REACCIONES DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLES Obtencin de Ciclohexeno

Objetivos: a) Preparar un alqueno mediante la deshidratacin cataltica de un alcohol. b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reaccin reversible. Reacciones:

Resultados: Ciclohexeno Apariencia: Lquido incoloro Volumen obtenido: Peso molecular: 82 g/mol P. eb. Terico: 83-84 C Rendimiento: 81.1% Tablas y grficas:
Informacin reportada en la literatura de las sustancias con las que se trabajaron: Reactivo Ciclohexanol Ciclohexano Masa molar (g/mol) 100.16 82.15 Densidad (g/ml) 0.941 0.81 Punto de fusin (C) 23 -104 Punto de ebullicin (C) 161.1 83 Masa (gr) 9.5 4.47

Tabla1. Mtodo A B Apariencia del producto Suspensin amarillo opaco Rendimiento ( )( Volumen obtenido (mL) 4.0 ) Rendimiento (%)

81.1

100% 4g 81.1% 3.244g Pruebas de instauracin

Reactivo Observaciones Br2/CCl4 KMnO4/H2O El color rojizo marrn del El color purpura bromo desaparece al agregar del permanganato cambia a un el ciclohexeno, se forma una color caf, se observa un solucin transparente con precipitado caf en el fondo del tendencias amarillas, se tubo, dos fases la acuosa con observa un precipitado blanco diol y el xido. en el fondo del tubo. El ciclohexeno es un hidrocarburo no saturado, por lo tanto al adicionar el bromo la reaccin es posible porque el enlace que une a los dos tomos de halgeno es relativamente dbil y en consecuencia se rompe con facilidad.

Al agregar permanganato de potasio al ciclohexeno se produce una reaccin de xido reduccin en la cual el manganeso pasa de Mn7+ a Mn4+. Se adicionan dos hidroxilos al hexeno, el producto de reaccin es un diol (1,2-Ciclohexanodiol). El precipitado caf corresponde al dixido de manganeso.

Mediante la pruebas de insaturacin se puede identificar la presencia de dobles enlaces en las sustancias y por lo tanto se comprob la obtencin del producto deseado en este caso el ciclohexeno ya que este posee un doble enlace Las reacciones E1 estn en competencia con las SN1 por lo que al agregar una fuente de calor se vio ms favorecida la E1, y con esto la formacin del producto deseado.

Anlisis: Al realizar las pruebas de insaturacion, nos pudimos dar cuenta que el producto obtenido fue el ciclohexeno, ya que obtuvimos lo que se esperaba de acuerdo a las reacciones y colores que se presentaran. En la prueba deel Br2 en presencia de CCl4 y agitacin (Mtodo A), paso de un color rojo a incoloro. En la prueba de KMnO4 en presencia de H2SO4 y agitacin (Mtodo B), paso de un color morado a 2 fases, un lquido incoloro ubicado en la parte superior del tubo de ensayo y un slido caf en la parte inferior. Conclusiones:

Sugerencias para mejorar la tcnica:

Diagrama:

Cuestionario final 1) Qu es una reaccin reversible? Es una reaccin que puede pasar de reactivos a productos y de productos a eactivos simultneamente. 2) Cmo se puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos? Por el principio de Le Chatelier que dice que el equilibrio se desplazara haya donde haya menos materia. Al efectuarse la reaccin se tendra que retirar el producto; adems, de que el aumento de la temperatura favorece la formacin de los productos. 3) Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin de deshidratacin cataltica? Porque al ionizarse la molcula(un alcohol 3) se transfoma un carbocation 3 que es muy estable, sigue el orden de estabilidad del carbocatin. 4) Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu? Se formara en mayor proporcin el alqueno ms sustituido pues son ms estables termodinamicamente, por lo que estabiliza mejor al alqueno.

5) Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidad sinttica.

6) Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

7) De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturacin realizadas.

8) Cules son las condiciones experimentales que se controlaron en cada uno de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno? La destilacin, por el tiempo de calentamiento. 9) Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad?

10) Indique cual fue el factor experimental que permiti obtener un mejor rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta.

