UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS CENTRO DE TECNOLOGIA - CTEC ENGENHARIA QUMICA

RELATRIO DE AULA PRTICA

PREPARAO DA DIBENZALACETONA

Gerlan Nasario Monteiro da Silva Layse de Almeida Santos Rodrigo de Oliveira Farias

MACEI - 2011

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS CENTRO DE TECNOLOGIA - CTEC ENGENHARIA QUMICA

PREPARAO DA DIBENZALACETONA

Relatrio do experimento acima citado, realizado no laboratrio de qumica 4, sob orientao do Professor Ricardo Porto, como requisito para a avaliao da disciplina Laboratrio de Qumica 4 .

MACEI 2011

SUMRIO

1 2

INTRODUO .................................................................................................. 3 PARTE EXPERIMENTAL................................................................................. 4 2.1 Materiais e aparelhos utilizados..................................................................... 4 2.2 Solues e reagentes utilizados...................................................................... 4 2.3 Procedimento experimental ........................................................................... 4

3 4

RESULTADO E DISCUSSO ........................................................................... 5 CONCLUSO .................................................................................................... 7

ANEXO ....................................................................................................................... 8 REFERNCIA BIBLIOGRFICA .............................................................................. 9

1 INTRODUO

A condensao aldlica uma reao qumica que envolve um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. Neste grupo funcional pode ocorrer a reao em trs regies: -No oxignio ligado ao carbono carbonlico: por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo. -No carbono carbonlico: pode sofrer adio nucleoflica devido a sua eletrofilia. -No carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou enolato. Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois este est mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele no ocorre estabilizao por disperso eletrnica, j que este no est rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbonocarbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um bhidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonncia. A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila.

2 PARTE EXPERIMENTAL

2.1 Materiais e aparelhos utilizados - Kitassato - Garra de metal - Suporte Universal - Papel de Filtro - Funil de Buchner - Esptula de Metal - Agitador - Pipeta de 5mL - Pipeta de 2mL - Pipeta de 10mL - Balo de Fundo Redondo 100mL - Vidro de Relgio - Balana Semi-Analtica - Peixinho - Bomba Vcuo

2.2 Solues e reagentes utilizados - Hidrxido de sdio - Etanol - Acetona - -anisaldedo

2.3 Procedimento experimental (Preparao da dibenzalacetona) Foi pesado 1,5g de hidrxido de sdio, aps a pesagem, o hidrxido foi colocado num balo de fundo redondo de 100mL contendo 8,0mL de gua e foi adicionado 8,0mL de etanol. Agitou-se at que o hidrxido de sdio fosse completamente dissolvido. Aps a completa dissoluo do hidrxido de sdio foi adicionado ao balo de fundo redondo 1,2mL de acetona e 4,0 mL de -anisaldedo, a mistura foi agitada num agitador durante 15 minutos, at que foi verificado a presena de um precipitado amarelo, aps os 15 minutos de agitao, a mistura foi filtrada num funil de Buchner com o auxlio de uma bomba vcuo.

3 RESULTADO E DISCUSSO

No nosso experimento, fez-se uma reao aldlica cruzada na qual um dos componentes foi uma cetona (acetona). Reaes desse tipo so chamadas de reaes de Claisen-Schmidt. No nosso caso, parte do sucesso da reao se deu porque foi utilizada a base forte hidrxido de sdio (NaOH), que fez com que no houvesse autocondensao aprecivel das cetonas, pois o equilbrio desfavorvel no sentido de formao das mesmas. A reao geral para a formao da dibenzalacetona descrita resumidamente na figura 1:

Figura 1 - Reao de Claisen-Schmidt com acetona e p-anisaldedo

No mecanismo proposto para essa reao, um on hidrxido (-OH) proveniente da base forte (NaOH) retira um prton de um carbono da acetona, fornecendo assim um enolato que estabilizado por ressonncia. Em seguida, o enolato resultante age ento como nuclefilo e ataca o carbono da carbonila de uma molcula do p-anisaldedo produzindo um nion alcxido. Depois o nion alcxido remove um prton de uma molcula de gua (protonao) formando um -hidrxi-lcool. Logo aps a desidratao atravs de um intermedirio de enolato leva a um produto conjugado que aps reagir novamente com o aldedo produz a dibenzalacetona. Um esquema simplificado do mecanismo da reao mostrado na figura 2:

Figura 2 - Mecanismo da reao de Claisen-Schmidt para sntese de dibenzalacetona

Ao adicionar os reagentes no balo de fundo redondo, de imediato notou-se que a mistura apresentou colorao amarelo forte. Aps utilizar-se de um agitador (figura 3) para tornar a reao mais homognea observou-se que o sistema ficou mais viscoso e que houve a formao de um precipitado floculento. Ento, utilizou-se filtrao vcuo para separar o precipitado (dibenzalacetona) da parte lquida.

Figura 3 mistura no agitador

4 CONCLUSO

Este processo de tratamento de benzaldedo, acetona e metanol, na presena de hidrxido de sdio, nos remete a sntese da dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien3-ona), em uma reao conhecida como Claisen-Schimidt. Na reao de Claisen-Schmidt a cetona, se condensa rapidamente com o benzaldedo na presena do hidrxido de sdio e a desidratao ocorre espontaneamente, formando assim a dibenzalacetona. Em suma, a sntese da dibenzalacetona a partir do benzaldedo foi bem sucedida.

ANEXO

Se ao invs de acetona, tivssemos usado acetofenona como reagente o produto obtido seria a Chalcona (1-fenil-3-paraanisil-2-propen-1-ona), conforme a reao geral abaixo:

REFERNCIA BIBLIOGRFICA

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica volume 2 . Traduo de Maria Lcia Godinho de Oliveira. 9 edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2009