Exerccios de Qumica Qumica Orgnica - Isomeria Plana

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufrj) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existncia de receptores sensoriais que respondam presena de molculas de substncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) esto localizados na cavidade nasal em um tecido denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substncia odorante. 1.

pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro. Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor at a uma distncia de 60 quilmetros: a respirao ou o suor de um corpo, misturado a outras substncias, fica no ar, e vo sendo rastreados. Uma das preferncias notadas no teste so odores decorrentes do cidos ltico e do cido rico. http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm 2.

Em relao ao cido ltico, de frmula estrutural acima, presente nos odores que so a preferncia de pernilongos, possvel afirmar que: a) possui dois ismeros opticamente ativos. b) possui grupo funcional relativo funo fenol. c) ismero funcional do cido 3-hidrxi-propanico. d) apresenta cadeia carbnica heterognea. e) sua massa molar igual a 66g/mol. Escreva as frmulas estruturais, na representao em basto, do lcool que apresenta o menor nmero de respostas positivas dos RO e de um ismero funcional de cadeia linear deste lcool. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM SUAS VTIMAS PELO CHEIRO Se voc diz que pernilongos gostam mais de morder a sua pele que a dos outros, talvez voc no esteja dizendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou um espcie de olfactmero e constatou, num trabalho para a Universidade da Flrida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessrio para o trabalho de pr ovos, 3. (Ufrj) A reao de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884:

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onde R e R' representam radicais alquila. a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R o radical propil? b) Apresente a frmula estrutural de um ismero de funo do produto obtido quando R o radical etil e R' o radical metil. 4. (Ufrj) A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas respectivas aplicaes:

a) Quais as funes orgnicas dos compostos I e II? b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III? 5. (Ufrj) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes numeradas a seguir e responda o que pedido nos itens 1, 2, 3 e 4. 1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila. 2. Nome oficial de CH - CH - CH. 3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano. 4. Funo qumica a que pertence o composto mostrado na figura a seguir:

6. (Ufrj) Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito, dirigir embriagado crime, e o motorista flagrado neste delito est sujeito a graves punies. Para avaliar o nvel de embriaguez dos motoristas, a polcia utiliza um aparelho - o bafmetro - que mede a concentrao de etanol (lcool etlico) no ar expirado pelo motorista. Os bafmetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de potssio em meio cido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o nvel de lcool ingerido pelo motorista. Esta mudana de cor resulta da oxidao do etanol pelo dicromato, na qual o Cr , de cor alaranjada, reduzido at Cr, de colorao verde. A reao de oxidao do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir:

a) D o nome dos compostos CHO e CHO. b) Escreva a frmula estrutural e d o nome do ismero funcional do etanol.

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7. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de algumas substncias comumente usadas em protetores solares. Essas substncias bloqueiam seletivamente a radiao ultravioleta, prejudicial sade. Suas estruturas qumicas incluem anel benznico substitudo.

8. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes orgnicas distintas:

I. cido p-aminobenzico (PABA) II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona) III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila IV. salicilato de 2-etilhexila V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila

Com relao a essas estruturas qumicas, julgue os itens a seguir. (1) Os compostos II e V contm a funo ter. (2) O composto III ismero do composto de frmula molecular CHNO. (3) O composto IV contm a funo fenol. (4) Por conterem anel benznico, os compostos apresentados podem ser classificados como aromticos.

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo. 08. O composto III encontrado na manteiga ranosa. 16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e saturada. 32. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e insaturada.

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9. (Unesp) A frmula simplificada

11. (Unitau) O cido benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente,

representa um hidrocarboneto saturado. a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial. b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, ismero do hidrocarboneto dado. 10. (Pucpr) Dado o composto: HC-C(O)-CH(CH)CH-CH(CH) So feitas as seguintes afirmaes: I - uma cetona. II - Seu nome oficial 2,4-dimetil-5-hexanona. III - Apresenta isomeria tica. IV - Apresenta carbonos com hibridao sp sp So verdadeiras as afirmativas: a) Apenas I, II e III. b) Apenas II, III e IV. c) Apenas I, II e IV. d) Apenas I, III e IV. e) I, II, III e IV.

so ismeros: a) de posio. b) de funo. c) de compensao. d) de cadeia. e) dinmicos. 12. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do item anterior, identifique-os. 13. (Fuvest) Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular CHC? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7.

