UNIVERSIDAD AUTNOMA DE NUEVO DE LEN

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LICENCIADO EN QUMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Qumica Orgnica III

M.C. Blanca Esthela Neri Segura

Nombre de la prctica:
Sntesis de la Dibenzalacetona

Jess Mario Villareal Villasana Edgar Homero Ramrez Soria

Fecha: 08-Mayo-2012

Prctica N 5: Sntesis de la Dibenzalacetona

Objetivo.- comprobar experimentalmente que los compuestos carbonilicos en medio

bsico sufren una reaccin de condensacin aldlica, sintetizando la dibenzalacetona a partir de acetona y benzaldehdo y estimar el grado de pureza del producto mediante la determinacin del punto de fusin y la realizacin de pruebas qumicas.

Fundamento.En la condensacin Aldolica interviene principalmente el grupo carbonilo (C=O) y cumple con dos funciones importantes; proporciona el enlace no saturado donde se lleva a cabo la adicin (ataque del nucleofilo) y confiere acidez suficiente a los hidrgenos para provocar la formacin de un carbanin. Esta reaccin que presentan los compuestos carbonilicos depende de loa reactividad de los hidrgenos en los tomos de carbono al grupo carbonilo se dicen que estn activados porque pueden ser fcilmente eliminados mediante reactivos bsicos, produciendo un ion con carga negativa o carbanion.

El par de electrones no compartidos y la carga negativa asociada no se encuentran en un tomo, sino que se encuentra distribuida entre varios tomos de la molcula, la estabilidad del carbanion se debe a la contribucin de una estructura en donde la carga no se sita en el carbono, sino en el oxgeno.

Mecanismo de Reaccin.-

Procedimiento.-

En un matraz de 25 mL, colocar 2.25g de NaOH, 25mL de Agua y 20 mL de etanol.

Agregar poco a poco con agitacin 3 mL de Benzaldehido y 1 mL de acetona. De 20-25C con agitacin.

Poner en bao de hielo, y recristalizar con carbn activado, filtre.

Filtrar el precipitado, lavar con agua fra. Hasta un pH =7. Secar y purificar por re cristalizacin con etanol

Determine punto de fusin, Rf y rendimiento.

Resultados.Se realiz la condensacin de ClaisenSchmidt a partir de benzaldehdo y acetona con catalizadores de NaOH y etanol los cules ya que son catalizadores no cambian durante la reaccin y al final se vuelven a obtener como productos ya que estos tan solo sirvieron para agilizar la reaccin. La reaccin que se realiz fue una reaccin aldlica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus componentes por eso es una reaccin de Claisen Schmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se autocondens de manera apreciable y la deshidratacin ocurri con facilidad por que el enlace doble que se form estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado. Obteniendo as los siguientes datos:

%R Rf T (C)

Obtenido 88.24% 0.9438 105-107 C

Conclusin.Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cul se mezcl un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona la cul se utiliza para la produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por lo cul es importante conocer este tipo de reacciones.

Bibliografa.http://es.scribd.com/doc/15573195/10-Condensacion-de-Claisenschmidt