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O OH
O OH
C
C
OH O O O CH3 O
H2SO4(cat.) C
C C
+ + C
H3C O CH3
O H3C OH
1. INTRODUCCIÓN
HISTORIA DE LA ASPIRINA (www.aspirina.com)
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ANTES DE CONTINUAR CONTESTA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS.
Dibuja la estructura del ácido salicílico e indica qué grupos funcionales tiene.
Dibuja la estructura del ácido acetilsalicílico e indica qué grupos funcionales tiene.
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2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Antes de comenzar con el procedimiento experimental léelo y completa la siguiente tabla.
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico
concentrado
Pesar 2,0 g de ácido salicílico y ponerlos en un Erlenmeyer de 100 ml. Añadir 5 mL (0,05
moles) de anhídrido acético, seguidos de 2 gotas (0,1 mL) de ácido sulfúrico concentrado (la adición de
un exceso de ácido hace que la aspirina no precipite) y agitar despacio hasta que el ácido salicílico se
disuelva. Calentar suavemente durante 5 ó 10 minutos. Dejar enfriar a temperatura ambiente unos
instantes y luego con hielo hasta que se produzca la cristalización de la aspirina (rascar las paredes del
matraz con una varilla de vidrio para facilitar la cristalización). Añadir 50 mL de agua y hielo y separar el
producto mediante filtración utilizando un embudo Büchner. El filtrado se puede usar para enjuagar el
matraz Erlenmeyer tantas veces como sea necesario.
Una vez obtenido el producto crudo, el procedimiento que se describe a continuación tiene como objetivo
la purificación del mismo:
Indica la reacción ácido-base que tiene lugar entre el ácido acetilsalicílico y el hidrogenocarbonato.
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Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitados y a continuación adicionar gota a
gota 5 mL de HCl concentrado con agitación continua de la mezcla. Enfriar en un baño de hielo, filtrar el
sólido por succión en un Büchner y lavarlo con una pequeña cantidad de agua fría. Secar el producto en la
estufa durante unos minutos y pesarlo.
TUBO 2: