UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO CUARTO SEMESTRE Asignatura QUMICA ORGNICA II OBLIGATORIA Ciclo rea Departamento FUNDAMENTAL DE LA QUMICA QUMICA ORGNICA PROFESIN HORAS/SEMANA Clave 1411 TEORA 3 h PRCTICA 3 h CRDITOS 9 TERICO-PRCTICA CURSO

Tipo de asignatura: Modalidad de la asignatura:

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriacin obligatoria con Qumica orgnica I. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriacin indicativa con Qumica orgnica III. OBJETIVO(S): Identificar y clasificar las reacciones qumicas ms comunes en las que participan las molculas orgnicas. Utilizar adecuadamente la terminologa empleada en las reacciones orgnicas. Representar grficamente los mecanismos de reaccin a travs de los cuales se explica la formacin de los productos de transformacin de las molculas orgnicas. Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las molculas orgnicas. Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de cierta utilidad o que demuestren un principio terico. Correlacionar la estructura con las propiedades qumicas en compuestos orgnicos. Plantear hiptesis acerca del comportamiento y la reactividad de las molculas orgnicas, con base a los conocimientos adquiridos. ATRIBUTOS DEL PERFIL DE EGRESO A CUYO LOGRO CONTRIBUYE LA ASIGNATURA ( 9 ) Diseo, evaluacin y produccin de medicamentos ( 9 ) Distribucin, dispensacin y uso racional de medicamentos ( 9 ) Produccin de reactivos para diagnstico ( ) Diagnstico de laboratorio ( ) Investigacin biomdica ( ) Conservacin del medio ambiente y aprovechamiento de los recursos naturales

UNIDADES TEMTICAS
NMERO DE HORAS POR UNIDAD 4T4P 8h UNIDAD 1. ESTUDIO DE LAS REACCIONES ORGNICAS. 1.1 Introduccin. Definiciones: Reactivos. Sustrato o materia prima. Intermediario. Subproducto. Productos principal y secundario. 1.2 Especies reactivas (carbocationes, carbaniones, radicales libres, carbenos, etc.). Convencin de flechas. 1.3 Clasificacin por: balance de materia. Reactivo involucrado. Mecanismo de reaccin: Sustitucin nucleoflica en carbono sp3. Sustitucin nucleoflica en carbono sp2. Sustitucin electroflica. (Compuestos aromticos). Sustitucin nucleoflica aromtica (adicin-eliminacin). Oxidaciones y reducciones.

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Fecha: Agosto de 2003

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1.4 Mecanismos, energa de reaccin, cambios de energa en las reacciones endo y exotrmicas. Reacciones intra e intermoleculares y los cambios de entropa. Factores que influyen en la velocidad de reaccin. Velocidades de reaccin y teora del estado de transicin, diagrama de energa libre. Reaccin de un solo paso y de dos pasos. Termodinmica y cintica de las reacciones orgnicas. Producto controlado cinticamente y producto controlado termodinmicamente. Alteraciones de la velocidad de reaccin por variacin en la estabilidad de reactivos y estados de transicin. 12T12P 24h 2. SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN CARBONO SATURADO, USOS DE LA SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN CARBONO SATURADO Y ELIMINACIN. 2.1 Sustitucin nucleoflica en carbono saturado, reaccin general. Importancia de la reaccin de sustitucin nucleoflica. Sustratos que experimentan la reaccin de sustitucin nucleoflica. Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, steres sulfnicos, etc.). Clasificacin. Propiedades y usos de los trminos ms importantes. 2.2 Mecanismos SN1 y SN2: Diagrama de energa. Cambios energticos. Especies involucradas. Estereoqumica de la reaccin. Nuclefilos y grupos salientes. Caractersticas e influencia sobre la velocidad de reaccin. Influencia de disolventes (prticos y aprticos), temperatura, concentracin, etc., sobre la velocidad y mecanismo de reaccin. Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que sufre la sustitucin: sustitucin contra eliminacin y transposicin. Interconversin de grupos funcionales y alargamiento de cadenas carbonadas. 2.3 Formacin del enlace C-O. Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y usos de los trminos ms importantes: Alcoholes. teres. steres. 2.4 Formacin del enlace C-Z. (Z=X, S, N, P). Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y usos de los trminos ms importantes: Halogenuros de alquilo. Tioteres. Aminas. Sales de fosfonio. 2.5 Formacin del enlace C-C. Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y usos de los trminos ms importantes: Alcanos (cupratos). Nitrilos. Alquinos. Productos de alquilacin de enolatos. 2.6 Introduccin: importancia de la reaccin de eliminacin. Mecanismo E1 y E2. Direccin de la eliminacin: Reglas de Saytzeff y de Hofmann. 2.7 Eliminacin contra sustitucin. Formacin de alquenos y alquinos. 3. REACCIONES DE SUSTITUCIN EN COMPUESTOS AROMTICOS. 3.1 Introduccin: importancia de las reacciones de sustitucin de compuestos aromticos. 3.2 Reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA). Mecanismo general. Grupos activantes y desactivantes. Diagramas de energa. Efecto orientador de los sustituyentes. Primera, segunda y tercera sustitucin. Principales reacciones de sustitucin electroflica aromtica (SEA). 3.3 Reacciones de sustitucin con sales de bencndiazonio. 3.4 Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Aromtica (SNA).

