ESCUELA DE INGENIERA QUMICA Fecha de Emisin: 22 julio de 2013 ltima versin

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REGLAMENTO M.LAB.AQ 010 -2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA 1 Objetivos General Detallar cada una de las experiencias prcticas a realizar en el laboratorio de Qumica Orgnica 1. Especfico 1. Describir los procedimientos tcnicos a realizar en la prctica de laboratorio. 2. Detallar los resultados a reportar. 3. Detallar las generalidades de las practicas a realizar. Generalidades El que hacer del ingeniero qumico tiene como fundamento de el aprendizaje de la qumica como ciencia bsica. El presente manual presenta las prcticas de laboratorio que darn al estudiante herramientas bsicas para afianzar los conocimientos adquiridos en la clase magistral.

Prctica No. 1
QUIMICA DEL CARBONO OBJETIVOS: 1. Conocer acerca del proceso de carbonizacin y calcinacin de la materia orgnica. 2. Adquirir conocimientos generales sobre la obtencin de compuestos orgnicos a partir de la materia orgnica. CRISTALERIA Y REACTIVOS: 1 mechero. 2 tubos de ensayo. 1 pinza para tubo de ensayo. 1 vidrio de reloj. 1 varilla de vidrio. 1 beacker de 600 mL. 1 beacker de 250 mL. 2 tapones de hule. 1 espatula. 1 varilla de agitacin. Aserrn de ocote o pino. Azcar.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: PRIMERA PARTE (CARBONIZACIN): 1. Pesar en la balanza analtica 5 g de aserrn utilizando un vidrio de reloj, no olvide anotar la tara de este. 2. Colocar los 5 g de aserrn en un tubo de ensayo y taparlo con un tapn de hule horadado. 3. Realizar un doblado de vidrio en forma de U/Z, conecte al tapn de hule del 2. 4. Colocar el tubo de ensayo en un soporte universal sostenida con la pinza especifica. 5. Colocar un tubo de ensayo al otro extremo de la conexin 3, en un bao con hielo 4. Forrar con papel aluminio la varilla de vidrio que conecta los dos tubos de ensayo. 5. Calentar con un mechero el tubo de ensayo que contiene el aserrn hasta obtener un destilado lquido en el otro tubo de ensayo y todo el aserrn se halla carbonizado. 6. Enfriar el destilado hasta que alcance la temperatura ambiente y medir su volumen con una probeta. 7. Pesar en la balanza el aserrn carbonizado del otro tubo de ensayo utilizando un vidrio de reloj.

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8. Colocar el aserrn carbonizado en una capsula de porcelana y meterlo en el horno hasta su completa calcinacin. 9. Pesar las ceniza calcinadas que queden en la capsula de porcelana utilizando la balanza. SEGUNDA PARTE (obtencin de carbn a partir de azcar): 1. Pesar en la balanza analtica 4 g de azcar. 2. Colocar los 4 g de azcar en un beacker de 250 mL. 3. Aadir unas gotas de agua para disolver un poco el azcar y agitar con una varilla de vidrio. 4. Agregar unos cuantos mililitros de cido sulfrico concentrado al beacker que contiene el azcar hasta observar un cambio de color. 5. Observar el aumento de volumen. 6. Pesar en la balanza analtica el carbn obtenido de la reduccin del azcar con el cido sulfrico. 7. Colocar el carbn obtenido en una capsula de porcelana y calcinarlo en el horno. 8. Pesar en la balanza las cenizas obtenidas al final del proceso. REPORTAR: 1. Determinar el porcentaje de carbono total presente en el azcar y el aserrn. 2. Determinar el porcentaje en peso de alquitrn presente en el aserrn.

Nota: Es necesario traer corcho, tubo de ensayo, aserrn totalmente seco (15 gr),

fsforos, una varilla de vidrio, hielo y azcar (10 gr) , El corcho proporcional al tubo de ensayo (25 ml), no se permitir salir a comprar alguno de estos requerimientos.

Prctica No. 2 SINTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES

OBJETIVOS: 1. Preparar el ms sencillo de los compuestos orgnicos (metano), por medio de la descarboxilacin de una sal conjugada de un cido carboxlico. 2. Aplicar por extensin las propiedades observadas, para el metano, a los alcanos en general. CRISTALERIA Y REACTIVOS: Mortero con pistilo. Vidrio de reloj. 6 tubos de ensayo. 1 manguera. 1 varilla de vidrio. 1Beacker de 1000 mL recipiente grande. Mechero. Pinza para tubo de ensayo. 1 pipeta volumtrica de 1 mL. 1 soporte. Acetato de sodio. Hidrxido de sodio. xido de calcio. Permanganato de potasio al 5% p/p. Bromo en tetracloruro de carbono.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5 g de hidrxido de sodio y 5 g de xido de calcio. 2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior. 3. Tapar el tubo de ensayo con un tapn horadado con una varilla de vidrio/manguera ( 5mm) 4. Armar el equipo como en la prctica No. 1 (Ver figura 1) 5. P a r a l a r e c o l e c c i n l lenar un beacker con agua, as como 5 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo con un papel, invirtalos y colquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande), retire el papel. 6. Aplicar calor al tubo de ensayo donde se generan los gases, observar cmo se desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo (dentro del agua) y gurdelo para realizar las pruebas de identificacin.

