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Hidrocarburi ........................................... 1
Alcani (Parafine) ........................................................ 1
Definiie ............................................................................... 1
Formula general ................................................................. 1
Denumirea ...........................................................................2
Denumirea radicalilor .......................................................... 3
Denumirea alcanilor cu caten ramificat ........................... 3
Izomeria alcanilor ................................................................4
Metode de obinere ..............................................................4
1) Din compui organomagnezieni
(organometalici).............................................................4
2) Sinteza Wrtz.............................................................4
3) Procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sintez........... 5
4) Hidrogenarea alchenelor ........................................... 5
5) Reducerea alcoolilor .................................................. 5
Proprieti fizice................................................................... 5
Proprieti chimice .............................................................. 5
1) Reacia de substituie .................................................6
2) Reacia de izomerizare ...............................................6
3) Reacia de descompunere termic .............................6
4) Reacia de oxidare...................................................... 7
Utilizri ............................................................................... 8
Alchene ...................................................................... 8
Definiie .............................................................................. 8
Formula general ................................................................ 8
Denumire ............................................................................ 8
Denumirea radicalilor ..........................................................9
Denumirea alchenelor cu caten ramificat ........................9
Izomeria alchenelor .............................................................9
Metode de obinere ............................................................ 10
1) Dehidrogenarea derivailor halogenai .................... 10
2) Deshidratarea alcoolilor ...........................................11
3) Dehidrogenarea alcanilor .........................................11
Alcadiene ................................................................. 15
Formula general ............................................................... 15
Denumire............................................................................ 15
Izomeria alcadienelor .........................................................16
Metode de obinere ............................................................16
Butadiena ...........................................................................16
1) Dehidrogenarea butanului sau a butenelor ..............16
2) Deshidratarea diolilor ..............................................16
3) Metoda Lebedev .......................................................16
Izoprenul ............................................................................ 17
1) Dehidrogenarea izopentanului ................................. 17
2) Condensarea izobutenei cu dou molecule de
aldehid formic ........................................................... 17
Proprieti fizice ................................................................. 17
Proprieti chimice ............................................................. 17
1) Reacia de adiie ....................................................... 17
Adiia halogenilor.................................................. 17
2) Reacia de oxidare .................................................... 17
Oxidare blnd (Reactiv Bayer KMnO4 n
mediu neutru sau slab bazic) ................................ 17
Oxidare energic (K2Cr2O7 sau KMnO4 n
mediu acid) .......................................................... 18
Alchine ..................................................................... 19
Definiie ............................................................................. 19
Formula general ............................................................... 19
Denumire ........................................................................... 19
Denumirea radicalilor ........................................................ 19
Izomeria alchinelor ............................................................ 19
Metode de obinere a acetilenei ........................................ 20
1) Cracare n arc electric .............................................. 20
2) Din carbid ............................................................... 20
3) Din derivai dihalogenai tratai cu KOH n
prezen de alcooli ...................................................... 20
Proprieti fizice................................................................ 20
Proprieti chimice ........................................................... 20
1) Reacia de adiie ...................................................... 20
Adiia hidrogenului.............................................. 20
Adiia halogenilor ................................................. 21
Adiia hidracizilor ................................................. 21
Adiia acidului cianhidric ..................................... 21
Adiia apei (Reacie Kucerov cu formare de
intermediari instabili) .......................................... 21
2) Reacia de dimerizare i trimerizare ........................22
3) Reacia de substituie...............................................22
Reacia de substituie cu metale ...........................22
Reacia de substituie cu combinaii complexe ....22
4) Reacia de oxidare....................................................22
5) Reacie de oxidare complet (ardere) ......................23
Utilizri ..............................................................................23
5) Reacii cu alcooxizi................................................... 41
6) Reacii cu fenoxizi .................................................... 41
7) Reacii cu acetiluri ................................................... 41
8) Reacii cu AgNO2 sau NaNO2 .................................. 41
9) Reacii cu sruri ....................................................... 41
10) Reacii de polimerizare ..........................................42
11) Reacii cu NH3 ........................................................42
Utilizri ..............................................................................42
Compui hidroxilici..................................................................43
Definiie .............................................................................43
Formul general ...............................................................43
Nomenclatur. Exemple ....................................................43
Alcooli ..........................................................................44
Fenoli ...........................................................................44
Clasificare ..........................................................................44
Alcooli ................................................................................ 45
Metode de obinere ............................................................ 45
1) Adiia HOH la alchene ............................................. 45
2) Adiie HOSO3H ........................................................ 45
3) Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer ...................... 45
4) Oxidarea metanului .................................................46
5) Hidroliza derivailor halogenai...............................46
6) Reducerea compuilor carbonilici ...........................46
7) Obinere din compui carbonilici i compui
organomagnezieni ........................................................46
8) Obinere din amine ..................................................46
9) Obinerea glicerinei .................................................46
10) Obinerea din gaz de sintez .................................. 47
11) Obinerea din fenoli ................................................ 47
Proprieti fizice................................................................. 47
Proprieti chimice ........................................................... 48
1) Reacii de eliminare intramolecular ...................... 48
2) Reacii de eliminare intermolecular (de
eterificare) ....................................................................49
3) Reacii de esterificare ..............................................49
4) Reacii cu PCl5..........................................................49
5) Reacii cu reactivul Lucas (HCl + ZnCl2) .................49
