Isomeria (2): Estereoismeros

Erivanildo Lopes da Silva e Ricardo Lima Guimares* Especial para a Pgina 3 Pedagogia

11/11/201109h37 Comunicar erroImprimir Existe outra classe de molculas que apresentam a mesma frmula molecular (portanto so ismeros), mas que no so classificadas como ismeros constitucionais. So os chamados estereoismeros, cujos tomos so ligados na mesma sequncia (a mesma constituio), mas diferem no arranjo de seus tomos no espao. Os estereoismeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais:enantimeros e diasteroismeros. Os enantimeros so estereoismeros cujas molculas so imagens especulares no superponveis. Os diasteroismeros so estereoismeros cujas molculas no so imagens especulares uma da outra.

Quando falamos em molculas com imagens especulares no superponveis (enantimeros), falamos em termos de quiralidade. Um objeto quiral aquele que possui a propriedade de "lateralidade", ou seja, um objeto que no pode ser colocado sobre a sua imagem especular de forma que todas as partes coincidam. Em outras palavras, um objeto quiral no superponvel sua imagem especular. O exemplo mais comum cada uma das nossas mos, que guardam a relao de imagem especular entre si (esquerda e direita), mas no podem ser sobrepostas. A mo , portanto, um objeto quiral.

Existem muitos outros exemplos de objetos que so quirais: um p de tnis, uma orelha, um parafuso de madeira, um carro, etc. O corpo humano estruturalmente quiral, com o corao localizado esquerda do centro e o fgado direita. Muitas plantas mostram quiralidade na maneira de se enroscar ao redor de estruturas de suporte, como a madressilva, que se enrosca para a esquerda, enquanto uma trepadeira se enrosca para a direita. O DNA uma molcula quiral, uma vez que a forma de hlice dupla do DNA gira para o lado direito. A quiralidade tem uma importncia muito grande no dia-a-dia. Muitos medicamentos so quirais. Normalmente, apenas uma forma de imagem especular de uma droga fornece o efeito desejado. A outra forma de imagem especular geralmente inativa, menos ativa, ou mesmo nociva sade, provocando efeitos colaterais srios ou toxicidade. Mesmo os sentidos do paladar e do olfato tambm dependem, muitas vezes, da quiralidade. Uma forma especular de uma molcula quiral pode ter um determinado sabor ou odor, enquanto a sua imagem especular cheira e tem um sabor completamente diferente. Um exemplo o caso da molcula do limoneno e de sua imagem especular, que tm fragrncias muito distintas: uma molcula (o enantimero S) ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina, enquanto o outro ismero (R) responsvel pelo cheiro caracterstico das laranjas.

Como j foi dito, os diatereoismeros so todos os outros estereoismeros que no guardam entre si a relao de imagem especular. Os ismeros cis e trans de alcenos ou cicloalcanos enquadram-se nesta classe:

Ento, voltando ao que dizamos no incio do texto, a gordura trans um tipo especfico de gordura, formado por um processo de hidrogenao natural (em animais) ou industrial, e pertence classe dos cidos graxos insaturados (que apresenta um tipo de isomeria). A designao "trans" vem de "transversos" e o nome referente ordem da cadeia de tomos do cido graxo.

Assim, em um leo encontrado na natureza, por exemplo, os tomos esto distribudos em posio cis. No entanto, quando submetido ao tratamento industrial de hidrogenao, a estrutura qumica do leo modificada, transformando-o em gordura, fazendo com que os cidos graxos fiquem com os tomos em disposio "diagonal" - ou em alinhamento transversal (trans). O consumo excessivo de gordura trans causa alteraes no metabolismo

lipdico. Aumenta o colesterol total e o LDL (colesterol ruim), alm de diminuir o HDL (colesterol bom). Com o aumento do colesterol, pode acontecer a obstruo dos vasos sanguneos, causando doenas cardiovasculares Ento, como vimos, h uma subdiviso de ismeros: Ismeros - compostos diferentes com a mesma frmula molecular. a. Ismeros constitucionais - ismeros cujos tomos tm uma conectividade diferente. b. Estereoismeros - ismeros que tm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus tomos no espao. - Enantimeros - estereoismeros que so imagens especulares nosuperponveis um do outro. - Diasteroismeros - estereoismeros que no so imagens especulares um do outro.

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