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14. (Cesgranrio) Compare as frmulas a seguir:

16. (Uel) As substncias de frmula CH-CH-CH-OH e CH-O-CH-CH tm diferentes a) frmulas moleculares. b) frmulas mnimas. c) composies centesimais. d) massas molares. e) cadeias carbnicas. 17. (Ufmg) Considere as substncias com as estruturas

Nelas verificamos um par de ismeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensao. d) de funo. e) de posio. 15. (Cesgranrio) A respeito de isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

Com relao a essas substncias, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) I e IV so ismeros de funo. b) I e II so ismeros de posio. c) II e III so ismeros de cadeia. d) I e III apresentam isomeria geomtrica. e) II e III contm tomo de carbono quiral.

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 - pentanol

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18. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do tomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

tomos de hidrognio de benzeno por dois tomos de cloro. Dar os nomes dos compostos e o tipo de isomeria. 21. (Unesp) Substitui-se no n-pentano um tomo de hidrognio por um tomo de cloro. a) Escrever as frmulas estruturais dos compostos possveis de serem formados nessa substituio. b) Qual tipo de isomeria ocorre? 22. (Unesp) Para dois hidrocarbonetos ismeros, de frmula molecular CH escreva: a) as frmulas estruturais; b) os nomes oficiais.

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de ismeros possveis para a substncia CHC a) I, dois ismeros. b) II, trs ismeros. c) III, trs ismeros. d) IV, dois ismeros. e) V, dois ismeros. 19. (Ufmg) Considere as substncias com as seguintes frmulas estruturais. Com relao a essas substncias, a afirmativa FALSA

23. (Unesp) Considere a substituio de um tomo de hidrognio por um grupo OH no n-pentano. Escreva as frmulas estruturais e os nomes de todos os ismeros resultantes da substituio. 24. (Unaerp) O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. O iso-eugenol outro leo essencial extrado da nozmoscada. Dadas as estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:

a) I e II so ismeros de posio. b) II apresenta grupo metoxila. c) III mais cida de todas. d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e metanol. e) todas apresentam a ligao C=O. 20. (Unesp) Representar as frmulas estruturais de todos os ismeros resultantes da substituio de dois

a) so ismeros funcionais. b) so ismeros de cadeia. c) no so ismeros. d) so ismeros de posio. e) so formas tautomricas.

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25. (Faap) O gs de botijo (G.L.P: gs liquefeito de petrleo), que largamente utilizado como combustvel domstico, pode ser considerado como constitudo por uma mistura de propano (CH) e butano (CH). O butano dessa mistura admite como ismero, o: a) ciclobutano b) isobutano c) propeno d) ciclopropano e) metilpropano 26. (Mackenzie) O ismero plano de etanol (HC CH - OH) tem frmula:

29. (Mackenzie) O ismero de funo, do aldedo que apresenta a menor cadeia carbnica ramificada e saturada, tem frmula estrutural plana:

30. (Unesp) Esta questo se refere a derivados de cido propinico. a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros que podem ser obtidos a partir do cido propinico, substituindo-se um tomo de hidrognio ligado a carbono por um grupo -OH. b) Um dos ismeros obtidos no item a) apresenta tambm atividade ptica, e conhecido como cido ltico. Com base nestas informaes, escreva o nome oficial do cido ltico. 27. (Mackenzie) Relativamente ao (cido) butanico, que encontrado na manteiga ranosa, correto afirmar que: a) ismero de cadeia do (cido) metilpropanico. b) apresenta frmula molecular CHO. c) no apresenta isomeria de funo. d) possui um carbono assimtrico. e) possui um carbono tercirio. 28. (Ufv) O nmero de ismeros constitucionais existentes com a frmula molecular CHN : a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 a) Quais dentre eles so ismeros? Explique. b) Considerando que o colesterol um composto insaturado, que reao poderia ocorrer, em condies apropriadas, se este fosse tratado com bromo (Br)? 31. (Fuvest) Esto representados a seguir quatro esterides:

