son fuertemente activantes y orientadores orto y para. Las siguientes estructuras, muestran los complejos sigma que intervienen en la sustitucin orto y para de la anilina. Por otra parte la reaccin de halogenacin de los derivados de la anilina, se efecta fcilmente sin catalizador. Si se usa exceso de reactivo, todas las posiciones orto y para no sustituidas con respecto al grupo amino, son sustituidas. Ejemplo: EN AMINAS PRIMARIAS (FORMACIN DE SALES DE DIAZONIO) Este procedimiento se llama diazoacin de la amina. El mecanismo de la formacin de la sal de diazonio comienza con un ataque nucleoflico del ion nitrosonio para formar una N-nitrosoamina. Posteriormente, la transferencia de un protn de un tomo de nitrgeno al oxgeno para formar un grupo hidroxilo y un segundo enlace NN.

Enseguida se lleva a cabo la protonacin del grupo hidroxilo, seguida de prdida de agua, produciendo el catin diazonio. La reaccin general de diazoacin es: Alifticas primarias: Las aminas primarias aromticas, dan sales de diazonio estables a menos de 5C.

LAS AMIDAS Las amidas, as como las imidas, ureas y uretanos son compuestos que contienen nitrgeno, que presentan una banda del grupo carbonilo en la regin infrarroja y no dan resultado positivo en el ensayo con 2,4 dinitrofenilhidracina, ni muestran una evidencia para otros grupos funcionales tales como nitrilo, amino y nitro. Casi todos son slidos cristalinos incoloros; entre las excepciones ms notables estn las N alquilformamidas y tetraalquilureas que son lquidos de alto punto de ebullicin. El espectro infrarrojo puede ser de gran valor diagnostico para la clasificacin de amidas. Debe prestarse atencin a la presencia de la tensin del NH, la posicin exacta de la banda del carbonilo y la presencia y posicin de la deformacin de flexin del NH. Ocasionalmente, el investigador puede tener dificultad en decidir si el compuesto en cuestin es una amida, mediante su espectro infrarrojo. En estos casos puede ser til un ensayo para dejar libre una amina por tratamiento de una pequea muestra del compuesto desconocido con hidrxido sdico al 20% mediante reflujo o fusin con hidrxido de sodio pulverizado. Tambin se han desarrollado muchos ensayos de coloracin para distintas clases de amidas, ureas, etc. En el espectro de resonancia magntica nuclear, los hidrgenos de las amidas presentan amplias absorciones en la regin de d 1,5 a 5,0. El espectro de las amidas terciarias indica una no equivalencia magntica de los grupos N alquilo debido a que el C N tiene un carcter parcial de doble enlace. CARACTERIZACIN El nico mtodo completamente general para la preparacin de los derivados de amidas es la hidrlisis y la identificacin de los productos. (Pgina 489) La hidrlisis alcalina produce amina libre y la sal de cido carboxlico; la hidrlisis acida nos conduce al acido libre y a la sal de la amina. La hidrlisis puede realizarse por