6) Reacii cu HONO2 ....................................................49
7) Reacii cu H2SO4 ..................................................... 50
8) Reacii de oxidare.................................................... 50
Oxidare blnd ..................................................... 50
Oxidare energic .................................................. 50
9) Reacii de dehidrogenare ........................................ 50
Fenoli ................................................................................. 50
Metode de obinere ........................................................... 50
1) Oxidarea izopropil benzenului (cumenului) ............ 50
2) Hidroliza clorobenzenului ........................................ 51
3) Din sruri de diazoniu .............................................. 51
4) Reacii de reducere ................................................... 51
5) Decarboxilarea acidului galic .................................. 52
Proprieti fizice ................................................................ 52
Proprieti chimice ............................................................ 52
A) Reacii date de gruparea -OH ....................................... 53
1) Reacia cu bazele...................................................... 53
2) Reacia de eterificare ............................................... 53
3) Reacia de esterificare ............................................. 54
4) Reacia de identificare............................................. 54
B) Reacii la nucleu............................................................ 54
1) Reacia de clorurare ................................................. 54
2) Reacia de nitrare .................................................... 55
3) Reacia de bromurare .............................................. 55
4) Reacia de sulfonare ................................................ 55
5) Reacia de carboxilare Kolbe-Schmidt .................... 55
Utilizri.............................................................................. 56
Nitroderivai ............................................................................ 57
Definiie ............................................................................. 57
Formul general .............................................................. 57
Nomenclatur .................................................................... 57
Clasificare .......................................................................... 57
Metode de obinere ........................................................... 57
1) Din hidrocarburi ...................................................... 57
2) Din compui halogenai .......................................... 57
3) Reacia compuilor aromatici cu HONO2 ............... 58
Proprieti fizice ................................................................ 58
Proprieti chimice ............................................................ 59
1) Reacii de reducere .................................................. 59
Utilizri.............................................................................. 59
Amine ...................................................................................... 59
Definiie ............................................................................. 59
Formul general ............................................................... 59
Nomenclatur. Exemple .................................................... 59
Clasificare ......................................................................... 60
Metode de obinere ........................................................... 60
1) Alchilarea direct a amoniacului sau aminelor ....... 60
2) Reducerea nitroderivailor (formare amine
primare) ...................................................................... 60
3) Reducerea nitrilior i amidelor ................................ 61
4) Degradarea Hofmann .............................................. 61
5) Din compui halogenai ........................................... 61
6) Alchilare ................................................................... 61
Proprieti fizice.................................................................62
Proprieti chimice ............................................................62
1) Bazicitatea ................................................................62
2) Reacii cu acizi .........................................................63
3) Reacii cu baze .........................................................63
4) Reacii de alchire .....................................................63
5) Reacia de acilare .....................................................63
6) Reacia cu HNO2 ......................................................64
Utilizri ..............................................................................66
Compui carbonilici ................................................................. 67
Definiie ............................................................................. 67
Formul general ............................................................... 67
Nomenclatur. Exemple .................................................... 67
Clasificare .......................................................................... 67
Metode de obinere ........................................................... 68
1) Oxidarea alcoolilor .................................................. 68
2) Hidroliza bazic a derivailor halogenai
geminali -2HCl ........................................................... 68
3) Reacia Kucerov (adiia apei la acetilene) ............... 68
4) Oxidarea alchenelor ................................................ 68
5) Oxidarea alcoolilor ...................................................69
6) Reacia de acilare Friedel-Crafts a compuilor
aromatici ......................................................................69
Proprieti fizice.................................................................69
Proprieti chimice ............................................................69
1) Reacii de adiie comune aldehidelor i
cetoneleor.....................................................................70
2) Reacia de condensare............................................. 70
a) Condensare aldolic ......................................... 70
b) Condensare crotonic ....................................... 71
c) Condensarea compuilor carbonilici cu
fenolul (condensarea n mediu acid sau bazic) .... 72
Utilizri.............................................................................. 72
Compui carboxilici ................................................................. 72
Definiie ............................................................................. 72
Formul general .............................................................. 73
Nomenclatur. Exemple .................................................... 73
Clasificare .......................................................................... 73
Metode de obinere ........................................................... 74
1) Oxidarea hidrocarburilor ......................................... 74
2) Oxidarea energic a alcoolilor primari .................... 74
3) Oxidarea aldehidelor ............................................... 74
4) Autooxidare ............................................................. 74
5) Pornind de la derivai halogenai prin
intermediul nitrililor sau prin carbonatarea
compuilor organomagnezieni .................................... 74
6) Metode hidrolitice ................................................... 75
Proprieti fizice ................................................................ 75
Proprieti chimice ............................................................ 75
1) Reacii comune cu acizii anorganici ........................ 75
2) Reacia cu metalele active ....................................... 76
3) Reacia cu oxizii metalici ......................................... 76
4) Reacia cu bazele (reacie de neutralizare).............. 76
5) Reacia cu sruri ale acizilor mai slabi H2CO3=
H2O i CO2 .................................................................... 76
6) Reacia de -halogenare (clorurare, bromurare)
n prezen de fosfor rou .............................................77
7) Reacii caracteristice ................................................77
Utilizri.............................................................................. 78
Compui organici cu funciune mixt ....................... 78
Hidroxiacizi ............................................................................. 78
Definiie ............................................................................. 78
Nomenclatur. Exemple .................................................... 78
Clasificare .......................................................................... 79
Izomerie optic .................................................................. 79
Hidrocarburi
Hidrocarburile sunt compui organici care conin n molecula
lor numai atomi de carbon i hidrogen.
