Sunteți pe pagina 1din 6

http://www.noiscriem.

net

HIDROCARBURI NESATURATE : ALCHINELE Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conin n molecula lor o legtur tripl i compoziia chimic a crora este exprimat prin formula: CnH2n-2 I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. Denumirea alchinelor se face prin nlocuirea sufixului -an din denumirea alcanilor corespunztor cu sufixul -in:
HCCH HCC-CH3 HCC-CH2-CH3 HCC-CH2-CH2-CH3

etin sau acetilen propin butin pentin, hexin... etc.

Prezena legturii triple n molecula alchenelor determin apariia izomerilor de poziie, deosebii prin locul pe care l poate ocupa legtura tripl, de exemplu:
CHC-CH2-CH3 CH3-CC-CH3

1-butin

2-butin

De aceea, la alchinele ce conin patru sau mai muli atomi de carbon, la denumirea compusului se folosesc i indici de poziie corespunztori. Alchinele mai pot prezenta i izomeri ce in de ramificarea radicalului de hidrocarbur. De exemplu:

3-metil-1-butin
CH3-CC-CH2-CH3

2-pentin

http://www.noiscriem.net

III. METODE DE PREPARARE 1. Obinerea acetilenei din metan:

(15000C) a) cracarea la arc electric: 2CH4 HCCH + 3H2 b) procedeul arderii incomplete: n acest procedeu cldura necesar reaciei este dat de arderea unei pri din metan n cuptoare de tip special; o alt parte din metan se descompune n acetilen i hidrogen, ca i n varianta anterioar. (15000C )
6CH4 + O2 2HCCH + 2CO + 10H2

2. Obinerea acetilenei din carbur de calciu:


CaC2 + H2O Ca(OH)2 + HCCH

reacia decurge violent Carbura de calciu se obine n urma reaciei: (15000C )


CaO + 3C CaC2 + CO

3. Aciunea soluiei alcoolice de hidroxid alcalin asupra dihalogenurilor alcanilor cu atomi de halogen vecinali sau geminali:

1,2-dibromometan

acetilen

http://www.noiscriem.net

1,1-dicloropropan 4. Dehidrogenarea alchenelor: (Ni, t0)

propin

CH3-CH=CH2 CH3-CCH + H2

propin III. PROPRIETI CHIMICE Factorul determinant al comportrii chimice a acetilenei i omologilor si l constituie legtura tripl. Legtura tripl, fiind format dintr-o legtur sigma i dou legturi pi cu stabilitate diferit, imprim moleculelor n care apare un caracter nesaturat mai accentuat dect legtura dubl. Cu toate acestea alchinele au o activitate chimic mai sczut dect alchenele, ceea ce se datoreaz interptrunderii norilor electronici ale legturilor . Pentru alchine sunt caracteristice reaciile de adiie la legtura tripl, precum i reaciile de substituie al hidrogenului acetilenic. 1. Reacii de adiie: a) adiia apei: se realizeaz n prezen de catalizatori. Deosebit de uor - n prezena srurilor de Hg(II) n soluie de H2SO4.
Hg(II) HCCH + HOH [H2C=CH-OH] (compus intermediar)

Deci, din acetilen se obine aldehida acetic, iar din omologii ei - cetone:

http://www.noiscriem.net

De exemplu:

acetona Adiia apei la omologii nesimetrici ai acetilenei decurge conform regulii lui Markovnikov:

b) adiia hidrogenului - catalizat de Pd, Pt sau Ni:


CH3-CCH + H2 CH3-CH=CH2

propin

propen

CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3

propan c) adiia halogenilor:


Br2 CH3-CH2-CCH + Br2 CH3-CH2-CBr=CHBr CH3-CH2-CBr2 CHBr2

1,2-dibromo-1-buten

1,1,2,2-tetrabromobutan

d) adiia halogenurilor de hidrogen:

HBr

http://www.noiscriem.net

HCCH + HBr

H2C=CHBr

CH3-CHBr2

bromur de vinil

1,2-dibromoetan

Atomul de hidrogen din hidracid se orienteaz spre atomul de carbon mai hidrogenizat (reg. lui Markovnikov). n rezultat se obine un compus, ce conine ambii atomi de halogen la acelai atom de carbon:
H3C-CCH + 2HCl H3C-CCl2-CH3

2,2-dicloropropan 2. Reacii de dimerizare: O importan mare din punct de vedere tehnic o are reacia de dimerizare a acetilenei, ce decurge n urma trecerii ei prin soluii acidulate, ce conin NH4Cl i CuCl:
HCC-H + HCCH HCC-CH=CH2

vinilacetilen 3. Reacii de trimerizare:

4. Reacii de oxidare:
KMnO4 HCCH + 4[O] HOOC-COOH

(se urmrete decolorarea acid oxalic soluiei de KMnO4) 5. Reacii de substituie a hidrogenului acetilenic:

http://www.noiscriem.net

Sub influena legturii triple hidrogenul moleculei de acetilen devine destul de mobil i poate fi substituit prin metale:

HCCH

+ 2[Cu(NH3)2]Cl CuCCCu

+ 2NH4Cl + 2NH3

acetilura de Cu(I)
HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH AgCCAg + 4NH3 + 2H2O

acetilura de Ag
Material descrcat de pe: www.ReferatScoala.com