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32. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgnicos a seguir:

34. (Mackenzie) O nmero total de ismeros planos do 2-propanol : a) 3 b) 1 c) 2 d) 4 e) 5 35. (Fei) O nmero de ismeros planos do composto de frmula molecular CHO : a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

Dentre as opes a seguir, assinale a correta: a) I e IV so ismeros de ncleo; II e V so metmeros; III e VI so ismeros geomtricos. b) II e III bem como V e VI so ismeros de cadeia; I e IV so ismeros geomtricos. c) I e IV so metmeros; II e V so ismeros funcionais; III e VI so ismeros geomtricos. d) I e IV so ismeros funcionais; II e V so tautmeros; III e VI so ismeros pticos. e) II e V so ismeros geomtricos; I e IV so tautmeros; III e VI so metmeros. 33. (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica um par de ismeros:

36. (Fei) O nmero de compostos ismeros formados durante a monoclorao de 2 metil butano : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 37. (Cesgranrio) Dados compostos: 1- CH - CH = CH - CH 2- CH = CH - CH - CH 3- CHCH - (CH) -CH 4- CH - CH - CH - CH Podemos afirmar que: a) 1 e 2 so ismeros geomtricos. b) 1 e 3 so ismeros de posio. c) 1 e 4 so ismeros funcionais. d) 3 e 4 so ismeros de posio. e) 3 e 4 so ismeros de cadeia.

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38. (Fuvest) Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos saturados I, II e III so ismeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrognio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes:

40. (Pucmg) Todas as afirmaes so corretas, EXCETO: a) Os ismeros pticos apresentam regies de assimetria. b) Tautomeria ocorre entre aldedo e cetona. c) Todo carbono quiral tetradrico. d) A mesma frmula molecular pode apresentar frmulas estruturais diferentes. e) O cido 2 - hidroxi - propanico apresenta quatro ismeros pticos. 41. (Pucmg) Considere os seguintes pares de compostos: 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

Se desejar utilize massas molares (g/ mol): C... 12; H... 1 Com base nesses resultados pode-se afirmar que a) I no ismero de II nem de III. b) I ismero apenas de II. c) I ismero apenas de III. d) II ismero apenas de III. e) I ismero de II e de III. 39. (Pucmg) Em relao aos compostos

So, respectivamente, ismeros de funo e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2 42. (Unirio) A - naftilamina, cuja frmula estrutural apresentada a seguir, uma substncia cancergena que atua na bexiga humana. O contato com esse tipo de substncia freqente em pessoas que lidam com certos ramos da indstria qumica. Assinale a opo que apresenta o ismero plano de posio dessa substncia.

todas as afirmativas so corretas, EXCETO: a) tm mesma massa molar. b) tm mesma frmula mnima. c) so lcoois saturados. d) so ismeros de posio. e) so ismeros de cadeia.

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43. (Unirio) Dois alcenos de frmula molecular CH sofrem reaes de hidratao em meio cido. Os produtos principais gerados, respectivamente, so: 3 metil - 2 - butanol e 2 - metil - 2 - butanol. O tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de isomeria encontrado entre os produtos acima citados so, respectivamente: a) cadeia e posio. b) cadeia e cadeia. c) cadeia e funo. d) posio e posio. e) funo e posio. 44. (Unesp) Tm a mesma frmula molecular CH: a) n-pentano e metilciclobutano. b) penteno-1 e ciclopentano. c) pentino-2 e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 45. (Cesgranrio) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica - C H O - o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras: -CH-CH-CH-CH-CHCOOH - e pela essncia do morango: -CH-COOCH-CHCH-CH. O tipo isomeria que se verifica entre as duas substncias : a) de cadeia. b) de funo. c) de posio. d) de compensao. e) tautomeria. 46. (Unesp) Substituindo-se dois tomos de hidrognio da molcula do benzeno por dois grupos hidroxila, podem-se obter trs ismeros de posio, que apresentam pontos de fuso diferentes. a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de posio. b) Qual ismero apresenta maior ponto de fuso? Justifique a resposta, esquematizando a interao molecular responsvel pela propriedade observada para este ismero.

