UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE HIDALGO

INSTITUTO DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERIAS Lic. Qumica Compuestos Orgnicos Heterocclicos Dr. Jos Roberto Villagmez Ibarra Reporte Prctica 5:
Obtencin de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona

Alexia Hernndez Jimnez 8/09/13

INTRODUCCIN
Los compuestos 1,3-dicarbonlicos se caracterizan por poseer el siguiente grupo :

Los compuestos 1,3-dicarbonlicos se obtienen siempre utilizando una reaccin de condensacin tipo Claisen. Las -dicetonas y los -cetoaldehdos se obtienen por una condensacin de Claisen cruzada, utilizando una cetona y un ster. En la condensacin de Claisen cruzada de cetonas y steres se obtienen buenos resultados, debido a que las cetonas son notablemente ms cidas que los steres, por lo tanto, en el medio bsico la cetona se desprotona en mayor grado que el ster. Los compuestos 1,3-dicarbonlicos que poseen un hidrgeno unido al carbono que se encuentra entre los dos grupos carbonilo, son cidos mucho ms fuertes que los aldehdos, cetonas o steres normales, debido a que la carga en el in enolato resultante puede deslocalizarse en ambos grupos carbonilo.

Las pirazolonas son un grupo de medicamentos que se emplean principalmente para el tratamiento del dolor y la fiebre, incluyen el metamizol o dipirona, propifenazona, fenilbutazona y oxifenbutazona.

OBJETIVO
Realizar la preparacin de un anillo de cinco miembros con dos heteroatomos de nitrgeno en posicin 1,2

PARTE EXPERIMENTAL
Al inicio de la practica lavamos todo el material a utilar con la finalidad de evitar que las sustancias con las que bamos a trabajar no se contaminaran. En un matraz baln de dos bocas se coloc 3.1 ml de acetoacetato de etilo y 2.4 ml de fenilhidrazina, colocamos este matraz en la parrilla simultanea y procedimos a agitar para mezclar bien los reactivos, colocamos un refrigerante en posicin de reflujo y con ayuda de la parrilla se calent la mezcla a una temperatura de 100120 C durante una hora, agitando ocasionalmente. Al terminar el periodo de calentamiento, cambiamos con mucho cuidado el refregerante a posicin de destilacin y se elimino la fraccin de etanol. Se enfrio ligeramente la mezcla y la

adicionamos en 40 ml de ter frio agitando con una varilla de vidrio hasta ver un precipitado. Preparamos un sistema de filtracin a vacio y separamos el precipitado de la mezcla por filtracin y lavelo con 10 ml de ter frio.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES
En esta practica observamos que la mezcla resultante del reflujo y de la destilacin tenia un tono caf oscuro que al instante en que se enfrio tenia una consistencia dura como miel seca y al disolverla en ter frio apareci un precipitado color naranja tenue, el cual lo filtramos para aislarlo. Notamos que nuestro producto estaba impuro debido a que se fundion a 100C a comparacin del de otros equipo.

CONCLUSIONES
En la presente practica se obtuvo 1-fenil-3-metil-5-pirazolona pero impuro debido a que no cristalizamos, la apariencia de nuestro producto era naranja tenue en lugar de blanco, a la hora de medir su punto de fusin, este fue a 110C en ves de 130C.

CUESTIONARIO
1.-Por qu es importante eliminar la fraccin de etanol antes de terminar la reaccin?
Porque si no se elimina se sigue favoreciendo a al adicin de derivados del amnico a compuestos carbonlicos y por consecuencia mayor numero de subproductos.

2.-Indique el producto que obtendra al condensar acetilacetona con sulfato de hidraxina 3.-Indique el producto que obtendra al condensar acetilacetona con fenilhidrazina 4.- De el mecanismo de la reaccin y su rendimiento (teorico 75-86%)

REFERENCIAS
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/13dicarb/13dicarb. htm http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l18/reac2.html http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/645-sintesis-de-compuestos-13y-15-dicarbonilicos.html