Sunteți pe pagina 1din 13

Cuprins:

1.Carotenoidele ...............................................................................3 1.1.Aspecte generale ....................................................................... 3 1.2.Clasificare.Structur ...................................................................3 1.3.Nomenclatur ............................................................................4 1.4.Proprieti fizice i chimice ...........................................................5 1.4.1.Proprieti fizice ..............................................................5 1.4.2.Proprieti chimice ...........................................................5 1.5.Surse naturale ............................................................................6 1.6.Proprieti terapeutice .................................................................7 1.7.Indicaii de utilizare i doze ..........................................................9 1.8.Aplicaii n industria alimentar ....................................................11 1.9.Concluzii ...................................................................................13 Bibliografie .....................................................................................14

1.Carotenoidele 1.1.Aspecte generale [1] Coloranii sunt combinaii organice, naturale sau sintetice, ele nsele colorate, dar care au i proprietatea de a colora. Pentru ca o combinaie chimic organic colorat s fie i materie colorant, ea trebuie s ndeplineasc anumite condiii de solubilitate, de stabilitate la lumin i la ali ageni fizici. Orice colorant trebuie s ndeplineasc anumite condiii pentru a fi catalogat drept colorant ideal: s nu fie toxic i s nu fie cancerogenic la diferite niveluri de utilizare; s nu conin impuriti toxice; s nu imprime gust i miros particular produsului alimentar n care se introduce; s nu fie afectat de temperaturile la care se face tratamentul termic (pasteurizare, fierbere, sterilizare); s fie stabil n timpul depozitrii; s fie aprobat prin legislaia sanitar n vigoare. Carotenoizii sunt pigmeni naturali de culoare galbeni sau portocalii,foarte rspndii.Se ntlnesc n multe flori,fructe,semine sau rdcini. Se cunosc n jur de 600 de carotenoizi.Cel mai rspndit este carotenul,pigmentul de culoare portocalie din morcovi.La fel de rspndii sunt i alfa-, gama-carotenu, licopenul, zeaxantina, criptoxantina, luteina. Unii dintre carotenoizi se scindeaz, la nivelul esuturilor intestinale n vitamin A, care apoi este transportat prin limf i snge i depozitat n ficat. O funcionare neadecvat a enzimelor digestive mpreun cu o diet deficitar n proteine, limiteaz producia de vitamin A. Carotenoizii i vitamina A se ncorporeaza n membranele celulare, datorit capacitii de a se dizolva in grsimi, contribuind astfel la aprarea lor mpotriva speciilor reactive de oxigen i la buna funcionare i stimulare a comunicaiei dintre celule. Carotenoizii conin lanuri lungi,formate din 22 sau mai muli atomi de carbon,unde legturile covalente simple dintre atomii de carbon alterneaz cu legturile duble.Acest lucru le confer proprietile unor sisteme de electroni extinse,capabile de a absorbi i inactiva speciile reactive de oxigen sau ali radicali liberi.

1.2.Clasificare.Structur [2] Carotenoidele aparin la dou grupe de compui naturali: hidrocarburi,denumite carotine derivai oxigenai ai hidrocarburilor de baz denumite xantofile,care nglobeaz eteri,epoxizi,combinaii carbonilice,acizi,esteri.glicozizi i multe altele. Carotenoidele propriu-zise (C40) conin o caten polienic plasat ntre dou grupri terminale R, identice sau diferite, care aparin uneia dintre structurile prezentate n figura 7. n carotenoide,sistemul polienic joac un rol de cromofor (grup care imprim culoarea) cu orientare planar,cu legturile simple C-C de tip -cis sau -trans,pentru a reduce la minim tensiunile conformaionale. Cele mai importante carotenoide corespund prezenei,la unul sau la ambele capete ale sistemului polienic,a ciclurilor de alfa sau -ionon sau a unui rest de pseudoionon.