47. (Ita) Considere as afirmaes a seguir: I. Ciclohexano no admite ismeros. II. Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros. III. O polmero polipropileno admite vrios ismeros. IV. Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das quais duas so polares e uma apolar. Qual das opes a seguir contm apenas a(s) afirmao(es) CORRETA(S)? a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) III e IV. e) IV. 48. (Ita) Considere as afirmaes: I. Propanal um ismero da propanona. II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. III. 1-Propanol um ismero do 2-propanol. IV. Propilamina um ismero da trimetilamina. Esto CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 49. (Ufrj) Um determinado alceno, por hidrogenao cataltica, produz o 2,3-dimetilpentano. a) Apresente o nome e a frmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geomtrica (cis-trans). b) Escreva a frmula estrutural de um ismero de posio do 2,3-dimetilpentano que apresenta um carbono quaternrio. 50. (Ufrj) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundrio e so largamente utilizadas como solventes orgnicos. a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona. b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos. Escreva a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldedo ismero.

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51. (Ufrs) Com a frmula molecular CHN, so representados os seguintes pares compostos:

54. (Ufrs) A respeito dos seguintes compostos, podese afirmar que a) so ismeros de posio. b) so metmeros. c) so ismeros funcionais. d) ambos so cidos carboxlicos. e) o composto I um cido carboxlico, e o composto II um ter.

os pares I, II e III so, respectivamente, a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia. b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais. c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio. d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia. e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros. 52. (Uerj) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s adquirem estes produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais destas substncias : a) butanal e propanal b) 1-butanol e propanal c) butanal e 1-propanol d) 1-butanol e 1-propanol

55. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele ser compresso sem sofrer ignio espontnea. Quanto maior a resistncia, maior a "octanagem". A indstria de petrleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficincia do n-heptano(I), que possui octanagem zero, e com a eficincia do 2,2,4 trimetilpentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opo correta. a) I e II so ismeros de cadeia. b) I e II so substncias polares. c) O composto I possui ligaes sigma () e ligaes pi (). d) O composto I insolvel no composto II. e) O composto II solvel no composto I.

53. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par de ismeros planos : a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol. b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano. c) 1,2 - dihidrxi - propano e cido propanico. d) trimetilamina e etildimetilamina. e) metxi - metano e etano.

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56. (Unirio) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.

a) I e II no possuem ismero geomtrico. b) I e II so ismeros de funo. c) II e III possuem tautmeros. d) III possui um ismero tico. e) III e IV so ismeros de cadeia. 57. (Ufrj) O ciclopropano e o ter etlico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como anestsicos de inalao. a) Escreva a frmula estrutural e o nome do ismero de cadeia do ciclopropano. b) Escreva a frmula estrutural e o nome do lcool tercirio que ismero do ter etlico. 58. (Unirio) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas...". (REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, podese afirmar que representam ismeros: a) geomtricos. b) de funo. c) de cadeia. d) de posio. e) por metameria. 59. (Uerj) Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma frmula molecular representar diferentes estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular CH, podemos identificar os ismeros dos seguintes tipos: a) cadeia e posio b) cadeia e funo c) funo e compensao d) posio e compensao

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60. (Pucmg) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de funo 3. de posio 4. de compensao 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e cido propanico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numerao CORRETA encontrada, de cima para baixo, : a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 61. (Pucmg) Uma substncia cuja frmula mnima CH tem massa molar 56g. O nmero de frmulas estruturais que apresenta : a) dois b) trs c) quatro d) cinco e) seis

62. (Pucmg) Analise os compostos a seguir. 1. CHCOCH 2. CHCOOCH 3. CHCHCHO 4. CHCHCOOH 5. CHCHCHOH 6. CHOCHCH So ismeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4 b) 2 e 4; 3 e 5 c) 1 e 3; 2 e 4 d) 3 e 6; 1 e 5 e) 2 e 4; 3 e 6 63. (Uerj) Um dos mtodos de obteno de cido etanico est esquematicamente mostrado a seguir:

a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reao acima, escreva a estrutura de um ismero plano em funo. b) Sabendo-se que os pontos de ebulio dos produtos X e Y so respectivamente 118C e 78C, apresente duas justificativas para essa diferena.