Alcani (Parafine)
Definiie
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, aciclice.
Formula general
CnH2n+2.
Denumirea
n tabelul de mai jos sunt prezentate formulele moleculare i
denumirea primilor zece n-alcani.
Formula
molecular
Denumirea
alcanului
CH4
Metan
C2H6
Etan
C3H8
Propan
C4H10
Butan
C5H12
Pentan
C6H14
Hexan
C7H16
Heptan
C8H18
Octan
C9H20
Nonan
10
C10H22
Decan
Nr. atomi C
Alchine
Definiie
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice, nesaturate care conin n
molecula lor o tripl legtur ntre doi atomi de carbon.
Formula general
CnH2n-2
Denumire
Denumirea alchinelor se face prin nlocuirea, n denumirea
alcanului, a sufixului -an cu sufixul -in.
Nr. atomi
C
Formula
molecular
Formula plan
Denumire
C2H2
CHCH
Etin
C3H4
CHC-CH3
Propin
C4H6
CHC-CH2-CH3
1-butin
C4H6
CH3-CC-CH3
2-butin
Denumirea radicalilor
Denumirea radicalilor monovaleni provenii de la alchine se
face prin nlocuirea sufixului -in cu -inil.
Denumirea alchinelor cu caten ramificat se face dup reguli
asemntoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea
alchenelor cu caten ramificat.
Izomeria alchinelor
Alchinele prezint trei tipuri de izomerie:
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izomerie de caten
izomerie de poziie
izomerie de funciune
2) Din carbid
Proprieti fizice
1. Primii termeni (C2-C4) din seria omoloag a alchinelor sunt
gaze, urmtorii termeni din serie (pn la C14) sunt lichizi,
iar termenii superiori sunt substane solide;
2. Temperaturile de topire i de fierbere precum i densitatea
alchinelor sunt puin mai mari dect cele ale alcanilor i
alchenelor cu acelai numr de atomi de carbon;
3. Datorit polaritii legturii, acetilena este parial solubil n
ap, iar termenii superiori se dizolv n substane organice.
Proprieti chimice
1) Reacia de adiie
Adiia hidrogenului
Hidrogenare total:
20
Hidrogenarea parial:
Adiia halogenilor
Adiia hidracizilor
21
3) Reacia de substituie
Atomii de hidrogen de la captul legturii triple au caracter
slab acid i pot fi nlocuii cu ioni ai metalelor, rezultnd
acetiluri metalice:
Reacia de substituie cu metale
4) Reacia de oxidare
22
Utilizri
Termenul cel mai rspndit al seriei omoloage a alchinelor este
acetilena. Cteva dintre cele mai importante aplicaii ale
acetilenei sunt: obinerea cloroprenului, a acetatului de vinil
(folosit ca i materie prim pentru adezive, lacuri, vopsele), a
butadienei (materie prim n sinteza cauciucului) precum i la
obinerea acrilonitrilului i a clorurii de vinil.
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Compui halogenai
Definiie
Compuii halogenai sunt compui organici formai dintr-un
rest de hidrocarbur i halogeni.
Formul general
R-X unde X=F, Cl, Br, I
Clasificare
a) Dup numrul de grupri funcionale
monohalogenai
polihalogenai
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nulari
CH3-Cl
primari
CH3-CH2-CH2-Cl
secundari
(CH3)2-CH-Cl
teriari
(CH3)3-C-Cl
saturai
aciclici
ciclici
nesaturai
alilici
vinilici
Metode de obinere
1) Din alcani
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2) Din alchene
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Proprieti fizice
1) Punctul de fierbere crete odat cu creterea numrului de
atomi de carbon;
2) n funcie de natura atomului de carbon, punctul de fierbere
scade n urmtoarea ordine:
primar > secundar > teriar
scade p.f.
crete p.f.
Proprieti chimice
Derivaii halogenai prezint o mare reactivitate chimic.
Molecula lor este polarizat, ceea ce explic faptul c atomul de
halogen poate fi nlocuit uor.
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