Pentru R1 i R2 aparinnd uneia din structurile de mai jos: -ionona; alfa-ionona; Pseudoionona; ciclul de 5 atomi; ciclul de 6 atomi

Figura 7. Structuri de baz ale carotenoidelor (C40) i numerotaia n: a)-sistemul polienic; b)-n grupe terminale i simbolurile aferente 1.3.Nomenclatur [2] A fost fixat iniial de Karrer (1947) prin reguli definitive pentru nomenclatura carotenoidelor,acceptate de IUPAC i completate ulterior,n anii 1960 i 1971,de IUPAC-IUB. Modul de numerotaie pentru sistemul plienic i pentru resturile terminale au fost indicate n figura 7. Din aceast conversaie rezult c alfa-carotina se va denumi corect ,-carotin.

nseamn c toate carotenoidele vor avea n nomenclatura semisistematic dou litere greceti,urmate de denumirea tiinific sau uzual a lor. Eliminarea unui numr oarecare de atomi de hidrogen din structurile carotenoidelor se indic prin prefixul dehidro-,iar adiia de hidrogen se indic prin prefixul hidro- precedat de numrul atomilor de hidrogen adiionai. Denumirea produilor rezultai prin scindarea oxidativ a carotenoidelor C40,numite apo-carotenoide,se face cu prefixul apo-,urmat de numrul atomilor de carbon cu funciunile oxigenate i numele fragmentului rmas. 1.4.Proprieti fizice i chimice 1.4.1.Proprieti fizice [2] Carotenoizii sunt substane insolubile n ap,dar solubile n solveni organici.Prezint aspecte de absorbie specifice,care ajut la identificarea lor.n contact cu aerul de autooxideaz repede i se degradeaz.[3] Proprietile fizice ale carotenoidelor sunt dictate de sistemul polienic conjugat i de natura grupelor terminale. Carotenoidele C40 conin un sistem polienic cu cel puin 8-9 legturi conjugate,ceea ce confer culoare i absorbie specific n UV-VIS. Dublele legturi neconjugate influeneaz puin asupra culorii i absorbiei n domeniile UV i VIS. Toi pigmenii carotenoidici sunt solubili n grsimi.n solveni organici polari se dizolv numai xantofilele. Solubilitatea carotenoidelor condiioneaz utilizarea lor drept colorani alimentari liposolubili,dar dispersabili n medii apoase prin protejare cu emulgatori sau macromolecule. Toate carotenoidele sunt substane solide,frumos cristalizate,cu punct de topire cuprins ntre 175 oC i 225oC.Multe dintre acestea se descompun n apropierea punctului de topire.Descompunerea este accelerat de prezena oxigenului,acizilor i bazelor. 1.4.2.Proprieti chimice Carotenoidele dau reacii de substituie i adiie datorit prezenei legturilor duble.Dau culoareaalbastr cu acidul sulfuric concentrat.[3] Carotenoidele sunt cei mai puternici captatori biologici pentru oxigenul singlet. Eficiena cu care carotenoidele pot capta oxigenul singlet este legat direct de structura lor chimic. Deoarece captarea oxigenului singlet este reglat direct de lungimea lanului polienic, licopenul pare s fie cel mai eficient carotenoid n captarea acestuia.

Reacia -carotenului cu un radical lipidic determin formarea unui radical intermediar al -carotenului centrat pe carbon.Aceast structur intermediar poate aciona ulterior n dou moduri: - poate aciona ca prooxidant prin reacia cu oxigenul molecular - poate reaciona cu un alt radical pentru a forma produi stabili.[6]

