ISOMERIA

Qu es un ismero?
El trmino isomera procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos,de poseer la misma frmula molecular, pero distinta desarrollada y por lo tanto caractersticas diferentes

C 6 H 12 O 6 ( Glucosa)

carbonos

hidrgenos

oxgenos

H H C

H C O H H

H C O

H C H

C2H6O

C2H6O

Los compuestos H3C CH2 OH y H3C O CH3 son ISMEROS

ISMEROS son compuestos diferentes que poseen la misma frmula molecular

Este fenmeno lo nombramos

ISOMERIA

Tipos de Isomera
Podemos distinguir dos tipos:
Isomera estructural Isomera espacial o estereoisomera

Se da cuando los tomos de los ismeros estn unidos en un orden diferente

Isomera de cadena Isomera de posicin Isomera de funcin

Se da cuando los tomos de los ismeros estn unidos en el mismo orden pero tienen una orientacin espacial diferente. Isomera geomtrica o cis-trans

Isomera ptica

ISOMERIA DE CADENA
Cuando los ismeros pertenecen al mismo grupo funcional,

pero poseen cadenas carbnicas diferentes

H3C

CH CH3

CH3

H3C

CH2

CH2

CH3

Ambos son hidrocarburos pero poseen cadenas carbnicas diferentes

H2C H2C

CH2 CH2

H3C

CH

CH

CH3

ISOMERIA DE POSICIN Cuando los ismeros pertenecen al mismo grupo funcional

Pero difieren en la posicin de un substituyente o insaturacin

H2C

CH

CH2

CH3

H3C

CH

CH

CH3

Ambos son hidrocarburos pero difieren en la posicin del doble

enlace

H3C

CH
OH

CH2

CH3

H2C
OH

CH2

CH2

CH3

Ambos son alcoholes pero difieren en la posicin del grupo hidroxilo

ISOMERIA DE FUNCIN
Cuando los ismeros pertenecen a funciones qumicas diferentes

ter

alcohol

H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

CH OH

CH2

CH3

cido carboxlico

ster

O H3C CH2 C OH H3C C

O O CH3

RESUMIENDO

Isomera estructural
Isomera Estructural
Se da cuando los tomos de los ismeros estn unidos en un orden diferente
Isomera de cadena Isomera de posicin Isomera de funcin

Isomera de cadena: Los ismeros tienen distinta cadena carbonada Butano metil propano

Isomera de posicin: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

2- Pentanona

3-Pentanona

Isomera de funcin: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica. 1 Propanol o propan-1-ol Etil metil ter

EJERCICIOS

1) Un ismero del ter CH3OCH3 es: a) cido actico b) ter dietlico c) propanol d) etanol e) etano
ter dietlico propanol etanol cido actico O H3C CH 2 O CH CH3 H3C H 3 C CH CH 2C 2 CH OH 22 OH H 3 C OH Frmula molecular Frmula Frmula molecular molecular C4H10O C2 3 2 H4 8 6 O2 C H O

Frmula molecular del ter

C2H6O

2) Indique de las siguientes alternativas la que represente un ismero de 2, 2, 4 trimetil pentano. a) b) c) d) e) octano pentano propano butano nonano

2, 2, 4 trimetil pentano

CH3 H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH3

Frmula molecular C8H18 octano

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Frmula molecular C8H18

3) Los compuestos etanol y ter dimetlico que tipo de

isomeros son? a) Cadena

b) Posicin c) Funcin Por pertenecer a funciones qumicas diferentes son ISMEROS DE FUNCIN

4) Los compuestos etxi propano y metxi butano presentan: a) isomeria de cadena b) isomeria de funcional difieren en la posicin del

c) isomeria de posicin

HETEROTOMO

etxi propano

H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

metxi butano

H3C O CH2 CH2 CH2 CH3

5) A, B y C tienen la misma frmula molecular: C3H8O. A tiene

un hidrxido en carbono secundrio y es un ismero de posicin de

B. Tanto A como B son ismeros de funcin de C. Escriba las frmulas estructurales de los compuestos A, B y C Los compuestos A y B son alcoholes

H3C CH CH3
OH
2 propanol

H3C CH2 CH2

OH
1 propanol

Un ismero de funcin del alcohol es un TER

H3C O CH2 CH3

metoxi etano

6) El propeno y el ciclopropano son representados, respectivamente, por las frmulas: CH2 CH2 = CH CH3 H2 C CH2

De estas substancias podemos afirmar que: a) Son polares

b) Son ismeros de cadena

c) Representan diferentes masas moleculares d) Representam la misma clasificacin de tomos de carbono e) Representan diferentes tipos de unin entre los tomos

7) La 4 metil 2 pentanona es usada como solvente en produccin de tintas, ataca el sistema nervioso central, irrita los ojos y provoca dolor de cabeza El compuesto citado es ismero funcional de: a) 1 hexanol.

b) hexanal.
c) 4 metil butanal. d) 4 metil 1 pentanol. e) pentanona.

4 metil 2 pentanona H3C CH CH2 C CH3 CH3 O

Frmula molecular C6H12O 1 hexanol hexanal O H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH C 2 OH Frmula molecular C6H12 14O H

8) Entre los compuestos siguientes ocurre isomeria: H3C C CH3 y H2C = C CH3 OH

a) de posicin b) de cadena c) cis trans d) tautomeria e) ptica

=
O