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: COMBUSTIN: Al primer tubo (despus de destaparlo), introdzcase un fsforo encendido, observe el carcter de la reaccin y el color de la llama. El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco segundos, a continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo y observe. OXIDACIN: Al tercer tubo se le agrega 2 a 3 gotas de solucin de permanganato de potasio al 5% p/p y obsrvese el cambio de coloracin. HALOGENACIN: Al cuarto y quinto tubo se les aade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la luz solar. Despus de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los cambios de coloracin en cada uno de los tubos.

Figura No. 1

Prctica No. 3 SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES

OBJETIVOS: 1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratacin de un alcohol terciario. 2. Aplicar por extensin a todos los alquenos en general las propiedades qumicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio. CRISTALERIA Y REACTIVOS: 1 ampolla de decantacin. 1 anillo para soporte. 2 beacker de 1000 2000 mL. 1 crisol. 1 earlenmayer de 100 200 mL. Equipo de destilacin directa. Mechero. Perlas de ebullicin. 2 pinzas para soporte y equipo. 1 pipeta serolgica de 10 mL 1 pipeta volumtrica de 10 mL. 1 pipeta volumtrica de 5 mL. 1 probeta de 50 mL. 1 rejilla de asbesto. 2 soportes. 3 tubos de ensayo. cido sulfrico concentrado. Alcohol t- butlico. Cloruro de sodio. Cloruro de calcio anhidro. Permanganato de potasio (1% p/p). Reactivo de Tollens. Solucin acuosa de bromo (1% v/v).

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1. Agregar al baln de destilacin 10 mL de agua, luego 5 mL de cido sulfrico concentrado (con precaucin y enfriando la mezcla). 2. Aadir al baln 8 g de alcohol t- Butilico y 3 perlas de ebullicin. 3. Arme el equipo como una destilacin fraccionada. 4. Caliente el baln en bao de Mara y reciba el destilado en el matraz sumergido en un bao de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardar aproximadamente 45 minutos. 5. Pase el destilado a una ampolla de decantacin y agregue 20 mL de agua salada y helada mezclando bien (ver figura no. 2).

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6. Recupere la capa superior y virtala en un matraz que debe de contener 0.5 g de cloruro de calcio anhidro, agitndose durante 15 minutos.

8. Coloque en 3 tubos de ensayo distintas alcuotas del producto obtenido de la segunda destilacin. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: PRUEBA DE BAEYER: A uno de los tubos adale 5 gotas de solucin al 1% de permanganato de potasio y 5 gotas de bicarbonato al 10%) PRUEBA DE TOLLENS: A uno de los tubos agregar 5 gotas de reactivo de Tollens y tpelo. HALOGENACIN: A otro tubo aada 5 gotas de solucin acuosa de bromo al 1%. COMBUSTIN: Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflmelo.

El embudo debe de estar destapado cuando se separan las f ases y cuando se abre la llave.

Siempre debe haber un recipiente debajo del embudo.

Figura No. 2 Forma correcta de realizar la separacin de dos fases lquidas.

Prctica No. 4 SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES

OBJETIVOS: 1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrlisis del carburo de calcio. 2. Aplicar por extensin a todos los alquinos en general las propiedades qumicas observadas para acetileno. CRISTALERIA Y REACTIVOS: 1 ampolla de decantacin. 1 manguera. 1 beacker de 1000 recipiente grande. 5 tubos de ensayo. 1 Kitasato. Carburo de calcio. Permanganato de potasio al 1% p/p. Bicarbonato de potasio al 1% p/p Reactivo de Tollens. Solucin acuosa de bromo al 1% v/v.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1. Arme el equipo como se muestra en la figura No. 3, revisar que no existan fugas. 2. En el interior del generador de gases (kitasato) coloque 5 g de carburo de calcio envueltos en algodn. 3. Abrir la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire). Recoja el acetileno en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua. 4. Utilizar el acetileno recolectado para las siguientes pruebas de identificacin.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: PRUEBA DE BAEYER: Aada a un tubo de ensayo 5 gotas de una solucin al 1% y 5 gotas de una solucin de bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios que ocurren. PRUEBA DE TOLLENS: A uno de los tubos agregar 5 gotas de reactivo de Tollens y tpelo. Si hay precipitado, observe las caractersticas de ste, seprelo por decantacin, tome un poco de l, colquelo en el extremo de una esptula y acrquelo con precaucin a una llama. Anote lo que sucede y reporte las reacciones involucradas.