reflujo con cido clorhdrico 6N, dixido sdico del 10% al 20%. Este ltimo es generalmente ms rpido. Las amidas que se resistan pueden hidrolizarse hirvindolas con cido fosfrico al 100%, o calentndolas a 200oC en una solucin al 20% de hidrxido potsico en glicerol. En cualquier caso deben tomarse las precauciones adecuadas para recoger cidos o aminas voltiles. Las amidas primarias pueden convertirse en cidos por la reaccin con cido nitroso: RCONH2 + HONO RCOOH + N2 + H2O Los xidos de mercurio reaccionan con algunas amidas para formar sales mercricas. 2RCONH2 + HgO (RCONH)2Hg + H2O ESPECTROSCOPA UV Se han sugerido distintos sistemas de nomenclaturas para la designacin de transiciones electrnicas. La designacin de las transiciones electrnicas con el tipo de electrones que toman parte en las transiciones fue propuesta por Kasha. Los electrones, de acuerdo con su participacin en la formacin de enlaces, se designan como -, - y n electrones. Los electrones y forman enlaces y estn en los orbitales y respectivamente, y los pares solitarios no enlazantes estn en los orbitales n. Al ser excitada la molcula por medio de cuantos de luz, los electrones pueden sufrir transiciones desde los orbitales enlazantes (, ) o no enlazantes (n) hasta los orbitales antienlazantes (*, *). Las facilidades relativas con que pueden ocurrir diversas transiciones se resumen en forma general en la figura siguiente (pgina 16): Las transiciones se pueden representar como: *, *, n * *, *, n* utilizando una fleche que va de derecha a izquierda * , * . An cuando los cambios de energa no se muestran a escala se puede observar fcilmente, por ejemplo que la transicin * es la que requiere de mayor energa, la transicin n * requiere de menor energa que la transicin *. La excitacin electrnica puede ocurrir con uno de los electrones enlazantes, que pasa al nivel *, (sin embargo, debe considerarse que en un tratamiento completo de cualquier molcula hay varios enlaces ). La energa requerida para una excitacin * es relativamente grande, ya que el enlace s es el ms fuerte. La excitacin del electrn al nivel * ocurre con la retencin neta del spin electrnico. Esta excitacin se denomina (pgina 17): Como estado singulete: dicho singulete puede sufrir una inversin de spin dando lugar al estado triplete; esta transicin no ocurre en una sola etapa. Ya que la energa ultravioleta es cuantificada, el espectro de absorcin que se origina

de una transicin electrnica simple debe consistir de una lnea discreta, sin embargo, no se obtiene una lnea discreta debido a que al efectuarse la transicin electrnica tambin se efectan cambios en los niveles de energa vibracional y rotacional. El diagrama de estado de energa total se ilustra en la siguiente figura (pgina 18): Cada estado electrnico est compuesto por una serie de estados vibracionales v0, v1, etc., y cada estado vibracional est compuesto de una serie de estados rotacionales I0, I, etc. La excitacin electrnica se produce desde un nivel rotacional dado de un determinado estado vibracional en un estado electrnico, hasta un determinado nivel rotacional de un estado vibracional de un estado electrnico ms elevado. La excitacin electrnica ocurre generalmente desde el nivel v0 del estado electrnico fundamental y no desde el estado fundamental propiamente dicho, debido a que la molcula posee movimiento vibracional a temperatura ambiente y an a bajas temperaturas. En molculas que contienen cuatro o ms tomos, la multiplicidad de los niveles vibracionales y la cercana de su espaciamiento da lugar a que las bandas discretas se derrumben, obtenindose bandas de absorcin anchas o envolventes de banda. Las transiciones p p* (bandas K) requieren de menor energa que las transiciones s s*, son caractersticas de sustancias insaturadas y se encuentran en la regin ultravioleta y an en la visible (dependiendo de la conjugacin). A las transiciones p p* y o o* tambin se les conoce como transiciones N V. ESPECTROSCOPIA DE MASAS Normalmente se observa un pico del ion molecular. Son importantes los reagrupamientos de McLafferty. Un fuerte pico a m/e 44 es indicativo de una amida primaria. (Pgina 320) Derivados acclicos Fragmentacin - Lo sabido sobre la fragmentacin en el espectrmetro de masas de las sustancias que contienen la funcin C Z puede ser extrapolado a los derivados carbonlicos y carboxlicos. En estos tambin la ionizacin inicial del heterotomo lleva a una fragmentacin . Los iones acilo resultantes pueden sufrir una nueva degradacin por deslocalizacin de carga (Pgina 51, 58) En las amidas se presenta otra alternativa a la fragmentacin , debido al potencial de ionizacin relativamente bajo del nitrgeno (61). Este efecto solo se observa en el espectro de las amidas N sustituidas (cuadro 13). En estos casos, la expulsin de cetena mediante la migracin de un tomo de hidrgeno a un tomo de nitrgeno positivo, constituye una reaccin posterior (62). Este proceso es anlogo a la reaccin de fragmentacin C Z observada con teres (Cuadro 2), tioteres y aminas

