Construyendo la excelencia

HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Fueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6.

REPRESENTACIONES DEL BENCENO

El benceno tiene electrones pi mviles o deslocalizados. Kekul concibi el benceno como una especie intermedia entre dos molculas que se mantenan en un rpido equilibrio:

Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de tomos.

Cl

Br

NO2

clorobenceno

bromobenceno

yodobenceno

nitrobenceno

Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico los cuales pueden no mostrar semejanza con el nombre del grupo sustituyente enlazado. Los ms importantes son:

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policclicos.. Ejemplos:

COMPUESTOS AROMTICOS DISUSTITUIDOS Si muchos grupos estn enlazados al anillo bencnico, se deben no slo decir cuales son, sino tambin indicar sus posiciones relativas. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes (los cuales se diferencian entre s por el uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).

Un benceno disustituido puede tener tres ismeros

Ejemplos:

o diclorobenceno
Cl Cl

m diclorobenceno
Cl

p diclorobenceno
Cl

Cl Cl

Nomenclatura por sustituyente especial

Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre especial a la molcula, el compuesto se nombra como un derivado de ese compuesto especial. Ejemplos:
I
N O2
CH3 NO2

Br

Br

p bromoyodobenceno m bromonitrobenceno

o nitrotolueno

OH

COOH

NH2 Br

Br

Cl

p clorofenol

cido m - bromobenzoico

o bromoanilina

-COOH -SO3H -OH -NH2

AROMTICOS TRISUSTITUIDOS Si uno de los grupos que da un nombre especial est presente, entonces el compuesto se nombra asumiendo que el grupo especial est en la posicin 1. Ejemplos: OH
1,3,5 triclorobenceno
Cl
Br
I NO2

NO2

3 nitro 5 bromofenol

Cl

Cl

Br

3 yodo 4 - bromonitrobenceno

Escriba la estructura para los siguientes nombres. 1) 1-nitro-3-propil-2-yodobenceno 2) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno 3) m-bromoisopropilbenceno 4) 1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Seale claramente la numeracin del anillo.

Radical fenil.Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del benceno. El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales. Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando est junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, se toma en cuenta el orden alfabtico de los radicales. Ejemplos:

Nombrar

NOMBRE DEL RADICAL FENILO

FRMULA

DESCRIPCIN

C6H5-

Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un tomo de H del grupo metilo del tolueno.

BENCILO

C6H5CH2-

Propiedades Fsicas - Son compuestos de baja polaridad. - Insolubles en agua - Menos densos que el agua - Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se us ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancergeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.

A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br

H H

B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del cido ntrico

C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo cido sulfnico.

H SO3 + H2SO4 (HOSO3H)

SO3H

H2O

D. Alquilacin de Friedel-Crafts:
R AlCl3

R - Cl un areno

H Cl

CH3 AlCl3

CH3 - Cl tolueno

H Cl

E. Alcilacin de Friedel-Crafts: