Fenoles

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1.- Objetivos: Realizar un estudio de la qumica de los fenoles, mediante la observacin de algunas de las reacciones que protagoniza. Observar la intervencin de un fenol en una reaccin de polimerizacin mediante la cual se obtiene una resina.

2.- Fichas Tcnicas: 2.1.- cido Saliclico: Propiedades Fisicoqumicas Frmula especfica: C6H4(OH)COOH Masa molecular: 138,12 Aspecto: Polvo blanco Olor: Inodoro Punto de Ebullicin: 211 C Punto de Fusin: 159 C Punto de Inflamacin: 157 C Densidad (20 C): 1,8 g/L Tabla 1. Propiedades Fisicoqumicas del cido Saliclico Peligrosidad Cuando se encuentra en polvo existe riesgo de explosin. Al ser sometido a fuentes de ignicin se descompone en dixido de carbono y en vapores de fenoles. Presenta reacciones violentas con hierro, yodo, flor y agentes oxidantes fuertes. Su contacto directo con la piel slo produce ligeras irritaciones; pero su absorcin puede provocar nuseas, vmitos, dolores abdominales, vrtigo, aturdimiento y trastornos del equilibrio electroltico. Tabla 2. Peligrosidad del cido Saliclico 2.2.- Agua de Bromo: Propiedades Fisicoqumicas Frmula Especfica: Br2 Masa molecular: 159,2 Aspecto: Lquido Color: Pardo Olor: Caracterstico Densidad (20 C): 1,03 g/cm3

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Tabla 3. Propiedades Fisicoqumicas del Agua de Bromo Peligrosidad Respirar sus vapores sin la debida proteccin puede provocar edema pulmonar, neumona y otras dificultades respiratorias. Tiene efectos latentes; entre ellos, paro cardiovascular y cianosis. Es protagonista de reacciones violentas con alcoholes, aldehdos, aluminio, amidas, aminas, amonaco, azidas, cetonas, agentes reductores, teres, fenoles, flor, halogenxidos, metales, xidos alcalinos, ozono y sales metlicas. Su contacto con la piel produce serias irritaciones en la zona afectada; incluso puede llegar a dejar heridas de difcil curacin. No existe riesgo de absorcin por esta va. A largo plazo su exposicin puede producir afecciones al sistema reproductor, produciendo esterilidad en los casos ms graves. Es un compuesto altamente ecotxico; y tiene un impacto ambiental muy negativo sobre todo en el medio acutico; en donde ataca directamente toda forma de vida. Tabla 4. Peligrosidad del Agua de Bromo

2.3.- Fenol: Propiedades Fisicoqumicas Frmula Especfica: C6H6O Masa molecular: 94,11 Aspecto: Cristales Incoloros Olor: Caracterstico Punto de Ebullicin: 182 C Punto de Fusin: 40,85 C Punto de Inflamacin: 79 C Punto de Autoignicin: 605 C Lmites de Explosin (Inferior/Superior): 1,7% volumen/ 8,6% volumen Solubilidad en agua (a 20 C): 90 g/L Tabla 5. Propiedades Fisicoqumicas del Fenol Peligrosidad El compuesto es incompatible con aluminio, hierro, nitritos, nitratos, perxidos, y aldehdos. Su ingestin o absorcin en grandes cantidades produce efectos negativos en el sistema nervioso central, trastornos cardiovasculares, alteraciones sanguneas, sensibilizacin, reaccin alrgica. Su inhalacin cuando se encuentra en su forma de cristales produce irritaciones en mucosas, tos y dificultades respiratorias. A largo plazo existe riesgo de efectos irreversibles para la salud en caso de exposicin prolongada por inhalacin y contacto con la piel. Es inflamable. Sus vapores son ms pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Puede formar mezclas

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explosivas con aire y vapores txicos.

Tabla 6. Peligrosidad del Fenol 2.4.- Resorcinol: Propiedades Fisicoqumicas Frmula Especfica: C6H6O2 Masa molecular: 110,1 Aspecto: Cristales Blancos Olor: Caracterstico Punto de Ebullicin: 280 C Punto de Fusin: 110 C Punto de Inflamacin: 127 C Solubilidad en agua (a 20 C): 1,28 g/cm3 Tabla 7. Propiedades Fisicoqumicas del Resorcinol Peligrosidad Su ingestin o absorcin en cantidades apreciables da lugar a una alteracin que hace aparecer metahemoglobina en el torrente sanguneo; sin embargo, los efectos que provoca la aparicin de esta sustancia no se hacen sentir forma inmediata. Es inflamable. Sus vapores son ms pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Puede formar mezclas explosivas con aire y vapores txicos. Reacciona con oxidantes fuertes, amoniaco y componentes amino, originando peligro de incendio y explosin. En ciertos casos, su exposicin frecuente o repetida puede provocar sensibilizacin de la piel. A temperatura ambiente sus vapores pueden alcanzar una concentracin molesta en el aire. Tabla 8. Peligrosidad del Resorcinol 3.- Diagrama de Flujo: 3.1.- Prueba de Acidez:

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Figura 1. Prueba del Sodio 3.2.- Prueba del Grupo Hidroxilo en Compuestos Aromticos:

Figura 2. Prueba del Grupo Hidroxilo en Compuestos Aromticos (*) Repetir esta prueba con cido saliclico y resorcinol. 3.3.- Bromacin del Fenol