secundarias (Cuadro 5) y terciarias alifticas (cuadro 3) y puede darse no slo con el hidrgeno del grupo acilo sino tambin con el hidrgeno del grupo alquilo. Fragmentacin En compuestos carbonlicos as como en los carboxlicos, tiene lugar un estado de transicin cclico de 6 miembros, el cual favorece una fragmentacin simultnea con la migracin de un tomo de hidrgeno del carbono y al sitio del ion radical (cuadros 9 14). Esta reaccin, conocida como reaccin de McLafferty, es muy general. Las exigencias estructurales son un enlace mltiple (doble o triple) entre S y T y un hidrgeno en P (pgina 52, 63) Si existe la posibilidad de que ocurran dos reordenamientos de McLafferty en forma alternativa, predominara aquel que cuya molcula eliminada posee masa mayor. Si el producto de esta ruptura tambin posee un hidrgeno en el carbono , puede ocurrir una segunda ruptura b seguida de una migracin de un tomo de hidrgeno, esta vez al centro inico situado en la funcin enlica =C Z+.. Fragmentacin En el caso de la funcin C=Z hay un claro predominio de la ruptura de la unin . en los cuadros 8 a 13 se indica, como fuerza propulsora de la reaccin, la ruptura allica de la forma enlica de los substratos (pgina 54, 68). Es igualmente posible que se formen iones oxonio cclicos (pgina 54, 69). DERIVADOS CCLICOS Los principios en el caso de los derivados cclicos de la funcin C-Z tambin se aplican a las sustancias carbonlicas y carboxlicas. Es as como puede aqu enunciarse que los iones moleculares de derivados cclicos de la funcin C Z no se prestan, evidentemente, a la estabilizacin mediante la expulsin directa de un radical. sta slo es posible si va a ser precedida de un reordenamiento de un tomo de hidrgeno. Entre los diversos tomos de hidrgeno disponibles para esta transposicin, parece poder emigrar aquel que deja en su lugar de origen un electrn no apareado capaz de, una vez expulsado el radical, conducir a una especie en la cual el ion onio se encuentra estabilizado en grado mximo. Esta fragmentacin por medio de una deslocalizacin compensada de electrones, no es tan fcil como la reaccin de retro Diels Alder, con la cual est relacionada por su mecanismo, conduce como sta a la expulsin de una molcula. La expulsin de la misma, y la consiguiente contraccin del anillo, constituye una reaccin usual en los sistemas cclicos. En el caso particular de los heterociclos, tal fragmentacin depende en sus detalles de la naturaleza del heterotomo.

Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno. El trmino se hace tambin extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms grupos alcoholes. Propiedades Fsicas: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

Alcohol-Alcohol

Alcohol-Agua

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario Alcohol Primario Metanol

2-butanol 1-butanol

La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor. Aplicaciones de los Alcoholes Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosmticos, lociones dentales, tintas de impresin, lentes de contacto y lquidos de frenos. Tambin sirve como antisptico, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rpido, en la desnaturalizacin de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antisptico y sustitutivo del alcohol etlico en cosmticos (p. ej. lociones para la piel, tnicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos, limpiacristales, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos y producto qumico intermedio. El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, pelculas fotogrficas y perfumes. El sec-butanol se utiliza tambin como disolvente y producto qumico intermedio, y se encuentra en lquidos hidrulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotacin para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes. El isobutanol, un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y lquidos hidrulicos. El terc-butanol se utiliza para la eliminacin del agua de los productos, como disolvente en la fabricacin de frmacos, perfumes y aromas, y como producto qumico intermedio. Tambin es un ingrediente de productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amlicos actan como espumgenos en la flotacin de minerales.

El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintticas. El metilciclohexanol es un componente de productos quitamanchas a base de jabn y un agente de mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales. El alcohol benclico se utiliza en la preparacin de perfumes, productos farmacuticos, cosmticos, colorantes, tintas y steres benclicos. El 2-cloroetanol se emplea como agente de limpieza y disolvente de teres de celulosa. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehdo, ter etlico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricacin de revestimientos de superficie y en la preparacin de mezclas de gasolina y alcohol etlico. La produccin de butadieno a partir de alcohol etlico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plsticos y el caucho sinttico. El alcohol etlico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricacin de frmacos, plsticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosmticos, aceleradores del caucho, etc. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricacin de pelcula fotogrfica, plsticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sinttica, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. El pentanol se utiliza en la fabricacin de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plsticos, explosivos, lquidos hidrulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos qumicos y farmacuticos, y en la extraccin de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para sntesis qumicas o extracciones ms selectivas se requieren a menudo productos ms puros. Despus del cloruro de alilo, es el ms importante en la industria. Se utiliza en la fabricacin de productos farmacuticos y en sntesis qumicas en general, pero sobre todo para la produccin de una serie de steres allicos, los ms importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el isoftalato de dialilo, que sirven de monmeros y repolmeros. http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.h tm http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-03.pdf