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64. (Ufv) Sobre ismeros, CORRETO afirmar que: a) so compostos diferentes com a mesma frmula molecular. b) so representaes diferentes da mesma substncia. c) so compostos diferentes com as mesmas propriedades fsicas e qumicas. d) so compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. e) so compostos diferentes com o mesmo nmero de carbonos assimtricos. 65. (Uel) Os hidrocarbonetos n-octano e 2,2,3trimetilpentano, componentes da gasolina, so ismeros. Logo, eles tm idntica a) frmula estrutural. b) presso de vapor a 25C. c) temperatura de ebulio a 1 atm. d) frmula molecular. e) densidade a 25C. 66. (Uece) Analise as frmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenas que as distingue.

67. (Ufrj) Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a frmula molecular CHO. a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos. b) Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio maior que o de E. 68. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o propeno, so ismeros. Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO a) A quantidade de CO produzida na combusto completa b) A reatividade frente ao hidrognio em presena de catalisador c) A temperatura de liquefao d) O calor de combusto

69. (Unesp) Considerando-se a posio dos grupos CH no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui a) 10 ismeros. b) 6 ismeros. c) 5 ismeros. d) 3 ismeros. e) 2 ismeros. 70. (Unirio) A delicadeza de muitos sabores e fragrncia naturais devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um s composto ou so, no mximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum. Essas duas substncias representam ismeros: a) geomtricos. b) de compensao. c) de posio. d) de funo. e) de cadeia.

certo afirmar-se que os compostos a representados constituem, um em relao ao outro, um par de: a) ismeros estruturais b) estereoismeros c) enantimeros d) diastereoismeros

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71. (Uerj) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

74. (Puc-rio) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto ismero do 2,2,4trimetilpentano. a) Octano. b) Pentano. c) Propano. d) Butano. e) Nonano. 75. (Ufscar) Dois ismeros de frmula molecular CHO, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes fsicos e qumicos de identificao. O composto I apresentou ponto de ebulio igual a 83C e o composto II igual a 35C. Ao reagir os compostos com soluo violeta de permanganato de potssio em meio cido, a soluo no descoloriu em nenhum dos casos. a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o ismero I apresenta maior ponto de ebulio? b) Explique por que o ismero I no reagiu com a soluo cida de KMnO. Qual o nome IUPAC do composto I? 76. (Ufrrj) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (CHO). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente, a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posio c) posio e cadeia d) posio e posio

72. (Pucmg) O hidrocarboneto de frmula CH pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: a) apenas de cadeia e de posio b) apenas de funo, de cadeia e de posio c) de cadeia, de posio, geomtrica e ptica d) de compensao, tautomeria, cis-trans e ptica

73. (Pucmg) "A 4-metil-2-pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea" (Globo Cincia, maio de 1997) O composto considerado ismero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol

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77. (Mackenzie) Entre os compostos de frmulas mostradas adiante

78. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenides (terpenos). Os terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:

tem-se isomeria: a) de cadeia. b) de posio. c) de funo. d) cis-tras ou geomtrica. e) de tautomeria.

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2-metil-1-buteno. b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2pentino. d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2metil-1,3-butadieno. e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros. 79. (Puc-rio) A 2-pentanona ismera do(a): a) 2-metil-butanico. b) 2,2-dimetil-butanol. c) 3-metil-2-butanona. d) 2-metil-propanol. e) 2-metil-2-butanona. 80. (Ufes) Dois lquidos incolores tm a frmula molecular CHO, porm apresentam pontos de ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C). Esses lquidos podem ser a) um aldedo e uma cetona. b) um lcool e um ter. c) dois teres isomricos. d) duas cetonas isomricas. e) dois aldedos isomricos.