8T8P 16h

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7T7P 14h

5T5P 10h

12T12P 14h

4. REACCIONES DE XIDO-REDUCCIN. 4.1 Determinacin del nmero de oxidacin. 4.2 Agentes reductores y agentes oxidantes. 4.3 Balanceo de ecuaciones redox en qumica orgnica. 4.4 Reacciones de oxidacin. Oxidacin de alcoholes: Oxidacin a aldehdos y cetonas. Oxidacin a cidos carboxlicos. Ruptura oxidativa de glicoles. Oxidacin biolgica del etanol. 4.5 Reacciones de reduccin. Reduccin de aldehdos y cetonas. Reduccin con hidruros metlicos a los alcoholes correspondientes. Reduccin de steres. Reduccin con hidruros metlicos a los alcoholes correspondientes. Reduccin de nitrilos. Reduccin con hidruros metlicos a aminas primarias. Reduccin con hidruros metlicos a aldehdos. 5. REACCIONES DE RADICALES LIBRES. 5.1 Estructura de los radicales libres. Estabilidad y reactividad de los radicales. 5.2 Mecanismo de reaccin bsico por el que reaccionan los radicales libres. Halogenacin de alcanos. 5.3 Adicin de cido bromhdrico a alquenos, en presencia de iniciadores de radicales libres. Adicin anti- Markownikoff. 5.4 Reaccin de sustitucin de H por X en la posicin allica. 5.5 Reacciones por radicales libres intramoleculares. 6. QUMICA DE COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPOS RELACIONADOS. REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA Y DE ADICIN-ELIMINACIN. 6.1 Introduccin. 6.2 Importancia de la reaccin de adicin nucleoflica a grupos carbonilo. 6.3 El grupo carbonilo: Orbitales atmicos y moleculares. Estructuras de resonancia, polaridad, reactividad hacia los nuclefilos, efecto estrico y electrnico de los sustituyentes que modifican la reactividad y la estereoqumica involucrada. Estudio y mecanismos generales de las reacciones de los grupos carbonilo y grupos anlogos: adicin y adicin -eliminacin. 6.4 Aldehdos y cetonas ms comunes: propiedades fsicas y espectroscpicas, usos. 6.5 Reacciones de adicin nucleoflica: reaccin con agua, alcoholes y tioles. Reaccin con carbaniones: nitrilos, acetiluros, reactivo de Grignard. Adicin de hidruros. Reaccin de Cannizzaro. 6.6 Reacciones de adicin-eliminacin: reaccin con amoniaco y aminas. Reaccin con hidrazina y compuestos relacionados. Condensacin aldlica y reacciones relacionadas. Reaccin de Wittig. 6.7 Importancia de las reacciones de los enolatos y carbaniones: acidez de los hidrgenos en los carbonos . Alquilacin del ster malnico. Alquilacin del ster acetoactico. Alquilacin y acilacin de enaminas. Condensaciones aldlicas y reacciones relacionadas. Condensacin de steres. Adicin-1,4 (Michael) a compuestos carbonlicos ,-insaturados. Usos de los enolatos y carbaniones en la formacin de algunos grupos funcionales. 6.8 Reacciones de Adicin-eliminacin. Introduccin. Importancia de la reaccin. Reaccin general. cidos carboxlicos y derivados ms comunes: nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas, usos. 6.9 Derivados de cidos carboxlicos. Formacin. Reaccin con: Alcoholes. Agua. Tioles. Hidruros. Carbaniones. Reaccin de Claisen. Fragmentacin de compuestos dicarbonlicos, descarboxilacin. 6.10 Sustitucin nucleoflica en derivados del cido sulfrico y fosfrico.

SUMA: 48T 48P=96h

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BIBLIOGRAFA BSICA 1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. 2. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 3. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000. 5. Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999. BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA 1. Smith, M.B. and March, J., Marchs Advanced Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 2001. 2. Carey, F.A. and Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, 4rd. Ed., New York, N.Y., Ed. Kluwer Academic, 2001. 3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. Oxford University Press, 2001. 4. Groutas, W.C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 2002. 5. Bruice, P.Y., Organic Chemistry, 3rd. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, 2001. 6. Miller, A. and Solomon, P.H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2nd. Ed., San Diego, California, Harcourt Academic Press, 2000. 7. Ege, S.N., Organic Chemistry: Structure and Reactivity, 4th. Ed., London, Ed. Houghton Mifflin, 1999. 8. Solomons, T.W.G., Organic Chemistry, 6th. Ed., New York, NY, Ed. John Wiley & Sons, 1996. 9. Pine, S.H., Organic Chemistry, 5th. Ed., New York, NY, Ed. McGraw Hill, Inc., 1987. SUGERENCIAS DIDCTICAS Resolucin de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos bsicos que se tratan en el curso. Uso del material didctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos. Empleo de modelos moleculares en la imparticin de las clases. FORMA DE EVALUAR 65% la parte terica, evaluada a travs de 3 exmenes parciales y resolucin de series de problemas. 35% la parte experimental, evaluada a travs de los resultados obtenidos en el laboratorio, exmenes semanales e informe semanal. PERFIL PROFESIOGRFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA El profesorado deber tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Qumica y preferentemente estudios de Maestra o Doctorado en Ciencias Qumicas, con una formacin orientada hacia la Qumica Orgnica.

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