1.5.Surse naturale [1] Din totalul carotenoizilor,morcovii conin 70% -caroten iar pepenii galbeni conin 85% -caroten.Tomatele conin o cantitate mare de licopen, 85% din totalul carotenoizilor,iar pepenii verzi 81%.De asemenea toate verdeurile i legumele verzi sunt bogate n caroteni si luteina.Foarte multa luteina se gasete n frunzele de varza,n spanac (10 mg%),ardei (7 mg%) i n frunzele de ptrunjel (pn la 10 mg%). Alfa-carotenul i criptoxantina se gsesc n fructele de culoare orange sau galben,de exemplu portocalele,mandarinele i porumbul,care mai este bogat i n zeaxantina.Fructele de mce sunt bogate n rubixantina (42%). Cu ct cluoare legumelor verzi este mai intensa cu att acestea conin mai muli carotenoizi,iar intensitatea culorii fructelor i legumelor este de asemenea corelat direct cu proporia de carotenoizi. Limitele coninuturilor se datoreaza diversitii soiurilor,solului i factorilor de clim.Prin cercetri de ameliorare genetic s-a reuit s se obin soiuri de morcovi la care coninulul de carotenoizi s creasc de la 814 mg% la 31-37 mg%.Plantele crescute n zone cu clim mai cald au un conintl mai mare de carotenoizii n comparaie cu plantele crescute pe un teren cu ngramnt. n tabelul urmtor este redat coninulul n carotenoizi,exprimai n miligrame (mg) -caroten aflate in 100g material vegetal al unor verdeuri, legume si fructe.Se mai observ coninulul foarte mare de carotenoizi n ptrunjel, urzic, spanac, salat, mrar, pstrnac, loboda, ardei grai, sfecl roie, fasole verde, morcovi etc.Din punct de vedere al fructelor se ntalnesc caise, pepeni, portocale, mandarine, coacze negre etc. n cazul cerealele acestea au un coninul sczut de carotenoizi (1,31,5%),fcnd excepie porumbul cu un coninut ntre 3-9%.Seminele plantelor leguminoase (mazre,fasole verde,linte etc.) au un coninut mai ridicat.Mcrisul,urzica,lucerna i tevia conin aproximativ 10 mg %. Tabelul 1: Coninutul n carotenoizi al unor legume,fructe i verdeuri exprimat n miligrame/100 grame material proaspt 1 2 3 4 5 6 Legume Limite Media Fructe Limite Media mg/100g mg/100g mg/100g mg/100g mg/100g
5

elina frunze Ptrunjel frunze Ardei gras rou Urzic 1 Cartofi dulci Spanac Morcovi Salat Pstrnac frunze Dovleac Fasole verde Tomate Lobod Porumb dluce Linte Frunze de varz Pstrnac Ardei gras verde Fasole Alge Gulie Varz de Bruxelles

38-46 15-29 13-28 2 6-26 13-14 8-14 0,3-22 6-11

42 22 20,5 20 3 16 14 11 11 8,5 8 7,5 7 6,5 1,5 5,5 5 4,8 4,5 3 3 1,7 1,1

Mcee Ctin Caise Pepene verde 4 Pere Mure Afine Nectarine Mandarine Coacze negre Piersici Banane Cpuni Prune Coacze roii Portocale Gutui Ciree Viine Mere Grapefruit rou Zmeur

3,10-4,2 5 0,7-0,8 0,2-0,9 0,1-0,6 0,3-0,4 0,25-0,45 0,30-0,40 0,31-0,38 0,17-0,45 -

9 5,5 3,6 3 6 0,15 1,5 1,5 1,2 1,2 0,75 0,55 0,15 0,50 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,31 0,30 0,20

4-11 4-9 1-1,9 4-7 2-8 4-5,5 0,2-5,3 0-3,5 0,4-1,8

1.6.Proprieti terapeutice [1,7] Carotenoidele pot avea urmtoarele beneficii asupra organismului: sporesc funcia imunitar,protejeaz mpotriva iniierii i dezvoltrii
6