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Figura 3. Bromacin del Fenol (*) Agregar este compuesto hasta decoloracin de la solucin 3.4.- Sntesis de la Bakelita:

Figura 4. Diagrama de Flujo de la Sntesis de la Bakelita 4.- Reacciones Qumicas y Mecanismos de Reaccin:

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5.- Observaciones: La prueba del sodio se realiza en presencia de n-hexano. La solucin se mantiene incolora a lo largo de toda la prueba; pero el sodio no llega a destruirse totalmente, sino hasta despus de la adicin de alcohol etlico. La prueba del grupo hidroxilo hace que las soluciones (inicialmente incoloras) adquieran color morado. Esta prueba presenta buen nivel de identificacin; pues es perceptible, an cuando las soluciones son muy diluidas. La bromacin del fenol produce un precipitado blanco que se deposita en el fondo del recipiente. La solucin se torna ligeramente amarillenta al agregar el agua de bromo; pero se vuelve incolora al aplicar el bisulfito de sodio. La funcin del amoniaco en la formacin de la resina fenlica conocida como bakelita es la de catalizador y se introduce conjuntamente con el fenol y el formaldehdo para iniciar la reaccin de polimerizacin. La bakelita se decolora ante la adicin de cido actico glacial; pero no llega a hacerse totalmente transparente. Al final queda con un color anaranjado muy plido. Para que la bakelita adquiera su consistencia rgida y viscosa se debe dejar en reposo por media hora en un bao mara a 65 C y luego por dos das en una estufa a 85 C.

6.- Conclusiones:

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Se observaron con detenimiento algunas de las reacciones correspondientes a los fenoles. De acuerdo con todo lo apreciado se presentan los siguientes comentarios: o El fenol ejecuta una reaccin cido-base con el agua; pero la acidez del fenol queda totalmente demostrada con la prueba del sodio. o Cuando el fenol y el cido acetilsaliclico (compuestos monohidroxlicos) reaccionan con el catin hierro (III) se forma como producto un complejo organometlico de color morado. o El resorcinol es un compuesto dihidroxlico y por lo tanto es muy susceptible a la oxidacin. Por lo tanto, frente al catin hierro (III) se produce quinona. Esto se debe a que en esta reaccin, el resorcinol experimental una debilidad de su aromaticidad y adquiere las carctersticas de un polieno conjugado. o La bromacin del fenol se da con relativa facilidad debido a que el grupo OH es un activante potente. Por esta razn, la reaccin no necesita catalizador y se puede realizar en un solvente polar como el agua. La reaccin es difcil de controlar y no se detiene hasta la formacin del aducto 2,4,6tribromofenol.

Se lograron aplicar con xito los mtodos fisicoqumicos que permiten sintetizar la resina fenlica conocida como bakelita, ya que al final del proceso se obtuvo una apreciable cantidad de producto.

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APNDICE: GESTIN DE RESIDUOS A lo largo del estudio de la qumica del fenol se requiere el uso de compuestos que son potencialmente peligrosos a corto y largo plazo. Una vez que hacemos las observaciones convenientes, las soluciones estudiadas quedan como residuos que estamos en la obligacin de gestionar para evitar impactos negativos al medio ambiente. En esta oportunidad se han generado los siguientes residuos: 1.- Solucin resultante de la prueba del sodio. 2.- Soluciones de compuestos aromticos tratadas con FeCl 3. 3.- Solucin con producto de bromacin del fenol Caracterizacin: Todas las soluciones mencionadas tienen el carcter de residuos especiales. Segn las fichas de seguridad, todos los compuestos aromticos de la lista tienen una alta ecotoxicidad y pueden causar efectos destructivos sobre la vida acutica.

Anlisis: Queda descartada de inmediato la eliminacin de las soluciones a travs de las vas de desages. Ninguna debe lanzarse al sumidero, porque la presencia de los compuestos aromticos contenidos en los residuos hara que los niveles de contaminacin del agua superen los valores lmites ambientales (contaminacin por carga orgnica). Enterrar un recipiente que contenga las soluciones es un procedimiento que no se puede aplicar para estos residuos, ya que tienen baja

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biodegradabilidad; y no se descompondran con el paso del tiempo. Habra un riesgo latente de contaminacin del suelo y de fuentes acuferas si es que aparecen fugas en el recipiente. Incinerar las soluciones sin tratamiento previo puede traer ms contaminacin de la que pretendemos evitar. Por calentamiento de los compuestos aromticos se generan otros agentes contaminantes como fsgeno, xidos de nitrgeno y vapores de fenol, que incrementan las posibilidades de lluvia cida. Sin embargo, el mayor problema de la incineracin est en la formacin de vapores y aerosoles de bromo que no debe liberarse al ambiente para evitar peligros ecolgicos sobre la flora y la fauna. La neutralizacin de las soluciones residuales s es posible, ya que en las soluciones son cidas y una base puede llevarlas a neutralidad. De preferencia se recomienda que sea con bisulfito de sodio en exceso (tambin puede utilizarse tiosulfato sdico) porque este compuesto tambin reacciona con las trazas de bromo que an pudieran quedar en solucin; de tal manera que se disminuye la ecotoxicidad de cada residuo.

Para complementar el proceso, las soluciones resultantes de la neutralizacin se recogen en algn adsorbente como tierra o aserrn; y este material puede incinerarse. Las cenizas que se obtengan pueden incorporarse a suelos agrcolas para aumentar su fertilidad.

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BIBLIOGRAFA

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