scribd: http://es.scribd.com/upload-document

CIDO CARBOXLICO Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos deoxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilocon lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Vas industriales Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos porhidroformilacin. Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.1 Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo,

de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn. Mtodos de laboratorio Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina Reacciones menos comunes Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en lareaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Reacciones

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua. Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones

Formacin de derivados como anhdridos y cetenas.

de

deshidratacin,

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de HellVolhard-Zelinsky o tambin conocida como Reaccin de HellVolhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.

La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de hidrgeno. En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico. Descarboxilacin de Barton Reaccin de Hunsdiecker Reaccin de Kochi Descarboxilacin de Krapcho Electrlisis de Kolbe

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo Clasificacin Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.

Isomera

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos)

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica. Cetonas aromticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona. Propiedades fsicas

Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.

Isomera

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos)

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica. Cetonas aromticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona. Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. Sntesis Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. Reacciones de cetonas Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria. Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman. Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de Baeyer-Villiger. Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico , insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin). El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)

EPXIDOS Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de enlace de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada reactividad.

El epxido ms importante es el xido de etileno.

Mtodo de Preparacin:

CH2 = CH2 Etileno 250 Oxido de etileno or adicin de agua y halgeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un hidrxido genera un ter cclico:

|||| C = C + X2/H2O CC +HX Alquenos | | X OH Halohidrina

Halohidrina Epxido

de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace directamente a epxido por medio del cido peroxibenzoico:

Propiedades Fsicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos que los teres; son solubles en agua. Propiedades Qumicas:

Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

CARACTERSTICAS DE LOS EPXIDOS Los epxidos son altamente reactivos debido a la gran tensin entre sus enlaces. Por esto mismo, sus puntos de ebullicin son mayores que el de los teres pero menores que el de los alcoholes. Adems, son lquidos incoloros, con un lijero carcter bsico y polares. El epxido ms importante es el xido de etileno que se obtiene por la oxidacin cataltica del etileno.

1- Reaccin con cidos.

Epxido Glicol Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol. 2- Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez.

3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y fuertemente nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.

Epxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos ms que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epxido Alcohol Primario Reactivo de Grignard Uso & Aplicaciones: Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos. Segn su campo de aplicacin pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:

adhesivos.

madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicacin en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas. polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias elctrica, automovilstica y electrodomstica.

CONCLUSIN

Los teres son grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general R-O-R, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. Los epxidos son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de enlace de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada reactividad. Los epxidos son sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos.

Bibliografa

http://www.sc.ehu.es/iawfemaf/archivos/materia/00017126.htm

http://132.248.56.130/organica/qo2/eteres/eter11.htm

http://www.geocities.com/Colosseum/Slope/1616/Organica/eteres.htm

http://www.slideshare.net/Carina_Bonifaz_22/teres-y-epxidos-12023076

ALDEHDOS

NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Segn la UIQPA se toma la cadena ms larga que contiene el C del grupo CHO y se sustituye la terminacin o del alcano por el sufijo -al. El C del CHO es el nmero uno. Para los compuestos con dos grupos CH=O, al nombre del alcano se le aade el sufijo dial. Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura, el grupo CHO se denomina formilo. Los nombres comunes sustituyen el sufijo ico (oico u oxlico) y la palabra cido de los cidos carboxlicos correspondientes por -aldehdo. La posicin de los sustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas. C - C - C - C - C - C =O Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido alfenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica. USOS y APLICACIONES Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias. Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno.

Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc. EJEMPLOS

BIBLIOGRAFIA http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo http://es.scribd.com/doc/60500334/Caracteristicas-de-Los-Aldehidos http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.h tm