cancerului, ncetinesc procesul de blocare a atrerelor,protejeaz pielea i esuturile organelor,menin sntatea ochiilor. Carotenoizii i vitamina A sunt eseniali pentru funcionarea normal a sistemului imunitar.Ei regleaz i stimuleaz funcia imunitar prin activarea i creterea numrului de celule albe sanguine.Ei protejeaz glanda Timus i mduva osoas de stresul oxidative.Dac organismul nu are suficient vitamin A i carotenoizi,acesta are un sistem imunitar sczut,fiind predispus la nbolnviri. S-a dovedit utilitatea carotenoidelor,dar mai ales a licopenului n mpiedicarea proliferrii celulelor canceroase umane.Utilizarea unor doze mari de -caroten pe timp de mai multe luni a redus leziunile orale datorate leucoplazieiorale cu 70%.Sporirea funciei imunitare mrete aprarea corpului fa de cancer,deoarece celulele imunitare controleaz att substanele cauzatoare de cancer ct i celulele anormale. Deoarece tomatele sunt cele mai bogate surse de licopen ele ofer protecie maxim fat de cancerul sistemului digestiv i fat de cancerul de prostat.Licopenul mai este eficient i n protecia fa de cancerul cervical, de sn i de plmni.Prin utilizarea unei porii de tomate sptmnal,se poate preveni cancerul tractului digestiv,iar consumul zilnic de alimente cu derivate de tomate i alimente coninnd mici cantiti de tomate se poate reduce riscul cancerului de prostat cu 35%. Consumul sporit de -caroten este asociat cu scderea incidenei bolilor cardiovasculare.Datorit capacitii de a fi ncorporate n membranele celulare,inclusiv sanguine,el exercit asupra acestora un efect protector antioxidant.Studiile pe populaii au artat c utilizarea unui amestec de caroten,vitamine A,C i E previne complicaiile atacului de cord fiind protectoare fa de necrozele cardiace.Este recomandat s se consume o diet echilibrat,zilnic cu 5 porii de fructe,legume i alte vegetale.Tomatele i verdeurile bogate n licopen contribuie n mod special la reducerea riscului de infart miocardic. Carotenoizii previn i combat efectele nedorite ale expunerilor solare la nivelul pielii,manifestate prin erupii i urticarii sau prin aa numita protoporfirie eritropoetic.Aceast afeciune apare dup o expunere prelungit la soare i se manifest prin senzaia de arsur i nroirea pielii. Aplicarea pe piele a -carotenului sub form de unguent sau administrarea de doze orale micoreaz afectarea pielii de razele ultraviolete A, dar nu i de razele ultraviolet B.Rezistena organismului este mrit printr-un consum mare de fructe,legume i verdeuri sau suplimente coninnd amestecuri de antioxidani i -caroten. Luteina i zeaxantina sunt carotenoizii care protejeaz cel mai mult ochii.Ei intr n compoziia retinei i datorit culorii galbene absorb radiaiile albastre duntoare ale luminii.Degenerarea muscular,o afeciune responsabil de vizibilitatea central afecteaz persoanele peste 65 de ani. Aceast boal poate fi prevenit printr-o diet cu verdeuri de 2-4ori pe
7

sptmn sau suplimentarea cu -caroten poate reduce progresarea acestei boli.Vitamina A este necesar dezvoltrii i meninerii esuturilo epilteliale,care protejeaz suprafeele externe i interne ale esuturilor corpului. Un deficit cauzeaz reducerea,ntrirea i deteriorarea esuturilor epiteliale ale ochiului.Dac deficiena continu atunci aceasta poate duce la pierderea ireversibil a vederii.Primele semne sunt sensibilitatea la lumin strlucitoare,mncrimi i senzaii de arsuri,ochii i pleoapele devin uscate.n stadiu avansat al bolii cornea devine uscati inflamat,apoi urmeaz infecia i orbirea. Sperana de via a mamiferelor se coreleaz direct proporional cu concentraia n carotenoizi din esuturile lor.Astfel un coninut seric de peste 50 micrograme/l al oamenilor,corespunde cu o speran de via de 90 de ani.innd cont de incidena bolilor frecvente vrstei a treia i implicaiile lor n accelerarea procesului de mbtrnire,carotenoizii i vit.A prezint urmtoarele avantaje: stimuleaz i sporesc funciile imunitare la boli i infecii previn distrugerea celular i apariia unor forme de cancer previn bolile cardiovasculare menin n stare sntoas mucoasele membrelor,pielea i prul previn afeciunile ocular i mbuntesc vederea asigur dezvoltarea i rezistena oaselor 1.7.Indicaii de utilizare i doze Pentru optimizarea absorbiei carotenoizilor este bine ca vegetalele sau suplimentele s fie consummate cu alimente coninnd i grsimi.Absorbia nu este complet dac dieta este lipsit de grsimi. De aceea este recomandat ca vegetalele s se consume cu mici cantiti de ulei (de exemplu la salate). Carotenoizii din vegetale sunt mai uor digerabili dac produsele vegetale sunt puin fierte,deoarece prin fierbere se distrug membranele celulare iar elibererea coninutului celular este uurat. Dei carotenoizii sunt stabili la preparare,fierberea ndelungat poate duce la distrugerea parial,urmare a unei oxidri lente. Absorbia -carotenului este de 5-10 ori mai redus dac alimentele sunt consummate n stare crud. Activitatea vitaminei A i a carotenoizilor se exprim n uniti internaionale (UI),n echivaleni de retinol (RE) sau n micrograme, respective miligrame. Deoarece unitatea intrenaional (UI) a fost determinat pe baza aciunii vitaminei A asupra animalelor,nainte ca analiza chimic direct a vitaminei A s fie introdus n practica medical,mrimea UI este aproximativ,iar cea corect se exprim prin echivaleni de retinol. Se evalueaz c 1 RE=1 microgram (mcg) retinol= 3,33 UI= 10 UI caroten.Pentru a calcula valorile UI de vitamin A provenite din fructe i legume se multiplic valoarea RE cu 10,iar pentru animale cu 3,33.