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81. (Uflavras) I. CHCHCHCHCH II. CHCH(CH)CHCH III. CHCHOCHCHCH IV. CHCHCHCHCHOH V. CHCHCHCHCHC VI. CHCHCHCH(C)CH A partir da anlise dos compostos acima, pode-se afirmar que: a) I ismero funcional de V. b) I e II so ismeros de cadeia. c) III e IV so ismeros de posio. d) V e VI so ismeros funcionais. e) III e IV so ismeros de cadeia. 82. (Ufrrj) Desenhe as frmulas estruturais expandidas e d a nomenclatura IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto com frmula molecular CH.

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GABARITO
1. Observe as frmulas estruturais a seguir:

7. V V V V 8. 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31 9. 2. [A] 3. Observe a figura a seguir:

b) HC = CH - CH - CH - CH 1-penteno 10. [D] 4. a) I : ster; II : amina b) lcool 5. 1 - cido etanico 2 - propano 3 - butano 4 - cetona 6. a) CHO Etanal CHO cido etanico b) Observe a figura a seguir 11. [B] 12. a) Isomeria espacial geomtrica. b) Observe a figura a seguir:

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13. [D] 14. [D] 15. [A] 16. [E] 17. [D] 18. [B] 19. [A] 20. Observe a figura a seguir:

b) Isomeria plana de posio e isomeria espacial ptica. 22. Observe a figura a seguir:

23. Observe a figura a seguir:

Ocorre isomeria de posio 21. a) Observe a figura a seguir. 24. [D] 25. [B] e [E]

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41. [C] 26. [C] 27. [A] 28. [B] 29. [C] 30. a) Observe as frmulas estruturais a seguir: O metxi-metano um ter e o etanol um lcool e ambos apresentam a mesma frmula molecular (CHO), logo so ismeros de funo. O n-pentano e o neopentano (ou 2,2-dimetil-propano) so hidrocarbonetos, o primeiro de cadeia reta ou normal e o segundo de cadeia ramificada. Ambos apresentam a mesma frmula molecular (CH), logo so ismeros de cadeia. 42. [E] 43. [D] 44. [B] 45. [B] 46. a) Os ismeros de posio so mostrados na figura adiante.

b) O cido ltico oficialmente denominado cido 2hidroxipropanico. 31. a) Ismeros tm a mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais. So ismeros, portanto: trembolona e estrona. b) Reao de Adio. 32. [D] 33. [B] 34. [C] 35. [B] 36. [D] 37. [E] 38. [B] 39. [D] 40. [B] b) O maior ponto de fuso apresentado pelo composto para-diidroxibenzeno por ser uma molcula mais simtrica, o que possibilita um maior nmero de pontes de hidrognio intermoleculares. 47. [D] 48. [A] 49. Observe a figura a seguir:

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50. Observe a figura a seguir:

58. [C] 59. [A] 60. [E] 61. [D] 62. [C] 63. a) Para os ismeros do produto X, existem vrias possibilidades de estruturas; dentre elas, citamos:

51. [A] 52. [B] 53. [B] 54. [C] 55. [E] 56. [D] 57. a) CH - CH = CH propeno b) Observe a formula na figura adiante b) O ponto de ebulio do cido etanico maior em funo de duas dentre as justificativas a seguir: - maior massa molecular - maior nmero de ligaes por pontes de hidrognio - maior polaridade (interaes dipolo-dipolo mais intensas) 64. [A] 65. [D]

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66. [A] 67. a) Fenol b) Observe a figura a seguir:

80. [B] 81. [B] 82. Observe as frmulas estruturais a seguir:

68. [A] 69. [D] 70. [B] 71. [C] 72. [C] 73. [B] 74. [A] 75. a) Ocorre isomeria de funo. O ismero I tem maior ponto de ebulio pois apresenta ponte de hidrognio. b) O ismero I no reagiu com a soluo cida de KMnO, pois um lcool tercirio e no sofre oxidao. O nome oficial do composto 2-metil-2propanol. 76. [E] 77. [A] 78. [D] 79. [C]

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