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HALOGENACIN: Agregar a un tubo de ensayo 5 gotas de solucin acuosa de bromo al 1%. COMBUSTIN: Al primer tubo (despus de destaparlo), introdzcase un fsforo encendido, observe el carcter de la reaccin y el color de la llama. El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco segundos, a continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.

Figura No. 3

Prctica No. 5
ESTEREOISOMERA OBJETIVOS: 1. Aprender a identificar los estereoismeros. 2. Diferenciar la distribucin en el espacio, de los tomos de estos compuestos. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: ISOMERA PTICA: 1. Elaborar, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atmica y distribucin espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictar y su enantimero. 2. Indicar con colores a los diferentes tomos segn la siguiente tabla: Carbono Hidrgeno Oxgeno Nitrgeno Halgeno

Negro Blanco Rojo Azul Verde

NOTA: Para esta prctica es necesario traer los siguientes materiales: Plasticina de colores o esferas de duroport. Alambre de amarre, cortado en tramos de 10 cm de largo o en sustitucin de ste puede utilizar palillos de madera. La nota de esta prctica es inapelable y est distribuida de la siguiente manera: Resultado prctico 50%

Conocimiento Terico 50%

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PRACTICA No. 6 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS Y SUS DERIVADOS, SINTESIS DEL BENCENO Y NITRACION DEL BENCENO
OBJETIVOS: 1. Preparar el ms sencillo de los compuestos aromticos, por medio de la descarboxilacin del benzoato de sodio. 2. Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos aromticos y compararlas con los compuestos alifticos estudiados anteriormente. 3. Comprobar la estabilidad del anillo aromtico, a travs de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica, para producir la monosustitucin, bajo condiciones de temperatura y concentracin controladas. CRISTALERIA Y REACTIVOS: 1 mechero. 1 mortero con pistilo. 1 pinza par tubo de ensayo. 1 recipiente grande beacker. 1 soporte. 8 tubos de ensayo. 1 varilla de vidrio. Carburo de calcio. Permanganato de potasio al 1% p/p. Bicarbonato de potasio al 1% p/p Reactivo de Tollens. Solucin acuosa de bromo al 1% v/v.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Obtencin del Benceno:

1. Mezclar xido de calcio, hidrxido de sodio y benzoato de sodio en las proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Es necesario que pulverice esta mezcla ayudndose con un mortero. 2. Transfiera la mezcla a un tubo generador de gases y arme el equipo mostrado en la figura No.4 y asle la varilla con papel aluminio. 3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga ms lquido al tubo recolector. 4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una probeta pesndolo para obtener su densidad.

Figura No. 4

Obtencin del nitrobenceno:

1. En una ampolla de decantacin de 250 mL, coloque 6 mL de cido ntrico concentrado. 2 . Tomar una cubeta, llenarla a la mitad con hielo, colocar la ampolla del paso 1 3 . Agregar gradualmente (agitando rotativamente la ampolla), 7 mL de cido sulfrico concentrado enfriando peridicamente la mezcla hasta 20-30 C. 3. Terminada la adicin del cido sulfrico agregue LENTAMENTE el benceno recuperado de la primera parte, sin exceder a 2 mL cada adicin y agitando rotativamente el matraz para controlar que la temperatura se mantenga en el intervalo de 40-50 C. Trate de mantener la temperatura constante. 6. Separe la capa superior (nitrobenceno) y colquelo en un beacker. 7. Lave con 3 porciones de agua de 20 mL cada una. Lave con 2 porciones de 20 mL de solucin saturada de bicarbonato.

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIN PARA EL BENCENO: PRUEBA DE SOLUBILIDAD: Ensaye la solubilidad del producto en porciones de 0.5 mL de ste en 2 mL de agua y ter etlico separadamente. PRUEBA DE COMBUSTION: Ponga 3 gotas de producto en una cpsula de porcelana y acrquele una llama. Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula al concluir la combustin. OXIDACIN: En otro tubo de ensayo agregue 3 gotas de producto y otras gotas de solucin de permanganato de potasio. Agite y observe. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN PARA LA NITRACION:

PRUEBA DE SOLUBILIDAD: Coloque 0.5 mL de producto obtenido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de cido sulfrico concentrado. Agregue 3 mL de agua fra. Repita la prueba anterior sustituyendo el cido sulfrico por cido ntrico. Observe y compare. REDUCCIN EN SOLUCIN CIDA: Coloque 1 mL del producto obtenido en un tubo de ensayo con 1 g de estao hierro en limaduras. Caliente y agite la muestra, si es necesario agregue 5 mL de cido clorhdrico. La reaccin es violenta por lo que deber agregar lentamente. Enfre. Identifique el precipitado que se forma, luego agregue hidrxido de sodio en exceso observe las gotas de la fase que se separa.