Astfel dozele recomandate (RDA) de vitamin A sunt de 800 RE pentru femei i 1000 RE pentru brbai; i reprezint 2664 UI,respective 3330 UI.Aceste valori corespund la 800 UI i 1000 UI de -caroten. Exprimate n miligrame 1000 RE= 1000 mcg= 1mg retinol (vitamin A), respectiv 1,87 mg -caroten reprezint necesarul zilnic. Din punct de vedere chimic 1 molecul de -caroten (M= 536,85) ar trebui s se scindeze n prezena a 2 molecule de ap (2x18,02=36,04) n 2 molecule de retinol (2x286,45=572,90).Dac randamentul de transformare ar fi teoretic(100%), 1mg de retinol ar trebui s rezulte din 1,87 mg caroten. S-a constatat ns c randamentul biologic de metabolizare a carotenoizilor naturali este sczut,n timp ce absorbia vitaminei A din alimente este foarte bun.Astfel 1 mg de retinol echivaleaz biologic cu 6 mg -caroten,respective 12 mg alfa-caroten,gama-caroten, criptoxantin, rubixantin, fizoxantin, etc. acetia avnd doar jumtate din valoarea de provitamin A a -carotenului. Ali carotenoizi cum sunt zeaxantina, luteina, licopenul etc. nu formeaz vitamina A,dar au o capacitate antioxidant identic sau chiar sporit,comparative cu -carotenul. n lipsa unei alimentaii cu produse animale,bogate n vitamin A (tabelul 2), este nevoie de un consum foarte mare de produse vegetale, bogate n carotenoizi.Acesta se datoreaz faptului c pentru formarea a 1 mg vitamin A sunt necesari 6-12 mg carotenoizi(pentru activitatea lor antioxidant) scindabili n vitamin A(pe baza datelor de asimilare),plus nc aproximativ 5 mg carotenoizi ,deci n total aprox.10mg carotenoizi,exprimai n -caroten. Dup cum se poate constata din tabelul 1, o cantitate zilnic de 10-15 mg de carotenoizi este pe deplin realizabil n timpul verii.Un consum exclusiv vegetarian,fr o selecie a produselor bogate n carotenoizi,sau o absorbie deficient a acestora la nivelul intestinelor,poate conduce la un aport insuficient de vitamin A, chiar n timpul verii. Consumul vegetal bogat n carotenoizi trebuie dublat de o alimentaie cu produse animale,bogate n vitamina A i cu suplimente de vitamin A. Spre deosebire de vitamina A care consumat n exces (15000 UI= 3mg) poate deveni toxic, carotenoizii nu determin efecte secundare, deoarece ei se metabolizeaz n vitamina A doar n cantitile strict necesare corpului i nici nu se depoziteaz n ficat,ca i vitamina A.Singurul efect secundar al unor cantiti excesive (zeci de miligrame/zi) se evideneaz prin colorarea pielii n galben. Tabelul 2: Coninutul n vitamin A al unor alimente exprimat n miligrame la 100 g. Material (mg/100g) Produs Ficat de gin Ficat de vac mg/100g 20 3,6-15 Produs Unt Cacaval mg/100g 0,385 0,22-0,40

