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mx = 239 mx = 17300
mx = 235 mx = 19000
mx = 275 mx = 10000
O mx = 244
O mx = 284
CN
4.- Un compuesto A (C11H16) tiene una mx en el UV de 288 nm. Por tratamiento con Pd/C se transforma en 1-metilnaftaleno. Dedzcase la correspondiente estructura.
5.- Dos compuestos X e Y con la misma frmula molecular (C6H8) adicionan cada uno de ellos dos moles de hidrgeno en presencia de Pd/C para dar ciclohexano. Dedzcanse sus estructuras sabiendo que X tiene una mx a 267 nm e Y a 190 nm. 6.- Para una cetona insaturada C9H12O se asign inicialmente la siguiente esctructura: O
Su espectro de UV presenta una absorcin a mx=300 nm y A=1,34 a) Comprubese si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV. b) Calclese el valor del coeficiente de extincin molar sabiendo que el espectro se registr utilizando una celda de 1 cm, con disoluciones obtenidas con 4 mg de compuesto en 200 mL de disolvente. 7.- Un compuesto orgnico A (C7H10O) da un ensayo positivo con 2,4dinitrofenilhidracizina, con hidrxido sdico/yodo, y con bromo en tetracloruro de carbono. Su espectro UV, obtenido en etanol como disolvente, presenta una mx a 257 nm. Dedzcase su estructura o estructuras. 8.- En un primer anlisis se asign la siguiente estructura a un compuesto orgnico desconocido:
mx = 261 = 1,92 ( cubeta = 1 cm, 3mg de muestra, 250 mL disolvente) a) Comprubese si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV. b) Calclese el valor del coeficiente de extincin molar. 9.- Un alcohol allico pticamente activo A (C8H14O), se trat con H3PO4, apareciendo como resultado de las correspondientes destilaciones tres nuevos productos: B, C y D. B y C eran pticamente activos y su formacin no implicaba procesos de transposicin. La deshidrogenacin (Pd/C) de estos tres productos produca 1,4-dimetilbenceno. La mx de B, C y D era respectivamente 229, 268 y 273 nm. Sugirase las estructuras de todos los compuestos.
10.- Un hidrocarburo desconocido A (C8H12) tiene una mx= 234 nm y puede ser ozonizado selectivamente a B (C7H10O). Que presenta exactamente en el UV una mx= 239 nm. La reduccin de B con LiAlH4 y deshidratacin cuidadosa conduce a C (C7H10), que tiene una mx a 267 nm. Propngase las estructuras de A, B y C. 11.- Se conoce que cierto compuesto se corresponde con una amina saturada N-C-C-C o a una amina insaturada N-C-C=C. A partir del espectro UV adjunto elucidar de qu compuesto se trata.
12.- Justificar las variaciones de mx de las siguientes series de compuestos: Compuesto CH3CH3 CH3OH CH3SH C2H5NH2 C2H5SSC2H5 mx (nm) 130 183 235 210 250 Compuesto CH3Cl CH3Br CH3I CHI3 mx (nm) 173 204 258 349
13.- Un compuesto C5H8O2 absorbe en el UV a mx =270 nm (=32) en metanol. En hexano la banda se desplaza a 290 nm (=40). De qu grupo funcional se trata?. Proponga una estructura posible. 14.- El mx de la anilina a una mx de 280 nm es de 1430. Se pretende preparar una disolucin de anilina en agua de modo que el % de transmitancia en una celda de 1 cm sea de 30. Cuntos gramos de anilina se requieren para preparar 100 mL de disolucin?. 15.- Una disolucin que contiene las dos formas del coenzima nicotinamida adenina dinucletido (NAD+ y NADH) tiene una absorbancia en una celda de 1 cm a 340 nm de 0,311, y de 1,2 a 260 nm. Los coeficientes de extincin molar se dan en la tabla adjunta. Calcule la composicin de la mezcla. Compuesto NAD+ NADH mx (260 nm) 18000 15000 mx (340 nm) 0 6220
16.- Se desea analizar una mezcla de o-xileno y p-xileno a travs de sus espectros de UV en el intervalo 240-280 nm. Los espectros de absorcin de disoluciones en ciclohexano se representan en la figura. A partir de los datos registrados en la siguiente tabla relativos a las absorbancias, en las condiciones indicadas, calcule la concentracin de cada componente de la mezcla.
17.- A pH=13, la absorbancia de una disolucin de un compuesto fenlico es 1,5 a 430 nm y 0,0 a 290 nm. A pH=4, para un disolucin de la misma concentracin, los valores de la absorbancia son 0,0 y 0,5, a cada respectivamente. A pH=8, los valores son 0,6 y 0,3, repectivamente. a) Explicar los cambios en los espectros en funcin del pH b) Calcular el pKa del fenol c) Si la concentracin usada fue de 10,8 mg de fenol en 20 mL de disolvente, para una 290 =100 L/mol.cm y una longitud de celda de 1 cm, calcular el peso molecular del compuesto. d) Dibujar una posible estructura. 18.- Explicar razonadamente las variaciones observadas en la siguiente tabla correspondiente a las absorciones de los meta y para-polifenilos: H(C6H4)nH: n 2 3 4 5 6 para- mx, nm 252 280 300 310 318 x 10-3 18 25 39 63 56 n 2 3 9-14 15 16 meta- mx, nm 252 252 253 254 255 x 10-3 18 44 184-283 309 320
19.- mx de diferentes estructuras obtenidas por espectroscopa de UV y por aplicacin de las reglas de adicin adecuadas. Los valores calculados se muestran entre par ntesis.