Bibliografa R.Q. Brewster, C.A Vander Werf y W.E. Mc. Ewen, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2a. edicin, Alhambra, Madrid, 1979. P.p. 221-236 F. A. Carey, Qumica Orgnica, 3a. edicin, Mc Graw Hil, Madrid,1999. P.p. 347- 356. ****** CONCLUSIONES
Por medio de esta prctica se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes catalticamente, teniendo en c u e n t a q u e l a r e a c c i n r e a l i z a d a f u e u n a r e a c c i n r e v e r s i b l e y a q u e s i n o s e c u i d a b a a d e c u a d a m e n t e l a s condiciones de temperatura y concentracin de reactivos y productos ya que si estos no se cuidan la reaccin podra regresarse y obtener de nuevo el reactivo original por lo que no se obtendra

el producto deseado, por esa misma razn se realizan pruebas como la de baeyer (de instauracin) para comprobar en este caso que se obtenga el producto deseado (en este caso un alqueno). Por lo tanto es muy importante conocer comprender la influencia de los factores experimentales que modifican una reaccin reversible para obtener una reaccin aceptable y correcta. SUGERENCIAS Se debe cuidar que el calentamiento sea suave es decir que la flama no este directamente con la muestra, otro factor que debemos cuidar es que no haya produccin de gases blancos. OBSERVACIONES La deshidratacin de alcoholes es muy parecida a la reaccin de los alcoholes con halogenuros de hidrogeno en dos aspectos muy importantes: 1.- Ambas reacciones son promovidas por cidos 2.-La reactividad de los alcoholes aumenta en el orden 1< 2 < 3 Estas caractersticas sugieren que los carbocationes son intermediarios clave en la deshidratacin de alcoholes, del mismo modo en lo que son en la reaccin de los alcoholes con halogenuros e hidrogeno. CUESTIONARIO FINAL 1) Qu es una reaccin reversible? -Se llama reaccin reversible a la reaccin qumica en la cual los productos de la reaccin vuelven a combinarse para generar los reactivos. Cuando sobre un sistema en equilibrio se produce un cambio de presin, temperatura o concentracin, el equilibrio se desplaza en el sentido que tiende a contrarrestarlo. 2) Cmo puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos? -Si se aumenta la concentracin del reactivo, el equilibrio ser desplazado hacia la derecha, ya que aumentar la cantidad de producto. En este proceso, el agua se elimina a medida que se forma, as que el equilibrio se desplaza hacia la derecha 3) Por qu entre ms sustituido sea el alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin de deshidratacin?
La regla de Saytzeff establece que en una reaccin de eliminacin (-eliminacin) en la que pueda ser formado ms de un alqueno ser mayoritario el ms estable termodinmicamente.En general, el alqueno ms sustituido es el ms estable, debido a las propiedades de comparticin electrnica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C.

4) Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o ms alquenos, cul se formar en mayor proporcin? Por qu? -El trans-2-penteno porque la reaccin de deshidratacin de alcoholes es estereoselectiva, es decir, cuando puede dar lugar a dos alquenos estereoismeros, el ms estable se obtiene en mayor proporcin que el otro.

5) Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidad sinttica.

6) Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

7) De la estructura y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturacin realizadas.

8) Cules son los factores experimentales que se controlaron en cada uno de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno? -La temperatura no deba superar los puntos de ebullicin y al ser una reaccin reversible se tena que cuidar el volumen por consecuencia de la concentracin para que no se revirtiera la reaccin. 9) Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad? -Consideramos que con reflujo directo ya que varios equipos tuvieron problema al realizarlo por destilacn fraccionada.

BIBLIOGRAFA Brewster, Q. Vandeswerf, C. Mc Ewen C. Curso de Qumicas Orgnica experimental Alambra. Espaa. 1974 Paginas 11,12 Hein, M.Qumica .Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico D.F. 1992 Paginas 456 458 Daub, W. Seese, W. Qumica 5ta edicin. PHH Prentice Hall. Estado de Mxico. 1989 Pagina 470