Ficat de viel Ficat de porc Glbenu de ou

3-25 3,6-12 0,90

Smntn Brnz de vac Lapte de vac

0,13 0,11-0,24 0,015

1.8.Aplicaii n industria alimentar Carotenoidele sunt utilizate ca substane antioxidante,ca i colorani naturali pentru unt i brnzeturi,n farmacie i cosmetic,la furajarea animalelor sau pentru mbuntirea gustului unor alimente,la sucuri.[3] Cele mai bune surse de betacaroten sunt legumele i fructele galben/portocalii, i legumele cu frunze verzi nchise la culoare: legume galben/portocalii morcovi,cartofi dulci,dovleac fructe galben/portocalii- caise,pepene galben, papaya, mango, nectarine, piersici; legumele cu frunze verzi ntunecate spanac, broccoli, andive, varz, frunze de sfecl i nsturel, napi, mutar, ppdie alte surse importante de legume i fructe dovlecel, sparanghel, mazre, viine, prune. Beta-coninutul de caroten din fructe i legume poate varia n funcie de de anotimp i de gradul de coacere. [4] Tabelul 3: Coninutul mediu al carotenoidelor din legume i fructe [4] 1 2 Produs Carotenoide mg/100g produs Morcovi 6-24 Tomate 1,5-2 Sparanghel 0,5 Ardei rou 10 Ardei verde pn la 2,5 Brocoli 0,9 Salat verde 0,2-0,25 Mazre vedre bobabe 0,4-1,6 Fasole verde 0,17-0,22 Spanac 5-6,5 Dovleac 0,6 Mango 1,2 Caise 2-2,2 Piersici 0,76 Mere 0,3-0,8 Viine,zmeur 0,3 Mure 0,3-0,8 Fragi 0,3-0,5 Lmi 0,4

10

Prune uscate

0,1

Tabelul 4: Surse alimentare de vitamin A i caroteni [5] Aliment de natur ER/100g Aliment de natur ER/100 g animal vegetal Unt 1000 Pepene 3420 Ou 403 Portocale 190 Brnzeturi grase 345 Ppdie 13650 Lapte de oaie 60 Spanac 9420 Lapte de vac 42 Ptrunjel 8320 Iaurt 44 Sfecl 6500 Crap 91 Cartofi 20 Ficat de vac 6060 Varz roie 666 Ficat de oaie 15151 Caise 2790 Ficat de viel 6818 Piersici 880 Sardele 215 Morcovi 12000 ER=echivalent retinol=1g retinol=3,3 UI vitamin A=6g caroten=10 UI -caroten=12g alete carotenoide

11

1.9.Concluzii: Carotenoidele sunt colorani naturali de culoare galben sau portocalie foarte rspndii n natura. Cel mai rspndit carotenoid este -carotenul,pigmentul de culoare portocalie din morcovi. Carotenoidele aparin grupelor de colorani naturali cum sunt: hidrocarburi, denumite carotene i derivai oxigenai ai hidrocarburilor de baz numite xantofile. Consumul de alimente care conin carotenoizi, cum ar fi morcovi, tomate, verdeuri, varz, spanac, portocale etc. ajut la prevenirea bolilor cardiovasculare, la prevenirea cancerului,la mbuntirea imunitii i a vederii. Carotenoidele i n special -carotenul este utilizat n industria alimentar la fabricarea sucurilor,colorarea alimentelor.etc; mai este utilizat n industria farmaceutic,la fabricarea unor cosmetic i chiar la furajarea animalelor.

12

Bibliografie:

[1] Antioxidanii naturali n alimentaie i medicin- Marius Safta; Editura Sudura Timioara 2002 [2] Carotenoids, Volume4: Natural Functions, G.Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander, Ed. Birkhuser Verlag, Basel, 2008 [3] http://www.clickcaster.com/users/modulbiochimie/assets/pigmen_i__oral.pdf [4] http://sanathon.ro/ [5] http://www.scribd.com/doc/17312425/biochimie [6]http://tpa.usab-tm.ro/fitobiosana/raport_obiectiv1_fitobiosana.pdf [7] Retinoids and Carotenoids in dermatology, Anders Vahlquist, Madeleine Duvix, Ed.Informa healthcare, New York, 2007

13