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Pistas para resolver ejercicios del tipo Determine la estructura de un compuesto que ..

1) Primero determina el NIC (n de insaturaciones o ciclos). El mismo se calcula con la frmula molecular del compuesto en estudio aplicando la siguiente frmula:
NIC =
(2 x n tomos de C + 2) - n tomos de H - n tomos de X + n tomos de N 2

Donde C, H, N y X (halgeno) son los tomos que estn en la frmula molecular del compuesto en estudio. Si oxgeno o azufre estn presentes no se consideran en la frmula del NIC. Con este nmero (NIC) sabrs cuantas insaturaciones o ciclos (o ambos) debes incluir en la frmula final del compuesto.
Recuerda que: - cada doble enlace implica 1 en el NIC - cada triple enlace implica 2 en el NIC - cada ciclo implica 1 en el NIC - cada grupo fenilo implica 4 en el NIC

2) Cuando se hace referencia que un compuesto es (o no es) pticamente activo (OA), o que desva (o no) la luz polarizada: la aproximacin ms simple, para comenzar a trabajar, es considerar la presencia de un carbono quiral en el caso que sea OA o descartar la presencia de un carbono quiral en el caso que sea OI. 3) Reacciones 1 (cido-base): hay ciertas reacciones que hacen referencia a las caractersticas cido-base de los compuestos indicndonos, por ende, la presencia de ciertos grupos funcionales. A continuacin se resumen las pistas ms frecuentes: Informacin a El compuesto es soluble en solucin acuosa de NaHCO3 Al ser tratado el compuesto con solucin acuosa de NaHCO3 se desprende CO2 El compuesto es soluble en solucin acuosa de NaOH El compuesto reacciona con Na metlico desprendiendo H2 b El compuesto es soluble en solucin acuosa de HCl El compuesto da pH neutro cuando se disuelve en agua Presencia de UN CIDO CARBOXLICO UN FENOL UN ALCOHOL UN TRIPLE ENLACE TERMINAL UNA AMINA GRUPO FUNCIONAL DIFERENTE DE C. CARBOXLICO, FENOL O AMINA c

Notas: a) la informacin dada en la tabla es un ejemplo, la redaccin, el tipo de reactivos (si corresponde), etc, puede variar. b) para esta informacin pueden existir al menos dos opciones (las que aparecen en la columna de la derecha) que se cumplirn independiente o simultneamente. c) Recuerda: los cidos y fenoles disueltos en agua dan pH cido y las aminas dan pH bsico.

4) Reacciones 2: hay otras reacciones que son propias de cierto(s) grupo(s) funcional(es) y la informacin te servir para evidenciar la presencia de este(estos) grupo(s). A continuacin se resumen las pistas ms frecuentes (ordenadas segn la aparicin del grupo funcional en el programa): Informacin a El compuesto reacciona con Br2 en presencia de luz o calor El compuesto decolora Br2, o una solucin de Br2 / CCl4 Por cada x moles del compuesto se consumen x moles de hidrgeno b,c El compuesto reacciona con Br2 desprendiendo HBr El compuesto sufre hidrlisis en condiciones cidas (o bsicas) generando un cido carboxlico d El compuesto Tollens El compuesto Fehling El compuesto Benedict El compuesto yodoformo da positiva la reaccin de da positiva la reaccin de da positiva la reaccin de da positiva la reaccin de UNA CETONA UN ALDEHDO Presencia de UN ALCANO UN ALQUENO UN ALQUENO UN ALQUINO UN ANILLO AROMTICO SUSTITUIDO POR UN GRUPO ACTIVANTE UN HALURO DE ACILO UN ANHDRIDO UN STER UNA AMIDA UN NITRILO

Notas: a) la informacin dada en la tabla es un ejemplo, la redaccin, el tipo de reactivos (si corresponde), etc, puede variar. b) para esta informacin pueden existir al menos dos opciones (las que aparecen en la columna de la derecha) que se cumplirn independiente o simultneamente. c) Segn el nmero de moles se puede proponer la presencia de alquenos o de alquinos. d) para esta informacin pueden existir al menos cinco opciones (las que aparecen en la columna de la derecha) que se cumplirn independiente o simultneamente.

5) Agrupa la informacin en una posible molcula: toda la informacin obtenida debe ser conjugada en una estructura qumica de tal forma que cada dato se cumpla correctamente.

No te olvides de verificar que tu molcula tenga el mismo nmero y tipo de tomos que los aportados en la frmula molecular del enunciado!!!!

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