FENOL

1. OBJETIVO Determinar el comportamiento fsico y qumico del fenol frente a determinados reactivos 2. FUNDAMENTO TERICO El fenol es el nombre comn del hidroxibenceno. El fenol tiene un punto de fusin de 41C y de ebullicin de 181C). Tiene olor fuerte muy particular. De propiedades antispticas enrgicas, mata cualquier tipo de clulas al precipitar sus protenas, por esta causa se deben tomar precauciones para que no entre en contacto directo con la piel y mucosa a concentraciones altas. Es materia prima en la industria de colorantes, perfumes, resinas, etc. El fenol que contiene una pequea cantidad de agua es liquido a temperatura ambiente, en esta forma se lo conoce como acido fnico debido a que su punto de fusin desciende notablemente en presencia de agua porque posee una constante crioscopica alta; la adicin del 1% de agua hace descender su punto de fusin 4,2C. PROPIEDADES QUMICAS 1. ACIDEZ El fenol es cido ms fuerte que el agua y los alcoholes debido a la accin del grupo fenilo sobre el enlace 0 H. La presencia de grupos sustituyentes disminuye o aumenta la acidez, dependiendo si son grupos que atraen o liberan electrones. En soluble en soluciones acuosas de lcalis formndose el fenolato correspondiente:

No reacciona con el bicarbonato de sodio porque ste es ms cido, esta propiedad se emplea para diferenciarlo del cido benzoico que reacciona dando una sal soluble:

Los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes, pero ms dbiles que el cido carbnico y los cidos carboxlicos. 2. REACCIN COLOREADA CON EL CLORURO FRRICO El fenol, as como otros compuestos que poseen estructura enlica, da con el cloruro frrico color rojo o purpura. La reaccin es compleja y no puede representarse por una ecuacin qumica simple; se cree que es debido a la formacin de un complejo del hierro con ndice de coordinacin seis acompaada de una oxidacin del fenol y reduccin por parte del frrico a ferroso. Reaccin muy sensible. 3. HALOGENACIN Al tratarlo con agua de bromo, el fenol da un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol. (La anilina da una reaccin muy semejante).

4. NITRACIN El fenol contiene el grupo 0H que es fcilmente oxidable, liberador de electrones, activa las posiciones orto y para, por eso, sabiendo que el cido ntrico es un oxidante fuerte, conviene para evitar la oxidacin, disminuir la densidad electrnica por sulfonacin previa del anillo aromtico.

Tiene sabor amargo y puro es muy toxico. Se emplea sus soluciones en el tratamiento de quemaduras. La presencia de tres grupos nitros aumenta el carcter cido del fenol. 3. MATERIAL DE LABORATORIO Vasos de precipitado de 250 y 75 mL, pinzas para tubos de ensayo, gradilla, esptula, pipetas de 5 mL, pisetas, kitasatos, trompa de vaco, mechero de alcohol, balanza, papel de filtro, vidrio de reloj, pro-pipeta, hornilla. 4. REACTIVOS Solucin de Na0H al 10%, fenol, solucin de FeCI3, agua de bromo, NaHS03, H2S04 concentrado, HN03 concentrado, nitrito de sodio, cido saliclico, alcohol etlico. 5. PARTE EXPERIMENTAL (a) Solubilidad en agua En un tubo de ensayo se colocan partes iguales de fenol y agua, se introduce un termmetro y Ia mezcla se calienta hasta 70C, se deja enfriar observando a que temperatura se enturbia. Hacer lo mismo agregando una gota de detergente. (b) Solubilidad en lcalis A una solucin diluida de hidrxido de sodio se aade un poco de fenol, observar la velocidad de disolucin. (c) Reaccin con FeCl3 Colocar en un tubo de ensayo unas gotas de fenol y agregar 25 mL de agua. A unos mL de esta solucin se le aaden una o dos gotas de solucin de FeCl3 al 1%. La solucin original se diluye y con ella se hacen respectivos ensayos para comprobar la sensibilidad de la reaccin. Otra tcnica: En un tubo de ensayo se introducen 10 mg de la sustancia, 1 mL de alcohol etlico y una gota de una solucin acuosa al 1% de cloruro frrico. La formacin de una coloracin azul, verde indicara la presencia de un compuesto fenlico. La sensibilidad de la reaccin se puede aumentar empleando soluciones clorofrmicas en lugar de soluciones acuosas. La sustancia se disuelve en 1 mL de cloroformo. Luego se aade una gota de una solucin clorofrmica de cloruro frrico al 1% y una gota de piridina.

(d) Reaccin con agua de bromo Agregar a una solucin diluida de fenol unas gotas de agua de bromo hasta que una coloracin amarilla indique que el bromo esta en exceso. La formacin de un precipitado de color blanco indicara resultado positivo. Si se emplea compuestos fenlicos solidos se introducen en un tubo de ensayo 20 mg de la sustancia, 1 mL de agua y unas gotas de una solucin de agua de bromo hasta que el color del bromo sea persistente. La formacin de un precipitado de color blanco indicara resultado positivo. (e) Sntesis del acido pcrico En un tubo de ensayo se prepara una solucin de 0,2 g de fenol en 4 mL de H2S04. La solucin as preparada, se aade gota a gota sobre una mezcla de 4 mL de HN03 concentrado. El tubo de ensayo se introduce en un recipiente con agua a 80-100C durante 5-7 minutos y a continuacin se vierte el contenido con cuidado en unos 75 mL de agua fra. Cuando la mezcla se ha enfriado, el precipitado de acido pcrico se recoge filtrando a presin reducida. Se puede recristalizar el acido pcrico para purificarlo en 8-10 mL de agua en ebullicin que contenga 1 mL de HCI concentrado. El acido pcrico funde a 122C y tiene un pK = 0,38

CUESTIONARIO 1.-Escribir las estructuras hibridas del ion fenxido.

2. Predecir los productos y nmbrelos. (a) Fenol + Na0H

(b)Fenol + NaHC0 3

(c)Fenol + sulfato demetilo

(d) Fenxido de sodio+ cloruro de isobutilo

(e) Fenol + cloruro de propanolio

(f) o-metilfenol (o-Cresol) + 2 Br2(ac)

3. Ordene en orden decreciente de acidez los siguientes compuestos: (a) Acido bencenosulfonico, cido benzoico, alcohol benclico, fenol.

(b) Acido carbnico, fenol, acido sulfrico, agua.