Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

MODEL

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. Atomii de carbon formeaz catene datorit capacitii de a se lega cu atomi .......... . (de carbon/ ai elementelor organogene) 2. Reacia caracteristic compuilor cu legturi este reacia de .......... . (substituie/ adiie) 3. Ruperea legturii C-C din molecula unui alcan are loc n urma unei reacii de .......... . (substituie/ izomerizare) 4. Omologul inferior al butenei n seria alchenelor este .......... . (etena/ propena) 5. Derivaii monosubstituii ai .......... nu prezint fenomenul de izomerie. (benzenului/ naftalinei) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Reacia toluenului cu bromul, n condiii catalitice, este o reacie de: a. substituie la nucleu b. substituie la catena lateral c. adiie la nucleu d. adiie la catena lateral 2. Acidul stearic este un acid: a. aromatic b. saturat c. nesaturat d. dicarboxilic 3. Aminoacizii sunt compui organici: a. cu funciune divalent b. cu funciune simpl c. fr funciuni d. cu funciune mixt 4. n urma reaciei de hidroliz total a proteinelor se obin: a. amestecuri de peptide b. amestecuri de glucide i de lipide c. amestecuri de -aminoacizi d. amestecuri de amine i de acizi carboxilici 5. Culoarea rezultat la identificarea amidonului cu o soluie de iod n iodur de potasiu este: a. galben b. roie c. albastr d. verde 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al hidrocarburii din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare proprietii fizice a acesteia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B 1. CH4 a. alcan cu punct de fierbere mai ridicat dect etanul 2. C2H2 b. gaz galben-verzui, n condiii standard C H c. gaz solubil n ap 3 8 3. d. cel mai uor alcan 4. 5.
e. are proprietatea de a sublima f. lichid n condiii standard

10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model 1

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) are formula de structur plan:

(30 de puncte)

CH2

CH

CH2

COOH

CH3 CH3
1. Analizai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul (A). 1 punct 2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A). 4 puncte 3. Notai numrul atomilor de carbon secundari din molecula compusului (A). 1 punct 4. Determinai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: 6 puncte a. H2 (Ni); b. HCl; c. NaOH (aq).

Subiectul E. 1. Metanolul arde uor, cu flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 2. Determinai masa de ap, exprimat n grame, care rezult n urma arderii a 48 g de metanol. 3 puncte 3. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de presiune i de temperatur, care se degaj la arderea a 19,2 g de metanol. 3 puncte 4. Uleiul de msline conine trigliceride i acizi liberi, printre care acidul oleic. Notai formula de structur a acidului oleic. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte b. Calculai masa, exprimat n grame, de acid oleic care poate fi hidrogenat de 6 moli hidrogen. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model 2

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere ale organismului animal. 1. Scriei formula de structur i notai denumirea tiinific (I.U.P.A.C.) a valinei, unul dintre aminoacizii constitueni ai proteinelor insolubile. 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin: a. valil-valina; b. glicil-valina. 4 puncte 3. Zaharoza se obine industrial din sfecla de zahr. Determinai masa de zaharoz, exprimat n kilograme, ce poate fi obinut din 3 tone de sfecl de zahr, cu un coninut procentual masic de 12% zaharoz, tiind c prin separare se pierde 20% din zaharoza extras. 4 puncte 4. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 5. Scriei formula de structur plan a glucozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Arenele mononucleare pot fi obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea crbunilor. 1. Scriei formula de structur a toluenului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de: a. alchilare a benzenului, cu alchena corespunztoare, pentru obinerea izopropilbenzenului. b. mononitrare a naftalinei. 4 puncte 3. Notai denumirea alchenei folosite la obinerea izopropilbenzenului din benzen. 1 punct 4. Calculai masa de izopropilbenzen, exprimat n kg, obinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen. 3 puncte 5. a. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, dintr-un amestec echimolecular de toluen i benzen cu masa de 17 g. 4 puncte b. Notai o utilizare a naftalinei. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Prin cracarea a 6 kmoli de n-butan s-a obinut un amestec gazos care conine, n procente de moli, 25% eten, 15% propen i restul etan, metan i butan netransformat. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 2. Determinai volumul de eten rezultat din 6 kmoli de n-butan, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. 4 puncte 3. Calculai procentul de butan netransformat n condiiile de la punctul 1. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte 5. La arderea unui mol de acetilen se degaj 317 kcal. Determinai cldura, exprimat n kcal, degajat la arderea unui volum de 13,44 L de acetilen, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model 3