Academia del Centro de Estudiantes de Medicina

ACADEMIA DEL CENTRO DE ESTUDIANTES DE MEDICINA (Entrada lateral de la Facultad de Medicina - U.N.M.S.M.)

Jr. Cangallo 770 - Lima 1 . Telfono: 328 0349

ESTRUCTURA LEWIS

NOMBRE

ESTRUCTURA RESONANTE

NOMBRE

QUMICA
Profesor: Flores Vilchez, Jean

TEMA: COMPUESTOS AROMTICOS

Furona O N Quinolina I. HIDROCARBUROS AROMTICOS: Son compuestos cuya composicin qumica es igual a la de los hidrocarburos alifticos, es decir son compuestos binarios formados por carbono e hidrgeno. Monoccliclos: presentan 1 solo anillo. Tiofeno S N Imidazol N H N H N Oxazol O S N Tiazol * BENCENO (C6H6): Excelente disolvente orgnico y materia prima, para la sntesis de compuestos aromticos. - Estructura Molecular del Benceno. Propuesta por Kekul en 1865, actualmente es incorrecto debido a que presenta algunos contradicciones.
H C

Isoquinolina N Benceno Policclicos: presentan 2 o ms anillos bencnicos. Indol

Anuleno [14]

Naftaleno

Antraceno

Bifenilo

N Piridina N N N H

N Purina

H C H C C H

C H o C H o

- Fenmeno de Resonancia del Benceno: Son estructura resonantes (dos o ms estructuras Lewis para una misma molcula), tienen la misma posicin de los tomos diferencindose solo en la posicin de los electrones.
Dos estructuras resonantes

ACEM 08

Estabilidad del Benceno: El benceno es muy estable o inerte en condiciones ordinarias, no se oxida ni se reduce.

ACEM 01

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* CONDICIONES DE AROMATICIDAD: Para ser catalogado como aromtico no necesariamente debe tener olor agradable, nicamente debe ser semejante al benceno, es decir, poseer alta estabilidad y alta energa de deslocalizacin o resonancia. * Caractersticas estructurales de aromaticidad: 1) La molcula debe presentar estructura cclica y planar. 2) Presentar enlace simple y doble alternado. 3) Todos los tomos de carbono que pertenecen al a estructura cclica deben ser equivalentes y 2 tener hibridizacin sp . .. 4) Debe cumplir la regla de Huckel: un anillo monocidico plano es aromtico si el nmero de electrones pi es (4n + 2) , siendo n un nmero entero o cero. # e(pi) = 4n + 2 donde n = 0,1,2,3,4, Ejemplo: Ejemplo:

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II. AROMTICOS DE NCLEOS NO CONDENSADOS Los anillos de benceno es por la unin de los tomos de carbono mediante enlace simple, eliminandose un tomo de hidrgeno de cada anillo bencnico. 1 1

Br

N H

Cl

CH3

+ -

PROPIEDADES: A) Fsicas - Es lquido incoloro - Es txica - Es insoluble en agua, pero si en disolventes orgnicos como etanol, ter, etc. Es un buen disolvente orgnico. B) Qumicas Solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. - Reacciones con destruccin de carcter aromtico. Combustin: C6H6 + 02 CO2 + H2O + E Oxidacin: sucede a alta temperatura y usando catalizador. V2O5 Anhdrido C6H6 + O2 + CO2 + H2O Moleico 400C Hidrogenacin: a alta temperatura y catalizadores muy activos. (Ni, Pt o MoS)

III. COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS Los compuestos orgnicos heterocclicos tienen estructura cclicas en las cuales uno o varios de los tomos del anillo son elementos diferentes del carbono. En la siguiente tabla se sealan los principales compuestos heterocclicos aromticos. Principales compuestos aromticos heterocclicos ESTRUCTURA LEWIS ESTRUCTURA RESONANTE

NOMBRE

NOMBRE

Pirrol N H

Pirimidina

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ACEM 07

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I. AROMTICOS DE ANILLOS CONDENSADOS: 1) Naftalina (C10H8) 8 a 1 a 7 b 2 b Obs: Reactividad a >b b b 3 6 a a 5 4 Grupo Arilo

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+ 3H2 Pt 80C

Halogenacin: solo reaccionan con Cl2, Bt2, catalizada por R.U.V. y a 80C
Cl + 3Cl 2 80C UV Cl Cl Cl Cl

Cl

- Reacciones de Sustitucin aromtica electroflica Ejemplo: CH3 OH CH3 H + E+ E + H+

a a

C2H5 Br

Halogenacin: H F2 Cl 3 + Cl 2 NO2 Cl + H Cl

2)Antraceno (C14H10) 8 7 9 1 2

a a b b b b a a

Nitracin

5 10 4 Obs: Reatividad >a >b Ejemplo: CH3

Sulfonacin SO3 H Br Alquilacin de Friedel - Crafts

CH = CH2

H + X-R

Al Cl 3

R + HX

Cl

Ejemplo: H + Cl - CH CH3 NOMENCLATURA: CH3 Al Cl 3 CH

CH3 + HCl CH3

3)Fenantreno (C14H10) Es un ismero del antraceno 6 7 5 4 8 3 2 1 10 9

6 4 3 2 1 10 9 5 7 8

I. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: 1) El nombre del benceno es considerado como nombre base.

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Br NO2 C2H5

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Cresoles: tiene 1 CH3 y 1OH CH3 OH CH3 CH3 OH

2) En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base, son los llamados notables o especiales. COOH OH NH2 CH3

OH III.

O - CH3

CO - CH3

CH = Ch2

CHO

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS Segn IUPAC, los sustituyentes se sealan con nmeros , se prefiere nmeros bajos para sustituyentes. Cl Cl Br C2H5 Cl CH2 - CH = CH2

CH3 CH CH3 II. DERIVADOS DISUSTITUIDOS: x

1 6 5 4 2 3

SO3H

Ejemplo: OH NO 2

CH3 NO2 O2N

OH OH

x
1 6 5 4 2 3 6

x
1 2 3 4

Br NO2 p(Para)
CH3 CH CH3 Cl

NO2

NO2

0(Orto) Ejemplo:
Cl C2H5

m(Meta)
Cl Br Cl

GRUPO ARILO: (Ar-) Se obtiene cuando un compuesto aromtico pierde un tomo de hidrgeno. CH2 -H

Benceno

Fenil

Bencil

CH3 OH Br C2H5 NH2

NO2

H3C

Xilenos: tiene 2 grupos CH3 (o - , m - , p - ) CH3 CH3 Fenodioles: tiene 2 grupos OH OH OH OH

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CH3-CH2-CH-(CH2)3-CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH3

OH OH HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS Son compuestos formados por 2 ms anillos bencnicos. Se clasifican en condensados y no condensados: ACEM 05